You are on page 1of 168

Inhoudstoffen doc

documentenmap voor de opleiding ‘Herborist’


samengesteld door Maurice Godefridi

Inhoud
Acetylcholine Glycyrrhizine
Aescine Humulonen
Alcaloïden Hypericine
Alfa-linoleenzuur Hyperforine
Allantoïne Indigo
Allicine Indole-3-Carbinol
Alizarine Inuline (zie ook fructanen, FOS)
Anethol Iridoiden
Anthocyanen Isoflavonen
Antrachinonen Lecitine
Apigenine Lectinen
Apiol Lentinan, beta-glucaan polysaccharide
Arbutine Lignanen
Arctiine Limoneen
Asaron Linalool
ACTH Linalylacetat
Atropine Luteine
Azuleen Lycopeen
Benzaldehyde Melatonine
Beta-glucanen Menthol / Levomenthol
Blauwzuur – glycosiden MSM (Methylsulfonylmethane)
Beta-caroteen Myristicine
Bitterstoffen Neurotransmitters
Carotenoïden Omega-3 Vetzuren EFA
Carvacrol OPC / Oligomere Procyanadinen
Carvone Oxalaten / Oxaalzuur
Cineol Papain
Citral Policosanol
Cocaïne Polyfenolen / Flavonoiden / OPC
Coenzyme Q-10 Polysacchariden immuunmodulerende
Costunolide Ricine
Coumarine Rosavine
Curcumin Rozemarijnzuur
Cynarine Rutine
Cytochroom P450 Safrol
Diosgenin Salicylzuur / Salicylaten
Dopamine Salidroside
Echinacein Saponinen
Estragol Serotonine
Ethanol Silicium / Kiezelzuur
Eugenol Silymarine
Fenolen en fenolcarbonzuren Sinigrine
Flavonoïden Solanine
Formononetin Synephrine
Fructo-Oligo-Saccharides (FOS) Tanninen / Looistoffen
Fytosterolen Terpenen
Genisteïne Thymol
Geraniol Tryptofaan
Glucosinolate / Mosterdolieglycosiden Valepotriaten
Glycerol Verbenon
Glycoalkaloïde Vitexine,flavonoïde
Glycoside Withanolides
Ginsenoside

1
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
A
Acetylcholine
(vaak afgekort tot ACh) is een neurotransmitter, die vooral betrokken is bij de
prikkeloverdracht van de zenuw naar de skeletspiercellen. Het actiepotentiaal
maakt in het uiteinde van een zenuwcel acetylcholine vrij. Dit acetylcholine
diffundeert door de ruimte tussen deze cel en de volgende cel (deze ruimte heet
de synaps) en activeert de laatste door zich te binden aan de acetylcholine-
receptor. Na activatie hiervan wordt, als dit een tweede zenuwcel is,weer een
elektrisch signaal opgewekt; als het een spiercel is, wordt door de
receptoractivatie de spiercontractie (samentrekking) geïnduceerd. Na korte tijd
wordt het acetylcholine in de synaptische ruimte door het enzym acetylcholine-
esterase razendsnel afgebroken tot de metabolieten choline en acetaat dat in de
originele zenuwcel weer tot acetylcholine hergebruikt wordt.

Diverse stoffen en farmaca kunnen dit proces op verschillende manieren


beïnvloeden:

1. Agonisten: dit zijn stoffen die de werking van ACh nabootsen, de afgifte
van ACh stimuleren of de afbraak van ACh remmen. Bekende ACh-agonisten zijn de
zenuwgassen TABUN, SARIN en SOMAN. Hoewel deze stoffen in beginsel de werking
van ACh versterken doordat ze de afbraak remmen, werken ze toch op termijn
spierverslappend omdat ze een zogenaamd depolariserende verslapping induceren.
Daarnaast hebben ze effecten op meerdere andere orgaansystemen.
2. Antagonisten: dit zijn stoffen die de werking van ACh remmen of tegengaan.
Belangrijke stoffen zijn atropine (in Wolfskers, Doornappel) en spierverslappers
zoals curare (pijlgif van Indianen) en analogen.

De ACh-concentratie is hoog in het corpus striatum en de thalamus maar laag in


het cerebellum.

Er zijn drie typen ACh-receptoren:


1. Muscarinische (AChM). Deze zitten veel in de parasympatische eindsynapsen.
2. Nicotinische (AChN). Deze zitten veel in de sympathische en
parasympathische ganglia
3. Nicotinische, met receptoren op de motorische eindplaten van skeletspieren
(AChNm)

Aescine, triterpeensaponine
Aescine verbetert de bloedcirculatie in de aderen. Aescine zorgt voor een
normale wandspanning in de aderen, waardoor het bloed beter naar het hart
terugstroomt. Aescine is ook ontstekingsremmend en vermindert oedeem (zwellingen
met veel vocht) na trauma's, zeker na sportblessures en operaties.

Aescine, het belangrijkste bestanddeel van Aesculus hyppocastanum is een


triterpeenglycoside met anti-oedemateuze, anti-exsudatieve, anti-inflammatoire
en venotoniserende eigenschappen.
In dierexperimenteel onderzoek is gebleken dat het aescine een anti-exsudatief
en een vaatwandversterkend effect heeft. Het aescine remt de activiteit van
bepaalde lysosomale enzymen, waarvan de activiteit bij chronisch veneus
vaatlijden juist is verhoogd, waardoor de afbraak van mucopolysacchariden in de
capillairwanden wordt geremd. De filtratie van laag-moleculaire eiwitten,
electrolyten en water naar de interstitiële ruimte wordt geremd door een afname
van de vasculaire permeabiliteit. In humaan-farmacologisch onderzoek is in
vergelijking met een placebo een significante reductie van de transcapillaire
filtratie vastgesteld. Tevens is een significante verbetering waargenomen van
de symptomen van chronische veneuze insufficiëntie (moeheid, gevoel van zwaarte
en spanning in de benen, jeuk, pijn en zwelling van de onderbenen) in
verschillende gerandomiseerd dubbelblinde of cross-over studies.

2
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Aescine 2: Antisecretory and gastroprotective effects of aescine in rats.
Author: Marhuenda, E : Alarcon de la Lastra, C : Martin, M J
Citation: Gen-Pharmacol. 1994 Oct; 25(6): 1213-9
Abstract: 1. This study was designed to determine the antisecretory effects of
aescine in the perfused stomach of the anaesthetized rat. In addition, the
effects of aescine on mucosal lesions produced by intragastric instillation of 1
ml of absolute ethanol, its action on the production of mucus and the possible
role of PGs in aescine induced gastroprotection were also studied. 2.
Pretreatment of aescine (10 and 50 mg/kg) inhibited the increases in acid
secretion induced by histamine (5 mg/kg) and carbachol (10 micrograms/kg). At
the highest dose used abolished nearly the increase induced by carbachol (P less
than 0.001). 3. Aescine (10, 25 and 50 mg/kg) was found to be effective in the
prevention of gastric ulceration induced by absolute ethanol in rats. The degree
of gastroprotection decreased with time, the optime effects occurring 60-120 min
after oral administration. Pretreatment with indomethacin (10 mg/kg) partially
inhibited the gastric protection but the PGE2 determination did not show an
increase in prostanoid levels. Furthermore, the protective effect was not
associated with an increase in the amount of gastric mucus and glycoprotein
content. 4. These results indicate that aescine exerts an antisecretory action
which could play a possible role in its antiulcerogentic activity. Also it shows
a marked protective mucosal activity which could be partly explained through
non-prostaglandin dependent mechanisms involving its antiinflammatory and
vasoactive properties.

Alcaloïden / Alkaloïden
Een alkaloïde is een stikstof bevattende plantenbase, met in het algemeen een
ingewikkelde chemische (heterocyclische) structuurformule die vaak een sterke
fysiologische of farmacologische werking heeft. Sommigen worden als genotmiddel
gebruikt. Enkele voorbeelden van alkaloïden die in de geneeskunde worden
toegepast zijn: atropine, cafeïne, morfine en codeïne, cocaïne en neostigmine.

Een aantal farmacochemici hanteren een nauwere definitie voor alkaloïden. Naast
de hierboven genoemde criteria, stellen zij ook de eis dat de stoffen in zuivere
vorm vast moeten zijn, en dat het stikstofatoom deel van de heterocyclische ring
moet uitmaken. Op deze wijze gedefinieerd behoren een aantal farmaca van
plantaardige oorsprong die ook een sterke farmacologische werking hebben, dan
niet tot de alkaloïden. Enkele voorbeelden hiervan zijn colchicine (heeft geen
stikstof bevattende heterocyclische ring), nicotine (is een vloeistof) en
efedrine (is niet heterocyclisch).

De geschiedenis van de alkaloïden begint in 1806 met de isolatie van morfine uit
opium door de apotheker Friedrich Sertürner uit Paderborn. De grote doorbraak
hierbij was dat men aanvankelijk naar zure plantaardige stoffen zocht, maar
uiteindelijk bleek dat alkaloïden basen waren. De naam alkaloïde werd in 1819
door de apotheker Wilhelm Meissner geïntroduceerd. De naam verwijst naar het
feit dat de verbindingen oplosbaar zijn in waterige oplossingen van zuren - ze
kunnen zuur neutraliseren - maar niet in waterige alkalische oplossingen.
Vaak hebben planten behorend tot dezelfde familie of hetzelfde geslacht een
aantal chemisch verwante alkaloïden. De nachtschadefamilie, verwanten van de
aardappel, kent veel soorten die alkaloïden bevatten, zoals de doornappel, het
bitterzoet, de zwarte nachtschade, de wolfskers en de groene delen van de
aardappel zelf.

Men kan de alkaloïden in een aantal families indelen, waarvan een aantal weer
kunnen worden onderverdeeld:

* Fenylalanine familie
1. benzylisoquinoline alkaloïden: papaverine, curare (pijlgif)
2. aporfine alkaloïden: apomorfine

3
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
3. berberine alkaloïden: berberine (Berberis vulgaris, Chelidonium)
4. ftalide-isoquinoline derivaten: noscapine
5. morfinaan alkaloïden: codeïne, morfine (Papaver..)
6. restgroep: capsaïcine (Rode peper), emetine

* Tryptofaan familie
1. secale alkaloïden: ergot alkaloïden zoals ergometrine en ergotamine en LSD
2. rauwolfia alkaloïden: reserpine
3. restgroepen: kinine (Chinchona), strychnine (Nux vomica) en fysostigmine

* Ornithine familie
1. solanaceae alkaloïden: scopolamine, atropine (Atropa belladonna..)
2. coca alkaloïden: cocaïne
* Histidine familie, bijvoorbeeld pilocarpine
* Conium alkaloïden: coniïne uit de gevlekte scheerling (zeer giftig)
* Piper alkaloïden: piperonal en piperine (peper)
* Nicotinezuurgroep: hiertoe behoren o.a. nicotine en ricine
* Diterpeen alkaloïden: bijvoorbeeld aconitine (zeer giftig)
* Steroïd alkaloïden: saponinen (Dioscorea sp.)
* Purine alkaloïden: cafeïne, theofylline

Ook kunnen alkaloïden zélf deel van een glycoside uitmaken. We spreken dan van
een glycoalkaloïde.

Alfa-linoleenzuur
Alfa-linoleenzuur is een essentieel vetzuur voor mensen en zoogdieren, wat
betekent dat het lichaam het niet zelf kan maken. Voor optimale groei en
conditie is 0,5 procent van de energie-inname per dag nodig, wat voor een
volwassene neerkomt op ongeveer 1,5 gram per dag. Er is nog één ander essentieel
vetzuur, linolzuur.

Linoleenzuur (CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH) heeft 18 koolstofatomen en


drie onverzadigde bindingen tussen koolstofatomen 3-4, 6-7 en 9-10, geteld vanaf
het koolstofatoom op het einde (CH3-). Vandaar de benaming n-3 vetzuur of omega
3 (ω3) vetzuur. Notatie is C18:3 n-3. Er is ook nog het gamma-linoleenzuur dat
uit linolzuur wordt gemaakt. Dat is een n-6 vetzuur.

Uit linoleenzuur worden de lange-keten n-3 vetzuren met 20 en 22 koolstofatomen


gemaakt (onder andere cervonzuur), die belangrijke bouwstenen zijn van membranen
in onder andere de hersenen en retina. Linoleenzuurdeficiëntie is nadelig voor
de hersenen, ogen en het gehoor. Linoleenzuurdeficiëntie komt echter nauwelijks
voor, omdat de voeding voldoende linoleenzuur en langketen n-3 vetzuren bevat.
Wat het lichaam aan linoleenzuur niet nodig heeft wordt verbrand en niet
opgeslagen in vetweefsel. Dit in tegenstelling tot linolzuur dat wel wordt
opgeslagen in vetweefsel. Verder kan het lichaam de lange-ketenvetzuren die uit
linoleenzuur worden gemaakt, gedeeltelijk vervangen door lange-ketenvetzuren die
uit linolzuur worden gemaakt zonder dat dit tot functionele stoornissen leidt.
De gezondheidsclaims van extra linoleenzuur in de voeding zijn vaag en niet goed
wetenschappelijk bewezen.
Linoleenzuur zit in sommige plantaardige oliën waaronder rijstolie, walnoten en
in geringe mate in groene bladgroenten. Er is ook een type saffloer met zaden
waarin linoleenzuur voorkomt. De lange-keten n-3 vetzuren, die het lichaam uit
linoleenzuur maakt, zitten in vlees, vis en visolie.

Alfa-linoleenzuur 2: Farmacologische werking vlgs database James Duke


Biological Activities
- 5-Alpha-Reductase-Inhibitor - Antiinflammatory
- Antiaggregant - Antileukotriene-D4
- Antihypertensive - Antimenorrhagic

4
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
- Antimetastatic ml/man/day
- Antiprostatitic - Lymphocytogenic Dosage: 0.5 ug/ml
- Cancer-Preventive - Propecic (haargroeibevorderend)
- Hypotensive - Prostaglandin-Synthesis-Inhibitor
- Immunostimulant Dosage: 0.12 Dosage: 39.5 g/day/hmn
- Vasodilator Reference

Plant species with highest amount


- Linum usitatissimum L. -- Flax, Linseed; 108,000 - 228,000 ppm in Seed;
- Juglans cinerea L. -- Butternut; 87,180 - 90,192 ppm in Seed;
- Portulaca oleracea L. -- Purslane, Verdolaga; 4,000 - 80,000 ppm in Herb;
- Sinapis alba L. -- White Mustard; 26,148 - 29,373 ppm in Seed;
- Lactuca sativa L. -- Lettuce; 1,130 - 18,833 ppm in Leaf;
- Phaseolus vulgaris subsp. var. vulgaris -- Black Bean, Dwarf Bean, Field
Bean, Flageolet Bean, French Bean, Garden Bean, Green Bean, Haricot, Haricot
Bean, Haricot Vert, Kidney Bean, Navy Bean, Pop Bean, Popping Bean, Snap
Bean, String Bean, Wax Bean; 1,690 - 18,172 ppm in Sprout Seedling;
- Glycine max (L.) MERR. -- Soybean; 13,300 - 14,540 ppm in Seed;
- Brassica oleracea var. botrytis l. var. botrytis L. -- Cauliflower; 1,290 -
13,855 ppm in Leaf;
- Spinacia oleracea L. -- Spinach; 480 - 13,657 ppm in Plant;
- Brassica chinensis L. -- Bok-Choy, Celery Cabbage, Celery Mustard, Chinese
Cabbage, Chinese Mustard, Chinese White Cabbage, Pak-Choi; 510 - 10,899 ppm
in Leaf;
- Fragaria spp -- Strawberry; 780 - 9,253 ppm in Fruit;
- Thymus vulgaris L. -- Common Thyme, Garden Thyme, Thyme; 6,900 - 7,452 ppm in
Plant USA;
- Cucumis sativus L. -- Cucumber; 290 - 7,342 ppm in Fruit;
- Brassica oleracea var. gemmifera var. gemmifera DC -- Brussel-Sprout,
Brussels-Sprouts; 990 - 7,069 ppm in Leaf;
- Brassica oleracea var. capitata l. var. capitata L. -- Cabbage, Red Cabbage,
White Cabbage; 460 - 6,150 ppm in Leaf;
- Vigna unguiculata subsp. sesquipedalis (L.) VERDC. -- Asparagus Bean, Pea
Bean, Yardlong Bean; 700 - 5,761 ppm in Fruit;
- Papaver somniferum L. -- Opium Poppy, Poppyseed Poppy; 1,400 - 5,564 ppm in
Seed;
- Psidium guajava L. -- Guava; 710 - 5,112 ppm in Fruit;
- Ananas comosus (L.) MERR. -- Pineapple; 620 - 4,592 ppm in Fruit;
- Origanum vulgare L. -- Common Turkish Oregano, European Oregano, Oregano, Pot
Marjoram, Wild Marjoram, Wild Oregano; 4,180 - 4,502 ppm in Plant USA;
- Rumex acetosa L. -- Garden Sorrel; 435 - 4,350 ppm in Leaf;
- Vigna unguiculata subsp. sesquipedalis (L.) VERDC. -- Asparagus Bean, Pea
Bean, Yardlong Bean; 440 - 4,305 ppm in Shoot;
- Ribes nigrum L. -- Black Currant; 720 - 3,988 ppm in Fruit;
- Sesamum indicum L. -- Ajonjoli (Sp.), Beni, Benneseed, Sesame, Sesamo (Sp.);
3,760 - 3,945 ppm in Seed;
- Prunus dulcis (MILLER) D. A. WEBB -- Almond; 3,740 - 3,912 ppm in Seed;
- Ribes uva-crispa L. -- Gooseberry; 460 - 3,792 ppm in Fruit;
- Phaseolus vulgaris subsp. var. vulgaris -- Black Bean, Dwarf Bean, Field
Bean, Flageolet Bean, French Bean, Garden Bean, Green Bean, Haricot, Haricot
Bean, Haricot Vert, Kidney Bean, Navy Bean, Pop Bean, Popping Bean, Snap
Bean, String Bean, Wax Bean; 360 - 3,700 ppm in Fruit;
- Brassica nigra (L.) W. D. J. KOCH -- Black Mustard; 240 - 3,535 ppm in Leaf;
- Zingiber officinale ROSCOE -- Ginger; 340 - 3,190 ppm in Rhizome;
- Prunus cerasus L. -- Sour Cherry; 440 - 3,168 ppm in Fruit;

Phytochemical Database, USDA - ARS - NGRL, Beltsville Agricultural Research


Center, Beltsville, Maryland

5
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Alkylamiden
Amiden aanwezig in Echinacea species en mede verantwoordelijk voor de
immuunmodulerende werking van Rode zonnehoed.
The isobutylamide echinacein (alkylamide) is responsible for the tingling
sensation on the tongue, most notable in E. angustifolia.

Allantoine
Allantoïne (5-ureidohydantoïne)
Allantoïne bevordert wondgenezing en stimuleert het ontstaan van nieuwe cellen.
Bij plaatselijk gebruik heeft de stof bovendien een keratolytisch effect. Dat
wil zeggen dat het de opbouw van de hoornlaag van de huid ondersteunt.

Natural Sources allantoin:


Comfrey root (Symphytum officinale L.), egg whites, and other foods.

Forms:
Standardized allantoin extracts; allantoin creams; comfrey root extracts.
Therapeutic Uses:
- Antibacterial (topically) - Skin Healing
- Bone and Joint Conditions - Skin Problems
- Bruise - Skin Roughness
- Compress - Skin Softening
- Diaper Rash - Skin Ulcers
- Fractures - Sprains
- Inflammation - Swelling (topically)
- Joint Dislocations - Tissue Damage
- Psoriasis - Ulcers (externally)
- Scar Healing - Wound Healing

Overview:
Allantoin is a natural compound concentrated in comfrey root that promotes wound
healing, speeds up cell regeneration and has a skin-softening (keratolytic)
effect. The Merck Index lists the therapeutic applications of allantoin as a
topical vulnerary (wound healer) and treatment for skin ulcers. The FDA has
approved allantoin skin creams (0.5% to 2.0%) as non-prescription drug products
for: 1) the temporary protection of minor cuts, scrapes, burns and sunburn; 2)
preventing and protecting skin and lips against chapping, chafing, cracking and
wind-burn, and 3) relieving dryness and softening cold sores and fever blisters.
Allantoin is also recommended for treating and preventing diaper rash and
additionally helps to seal out wetness. Allantoin is also used in shampoos, foam
baths, baby powders, lipsticks, various dental preparations and topical
pharmaceuticals. The FDA OTC (over-the-counter Drug) Panel does not recognize
allantoin as a wound-healing agent, only as a skin protectant. However,
allantoin is ter ed as a cell proliferant and epithelization (skin growth)
stimulant in texts including the "United States Dispensatory", "Merck Index",
and "British Pharmaceutical Codex". Allantoin is said to clean away dead
(necrotic) tissue and hasten the growth of new healthy tissue. Since allantoin
stimulates new and healthy tissue growth, skin formation may take place over
wounds and sores. Allantoin has also been termed a counter irritant that helps
alleviate the skin-irritation effects of certain cosmetic ingredients including
soaps, detergents, surfactants, oils, and acidic or alkaline materials.
Allantoin produces its desirable effects by promoting and speeding up the
healthy, natural processes of the body. It is said to help the skin to help
itself. Allantoin is the soothing and healing constituent in comfrey root,
valued for use in creams and lotions for these properties. Comfrey teas
containing allantoin are also recommended for speeding the healing of bruises,
sprains, bone fractures and broken bones.

6
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Chemistry:
Allantoin, in its pure form, is a white, odourless, crystalline powder,
soluble in water and alcohol and almost insoluble in ether. The Merck Index
describes allantoin as a product of purine metabolism that is industrially
prepared synthetically by a process using uric acid. It is nontoxic,
nonirritating and non-allergenic. Chemical name: glyoxyl-diureide. Molecular
weight: 158.12. Melting range: 225C Heavy metals: 10 ppm maximum. Solubility in
water: 0.5% at 25C.

Suggested Amount:
Use rate of allantoin is 0.5 - 2.0% w/w. Small concentrations can be added
to the water phase, to incorporate more than 0.5% into an emulsion, add during
the cooling phase once the temperature has dropped below 50°C/122°F.

Drug Interactions:
None known.

Contraindications:
None known.

References:

Cajkovac M, Oremovic L, Cajkovac V. 1991. Influence of emulsoid vehicle on the


release and activity of allantoin. Pharmazie 1992 Jan; 47(1): 39-43.
Fisher AA. 1981. Allantoin: a non-sensitizing topical medicament. Therapeutic
effects of the addition of 5 percent allantoin to Vaseline. Cutis. 1981 Mar;
27(3): 230-1, 234, 329.
Pinheiro N. 1997. Comparative effects of calcipotriol ointment (50
micrograms/g) and 5% coal tar/2% allantoin/0.5% hydrocortisone cream in treating
plaque psoriasis. Br J Clin Pract 1997 Jan-Feb; 51(1): 16-9.
Sakuma K, Ogawa M, Kimura M, Yamamoto K, Ogihara M. 1998. [Inhibitory effects
of shimotsu-to, a traditional Chinese herbal prescription, on ultraviolet
radiation-induced cell damage and prostaglandin E2 release in cultured Swiss 3T3
cells]. Yakugaku Zasshi 1998 Jun; 118(6): 241-7. [Article in Japanese].
Willital GH, Heine H. 1994. Efficacy of Contractubex gel in the treatment of
fresh scars after thoracic surgery in children and adolescents. Int J Clin
Pharmacol Res 1994; 14(5-6): 193-202.

Allantoin Research:

Willital GH, Heine H. 1994. Efficacy of Contractubex gel in the treatment of


fresh scars after thoracic surgery in children and adolescents. Int J Clin
Pharmacol Res 1994; 14(5-6): 193-202.
Clinic and Polyclinic for Surgery of Children, Westphalian Wilhelm University,
Munster, Germany.
Scar development was investigated in 45 young patients who had undergone
thoracic surgery. Patients were randomly assigned either to a group which was
treated topically with Contractubex gel (Merz + Co., D-Frankfurt/Main),
containing 10% onion extract, 50/U of sodium heparin per one g of gel and 1%
allantoin, or to a group receiving no treatment. The treatment began on average
26 days after the operation and was continued for one year. The scars of all
treated and untreated patients were evaluated at monthly intervals. The
appearance of the scar, including scar type and scar size as well as scar
colour, was assessed by the physician. A reduction of the increase of scar width
was seen in the Contractubex-treated group as compared with the untreated group.
Further, physiological scars and skin-coloured scars were more frequent in the
treated group than in the untreated group. Hypertrophic or keloidal scars were
less frequent in the treated group. No differences in scar length and scar
height were seen. At the end of the observation period, the clinical course of
scar development was rated as "very good" or "good" in more than 90% of the
treated patients, "good" in less than 40% and "moderate" or "bad" in more than

7
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
60% of the untreated cases. The tolerability of the drug was "good" or "very
good" in all cases. In conclusion, Contractubex gel is useful in scar treatment
after thoracic surgery.

Cajkovac M, Oremovic L, Cajkovac V. 1991. Influence of emulsoid vehicle on the


release and activity of allantoin. Pharmazie 1992 Jan; 47(1): 39-43.
Department of Pharmaceutical Technology, Faculty of Pharmacy and Biochemistry,
University of Zagreb.
Samples which contain 2% (w/w) of allantoin in various emulsified vehicles were
prepared and characterized. The influence of vehicle on releasing and diffusion
of allantoin through semipermeable membrane into an aqueous medium was examined
and the quantity of released allantoin was estimated spectrophotometrically. The
best results were achieved with ambiphilic vehicle emulsified with complex Tagat
S-Tegin M which in the aqueous phase contained propylene glycol (sample A2). On
the contrary, with both lanacolic vehicles, the poorest results were achieved in
vitro. On the basis of the results for clinical evaluation, the best preparation
was chosen (A2) and the preparation with lanacolic vehicle which contains
propylene glycol (B2). Before the application of samples, each patient was
tested for irritation and sensitization. All test were negative. During further
clinical examinations on patients suffering from psoriasis an open double trial
for the duration of 14 d was performed. For the evaluation of the efficacy of
the examined preparations, objective parameters of the clinical picture were
observed (the state of hyperkeratosis, of erythema and infiltration) as well as
subjective parameters which were evaluated by the patients themselves. When the
in vitro results are compared with clinical estimation, it is evident that they
correspond only when characteristics of the preparation are estimated by
patients (smearing, absorption and feeling on the skin), because the best
preparation was in these cases A2. Both preparations are equally good when
regression of subjective symptoms is evaluated (itching and burning). In the
objective evaluation of the regression of visible symptoms, such as
hyperkeratosis and erythema, results of the clinical experiment do not
correspond with results in vitro.

Allicine, thiosulfinaat in Allium sativum


Synonyms: Diallyl thiosulfinate

Description: Allicin is garlic's defence mechanism against attacks by


pests. When the garlic plant is attacked or injured it produces allicin by an
enzymatic reaction. The enzyme alliinase, converts the chemical alliin to
allicin, which is toxic to insects and microorganisms. The antimicrobial acivity
of allicin was discovered in 1944 by Cavallito. Purified allicin is not sold
commercially because it is not stable and has an offensive odour. Allicin
extracted from garlic loses its beneficial properties within hours and turns
into other sulphur containing compounds. Diallyl trisulfade, which is similar to
allicin but is chemically produced, is stable and is used for treatment
bacterial, fungal and parasitic infections.

Distribution: Allicin is the predominant thiosulfinate in garlic (Allium


sativum). Allicin is the chemical responsible for the typical and offensive odor
of garlic.

Action of Allicin: The antimicrobial effect of allicin is due to its


chemical reaction with thiol groups of various enzymes.
The incidence of gastric ulcers is lower in populations with high garlic intake.
Studies have confirmed that allicin has inhibitory activity on Helicobacter
pylori, a bacteria responsible for the development of gastric ulcers. The
sensitivity of Helicobacter pylori to allicin might also explain the lower risk
of stomach cancer in people with high garlic intake. A study by Ankri et al
(1997) demonstrated that allicin inhibited the ability of the parasite Entamoeba
histolytica to destroy monolayers of baby hamster kidney cells.

8
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Allicin is not bioavailable and will not get absorbed in the blood, even after
ingesting large amounts of allicin.

Research Reviews:
* Intake of Garlic and its Bioactive Components
* The influence of heating on the anticancer properties of garlic.
* Pharmacologic activities of aged garlic extract in comparison with other
garlic preparations.

Allicine is de voornaamste thiosulfinaat-verbinding in knoflook (Allium


sativum). Allicine is verantwoordelijk voor de karakteristieke (en onaangename)
geur van knoflook.

Allicine wordt door de plant gebruikt als beschermingsmechanisme. Wanneer de


knoflookplant wordt aangevallen of wordt beschadigd, wordt door een enzymatische
reactie allicine gevormd. Het enzym aliinase zet daarbij alliine om tot
allicine, wat giftig is voor insecten en micro-organismen.
Het antimicrobiële effect van allicine berust op het feit dat het reageert met
de thiol groepen in diverse enzymen, die daardoor onwerkzaam worden.
Allicine is er ook voor verantwoordelijk dat in gebieden met een hoge knoflook
consumptie minder maagzweren voorkomen. Onderzoek heeft uitgewezen dat allicine
werkt tegen de bacterie Helicobacter pylori, die verantwoordelijk is voor een
groot percentage van maagzweren.

Alizarine, rode kleurstof in Meekrap


Molecuulformule C14H8O4
Andere namen 1,2-dihydroxyanthraquinon, alizarine B, alizarine 3B,
alizarine indicator, alizarine lake red 2P, alizarine lake red 3P, alizarine
lake red IPX, alizarine L pasta, alizarine NAC, alizarine rood, alizarine redB,
alizarine red B2, alizarine red IP, alizarine red IPP, alizarine red L,
alizarinprimeveroside, 9,10-anthraceendion, certiqual alizarine, C.I. 58000,
C.I. Mordant, Red 11, C.I. Pigment Red 83, D en C Oranje, Deep Crimson Madder
10821, eljon madder, Mitsui alizarine B, Sanyo karmijn L2B, turkey red

Alizarine of alizarinerood is een rood pigment dat oorspronkelijk uit de wortels


van meekrap (Rubia tinctorum) gewonnen werd, maar tegenwoordig vooral
synthesisch gemaakt wordt. Alizarine is bijzonder geschikt voor het verven van
textiel en leer. De kleur wordt ook wel kraplak genoemd.

Meekrap
Meekrap werd als verfstof al gecultiveerd in de klassieke oudheid, met name in
Azië en Egypte, waar het reeds in 1500 voor Chr. is aangetroffen. Het is een van
de meest stabiele natuurlijke kleurstoffen. Met meekrapwortel gekleurde textiel
is dan ook aangetroffen in bijvoorbeeld het graf van Toetanchamon, in de ruïnes
van Pompeii en in het oude Corinthië. In de Middeleeuwen werd de kweek van
meekrap gestimuleerd door Karel de Grote. Het groeide vooral goed in de
zanderige bodem van Nederland, met name in Zeeland, en werd daar ook voor de
lokale economie erg belangrijk. Ook in het aangrenzende Bergen op Zoom was een
belangrijke industrie. De stad ontleent hier bijvoorbeeld haar carnevalleske
naam Krabbegat aan en ook in de Blauwe Handstraat waren ateliers gevestigd.

Meekrap werd waarschijnlijk al in de 12e eeuw in Zeeland verbouwd. Het gewas


werd twee of drie jaar na de aanplant geoogst. De plant heeft dikke
wortelstokken en dunne bijwortels. Deze laatste bevatten de grondstof van de
kleur. De wortels werden gedroogd in een droogoven en daarna verpulverd. Het
poeder kon als verfstof worden gebruikt. De ovens, meestoven genoemd, waren een
eerste vorm van een coöperatie, waarvan de boeren gezamenlijk gebruik maakten.
Na de ontdekking van synthetisch alizarine ging de meekrapteelt ten onder. In
Zeeland herinneren straatnamen aan dit ooit voor het gebied zo belangrijke
product.

9
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
In 1804 ontdekte de Engels verfmaker George Field dat de kleur van meekrap
stabieler werd door een behandeling met aluin. Hierdoor werd het een vast en
onoplosbaar pigment, met een meer permanente kleur. Door toevoeging van
metaalzouten ontdekte men in de jaren daarna dat er diverse andere kleuren van
konden worden gemaakt.

Synthetische alizarine
In 1826 ontdekte de Franse chemicus Pierre-Jean Robiquet dat meekrapwortels twee
kleurstoffen bevatten, namelijk het rode alizarine en het snel verblekende
purpurine. In 1868 werd alizarine de eerste synthetische gemaakte verfstof ooit,
toen de Duitse chemici Karl Graebe en Karl Lieberman, in het laboratorium van
BASF het maakten uit steenkoolteer, antraceen, door een behandeling met
achtereenvolgens kaliumbichromaat en geconcentreerd zwavelzuur. De
wereldproductie bedroeg rond 1996 meer dan 7000 ton. De chemische stof heet 1.2
dihydroxyanthraquinone.

Toepassing
De kleurkracht van het pigment is zeer hoog, waardoor het een kleur is die snel
in een schilderij bijvoorbeeld gaat overheersen. Door de purperen ondertoon kan
het goed met blauwe kleuren tot paars gemengd worden.
In olieverf is de kleur transparant, waardoor de kleur goed voor glaceren
gebruikt kan worden. Hoewel de kleur in dunne lagen snel kan verbleken, is het
in dikkere lagen goed kleurecht. De kleur droogt erg langzaam in olieverf.

Anethol in etherische olie van Anijs


Anethol is een apolaire aromatische onverzadigde ether, met de formule C10H12O.
Anethol geeft de typische smaak aan anijs en venkel. De verbinding is een
isomeer van estragol, een verbinding die te vinden is in dragon en basilicum.
Anethol heeft een duidelijk zoete smaak en is dertien keer zoeter dan suiker. De
smaak wordt prettig ondervonden zelfs in hoge concentraties.

De stof is licht giftig. Het is een chemische uitgangsstof van


paramethoxyamphetamine (PMA), wat als XTC verkocht werd en tot enkele
sterfgevallen heeft geleid.

Wanneer het alcoholgehalte van een water/ethanol-mengsel hoger dan 45% is, lost
anethol op en is de oplossing helder. Door meer water toe te voegen neemt het
alcoholpercentage af en de oplosbaarheid van anethol vermindert. Er ontstaat dan
een witte suspensie. Anethol is dus oplosbaar in oplossingen met een
alchoholpercentage van 45% of hoger.

Anethol 2
(E)-1-Methoxy-4-(1-propenyl)benzen (trans-Anethol)
Andere Namen: 4-Propenyl-anisol, Parapropenylanisol, 1-(4-Methoxyphenyl)-1-
propen, 1-Methoxy-4-(1-propenyl)-benzol; engl.: anethole, p-propenylanisole,
iso-estragole, "anise camphor", 1-methoxy-4-(1-propenyl)-benzene; frz.: anéthol,
anéthole
Der Name Anethol stammt ursprünglich aus dem Griechischen: "anethon" = Dill
CAS1-No.: [104-46-1]; [4180-23-8] (trans-A.)
EG-/EINECS-Nr.: 203-205-5
RID/ADR: UN 1325 4.1/6b
FEMA2-No.: 2086

Vorkommen:
Anethol, ein Alkyl-phenolether, ist der überwiegende Bestandteil (80 bis 90%)
von ätherischen Anis- und Sternanisölen. Auch in anderen Umbelliferenölen, wie
z.B. beim Bitterfenchelöl, ist Anethol die Hauptkomponente (ca. 55-75% Anteil,
neben Estragol und Fenchon). Süßfenchelöl hat eine ganz ähnliche Zusammensetzung
wie das Sternanisöl (80% Anethol neben Estragol, jedoch kaum Fenchon). Anisöl
enthält neben Anethol noch Anisaldehyd, Anisketon, Vanillin und Eugenol, welche

10
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
trotz ihres relativ geringen Anteils eine deutliche geruchliche Abweichung
verursachen.
In der Natur kommt hauptsächlich das trans-Isomer von Anethol vor. Als
untergeordneter Inhaltsstoff wurde es in Hauhechelwurzeln (Radix Ononidis) sowie
in den Pflanzen Magnolia kobus und Artemisia caudata aufgefunden.

Beschreibung:
Bei dem Riechstoff trans-Anethol handelt es sich um farblose Kristalle oder
Kristallmassen, die sich in der wärmeren Jahreszeit (oberhalb von ca. 23 °C) zu
einem klaren, farblosen bis höchstens schwach gelblichem Öl verflüssigen
(genauer Schmelzpunkt 21,4 °C). Der Schmelzpunkt von cis-Anethol liegt bedeutend
niedriger (-22 °C), so daß dieses Isomer bei Raumtemperatur immer flüssig
vorliegt. Die Substanz ist mischbar mit Aceton, Chloroform, Ethylacetat und
Diethylether; sie ist auch leicht löslich in absolutem Ethanol.

Duftcharakteristik / odor profile (trans-A.):


angenehm anisartig, sehr süß, warm-kräuterhaft, würzig. Der Geschmack ist
typisch anisartig-süß ("nach Ouzo").
engl.: anise-like, very sweet, warm-herbaceous

Verwendung
Die angegebenen Verwendungen beziehen sich alle auf das Isomer trans-Anethol.
Anethol kommt als Duft- und Aromastoff, vor allem für Seifen und
Mundpflegemittel, zum Einsatz. Wichtig ist daneben die Verwendung in der
Spirituosenfabrikation als Aromatiseur für Liköre (Typisch: Pernod, Anisette,
Ouzo) und in der Lebensmitteltechnologie (Bestandteil von Aromen, in kleiner
Menge z.B. in manchen Fruchtaromamischungen wie Himbeere und Erdbeere, [13]).
In der Pharmazie wird die Substanz auch als aromatischer Wirk- und Hilfsstoff
gebraucht (Förderung der Schleimproduktion durch Ausscheidung in die
Lungengewebe). Eine antiseptisch-desinfizierende Wirksamkeit wird ebenfalls
beschrieben [7].
Wissenschaft: In der Mikroskopie als Einbettungsflüssigkeit benutzt. In der
präparativen Chemie zur synthetischen Herstellung von Anisaldehyd (durch gelinde
Oxidation mit Kaliumpermanganat oder Kaliumdichromat und 50%iger Schwefelsäure,
[5]). Anethol ist in der Ph.Eur.97, Suppl. 99 aufgeführt als Reagenz [4].
Technik: In der Farbphotographie (als Sensibilisator). Zur Überdeckung von
Eigengerüchen in technischen Aerosolen [13].

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:


Molekülmasse: 148,21 g/mol
Summenformel: C10H12O

Anthocyanins / Anthocyanen
Anthocyanen zijn natuurlijke kleurstoffen die behoren tot de groep van fenolen.
Ze zijn rijkelijk aanwezig in groenten, fruit en bloemen. Het is de rode tot
blauwe kleur in bijvoorbeeld aardbeien, maar ook in bessen, bonen, petunia's,
wijn...
Anthocyanen zijn aan omgevingsfactoren onderhevig zoals licht, zuurstof, zuur,
temperatuur, enzymen, ascorbinezuur. Deze factoren hebben meestal een negatieve
invloed op de aanwezige anthocyanen zodat de concentratie afneemt met stijgende
blootstelling aan de omgeving.
Anthocyanen worden ook als additief toegevoegd aan bijvoorbeeld jam, marmelade
en ontbijtgranen. Voor het gebruik van anthocyanen is er geen dagelijkse
aanvaardbare maximum dosis vastgelegd.
In de literatuur beweert men dat anthocyanen een positieve invloed hebben op de
gezondheid. Ze zouden een zeer belangrijke antioxidant zijn. Ook zouden ze een
ontstekingsremmende, anti atherogene en kankerremmende werking hebben. Tenslotte
zouden de anthocyanen de nevenwerkingen van diabetes tegen gaan en een positief
effect vertonen op de ogen. Veel onderzoek werd gedaan, maar te weinig
betrouwbare onderzoek. De dosis die effecten gaf, is te hoog om met een normale

11
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
consumptie van groenten en fruit te bekomen. Er zijn ook supplementen
verkrijgbaar die anthocyanen bevatten, deze bestaan uit een bosbesexract.

Voedingsmiddel Anthocyaan in mg per 100 g voedingsmiddel


Aronia 200-1000
Aubergine 750
Bloedsinaasappel ≈ 200
Gewone braam ≈ 115
Bosbessen 80-420
Framboos 10-60
Kers 350-400
Zwarte bes 80-420
Druif(rode) 30-750
Rode wijn 24-35

Over de kleurstoffen anthocyanen en carotenoïden

Een stof is een kleurstof (pigment) als het een bepaalde kleur licht van het
spektrum van zonlicht of een andere wit-licht bron kan absorberen. Zo absorberen
bladgroenkorrels rood licht en reflekteren ze dus wit licht minus rood en dat
geeft groen.

Er zijn twee typen kleurstoffen: wateroplosbare en niet-water oplosbare (denk


maar aan het verschil als je worteltjes kookt en bieten kookt, bij welke gaat
het water meekleuren?). De water-oplosbare kleurstoffen heten anthocyanen. De
niet water-oplosbare kleurstoffen heten carotenoïden. Er zijn ook nog een paar
bijzondere kleurstoffen die niet echt een pigment zijn maar die een kleur geven
door de lichtbreking in de struktuur van de moleculen (interferentie). Dit zijn
vaak de kleuren in de natuur (bv. van sommige bessen) die een beetje een
metaalachtige glans hebben (denk bv. aan de kleur van sommige kevers die metalic
groen glanzend kunnen zijn).
Bloemen met dezelfde kleur bevatten meestal ook dezelfde kleurstof(fen).
De kleur die wij zien, is vaak een combinatie of mengsel van verschillende
kleurstoffen. Door verschillen in het mengsel kan de kleur van bloemen dus
verschillend zijn, terwijl er toch dezelfde kleurstoffen in voorkomen.

De kleur van de anthocyanen hangt af van de andere stoffen die in de buurt


zitten (metalen, kleurloze flavonoïden, carotenoïden, deze stoffen heten dan co-
pigmenten). Bloemen kunnen dus dezelfde anthocyanen bevatten maar door
verschillen in co-pigmenten toch een andere kleur hebben. Meer informatie
hierover vind je op een site van Geocities Opent in een nieuw venster. Op deze
site staan een aantal tabellen waarin je kan zien welk mengsel van anthocyanen
en carotenoïden diverse kleuren hebben. De verschillende anthocyanen hebben elk
een eigen chemische naam. Ook voor een bijzonder geval Opent in een nieuw
venster, kun je terecht op internet.
De zuurgraad (pH) van het water in de vacuole van de plantencel (dat is de
ruimte waar de oplosbare stoffen zich ophopen) is ook belangrijk voor de kleur
die we zien. Kijk op internet voor het effekt van de pH op de anthocyanen Opent
in een nieuw venster. Loop deze site eens door (onder aan zit knopje: next). Er
staan plaatjes van verschillende soorten proefjes die je kan doen.
Verder kan de aanwezigheid van sommige metalen invloed hebben op de kleur die we
waarnemen.
De anthocyanen behoren tot een grotere groep van 'kleurstoffen' die flavonoïden
heten. De meeste flavonoïden zijn voor ons gewoon wit (of kleurloos). Echter,
deze pigmenten kunnen wel uv-licht absorberen en voor insekten zien witte
bloemen er dus toch gekleurd uit.

Natural Sources anthocyanins:


Bilberries (Vaccinium myrtillus), Blueberries (Vaccinium spp.),
Cranberries (Vaccinium macrocarpon) [Fam. Ericaceae]; Other colorful berries

12
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
and fruit also contain anthocyanins including Elderberries (Sambucus spp.) and
Grapes (Vitis vinifera).

Forms:
Standardized anthocyanin extracts (i.e. bilberry and cranberry); dried
whole berries (for teas); powdered bilberries, blueberries and cranberries;
cranberry juice; elderberry syrups; purple grape and red wine extracts, and
hawthorn berries.

Therapeutic Uses:
- Anti-inflammatory - Diarrhea
- Antioxidant - Enteritis
- Bleeding, excessive post-operative - Eyesight Disorders
- Blood Clots - Fibrocystic Breast Disease
- Blood Platelet Stickiness - Hemorrhoids
- Blood Purification - Leg Vein Health
- Bone and Joint Problems - Lymphatic System Disorders
- Breast Tenderness - Microangiopathy
- Breathing Disorders - Skin Problems
- Bronchitis - Sore Throat
- Cataracts - Urinary Tract Problems
- Circulatory Disorders - Vascular Disorders

Overview:
Anthocyanins are the colorful flavonoids concentrated in brightly colored
berries and fruit ("anthos" means "flower" and "cyan" means "blue") being most
concentrated in bilberries, blueberries, cranberries, elderberries, purple
grapes, red wine and hawthorn berries. Anthocyanin extracts are important for
the health of the micro-blood vessel network and are clinically used in this way
by medical herbalists and physicians in mainland Europe. Recent studies in the
United Kingdom confirm that anthocyanins facilitate the repair of vessel damage
responsible for 'small blood vessel permeability' and the related fluid
retention caused, including swollen limbs, fingers, breasts and the tissue
surrounding the eye area. There is currently little orthodox treatment for this
type of fluid retention except diuretics, which are not without side effects and
fail to address the underlying cause of the disorder. The ancestral diet was
replete with anthocyanins and these antioxidants help to protect the body from
harmful free radicals. Bilberry anthocyanins can act to quickly repair and
regenerate broken and leaky capillaries and blood vessels within the body.
Anthocyanins are also powerful antioxidants that help to protect skin against
U.V. rays. Anthocyanins bind to and stabilize collagen and elastin; they
stabilize the phospholipids of endothelial cells and increase synthesis of
collagen and mucopolysaccharides, which give the arterial walls structural
integrity. This strengthening activity could be critical for preventing strokes
and cancer. Also, the increased production of collagen and elastin by cells
reduces inflammation, which can be beneficial in the treatment of arthritis and
asthma. European doctors routinely prescribe anthocyanin extracts before
operations to prevent excessive post-operative bleeding. Improved circulation
also brings enhanced mental clarity as well. It is well recognized that
cranberry and blueberry anthocyanins can effectively treat and prevent mild
chronic and recurrent bladder and urinary tract infections; they act to prevent
bacteria from adhering to urinary tract walls.

Chemistry:
There are more than 200 different types of anthocyanins that fall into six
major groups: delphinidin; cyanidin; petunidin; pelargonidin; peonidin; and
malvidin. Kuhnau (1976) describes anthocyanins as water-soluble plant pigments
of the 2-phenylbenzophyrylium (flavylium) structure. Different berries have
different anthocyanin profiles (HPLC fingerprints) that can be used to identify
species and to verify the purity of products including fruit juices (i.e. this
is done to verify that cranberry juices sold on the market contain at least 25%
real cranberry juice). Different berries also contain different levels of
anthocyanins (i.e. dried bilberries contain 0.7% anthocyanins whereas dried
commercial blueberries contain only 0.2%). Anthocyanins normally exist bound to

13
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
sugar molecules (as glycosides) and it is known that without bound sugars (the
aglycone) is extremely unstable. The different anthocyanin compounds occur when
the different core structures bond with different sugar moieties (glucose <
rhamnose < galactose < xylose < arabinose).

For instance, the anthocyanin pigments present in grape-skin extract consist of


diglucosides, monoglucosides, acylated monoglucosides, and acylated diglucosides
of peonidin, malvidin, cyanidin, petunidin and delphinidin. The amount of each
compound varies depending upon the variety of grape and climatic conditions.
Bilberries contain a large amount of delphinidin that colors the berries reddish
purple. According to Francis (1977), the blue to red colour imparted by the
anthocyanins depends largely upon the pH of the medium. The highest quality
standardized extracts of bilberries, those used in clinical trials, contain 25%
anthocyanins, which corresponds to approximately 36% anthocyanosides
(anthocyanins with sugars attached).

Suggested Amount:
Bilberry anthocyanins: Take between 250-1000mg of bilberry extract
standardized to contain 25% anthocyanins daily. Alternatively, as a tea, 1-2
tablespoonfuls of bilberry fruit are boiled in water (ca. 150ml) for 10 minutes
and passed through a tea strainer while still hot. To treat diarrhea in children
or adults, a cup of the freshly prepared tea is drunk cold several times a day.

Cranberry anthocyanins: For treatment of UTIs: The dosage of cranberry juice


ranges from between 2 ounces to 16 ounces, based on controlled clinical trials
(the lower dosage corresponds to pure cranberry juice and the higher dosage
corresponds to cranberry cocktail containing 30% real juice). Powdered extracts
of cranberry can be taken correspondingly. For strengthening the vascular
system: Take between 250-1000mg of cranberry extract standardized to contain 25%
anthocyanins daily. For soothing irritated mucous membranes of the mouth and
throat or for treating fever: Place cranberries in cold water for two hours,
allowing them to swell and then take 1-2 teaspoonfuls of these berries with some
fluid.

Elderberry anthocyanins: For cleansing and fasting, take 1-2 tablespoonfuls of


elderberry syrup per day with plenty of liquid (1:10).

Drug Interactions:
None known.
Contraindications:
None known.
Side Effects:
None known.

References:

- Christie S, Walker AF, Lewith GT. 2001. Flavonoids--a new direction for the
treatment of fluid retention? Phytother Res. 2001 Sep; 15(6): 467-75. Review.
- Colantuoni A, Bertuglia S, Magistretti MJ, Donato L. 1991. Effects of
Vaccinium Myrtillus anthocyanosides on arterial vasomotion.
Arzneimittelforschung. 1991 Sep; 41(9): 905-9.
- Laplaud PM, Lelubre A, Chapman MJ. 1997. Antioxidant action of Vaccinium
myrtillus extract on human low density lipoproteins in vitro: initial
observations. Fundam Clin Pharmacol. 1997; 11(1): 35-40.
- Lietti, A, Cristoni, A, Picci, M. 1976. Studies on Vaccinium myrtillus
anthocyanosides. I. Vasoprotective and antiinflammatory activity. Arzneim
Forsch 26(5): 829-832.
- Politzer M. 1977. [Experiences in the medical treatment of progressive myopia
(author's transl)]. Klin Monatsbl Augenheilkd. 1977 Oct; 171(4): 616-9.
German.

Additional Information:
Positive Clinical Findings:

14
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
A group of Italian researchers showed that a mixture of anthocyanosides from
bilberry plus vitamin E stopped the progression of lens clouding in a remarkable
97 percent of people with early-stage cataracts.

Recent Clinical Findings:


A study conducted in Italy found significant therapeutic benefits for using
bilberry anthocyanosides to treat fibrocystic breast disease (mastopathy). The
study used clinical and instrumental control (echography) of patients before and
after at least three months treatment with anthocyanosides. The protocol used
was of the prospective and comparative type, whereas follow-up lasted three
months. The study was performed in the outpatients' clinic of Breast
Physiopathology and Echography organised within the ambit of the services of the
Gynecology and Obstetrics Division. In this particular instance both echography
and clinical examinations were performed at the same clinic. A total of 257
patients took part in the program of which 35 were excluded since they failed to
attend subsequent controls. The study was very well controlled and the results
were very encouraging. There was a marked improvement in 75 patients, equivalent
to 33.8%, symptoms were reduced in 61 women (27.5%) and disappeared in 14
(6.3%), whereas treatment had no effect in 72 cases (32.4%). In conclusion,
therapy with bilberry anthocyanosides for three months in patients with
mastodynia, consequent to fibrous mastopathy, was efficacious in reducing
symptoms and mammary tension

ANTHOCYANINS: In a review of anthocyanins in fruits, Mazza and Miati (1993)


report 300-700 mg/100 g fresh fruit for bilberries, 80-325 for blackberries,
725-1050 in black chokeberry (Aronia melanocarpa) 160 in boysenberries, 250 in
black currants, 7-495 for blueberries, 350-450 in cherries, 75-80 for
cranberries, 50-400 in hawthorn 30-330 in lingonberry, 1,500 in mountain ash,
10-20 in red currants, 30 to 750 for red grapes 20-60 in red raspberries, 25-180
in saskatoon berry (Amalanchier alnifolia), 140-380 in sea buckthorn 115-225 in
whortleberries, (Mazza & Miniati, 1993). Boik (1995) notes that some
anthocyanins, as anticoagulants, might prevent blood clots, even strokes. He
reports also that they may protect collagen from degradation by inducing cross-
linking of collagen fibers, by promoting collagen synthesis, and by preventing
enzymatic cleavage of collagen. Anthocyanins inhibit collagenase. By inhibiting
collagenase activity, anthocyanins may inhibit invasions by cancer cells.
(However, like vitamin C, they may stimulate collagen synthesis and
angiogenesis; this latter conflicts with what we read elsewhere, that they might
prevent diabetic retinopathy, which at least in some circumstances is caused by
new blood vessels proliferation. Boik suggests for arthritis and capillary
permeability, doses of 20 to 40 mg pure anthocyanins thrice daily, or 1 20
mg/day. Remeber that 100 g usually calculates to about half a cup. Consult the
list above to see where you can get your daily 120 mg anthocyanins. (Boik, 1995;
Mazza & Miniati, 1993)

Anthrachinonen, laxerende stoffen in Senna


Die Gruppe der Anthrachinone (formal vom Anthrachinon abgeleitet) nimmt in der
Pflanzenheilkunde einen wichtigen Platz unter den therapeutisch wirksamen
Bestandteilen von Heilpflanzen ein. Sie wirken gegen Verstopfung, da sie den
Anteil der Elektrolytmineralien im Darm steigern und den Stuhl weicher machen.
Außerdem wirken sie schmerzstillend, entzündungshemmend, gegen Steinbildung und
Psoriasis.

Substanzen aus der Gruppe der Anthrachinone


* Aloe-Emodin wirkt antibiotisch und kathartisch.
* Aloetic acid, dt.: Aloesäure hat antibiotische Wirkung.
* Aloin (aus der Aloe vera) steigert die Peristaltik des Dickdarms und wirkt
daher leicht kathartisch (abführend), außerdem emetisch (Erbrechen erregend).
Aloin ist nur im Blattgrün enthalten, welches bei der Verarbeitung gewöhnlich

15
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
vorsichtig entfernt wird, so dass es nicht in Aloe vera-Produkte zur inneren
Anwendung gelangen sollte.

* Anthranole
* Barbaloin wirkt antibiotisch und kathartisch.
* Emodin wirkt kathartisch.
* Isobarbaloin wirkt analgetisch (schmerzstillend) und antibiotisch.
* Monosulfonsäure
* Restannol
Warnung: Über einen längeren Zeitraum und in hoher Dosis eingenommen können
Anthrachinone eine Gewöhnung herbeiführen und die Darmwand bleibend schädigen!
Ein überhöhter Dauergebrauch sollte vermieden werden, da es zur vermehrten
Kalium-Ausscheidung kommt. Ein niedriger Kaliumspiegel führt wiederum zur
Verstopfung (Obstipation).
Anthrachinone sollten am besten nur in Ausnahmefällen eingenommen werden.
- nach bestimmten Operationen, wenn der Darm geschont werden soll oder wenn die
Belastung einer frischen Wunde durch Druck verhindert werden soll.
- nach Einnahme von Morphin- oder Codeinpräparaten. (Diese können Verstopfung
herbeiführen)
Vorkommen von Anthrachinonen und Anthracenderivate: Sennesblätter,
Faulbaumrinde, Rhabarberwurzel.

Antrachinonglycosiden (Sennosiden)
Contactlaxans, in de dunne darm splitsen deze zich in antrachinonen, die
laxerend werken door directe prikkeling van het colonslijmvlies. Werking: na 6-
12 uur.
Contra-indicaties
Plotseling optredende buikpijn (appendicitis, ileus). Obstructie van de darm.
Verstoring van de elektrolytenbalans (m.n. hypokaliëmie). Hoge leeftijd. Sterke
lichamelijke verzwakking.
Zwangerschap/Lactatie
Dit geneesmiddel kan, voor zover bekend zonder gevaar voor de vrucht,
overeenkomstig het voorschrift worden gebruikt tijdens zwangerschap.
Antrachinonen gaan, bij gebruik van hoge doses, over in de moedermelk en kunnen
diarree bij de zuigeling veroorzaken; niet gebruiken tijdens lactatie.
Bijwerkingen
Buikkrampen. Prikkeling van het darmslijmvlies. Elektrolytenverlies. Meteorisme.
Misselijkheid. Collaps. Zelden allergische of anafylactische reacties.
Langdurig gebruik kan leiden tot waterige diarree met excessief verlies van
water en elektrolyten (vooral kalium), spierzwakte, gewichtsverlies,
albuminurie, beschadiging van de plexus myentericus, pigmentering van het
colonslijmvlies (melanosis coli).
Interacties
Het kaliumverlies veroorzaakt door andere geneesmiddelen, kan worden versterkt.
Bij langdurig gebruik kan de werking van hartglycosiden worden versterkt door
optreden van kaliumverlies.
Waarschuwingen en voorzorgen
Voorzichtigheid is geboden bij toepassing ter ontlediging van de darm bij
colitis ulcerosa, ziekte van Crohn en diverticulose. Alkalische urine kan
roze/rood/violet verkleuren, zure urine geel/bruin. De ontlasting kan geel/bruin
verkleuren. Langdurig gebruik kan aanleiding geven tot gewenning.

Apigenine,flavanoïde in Echte kamille


Description
Apigenin is a flavone belonging to the broader family of flavonoids. Apigenin is
found in Matricaria recutita and Euphrasia officinalis and other members of the
Apiaceae family, and is most known for its antinflammatory and antioxidant
action. Apigenin also possesses an anxiolytic action through its ability to bind
to central benzodiazepine receptors.

16
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
(Salgueiro JB, Ardenghi P & Dias M, et al モ Anxiolytic natural and synthetic
flavonoid ligands of the central benzodiazepine receptor have no effect on
memory tasks in ratsï¾” Pharmacol, Biol & Behaviour, 58(4): pp.887-891, 1997.)

Monographs
Apium graveolens (celery seed)
Euphrasia officinalis (eyebright)
Matricaria recutita (chamomile)
Petroselinum crispum (parsley)

Apiol, aborterende stof in Peterselie


Apiol is a phenol derived from phenylpropane found in many common spices. Apiol
has been shown to have antioxidant properties and is abundant in the oils of
Celery (Apium graveolens) and Parsley (Petroselinum crispum).

Monographs
Apium graveolens (celery seed)
Petroselinum crispum (parsley)

Organic chemical compound, also known as parsley apiol, apiole or parsley


camphor. It is found in parsley seeds and the essential oil of parsley. Heinrich
Christoph Link, an apothecary in Leipzig, discovered the substance in 1715 as
greenish crystals reduced by steam from oil of parsley. In 1855 Joret and
Homolle discovered that apiol was an effective treatment of amenorrea or lack of
menstruation.
In medicine it has been used, as essential oil or in purified form, for the
treatment of menstruation disorders. It is an irritant and in high doses it is
toxic and can cause liver and kidney damage.
Hippocrates wrote about parsley as a herb to cause an abortion. This effect was
caused by the apiol.
Apiol was used by women in the Middle Ages to terminate pregnancies.
[citationneeded] Its use was widespread in the USA, often as ergoapiol or
apergol, until a highly toxic adulterated product containing apiol and tri-
orthocresyl phosphate (also famous as the adulterant added to Jamaican ginger)
was introduced on the American market.
The toxic effects of pure crystalline apiol are disputed. It causes a
"relatively safe abortion" in pregnant women if taken in small quantities. It
also restores the cycle of menstruation. A larger dose does not cause an
abortion, it causes nausea and damages the liver and kidneys. [citation needed]
Now that other methods of abortion are available apiol is almost forgotten in
the West, but it is still produced and is used in the Middle East. [citation
needed]
The name apiol is also used for other closely related compounds, found in dill
(dillapiole, 1-allyl-2,3-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzene) and in fennel
roots.

Arbutine, fenolglycoside in Beredruif


Description
Arbutin is a phenolic glycoside found most notably in Bearberry (Arctostaphylos
uva ursi). Arbutin is known to have a potent antibacterial action but requires
alkaline urine to allow the antiseptic action to occur. After hydrolysis,
arbutin releases a diphenol which oxidises to hydroquinone. While arbutin itself
has not been shown to be mutagenic, hydroquinone can be mutagenic and are known
to inhibit melanin synthesis. Therefore, as a cautionary measure, arbutin
containing plants are not suitable for long term use, in pregnancy or lactation.

17
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Monographs
Arctostaphylos uva-ursi (uva ursi)
Turnera diffusa (damiana)
Viburnum prunifolium (black haw)
Arbutin

Arctiine,flavonoide in Kliswortel
Description
Arctiin is a lignan from Burdock (Arctium lappa) thought to have protective
effects against cancer and antioestrogen effects.

In Arctium lappa (burdock), Kliswortel, Grote klis

Asaron, geurstof in Kalmoeswortel


ist ein Pflanzeninhaltsstoff, der in Kalmusöl enthalten ist, das aus der Pflanze
Acorus calamus (deutscher Name: Deutscher Ingwer) gewonnen wird.
Als Reinsubstanz ist Asaron als giftig (kanzerogen) eingestuft, ist aber durch
den niedrigen Anteil in Kalmusölen der Grund für deren Verwendung für Heil- und
Aromazwecke als auch in der Parfümherstellung. Weil der Stoff zum Niesen reizt,
ist er auch Bestandteil des Schneeberger Schnupftabaks.

Vorkommen:
Der Phenylpropan-Abkömmling a-Asaron kommt in der Natur vor, so z.B. im
ätherischen Öl der Europäischen Haselwurz (auch Brechwurz genannt, bot. Asarum
europaeum L.). Die Konzentration ist in diesem Öl recht hoch, sie beträgt
zwischen 30 und 50%.
a-Asaron ist (zusammen mit dem stereoisomeren b-Asaron) auch einer der
Hauptinhaltsstoffe des indischen und russischen Kalmusöls von Acorus calamus L.
var. spurius (SCHOTT) ENGL. Nordamerikanische und europäische Kalmusöle der
Varietäten americanus und calamus weisen dagegen einen weit geringeren Anteil an
Asaronen auf. Die Asarone sind in den ätherischen Ölen oft vergesellschaftet mit
Elemicin bzw. Isoelemicin.

Beschreibung:
Die Substanz kristallisiert in farblosen, lichtempfindlichen Nadeln, welche in
hochprozentigem Ethanol und in organischen Lösungsmitteln (wie z.B.
Diethylether, Chloroform, Eisessig und Petroleumbenzin) löslich sind. In Wasser
ist a-Asaron praktisch unlöslich. Der Schmelzpunkt liegt bei 62 bis 63 °C.

Sensorische Eigenschaften:
Der Geschmack soll pfefferartig sein [5]. Es handelt sich bei Asaron - wie bei
den verwandten Stoffen Myristicin, Elemicin und Safrol - um einen Scharfstoff
des o-Methoxy(Methyl)-phenol-Typs (Einordnung nach H. WAGNER).

beta-Asaron
Andere Namen:
cis-Asaron; der alte Name ist beta-Asaron; (#17) Asarum Camphor. (115)
Spezifikation:
Unlöslich in Wasser; löslich in Alkohol, Ether, Eisessigsäure,
Kohlenstofftetrachlorid, Chloroform und Ether. Strukturformel: C12H16O3;
Molekulargewicht: 208,25; mp: 62-63 Grad Celsius; bp: 296 Grad Celsius; (115)
Vorkommen:
Acorus calamus;
Wirkungen:
Die Rauschdroge hat erwiesenermassen krebserregende Wirkung.
In hoeherer Konzentration berauschende Wirkung auf den Menschen. Vermutlich wird
Asaron im Metabolismus in ein psychedelisches Phenethylamin (TMA 2) umgewandelt,

18
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
das in kleinen Mengen den Kreislauf stimuliert und das Nervensystem staerkt.
TMA-2 hat aehnliche Wirkungen wie Meskalin, vermutet der Hamburger Ethnologe C.
Rätsch.

Inhaltsstoffe Acorus
Ätherisches Öl: 2-6 (-9) %: Phenylpropane (alpha-Asaron, beta-Asaron = cis-
Isoasaron) Monoterpene ([Z,Z]-4,7-Decadienal, Träger des Kalmusaromas),
Sesquiterpenkohlenwasserstoffe (beta-Caryophyllen, Humulen u. a.) und
Sesquiterpenketone (thermolabiles Acorogermacron, als Artefakte entstehen
Shyobunone, Acoron u. a.). Die Zusammensetzung des Öls und der Ölgehalt der
Droge hängen von der Chromosomenzahl und damit von der Herkunft der Pflanze ab.
Cis-Isoasaron (beta-Asaron) ist oft neben Iso-Eugenolmethylether Hauptkomponente
(bis 80 %). Als charakteristisch für das Kalmusöl der diploiden und triploiden
Varietäten können die Sesquiterpene vom Typus des Acorogermacrons und des
Acorons angesehen werden.

Verwendeter Pflanzenteil:
Von Wurzeln und Blattresten befreiter Wurzelstock (Radix Calami).

Offizinell:
Radix Calami: Gehalt an ätherischem Öl mind. 2,0 %, Gehalt an cis-Isoasaron
höchstens 0,50 %.
Species amaricantes: je 20 Teile Wermut, Tausendguldenkraut und
Bitterorangenschale, je 10 Teile Bitterkleeblatt, Kalmuswurzel, Enzianwurzel und
Ceylonzimtrinde.
Species carminativae: je 25 Teile Pfefferminzblatt, Kamillenblüte, Kalmuswurzel
und Kümmel.

Therapeutisch relevante Wirkungen:


Sekretionsfördernde Wirkung: Kalmuszubereitungen regen aufgrund ihres Gehaltes
an Bitterstoffen und ätherischem Öl reflektorisch die Magensaftsekretion
(vermutlich auch die Gallensaftsekretion) an.

Weitere Wirkungen:
Kalmusöl wirkt als Zusatz in Einreibungen erfrischend und anregend und wird beim
varikösen Symptomenkomplex eingesetzt.

Unerwünschte Wirkungen:
Chronische Toxizitätsprüfungen an der Ratte mit beta-Asaron-reichem Kalmusöl
führten nach einer Applikationsdauer von ca. 60 Wochen zu Tumoren im
Zwölffingerdarmbereich. In den USA wurde deshalb jede Art der Anwendung von
Kalmus verboten, obwohl gerade die in Nordamerika wachsende diploide Kalmussippe
beta-Asaron-freies ätherisches Öl aufweist. Demgegenüber legen die europäischen
Arzneibücher und Aromaverordnungen Grenzwerte für den Gehalt von beta-Asaron in
der Droge bzw. in Lebensmitteln fest, um so ein eventuelles Gesundheitsrisiko
auszuschließen. beta-Asaron besitzt im Vergleich zu anderen Naturstoffen (z. B.
Aristolochiasäure) nur eine geringe kanzerogene Wirkungsstärke. Darüber hinaus
dürfte auch die für die kanzerogene Wirkung notwendige Metabolisierung beim
Menschen anders ablaufen als bei der Ratte. Bisher konnten beim Menschen keine
von Kalmus ausgehenden kanzerogenen Effekte beobachtet werden, obwohl in Indien
verbreitet der extrem beta-Asaron-reiche Jammu-Kalmus verwendet wird.
Literaturhinweise auf den leberkanzerogenen (?!) Effekt einiger "osteuropäischer
(?) Arten" beruhen offensichtlich auf einem Zitier- bzw. Abschreibefehler.
Die therapeutische Verwendung beta-Asaron-armer Kalmuswurzeln erscheint daher
vertretbar, von einem Dauergebrauch sollte jedoch abgeraten werden, da für
genetisch prädisponierte Personen bei lebenslanger Aufnahme von Kalmus ein
Krebsrisiko möglich ist.

19
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Adrenocorticotroop hormoon - Corticotropine
ACTH
ACTH, internationaal gebruikelijke afkorting van adrenocorticotroop hormoon (v.
wetensch. adren = bijnier; Lat. cortex = schors; Gr. trepoo = aandrijven),
officiële naam thans corticotropine, ook nog vaak corticotrofine genoemd, een
hormoon dat wordt gevormd door de voorkwab van de hypofyse.
ACTH zet de bijnierschors aan tot productie van bepaalde corticosteroïden, m.n.
van glucocorticosteroïden (corticosteron en cortisol) en van androgene hormonen
van de bijnierschors (het is dus een glandotroop hormoon). Het verlaagt daarbij
het gehalte aan vitamine C en aan cholesterol (grondstof voor de productie van
bijnierschorshormonen). Daarnaast oefent ACTH invloed uit op de vetsplitsing;
het kan uit depotvet vetzuren vrijmaken.

Productie en afgifte:
De productie van ACTH wordt nauwkeurig geregeld. Zij gaat omhoog bij allerlei
factoren die het lichaam schade toe kunnen brengen (bijv. ernstige verwondingen
of stress). De als gevolg hiervan stijgende productie van bijnierschorshormoon
voorkomt overmatige afweerreacties (en beschermt dus het lichaam). De gestegen
concentratie van bijnierschorshormoon remt vervolgens de ACTH-productie af.
Overproductie van ACTH is de oorzaak van sommige vormen van het syndroom van
Cushing.

Werkingsmechanisme:
Vele hormonen oefenen hun werking uit via hetzelfde basismechanisme: interactie
van het hormoon vindt plaats via specifieke receptoren op of in de celmembraan
en deze interactie leidt tot activering van het enzym adenylase-cyclase; dit
enzym katalyseert de omzetting van ATP in cAMP plus pyrofosfaat. cAMP zet een
serie van enzymatische reacties in gang die leiden tot het hormoonspecifieke
effect. Voor zover men thans weet geldt dit ook voor ACTH.

Medisch gebruik:
Als geneesmiddel wordt ACTH weinig gebruikt; het is mogelijk het al dan niet
functioneren van de bijnierschors vast te stellen door middel van ACTH-
injecties.

Structuur:
Corticotropine werd voor het eerst uit varkenshypofyse geïsoleerd door W.F.
White (1953); de structuur vond Bell c.s. (1955). ACTH heeft een
moleculairgewicht van ca. 4500 en is een peptide, bestaande uit 39 aminozuren;
het is gesynthetiseerd (1963). De structuur van corticotropine van de mens is in
1961 opgehelderd door T.H. Lee, A.B. Lerner en V. Buettner-Janusch.
Brokstukken van het ACTH-molecule blijken, bij ratten toegediend, invloed te
kunnen uitoefenen op het herinneringsgedrag of de motivatie en op de
herseneiwitten.

Atropine, giftig alcaloïde uit Wolfskers


alcaloïde* door extractie verkregen uit Wolfskers (Atropa bella-donna). De
bessen hiervan zijn erg giftig; een enkele bes kan soms voldoende zijn om een
kind te doden.
Atropine valt farmacologisch gezien onder de parasympaticolytica en heeft vele
effecten op het organisme. Hierom is het in veel toepassingen door allerlei
afgeleide preparaten verdrongen. Atropine wordt in de moderne geneeskunde echter
nog steeds toegepast, met name bij hartritmestoornissen waarbij het hart te
langzaam klopt, in noodsituaties bijvoorbeeld bij reanimaties. De gebruikte
dosering is hierbij - afhankelijk van de indicatie - fracties van een milligram
tot maximaal 4 milligram. Deze bolus kan zowel intraveneus als intramusculair
gegeven worden, waarbij de intraveneuze toedieningsvorm binnen enkele seconden
tot minuten zijn maximale effect al bereikt, in tegenstelling tot

20
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
intramusculaire toediening. Over het gebruik binnen een reanimatiesetting zijn
de meningen verdeeld over dosering; intermitterend of de maximale dosering in
één keer.

Ook vindt atropine nog wel toepassing in oogdruppels als middel om de pupil te
verwijden en de accommodatie van de ooglens te verlammen. Overigens houdt dit
effect zeer lang aan (tot enige dagen), wat voor de gebruiker vaak een
hinderlijke lichtschuwheid en onscherp zien oplevert; meestal worden in de
oogheelkunde voor dit doel korter werkende preparaten gebruikt.
Van het effect op de ogen komt ook de wetenschappelijke naam: bella donna =
Italiaans voor 'mooie vrouw'. In de oudheid gebruikten vrouwen het sap van de
bessen om hun pupil te verwijden.
Er is een rijmpje, dat medische studenten gebruiken als ezelsbruggetje om de
toxische effecten van atropine te onthouden:

Atropine verwijdt de ogen


Het doet ook de functie verhogen
Van hart en darmkanaal
Bloeddruk en secretie dalen
Sneller gaat het ademhalen!

Azuleen / Chamazuleen in Echte kamille


Natural Sources:
Matricaria recutita L. and other Matricaria species [Fam. Asteraceae]

Forms:
Oily extract of fresh or dried chamomile flowers.

Therapeutic Uses:
- Antimicrobial - Heart Health Maintenance
- Athlete's Foot - Infections (externally)
- Bone and Joint Problems - Insomnia
(externally) - Leg Vein Health
- Bunions - Nervous Disorders
- Cardiovascular Health Maintenance - Sciatica
- Carpal Tunnel Syndrome - Skin Disorders
- Digestive Disorders - Ulcers
- Fever - Vascular Disorders
- Gastrointestinal Disorders - Vein Health
- Gastritis

Overview:
Azulene is a prime component of the essential oil of chamomile flowers,
Matricaria recutita L. [Fam. Asteraceae] and related plant species. Products
containing azulene generally also contain the other characteristic components of
chamomile's essential oil and are gaining popularity for improving leg vein
health. Studies have shown that an azulene-based synthetic drug has beneficial
cardiovascular effects and may be helpful in treating arrhythmias and for
relaxing venous tissues thereby improving circulation. It is thought that this
drug may block both Na+ and Ca2+ channels expressed in cardiac and vascular
smooth muscles. The multiple ion channel blocking effects of these azulene-based
drugs are thought to be largely responsible for the antiarrhythmic and
vasorelaxant actions. Azulene extracts used in skin creams for reducing skin
puffiness and wrinkles have also gained popularity in the health industry.
However, studies have shown that azulene can be photo-reactive following
irradiation with UVA and/or visible light, causing a mutagenicity 4-5-fold
higher than the spontaneous background mutation. Therefore, it is not
recommended to use skin creams standardized for azulene as they may cause skin
irritation and mutations. Traditionally, the essential oil of chamomile has been
used to help keep bunions under control and to treat Carpel Tunnel Syndrome,
sciatica and bone and joint problems through its antinflammatory properties. The

21
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
German Commission E monograph notes that the oil extract of Chamomile is
antiphlogistic (anti-inflammatory and anti-fever) and studies have verified that
several compounds contribute to this activity including: bisabolol, chamazulene,
matricin and the spiro-ethers. Chamomile tea is also used to prevent and soothe
gastrointestinal ulcers. One German synonym for chamomile, translated as 'roll-
boil', reflects this traditional usage. To soothe ulcers, a concentrated warm
tea of chamomile was drunk while lying down and slowly rolling onto all sides of
the body to coat all the inner membranes with the tea.

Chemistry:
Azulene is a prime component of the essential oil of chamomile flowers.
Chamomile flowers contain: From 0.3-1.5% essential oil containing azulene, (-)-
alpha bisabolol, bisabolol oxides A, B, and C, bisabolone oxide, chamazulene,
chamamviolin, spathulenol, cis- and trans-enyne dicyclo ethers (spiro-ether,
polyacetylenes) as the principal components.

Suggested Amount:
Chamomile extracts standardized for azulene content are generally taken
internally as an herbal product for treating circulatory conditions and are also
used in creams for treating dry, puffy skin or wrinkles. However, it is not
recommended to use creams standardized for high azulene content as these may
cause skin irritation and mutations when exposed to light. The content of
azulene in products for internal use should be at least equal to that
recommended by the German Pharmacopoeia. German authorities recommend using a
heaped tablespoon (ca. 3g) of the flowers for every 150ml of water. It is
recommended that boiling water be poured over the flowers and after 5-10 minutes
strained. For inflammation of the mucous membranes of the mouth and throat, a
freshly prepared cup of tea is used as a gargle or wash. Externally: a 3-10%
infusion is used for poultices and rinses; as a bath additive, 50 grams of
flowers are used per 10 liters of water.

Drug Interactions:
None known.

Contraindications:
Persons who are allergic to daisy family plants [Fam. Asteraceae] may
experience allergy symptoms to chamomile. Creams standardized for high azulene
content may cause skin irritation and mutations when exposed to light.

Side Effects:
Allergic reactions are possible in susceptible persons. Infusions should
not be used near the eyes. Creams standardized for high azulene content may
cause skin irritation and mutations when exposed to light.

References:
- Duke, J. 1997: The Green Pharmacy, The Ultimate Compendium of Natural
Remedies from the World's Foremost Authority on Healing and Herbs. pp. 85-86;
126-127; 291; 362; 531-533. Rodale Press.
- Saitoh M, Sugiyama A, Hagihara A, Nakazawa T, Hashimoto K. 997.
Cardiovascular and antiarrhythmic effects of the azulene-1-carboxamidine
derivative N1,N1-dimethyl-N2-(2-pyridylmethyl)-5-isopropyl-3, 8-
dimethylazulene-1-carboxamidine. Arzneimittelforschung. 1997 Jul; 47(7): 810-
5.
- Tanaka Y, Shigenobu K. 2001. A review of HNS-32: a novel azulene-1-
carboxamidine derivative with multiple cardiovascular protective actions.
Cardiovasc Drug Rev. 2001 Winter; 19(4): 297-312.
- Wang L, Yan J, Fu PP, Parekh KA, Yu H. 2003. Photomutagenicity of cosmetic
ingredient chemicals azulene and guaiazulene. Mutat Res. 2003 Sep 29; 530(1-
2): 19-26.
- Wichtl M (ed). 1994. Matricariae flos – Matricaria flowers (English
translation by Norman Grainger Bisset). In Herbal Drugs and Phyto-
pharmaceuticals. CRC Press, Stuttgart, pp. 322-325.

22
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Additional Information:

Wang L, Yan J, Fu PP, Parekh KA, Yu H. 2003. Photomutagenicity of cosmetic


ingredient chemicals azulene and guaiazulene. Mutat Res. 2003 Sep 29;530(1-
2):19-26.
Department of Chemistry, Jackson State University, Jackson, MS 39217, USA.
The photomutagenicity of the popular skin conditioning agents azulene and
guaiazulene were tested in Salmonella typhimurium TA98, TA100 and TA102.
Following irradiation with UVA and/or visible light, both azulene and
guaiazulene exhibited mutagenicity 4-5-fold higher than the spontaneous
background mutation. In contrary, naphthalene, a structural isomer of azulene,
was not photomutagenic under the same conditions. Azulene was photomutagenic
when irradiated with UVA light alone, visible light alone, or a combination of
UVA and visible light. Azulene and guaiazulene are not mutagenic when the
experiment is conducted with the exclusion of light. Therefore, extreme care
must be taken when using cosmetic products with azulene/guaiazulene as
ingredients since after applying these products on the skin, exposure to
sunlight is inevitable.

Tanaka Y, Shigenobu K. 2001. A review of HNS-32: a novel azulene-1-carboxamidine


derivative with multiple cardiovascular protective actions. Cardiovasc Drug Rev.
2001 Winter; 19(4): 297-312.
Department of Pharmacology, Toho University School of Pharmaceutical Sciences,
2-2-1 Miyama, Funabashi-City, Chiba 274-8510, Japan. yotanaka@phar.toho-u.ac.jp
HNS-32 [N(1),N(1)-dimethyl-N(2)-(2-pyridylmethyl)-5-isopropyl-3,8-
dimethylazulene-1- carboxamidine] (CAS Registry Number: 186086-10-2) is a newly
synthesized azulene derivative. Computer simulation showed that its three
dimensional structure is similar to that of the class Ib antiarrhythmic drugs,
e.g., lidocaine or mexiletine. HNS-32 potently suppressed ventricular
arrhythmias induced by ischemia due to coronary ligation and/or ischemia-
reperfusion in dogs and rats. In the isolated dog and guinea pig cardiac
tissues, HNS-32 had negative inotropic and chronotropic actions, prolonged
atrial-His and His-ventricular conduction time and increased coronary blood
flow. In the isolated guinea pig ventricular papillary muscle, HNS-32 decreased
maximal rate of action potential upstroke (Vmax) and shortened action potential
duration (APD). These findings suggest that HNS-32 inhibits inward Na+ and Ca2+
channel currents. In the isolated pig coronary and rabbit conduit arteries, HNS-
32 inhibited both Ca2+ channel-dependent and -independent contractions induced
by a wide variety of chemical stimuli. HNS-32 is a potent inhibitor of protein
kinase C (PKC)-mediated constriction of cerebral arteries. It is likely to block
both, Na+ and Ca2+ channels expressed in cardiac and vascular smooth muscles.
These multiple ion channel blocking effects are largely responsible for the
antiarrhythmic and vasorelaxant actions of HNS-32. This drug may represent a
novel approach to the treatment of arrhythmias.

Saitoh M, Sugiyama A, Hagihara A, Nakazawa T, Hashimoto K. 997. Cardiovascular


and antiarrhythmic effects of the azulene-1-carboxamidine derivative N1,N1-
dimethyl-N2-(2-pyridylmethyl)-5-isopropyl-3, 8-dimethylazulene-1-carboxamidine.
Arzneimittelforschung. 1997 Jul; 47(7): 810-5.
Department of Pharmacology, Yamanashi Medical University, Japan.
The azulene-1-carboxamidine derivative N1,N1-Dimethyl-N2-(2- pyridylmethyl)-5-
isopropyl-3,8-dimethyl-azulene-1-carboxamidine (CAS 186086-10-2, HNS-32) is a
newly synthesized compound. In the present study, direct cardiovascular effects
of HNS-32 were assessed using the canine isolated, blood-perfused sinoatrial
node, papillary muscle and atrioventricular node preparations, while the
antiarrhythmic action was examined using the canine two-stage coronary ligation-
induced arrhythmia model. Intracoronary administration of HNS-32 (1-300
micrograms) suppressed the sinus nodal automaticity and ventricular contractile
force, while it increased the atrio-His and His-ventricular conduction time as
well as the coronary blood flow. Intravenous administration of HNS-32 (5 mg/kg)
suppressed the ventricular arrhythmia for approximately 30 min. Since HNS-32
possesses multiple cardiac direct effects which are unique compared with well-
established antiarrhythmic drugs, it may become a leading compound in the search
for novel antiarrhythmic agents.

23
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
B
Benzaldehyde, bittere amandelgeur amygdaline
Benzaldehyde (C6H5CHO) is een chemische verbinding bestaande uit een benzeenring
met een aldehydesubstituent. Het is de simpelste aromatische aldehyde en een van
de meest gebruikte in de chemische industrie. Bij kamertemperatuur is het een
kleurloze vloeistof met een karakteristieke en plezierige amandelgeur:
benzaldehyde is het belangrijkste bestandsdeel in de geur van amandelen. Het is
een hoofdbestandsdeel van bittere amandelolie en kan onttrokken worden uit een
aantal natuurlijke bronnen waar het in voorkomt, waaronder abrikozen, kersen,
laurierbladeren, perzikzaden en als amygdaline in bepaalde noten en zaden.
Benzaldehyde wordt tegenwoordig vooral gemaakt uit tolueen via een aantal
verschillende processen.

Vorkommen:
Dieser bekannte Riechstoff ist die typische und im Gehalt weit überwiegende
Komponente von ätherischem Bittermandelöl. Die bitteren Mandeln enthalten
Benzaldehyd in Form von Amygdalin. Daneben ist der aromatische Aldehyd in
zahlreichen anderen ätherischen Ölen (von Zimtrinde und -wurzel, Cassia,
Patchouli, Makassarsamen usw.) enthalten, kann jedoch auch synthetisch
hergestellt werden. Als künstliches Bittermandelöl vertriebener Benzaldehyd muß
chlorfrei sein und die Anforderungen des Food Chemicals Codex (FCC) erfüllen.

Geschichtliches: Im Jahre 1837 veröffentlichte der "Begründer" der organischen


Synthese, Friedrich WÖHLER, gemeinsam mit dem nicht minder berühmten Genius
Justus v. LIEBIG eine Arbeit über das Bittermandelöl. Sie berichteten über die
Einwirkung von Emulsin auf den wesentlichen Inhaltsstoff der bitteren Mandeln,
das Amygdalin. Dieser Stoff wird durch enzymatische Umsetzung in Benzaldehyd,
Blausäure und einen Zuckerbestandteil gespalten [Ohl.].

Beschreibung:

Benzaldehyd ist eine klare, ölige, farblose bis schwach gelbliche, stark
lichtbrechende Flüssigkeit, die in etwa 300-350 Teilen Wasser und in jedem
Verhältnis in Ethanol oder Diethylether löslich ist. Die relative Dichte ist
etwas höher als diejenige von Wasser (ca. 1,05). Der Stoff sollte in dicht
schließenden und möglichst voll gefüllten Gefäßen aufbewahrt werden, da er bei
Licht- und Luftzutritt leicht zu Benzoesäure oxidiert wird. Die Gegenwart von
Schwermetall-Ionen beschleunigt die Oxidation noch.

Duftcharakteristik / odor profile:


intensiv nach bitteren Mandeln, angenehm, aromatisch, kräftig süß. Der
Geschmackseindruck ist brennend, aromatisch, nach bitteren Mandeln.
engl.: reminiscent of bitter almonds, pleasant, fragrant, aromatic, powerful
sweet. burning taste.
Interessanterweise tritt der Bittermandelgeruch des Benzaldehyds auch bei
Verbindungen mit isosterischen Gruppen (wie Nitrobenzol, Benzylcyanid und sogar
Benzo-1,2,3-triazol) in Erscheinung:

Verwendung:
Parfümerie: In Kreationen der Typen Heliotrop, Flieder, Maiglöckchen und
Veilchen (Einsatzmenge beachten, teilweise nur in Spuren verwendet!). Auch in
der Seifenparfümerie. Benzaldehyd ist Ausgangsstoff für die Synthese zahlreicher
aromatisch-aliphatischer Duft- und Aromastoffe.

Lebensmitteltechnologie: In Bittermandel-Aromen und als Geschmackskorrigens.

24
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Zur besseren Dosierbarkeit als Geschmacksstoff wird Benzaldehyd in einem
Ethanol-Wasser-Gemisch gelöst, z.B. nach folgender Rezeptur ("Benzaldehyd-
Spiritus"):
- Benzaldehyd, food grade, chlorfrei 10 ml
- Ethanol 90% (unvergällter Weingeist) 800 ml
- Gereinigtes Wasser zu 1000 ml
Der Benzaldehyd wird zuerst im Ethanol 90% gelöst, danach gereinigtes Wasser bis
zum angegebenen Gesamtvolumen hinzugefügt. Ein Sirup, der 0,2% des Benzaldehyd-
Spiritus enthält, hat Wildkirsch-Charakter (man sieht hieran, wie verdünnt der
Stoff für Aromazwecke verwendet werden muß!).
Technik: Als Lösungsmittel; zur Herstellung von Farbstoffen. Vielseite

Abrikozenpitten bevatten amygdaline. Deze stof werd in 1830 door twee Franse
scheikundige geïsoleerd. Ruim 60 jaar later werd het in Duitsland uitgeprobeerd
als een mogelijk antikanker middel, maar dat onderzoek werd gestopt omdat
amygdaline ineffectief was en bovendien veel te giftig. In de aanwezigheid van
enzymen wordt het omgezet in glucose, benzaldehyde en blauwzuur (waterstof
cyanide). Iedere lezer van detectivestories weet wat blauwzuur doet.

Maar dat was niet het einde van het verhaal. In het begin van de 50er jaren
begonnen Ernst T. Krebs Sr. en Ernst Krebs Jr. een “veredelde” vorm van
amygdaline te gebruiken voor de behandeling van kankerpatiënten. Deze vorm
noemden zij “Laetrile”. Over het hoe en waarom ze tot deze ontdekking kwamen
vertelden zij verschillende verhalen. De waarheid zal wel niet meer te
achterhalen zijn, evenals de datum van ontdekking.
Volgens de theorie bevatten kankercellen veel enzymen die amygdaline omzetten in
kankerceldodend cyanide. Gezonde cellen, echter, bevatten juist een enzym dat
cyanide onschadelijk maakt. Hoe mensen ooit door blauwzuur vergiftigd zijn
geraakt zal voor hen die dit verhaal geloven wel een groot raadsel zijn. De
“ontdekking” van Laetrile volgde kort op die van een aantal andere vitaminen.
Wat was er mooier dan Laetrile ook als vitamine te bestempelen: vitamine B17. Om
vervolgens te beweren dat kanker een tekort aan vitamine B17 is. De Food and
Drug Administration (FDA) trapte daar niet in en Laetrile werd niet als een
geneesmiddel toegelaten.

Denkt u overigens niet dat er een vaste formule voor Laetrile bestaat. Toen
senator Edward Kennedy in 1977 te horen kreeg dat de Laetrile aanhangers zouden
instemmen met een onderzoek bleek het dat zij het niet eens konden worden over
een formule voor Laetrile. Het onderzoek ging niet door. Ondanks al de
verschillende meningen over de Laetrile formule worden “Laetrile” en
“amygdaline” tegenwoordig als synoniemen gebruikt, zowel door voor- als
tegenstanders.
In juli 1980 begon de prominente Mayo Clinic in Minnesota aan een nieuw
onderzoek. Ook hier bleek onenigheid over wat de juiste formule voor Leatrile
zou moeten zijn. De onderzoeksgroep bestond uit kankerpatiënten waarvoor geen
andere behandeling effectief was gebleken of voor wie geen behandeling bekend
was. Een deel werd niet behandeld en een deel kreeg Laetrile. Het enige verschil
in de uitkomst na 4,8 maanden was dat de patiënten die met Laetrile behandeld
waren flink wat cyanide in hun bloed bleken te hebben, soms met bijna dodelijke
hoeveelheden.1 In de literatuur kan men een aantal gevallen van cyanide
vergiftiging door het gebruik van “Laetrile” vinden, inclusief dodelijke.
1. Moertel CG, Fleming TR, et al. A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in
the treatment of human cancer. N. Engl. J. Med. 1982; 306:201–6.
2. Unproven methods of Cancer Management: Laetrile. CA-A Cancer Journal for
Clinicians. 1991; 41:187–92.
www.quackwatch.org

Bèta-glucaan,polysacchariden in paddestoelen
zie ook fructanen

25
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Bètaglucanen zijn complexe vezels (polysacchariden) uit de celwand van haver,
gerst en vele medicinale paddestoelen, zoals maitake en shiitake.
Het zijn immuunstimulerende polysacchariden gebonden aan een proteine.
Er bestaan veel verschillende soorten bètaglucanen. Zo hebben bètaglucanen uit
paddestoelen en gisten (o.a. lentinan uit shiitake) vooral een immuunmodulerend
effect. Tot deze groep behoren onder meer een aantal uit (met name) de
kankertherapie bekende verbindingen zoals lentinan (uit shiitake), PSK
(Polysaccharide-K), PSP (Polysaccharide-Peptide) en AHCC (Active Hexose
Correlated Compound). Bètaglucanen uit paddestoelen en gisten zijn momenteel de
meest veelbelovende klasse van immuunstimulerende stoffen.

Bètaglucanen uit granen (met name haver) hebben geen immuunmodulerend effect en
worden vooral ingezet bij cardiovasculaire aandoeningen.
Bètaglucanen zijn intensief onderzocht in de laatste 30 jaren. Het meeste
onderzoek heeft plaatsgevonden in relatie tot kanker en het immuunsysteem.
In bètaglucanen zijn glucosemoleculen met elkaar verbonden via zogenaamde
bètaverbindingen. De glucose-eenheden kunnen op verschillende manieren met
elkaar verbonden zijn. Zo kan het eerste koolstofatoom van een glucosemolecule
met het derde koolstofatoom van de volgende verbonden zijn, dit is de bèta-1,3-
verbinding. Maar ook bèta-1,4-, bèta-1,6, bèta-2,3- en bèta-3,6- verbindingen
kunnen voorkomen. In bèta-1,3/1,6-glucaan is er een basisketen met bèta-1,3
verbindingen, waarbij de zijketens via bèta-1,6 verbindingen worden gevormd.
Lentinan uit Shiitake bestaat volledig uit bèta-1,3/1,6-glucanen.
Voor immuunstimulatie is het belangrijk dat de bètaglucaanketens veel 1,3-1,6
verbindingen bevatten. Andere verbindingen, zoals 2,3 en 3,6 zijn dan
ineffectief en dragen alleen bij aan het vezelgehalte.
Om goed werkzaam te kunnen zijn dient het bèta-1,3/1,6-glucaan molecule
bovendien gezuiverd te zijn van vetten, eiwitten, mannanen en andere
contaminanten. Wanneer de zuiverheidsgraad beneden de 90% daalt is het bèta-
1,3/1,6-glucaan teveel bedekt door de contaminaten om nog succesvol te kunnen
"aandokken" aan de receptoren. Dat vermindert niet alleen een gezonde
immuunrespons, maar deze contaminanten kunnen bij gevoelige personen mogelijk
ook een allergische reactie teweegbrengen. Veel bètaglucaanproducten op de markt
zijn onvoldoende opgezuiverd en bevatten slechts sporen bètaglucanen.
Bètaglucaan is zuurresistent, dus het passeert de maag vrijwel ongeschonden. In
het darmkanaal worden de grote bètaglucaan-molculen opgenomen door macrofagen in
de darmwand, waarna ze geactiveerd worden en terugreizen naar de lymfeknopen en
het beenmerg. In het beenmerg worden de betaglucanen in kleinere
glucaanfragmenten afgebroken die daar binden met specifieke receptoren op
immuuncellen (neutrofielen en eosinifielen) in het beenmerg, welke vervolgens
worden geactiveerd.
Bètaglucanen zijn relatief grote moleculen, maar met name Lentinan uit shiitake
is erg groot, waardoor de orale biobeschikbaarheid wordt beperkt. Om deze reden
wordt lentinan vaak intraveneus toegediend. Niettemin worden na orale inname
zowel grote als kleine fragmenten van bètaglucanen aangetroffen in het bloed,
wat betekent dat er toch absorptie plaatsvindt in het maagdarmkanaal.
Immuunstimulatie: Het belangrijkste effect van bèta-1,3/1,6-glucaan kan worden
beschreven als niet-specifieke immuunversterking. Met name de macrofagen en
neutrofielen worden gestimuleerd, cellen die tot de eerstelijns verdediging van
het immuunsysteem behoren.
Zij kunnen bacteriën, virussen en andere pathogenen via fagocytose onschadelijk
maken. Daarnaast produceren ze belangrijke cytokines, zoals IL-1 (Interleukine-
1), IL-6 en TNF-alfa welke aan de basis staan van een kettingreactie die ook het
humorale immuunsysteem in gang kan zetten. Maar ook interferon-gamma dat voor de
afweer tegen virussen belangrijk is.
Alle belangrijke functies van macrofagen worden verbeterd door bèta-1,3/1,6-
glucanen. Studies waarbij eenmalig een dosis werd toegediend, wijzen uit dat na
72 uur het effect op de macrofaagfunctie maximaal is.
Neutrofiele granulocyten zijn erg belangrijke cellen in het immuunsysteem.
Evenals macrofagen bevatten zij specifieke receptoren (CR3-receptoren) voor het
bètaglucaan macromolecuul. Binding aan deze receptoren verbetert het
vernietigend vermogen van deze neutrofielen en verbetert migratie of chemotaxis
naar de plaats van de infectie of ontsteking.

26
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Neutrofielen worden naar de plaats van de infectie geleid door speciale eiwitten
in het bloed (chemokines) en zijn één van de eerste immuuncellen die reageren op
een infectie of verwonding. Het voorbehandelen van de neutrofielen met
bètaglucanen verbetert hun vermogen om zich met behulp van deze chemokines snel
naar de plaats te begeven waar de bedreiging zich voordoet.
Er zijn aanwijzingen dat betaglucanen een hoofdzakelijk door de humorale afweer
gedomineerd immuunsysteem (gestuurd door Th2-helpercellen) weer in evenwicht
brengt door een verschuiving in de richting van een meer door Th1-helpercellen
gestuurde, vooral cellulaire immuunrespons, wat de weerstand tegen bacteriële en
parasitaire infecties vergroot.
Indicaties
Bètaglucaan kan effectief worden ingezet bij alle indicaties waarbij
immuunmodulatie nodig is, zoals onder andere post-operatief ter preventie van
infecties. Bij ouderen kan de functie van het immuunsysteem ook afnemen.
Contra-indicaties
Er zijn geen contra-indicaties bekend van bèta-1,3/1,6-glucaan.
Bijwerkingen
Er zijn geen negatieve bijwerkingen bekend van bèta-1,3/1,6-glucaan.
Interacties
Er is nog te weinig onderzoek gedaan naar interacties in relatie tot
betaglucaan.
Dosering
In veel studies worden tamelijk hoge doseringen bètaglucaan gebruikt, tot zelfs
3000 mg per dag. Echter met doseringen van 100 à 200 mg per dag zijn ook goede
resultaten te verwachten. Om de absorptie van bètaglucaan te bevorderen wordt
aangeraden het op een lege maag in te nemen, tenminste 30 minuten voor de
maaltijd.

Blauwzuur (- glycosiden)
Blauwzuur (afgekort HCN), ook wel aangeduid met de benamingen waterstofcycanine
of cyaanwaterstof, is een uiterst giftige stof. Blauwzuur komt zowel vrij als
gebonden aan glycosiden in natuurlijke grondstoffen voor, in het bijzonder in
lijnzaadproducten, tapiocameel en bepaalde bonensoorten.

De aard van blauwzuur, het ontstaan en het voorkomen


De stof heeft een kookpunt van 24,6 graden Celsius. Onder het kookpunt is het
een kleurloze, zeer vluchtige vloeistof, dat goed oplost in water en een bittere
amandelgeur heeft. Boven het kookpunt komt het als kleurloos, zeer brandbaar en
explosief gas met een bittere amandelgeur voor. In verschillende plantensoorten
komen van nature cyaan-/ blauwzuurhoudende glycosiden (suikerachtige
verbindingen) voor. Deze verbindingen kunnen, na beschadiging van de
plantencellen, het giftige blauwzuur afsplitsen. Enkele voorbeelden van planten
met blauwzuurhoudende glycosiden zijn:
- Taxus; bevat het zeer giftige glycoside taxatine (vooral in de
bessen)Lijnzaad (vlas); bevat veel linamarine
- Klavers (met name rode klaver);
- Grasachtigen (zoals vingergras en hanepoot);
- Blauwzuurhoudende glycosiden komen ook rijkelijk voor in Phaseolusbonen,
sorghum, appelpitten, druivenpitten en amandelpitten.

Blauwzuur wordt toegepast in ontsmettingsmiddelen, pesticiden (tegen knaagdieren


en insecten) en bij de productie van plastic en kunstvezels. De stof wordt
ongewild gevormd in hoogovens en bij de verbranding van polyurethaan-schuim.
De chemische reactie waaruit blauwzuur ontstaat ziet er als volgt
uit:Kaliumcyanide + water = blauwzuur + kaliumhydroxide

De overdracht van blauwzuur


Het giftige blauwzuur komt na blootstelling en opname vrij snel in de bloedbaan
terecht, waarna het in de lever wordt ontgiftigd. De afbraakproducten die bij

27
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
deze ontgiftiging ontstaan hebben een schadelijke werking op de schildklier. Als
de lever de ontgiftiging niet meer aankan treedt vergiftiging op.

Potentieel gevaar en negatieve effecten


Bij 35 ppm (parts per million = delen per miljoen) is blauwzuur licht irriterend
voor de bovenste luchtwegen en de slijmvliezen. Bij concentraties van 100 ppm
raakt men bewusteloos, treden er krampen op en ruikt de adem sterk naar bittere
amandelen. Binnen een half uur kan de patiënt aan de vergiftiging overlijden.
Bij een concentratie van 300 ppm is blauwzuur onmiddellijk dodelijk.

De giftigheid van blauwzuur berust op de aanwezigheid van het cyanideradicaal,


dat als een krachtige enzymremmer fungeert en de ademhaling blokkeert.
Cyanideradicaal zet zich af op de ijzerdeeltjes van de rode bloedlichaampjes
(hemoglobine) in het bloed. Hierdoor kan het bloed geen zuurstof meer afgeven
aan deze rode bloedlichaampjes en krijgen de organen te kampen met een zuurstof
tekort. Klinische verschijnselen die kunnen optreden bij een
blauwzuurvergiftiging zijn: hoofdpijn, duizeligheid, misselijkheid, braken,
smaak van bittere amandelen, snelle ademhaling, benauwdheid, angst,
bewusteloosheid, coma en ten slotte de dood. Blauwzuur is níet kankerverwekkend.

Beta-caroteen,Carotenoïden
Zie Carotenoiden

Beta-caroteen in planten : Purslane was by far the best source of beta-carotene


in Dukes database, at 4,700 ppms, followed by sorrel at 1,100, jujube at 700,
barley grass, carrot, jujube, nasturtium, spinach and water spinach at 700 ppm,
gotu kola, pokeweed, roselle, and watercress at 600, bell peppers, chives,
chrysanthemum, jute, mustard greens, pigweed, swamp cabbage and sweet potatoes
at 500 ppm, on a rounded dry weight basis. Leung and Foster (1995) report 6,300
ppms (0.63%) carotene in the roots of comfrey. I fear this value has to be
discounted. Otherwise the relatively colorless root would be higher than
anything else in my database for carotene. A recent paper Deli, Matus, Toth
(1996) showed that paprika pepper (Capsicum annuum) can contain almost 10,000
ppms total carotenoids when fully ripe and dry. This new paper moved paprika up
to third in my database for beta-carotene at 885 ppms.

Deli, J., Matus, Z., and Toth, G. 1996. Carotenoid composition in the fruits of
Capsicum annuum ca Szantesi Kosszarvu during ripening. J. Agric. Food Chem.
44(3): 711-716.

Bitters / Bitterstoffen, aperitivum


Zie ook Iridoïden, iridoïdglycosiden

Natural Sources:
Artichoke leaves, flowers and seeds, Belgian endive, blessed thistle
leaves and flowers, burdock root, chicory leaf and root, wild lettuce, milk
thistle seeds and leaves, dandelion greens and flowers, other bitter Asteraceae
plants, gentian root, Turkish rhubarb root, and many other bitter herbs
traditionally used in bitter tonics.

Forms:
Standardized extracts in capsules and tablets, liquid tonics, dry herb
blends, and tinctures.

Therapeutic Uses:
- Addiction - Antioxidant
- Alcoholism - Appetite Loss
- Anorexia - Bile Deficiency
- Anti-inflammatory - Cellular Regeneration

28
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
- Cholesterol Reduction - High Cholesterol
- Cirrhosis - Hormone Imbalances
- Cleansing - Immune System
- Colds and Flu - Infections
- Detoxifying - Jaundice
- Digestive Disorders - Liver Health Maintenance
- Dyspepsia - Poisoning
- Eyesight Disorders - Scars (externally)
- Fatty Liver Deposits - Skin Disorders (Externally and
- Fever Internally)
- Gallstones - Spasms
- Gastrointestinal Disorders - Tonic
- Headaches - Toxin Exposure
- Hepatitis

Overview:
Herbs traditionally used as 'bitters' act to cleanse and rejuvenate the liver
and stimulate bile flow for flushing the gallbladder and liver. All long-
standing traditional schools of medicine, such as those from Europe, China and
India, recognize the importance of regularly using a bitter tonic. When
'bitters' are tasted in the mouth, they stimulate the body to secrete saliva and
convert cholesterol into bile. Studies confirm that bitters increase gastric
juice and bile acid secretions by increasing the flow of saliva through
stimulation of specific receptors on the mucous membrane lining of the mouth.
Bitters also increase bile solubility and this aids digestion tremendously and
reduces the likelihood of gallstone fo
rmation. Because bile breaks down fats, the more bitters in the diet, the more
cholesterol is converted into bile and the faster fat digestion works, cutting
cholesterol naturally. Bitters also stimulate appetite while at the same time
cleansing the body of poisons and toxins and relieving a condition known as
fatty liver congestion, associated with poor eyesight, hormone imbalances, skin
problems and many other diseases. Clinical trials done on artichoke leaf juice
and extract for lowering cholesterol have shown dramatic results within only 6-
12 weeks. Several conventional cholesterol-lowering drugs are based on bile acid
metabolism. Supporting the liver with bitter herbs is also considered essential
in Traditional Chinese Medicine for normalizing hormone levels; the liver
filters excess estrogen from the blood so it is very important that the liver is
not clogged with fatty deposits and impaired in this vital function. The most
highly researched 'bitter herb' for treating severe liver conditions is milk
thistle, Silybum marianum. Many Europeans still use bitters before or after
eating. Our ancestors well knew the importance of regularly using 'bitters' to
strengthen and tone the body, but most North Americans no longer do this.

Chemistry:
Bitter compounds from the plant family, Asteraceae, are often
sesquiterpene lactones. The primary active ingredient of blessed thistle is a
bitter tasting sesquiterpene lactone called cnicin. The bitter principles in
artichoke, burdock and milk thistle are flavonolignans. Other bitter compounds
include bitter-tasting flavonoid glycosides such as those from bitter orange
peels including neohesperidin and naringin.

Suggested Amount:
Bitter tonics such as Swedish Bitters are recommended with the daily
dosage of one to two teaspoons daily when using alcoholic extracts or four to
five teaspoons daily for water extracts. Even just a teaspoon of 'bitters' daily
can immediately improve the health of many individuals whose diet, high in
animal products and sugar, is far too acidified and whose systems are clogged
with bad fats. It is recommended not to use alcoholic bitters daily as this has
been known to lead to alcoholism – aqueous extracts are much safer for this
purpose. Alcoholic extracts are, however, useful for short-term use and for
disinfecting skin sores and wounds externally. Swedish Bitters is reputedly
effective for preventing scars and even reversing scars, however, there is no
clinical evidence to substantiate this. Standardized milk thistle seed extract
products are recommended with a dosage of 400-500mg daily for 6 to 8 weeks

29
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
followed by a reduction to 200-300mg daily. Long-term therapy with the higher
dosages may be required in serious or chronic cases. Crushed milk thistle seed,
rarely used today, is generally taken as an herbal tea three to four times per
day. As an aromatic bitter, a cup of the unsweetened tea is drunk half-an-hour
before meals. German authorities recommend using 3-5g of the crushed seed per
cup of tea (1 teaspoon of milk thistle seed weighs approximately 3.5 grams). It
is recommended that boiling water be poured over the powdered seeds, or
alternatively that cold water is added to the seed material and brought to the
boil and after 20-30 minutes strained. See other individual herbs for specific
dosages.

Drug Interactions:
Bitters may lower blood glucose levels in diabetics and interfere with
existing hypo- or hyperglycemia therapy, therefore careful monitoring of blood
glucose levels is required in these cases. Hypoglycemic drugs include: insulin,
Glucophage(R) metformin, DiaBeta(R) Glynase(R) glyburide, Glucotrol(R)
glipizide).

Contraindications:
Bitters may lower blood glucose levels in diabetics and interfere with
existing hypo- or hyperglycemia therapy, therefore careful monitoring of blood
glucose levels is required in these cases. Milk thistle as a source of bitters
is considered safe for use during pregnancy and has a long history of use by
nursing mothers.

Side Effects:
Many bitter tonics contain herbs with laxative action and may produce a
mild laxative action when taken in recommended dosages. Depending upon the herb
being used and the dosage being taken, bitters can also produce a strong
laxative action when taken excessively. No side effects have been reported
during clinical trials with standardized milk thistle extracts. Milk thistle
products may produce a mild laxative effect in some people due to stimulating
effects on bile secretion. Use of milk thistle extract may also lower blood
glucose levels.

References:
- Ferenci P, Dragosics B, Dittrich H, Frank H, Benda L, Lochs H, Meryn S, Base
W, Schneider B. 1989. Randomized controlled trial of silymarin treatment in
patients with cirrhosis of the liver. J Hepatol. 1989 Jul; 9(1): 105-13.
- Gebhardt R. 2001. Anticholestatic activity of flavonoids from artichoke
(Cynara scolymus L.) and of their metabolites. Med Sci Monit 2001 May; 7
Suppl 1: 316-20.
- Kondo Y, Takano F, Hojo H. 1994. Suppression of chemically and
immunologically induced hepatic injuries by gentiopicroside in mice. Planta
Med 1994 Oct; 60(5): 414-6.
- Pittler MH, Thompson CO, Ernst E. 2002. Artichoke leaf extract for treating
hypercholesterolaemia. Cochrane Database Syst Rev 2002; (3): CD003335.
- Zhou L, Hao R, Jiang L. 1999. [Clinical study on retarding aging effect of
tongbu recipe to traditional Chinese medicine]. [Article in Chinese].
Zhongguo Zhong Xi Yi Jie He Za Zhi 1999 Apr; 19(4): 218-20.

References:
1. Stitch etal. Occurrence of lignans, enterolactone and enterodiol in man and
animal species. Nature. 1980; 287: 238.
2. Duke J; Handbook of Biologically Active Phytochemicals and their Activities.
Boca Raton, FL: CRC Press; 1991: 32.
3. Rodriguez etal. Biological activities of sesquiterpene lactones.
Phytochemistry. 1976; 15: 1573-1580.
4. Bradley PRe; British Herbal Compendium. Volume 1, A handbook of scientific
information on widely used plant drugs. Holy Thistle. Bournemouth, Dorset:
British Herbal Medicine Association; 1992.
5. Hardman eae; Goodman and Gilmans "The Pharmacological Basis of Therapeutics.
9th ed. McGraw-Hill Health Professions Division; 1996.

30
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
6. Weiss RF; Herbal Medicine. Translated from the 6th German edition of Lehrbuch
der Phytotherapie by A.R. Meuss, FIL, MITI. Beaconsfield, Bucks, England:
Beaconsfield Publishers, Ltd.; 1988.
7. Schneider G, Lachner I. A contribution to analytics and pharmacology of
cnicin. Planta Medica. 1987; 53: 247.
8. European Scientific Cooperative on Phytotherapy; Wormwood, Dandelion,
Gentian. Execter, U.K.: ESCOP Secretariat Argyle House; 1997.
9. Facino ea. Free radical scavenging action and anti-enzyme activities of
procyanidines from Vitis vinifera. Arzneim-Foprusch. Drug Res. 1994; 44: 592-
601.
10. Vanhaelen-Fastre R, Vanhaelen M. Antibiotic and cytotoxic activity of cnicin
and of its hydrolysis products. Chemical structure - biological activity
relationship. Planta Medica. 1976; 29: 179-189.

Bitter Herbs Once Popular:


Cultivated lettuce has been bred to remove the bitterness so unless individuals
eat bitter greens or use bitter herbs, most do not receive the benefits of
'bitters'. Many modern drugs today are based on traditional herbs that had
strong bitter properties to complement the active ingredients. For example, the
first person to organize a clinical trial of willow bark (containing salicylate
or 'natural aspirin'), Reverend Edward Stone of Oxfordshire, was surprised by
the bitter taste, which reminded him of cinchona bark (containing quinine), then
being used to treat malaria.

Blessed Thistle as a Bitter Herb (Cnicus benedictus L.)

The primary active ingredient of blessed thistle is a bitter tasting compound


called cnicin, a sesquiterpene lactone. The seed contains several lignans that
are phytoestrogen precursors for the key mammalian lignans: enterolactone and
enterodiol, which are present in humans and animals1. Cnicin aids digestion and
has considerable antitumor, cytotoxic, antimicrobial and phytotoxic activity2,3.

Mechanism of action
1) Choleretic and hypolipidemic action: Through its bitter properties, blessed
thistle increases the flow of gastric juices relieving dyspepsia, indigestion
and headaches associated with liver congestion4. British and German
Pharmacopoeias recognize that 'bitters', including blessed thistle, stimulate
bile flow and cleanse the liver. Bitter compounds and commercial anti-
cholesterolemic drugs such as cholestyramine and colestipol promote bile acid
excretion and conversion of cholesterol to bile acids5. In Europe "bitter
vegetable drugs" are considered medicinal agents and used to stimulate appetite,
aid digestion, and promote health6. Studies confirm that bitters increase
gastric juice and bile acid secretions by increasing the flow of saliva through
stimulation of specific receptors on the mucous membrane lining of the mouth7.
2) Tonifying: Traditionally in most countries, including England, Germany,
Russia, China, India and Africa, bitters are used to strengthen and tonify the
body8. Certain bitter compounds found in the leaves, stems and barks of many
plants such as the oligomeric proanthocyanidins concentrated in pine bark and
grape seed, have been shown to improve blood circulation by binding to the
membranes of blood vessels and capillaries, repairing collagen and elastin and
preventing their degradation by enzymes and free radicals, thereby strengthening
the vascular system9.
3) Antibiotic activity: Blessed thistle extracts have anti-bacterial activity.
Research on blessed thistle herb has demonstrated antibiotic properties for: 1)
cnicin10, 2) the essential oil which includes n-paraffin (C-9 - C-13), aromatic
aldehydes (cinnamaldehyde, benzaldehyde, cuminaldehyde) and monoterpenes
(citronellol, fenchone, p-cymene and others), and 3) the polyacetylenes
contained in the herb. The essential oil has bacteriostatic action against
Staphylococcus aureus, S. faecalis, but not E. coli.

Traditional Use of Bitters:


Supporting the liver with bitter herbs is considered essential in Traditional
Chinese Medicine for normalizing hormone levels; the liver filters excess

31
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
estrogen from the blood so it is very important that the liver is not clogged
with fatty deposits and impaired in this vital function. The most highly
researched 'bitter herb' for treating severe liver conditions is milk thistle,
Silybum marianum. The young leaves of this plant, with the spines removed, are
edible and can be eaten as a vegetable. Like all of the other plants mentioned
above, milk thistle is closely related to lettuce and is part of the plant
family Compositae which contains many safe food-type herbs for stimulating bile
flow and cleansing the liver. Traditionally, a tea made from the whole plant was
used to improve appetite, allay indigestion and restore liver function. Milk
thistle seed extract is widely recognized throughout Europe by medical doctors
for it's ability to save a person's life from death cap mushroom poisoning.
Medical researchers explain it this way: milk thistle seed extract stimulates
the liver to produce the proteins and enzymes it is supposed to produce in order
to detoxify the blood (of alcohol or any other poison). The active ingredients,
called silymarin flavonoids, are concentrated in the seeds and include silybin
and silychristin - which are also found in minor amounts in the leaves and
stems. In fact, standardized milk thistle seed extract products, like Flora's
Sil-Mar, are available at every poison control center of Europe. Milk thistle
seed extract products used to be available at pharmacies across North America,
that is, until the advent of modern medicine and it's accompanying irrational
bias against herbal medicines prevented them from helping many people. Milk
thistle seed extract is listed in the German Pharmacopeia and is used for
treating: fatty liver, enlarged liver, to help reverse the symptoms of liver
cirrhosis, including alcohol induced, to speed the recovery from hepatitis B and
C and reverse the nausea and other symptoms of liver congestion and jaundice,
often within only 5 to 8 days with 430 mg/day of standardized extracts
containing 70-80% silymarin.

If liver function is impaired and estrogen levels rise abnormally high, this can
pose a real health risk. In fact, it is not uncommon for alcoholic men to begin
developing breasts and losing body hair because alcohol is "estrogenic" and
damages the liver so that it no longer is able to filter excess estradiol from
the blood. Synthetic estrogens from plastics and pesticides in our environment
can also tax the liver and skew hormone levels, as can many animal products with
residual growth hormones. Many cancers are estrogen-related or fed by estrogen,
so it is a good idea to support proper liver health. The condition commonly
referred to as Estrogen Dominance is marked by high blood levels of estradiol
which skew the body's normal estrogen to progesterone ratio. Estrogen Dominance
is associated with many hormone-related diseases of both men and women including
breast, ovarian, uterine, prostate, and testicular cancers, menopausal problems,
osteoporosis, mastalgia, PMS and eczema, to name only a few (Lee 1993; Lee 1991;
Lee 1990; Lee 1990b). The current diet, high in 'bad fats' (Erasmus 1993) and
sources of 'xenoestrogens' (synthetic estrogen mimickers from plastics,
pesticides and certain pharmaceutical drugs) (Raloff 1993) tend to elevate
estrogen levels, causing havoc within the body. So regular use of safe food-type
bitter herbs in the diet can help to prevent this process.

Clinical Research on Bitter Herbs:

Gebhardt R. 2001. Anticholestatic activity of flavonoids from artichoke (Cynara


scolymus L.) and of their metabolites. Med Sci Monit 2001 May; 7 Suppl 1: 316-
20.
It is well known that water-soluble extracts of artichoke (Cynara scolymus L.)
leaves exert choleresis. When studying this effect in vitro using primary
cultured rat hepatocytes and cholephilic fluorescent compounds, it was noticed
that the artichoke leaf extracts not only stimulated biliary secretion, but that
they also reestablished it when secretion was inhibited by addition of
taurolithocholate to the culture medium. Furthermore, taurolithocholate-induced
bizarre bile canalicular membrane distortions detectable by electron microscopy
could be prevented by artichoke leaf extracts in a dose-dependent manner when
added simultaneously with the bile acid. These effects were exerted by the
flavonol luteolin and, to a lesser extent, by luteolin-7-O-glucoside, while
chlorogenic acid and 1.5-dicaffeoyl quinic acid were almost ineffective.
Surprisingly, metabolites produced by the cultured hepatocytes were able to

32
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
stimulate biliary secretion substantially as well as prevent canalicular
membrane deformation. These results demonstrate that artichoke leaf extracts
exert a potent anticholestatic action at least in the case of taurolithocholate-
induced cholestasis. Flavonoids and their metabolites may contribute
significantly to this effect.

Pittler MH, Thompson CO, Ernst E. 2002. Artichoke leaf extract for treating
hypercholesterolaemia. Cochrane Database Syst Rev 2002; (3): CD003335.
BACKGROUND: Hypercholesterolaemia is directly associated with an increased risk
for coronary heart disease and other sequelae of atherosclerosis. Artichoke leaf
extract (ALE), which is available as an over-the-counter remedy, has been
implicated in lowering cholesterol levels. Whether ALE is truly efficacious for
this indication, however, is still a matter of debate.
OBJECTIVES: To assess the evidence of ALE versus placebo or reference medication
for treating hypercholesterolaemia defined as mean total cholesterol levels of
at least 5.17 mmol/L (200 mg /dL).
SEARCH STRATEGY: We searched MEDLINE, Embase, Amed, Cinahl, CISCOM and the
Cochrane Controlled Trial Register. All databases were searched from their
respective inception until June 2001. Reference lists of articles were also
searched for relevant material. Manufacturers of preparations containing
artichoke extract and experts on the subject were contacted and asked to
contribute published and unpublished material.
SELECTION CRITERIA: Randomized controlled trials of ALE mono-preparations
compared with placebo or reference medication for patients with
hypercholesterolaemia were included. Trials assessing ALE as one of several
active components in a combination preparation or as a part of a combination
treatment were excluded.
DATA COLLECTION AND ANALYSIS: Data were extracted systematically and
methodological quality was evaluated using a standard scoring system. The
screening of studies, selection, data extraction and the assessment of
methodological quality were performed independently by two reviewers.
Disagreements in the evaluation of individual trials were resolved through
discussion.
MAIN RESULTS: Two randomised trials including 167 participants met all inclusion
criteria. In one trial ALE reduced total cholesterol levels from 7.74 mmol/l to
6.31 mmol/l after 42 +/- 3 days of treatment whereas the placebo reduced
cholesterol from 7.69 mmol/l to 7.03 mmol/l (p=0.00001). Another trial did state
that ALE significantly (p<0.05) reduced blood cholesterol compared with placebo
in a sub-group of patients with baseline total cholesterol levels of more than
230 mg/dl. Trial reports and post-marketing surveillance studies indicate mild,
transient and infrequent adverse events.
REVIEWER'S CONCLUSIONS: Few data from rigorous clinical trials assessing ALE for
treating hypercholesterolaemia exist. Beneficial effects are reported, the
evidence however is not compelling. The limited data on safety suggest only
mild, transient and infrequent adverse events with the short term use of ALE.
More rigorous clinical trials assessing larger patient samples over longer
intervention periods are needed to establish whether ALE is an effective and
safe treatment option for patients with hypercholesterolaemia.

Kondo Y, Takano F, Hojo H. 1994. Suppression of chemically and immunologically


induced hepatic injuries by gentiopicroside in mice. Planta Med 1994 Oct; 60(5):
414-6.
Gentiopicroside (GPS), a main bitter secoiridoid constituent of roots of
Gentiana macrophylla Pall., was tested for therapeutic effects on the two
hepatic injury models, the CCl4-induced and lipopolysaccharide (LPS)/bacillus
Calmette-Guerin (BCG)-induced hepatitides. An increase in serum level of hepatic
aminotransferases (GOT: EC 2.6.1.1. and GPT: EC 2.6.1.2.) induced by a p.o.
treatment of CCl4 was suppressed by pretreatment with GPS at 30-60 mg/kg/day for
5 consecutive days. An increase of these enzymes triggered by an i.v. treatment
with LPS in mice primed with bacillus Calmette-Guerin (BCG) was also inhibited
by GPS pretreatment at the same dose of GPS. In the BCG/LPS model, tumor

33
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
necrosis factor (TNF), a major inflammatory mediator, was increased in serum
with a peak at 90-120 min, followed by an increase of serum transaminase
activities. GPS treatment significantly suppressed the increase of TNF in serum
at the therapeutic doses, suggesting that GPS protected against hepatitis by
inhibiting the production of TNF.

Gebhardt R. 2001. Anticholestatic activity of flavonoids from artichoke (Cynara


scolymus L.) and of their metabolites. Med Sci Monit 2001 May; 7 Suppl 1: 316-
20.

High-dose aqueous extracts from artichoke leaves were found to inhibit


cholesterol biosynthesis from (14)C-acetate rather moderately in HepG2 cells in
contrast to primary cultured rat hepatocytes in which the inhibition was
stronger. Preincubation of the extracts with several glycohydrolases revealed
that pretreatment with beta-glucosidase considerably reinforced the inhibition.
A significant reduction of acetate incorporation was found above extract
concentrations of 0.01 mg/mL and at 0.2 mg/mL almost 60% inhibition was
observed. Cytotoxic effects detected by the MTT-assay were restricted to higher
concentrations of the extracts with and without beta-glucosidase pretreatment.
Since cynaroside represents a major glucoside in artichoke extracts, both
cynaroside and its aglycone luteolin were tested. It could be demonstrated that
cynaroside is indeed one of the targets of beta-glucosidase and that the
liberated luteolin is responsible for the inhibitory effect. Direct measurements
of beta-glucosidase activity in rat hepatocytes and HepG2 cells revealed that
endogenous enzyme activity in hepatocytes may be sufficient to convert
cynaroside to its aglycone, while in HepG2 cells this may not be the case. These
findings emphasize the importance of beta-glucosidase-dependent liberation of
luteolin for the ability of artichoke extracts to inhibit hepatic cholesterol
biosynthesis. Copyright 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

C
Carotinoïden, oranje gele anti-oxydanten
Carotenoïden zijn bij ons allen bekend vanwege de oranjerode kleur van populaire
voedingsmiddelen zoals sinaasappelen, tomaten en wortelen, daarnaast ook van de
gele kleur van vele bloemen.
Carotenoïden worden ook toegevoegd als kleurstof aan veel voedingsmiddelen,
dranken en diervoeder, zowel in natuurlijke vorm (bijvoorbeeld annatto) of als
pure stoffen geproduceerd via chemische synthese. De productie van carotenoïden
met behulp van de biotechnologie speelt steeds een belangrijkere rol.
Carotenoïden zijn essentieel voor planten, de stof speelt een belangrijke rol in
de fotosynthese waarbij de stof dient als lichtabsorber en als bescherming tegen
fotooxidatie. Zonder de aanwezigheid van carotenoïden zou fotosynthese in een
atmosfeer met zuurstof onmogelijk zijn geweest.

Carotenoïden, zijn niet slechts pigmenten van planten. Deze stoffen zijn ook
aanwezig in bacteriën, schimmels en algen, waarbij ze gebruikt kunnen worden als
taxonomische markers. De productie van carotenoïden in zeewier levert honderden
miljoenen tonnen per jaar op.
Sommige dieren gebruiken carotenoïden voor kleuring, vooral vogels (gele en rode
veren), vissen (bijvoorbeeld goudvis en zalm) en grote variatie aan ongewervelde
dieren, waarbij binding met eiwit de kleur kan veranderen in blauw, groen of
paars.

Carotenoïden spelen ook een belangrijke factor in de gezondheid van de mens. De


essentiële rol van beta-caroteen en andere stoffen als de belangrijkste bron van
de dagelijkse hoeveelheid van vitamine A is als vele jaren bekend. Recentelijk
zijn mogelijk beschermende factoren van carotenoïden voor ernstige ziekten zoals
kanker, hartziekten en oogziekten bekend, wat geleid heeft tot uitgebreid

34
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
onderzoek naar de rol van carotenoïden als antioxidanten als regulatoren van het
immuunsysteem.
Carotenoïden zijn de precursors van vitamine A en komen in veel soorten groenten
en fruit voor. Er bestaan meer dan 500 varianten, waaronder ß-caroteen en
luteïne. Carotenoïden zijn in vet oplosbare antioxidanten. Men vermoedt dat ze
een belangrijke rol spelen bij de bescherming van vetmembranen tegen oxidatie.
Zo zou een hoge inname van ß-caroteen, een belangrijk carotenoïde in de voeding,
geassocieerd zijn met een verlaagd risico op hart- en vaatziekten. Behalve
beschermende effecten werden echter ook negatieve effecten van carotenoïden
gevonden. In interventiestudies bleek ß-caroteen, gegeven als supplement, de
incidentie van longkanker te verhogen.

Niet alle carotenoïden worden ten slotte even goed geabsorbeerd. Het
voedingsmiddel waarin ze verpakt zitten, speelt hierin, net als bij flavonoïden,
een rol. Zo blijkt de beschikbaarheid van ß-caroteen uit fruit veel groter dan
uit groenten en van het carotenoïde lycopeen uit een licht gestoofde tomaat
groter dan uit een rauwe tomaat.

Carotinoide sind meist gelb, orange oder rot gefärbte Verbindungen, die Pflanzen
für die Photosynthese benötigen, aber auch von einigen Bakterien, Algen und
Pilzen gebildet werden können. Als fettlösliche Substanzen können sie sich in
bestimmten tierischen Geweben anreichern und verleihen beispielsweise so dem
Lachsfleisch die typisch orangerote Farbe.
Mittlerweile kennt man etwa 650 verschiedene Carotinoide, von denen 50 vom
Menschen in Vitamin A umgewandelt werden können. Doch für den menschlichen
Organismus sind nicht nur die Vitaminwirkung, sondern auch das beträchtlich
antioxidierendes Potential und weitere Funktionen von Bedeutung.
Carotinoide sind mehrfach ungesättigte Verbindungen und so ist eine Vielzahl von
optischen Isomeren denkbar. In der Regel liegen sie in der all-trans-
Konfiguration vor, Isomerisierungen sind aber durch Stoffwechselprozesse oder
weitere Verarbeitung, z.B. zu Lebensmittel, möglich.
Für die Resorption ist die Anwesenheit von Fett und Gallensäuren erforderlich.
Allgemein gilt, dass sie aus gekochten Speisen besser als aus rohem Gemüse für
den Organismus verfügbar sind.
Der Name Carotin leitet sich von der Karotte ab, da aus dieser Pflanze im 19.
Jahrhundert die erste Verbindung mit der typischen Struktur isoliert wurde.

Einteilung:
Carotinoide sind chemisch gesehen Tetraterpene und werden aus 8 C 5-Einheiten
(Isopren) aufgebaut. Die reinen Kohlenwasserstoffverbindungen werden als
Carotine, mit Sauerstoff oxidierte Moleküle als Xanthophylle bezeichnet.
Lycopin ist eine aliphatische Kohlenwasserstoffverbindung mit einer Kettenlänge
von 32 C-Atomen, 13 Doppelbindungen und 8 Methylgruppen. Durch Cyclisierung an
einem Kettenende entsteht gamma-Carotin, die Cyclisierung an beiden Kettenenden
führt je nach Lage der Doppelbindung im cyclischen Rest zu alpha- und beta-
Carotin. Durch Hydroxylierung eines cyclischen Restes des beta-Carotins erhält
man beta-Cryptoxanthin, die Hydroxylierung beider Ringsysteme führt zu
Zeaxanthin. Lutein ist ein Abkömmling des alpha-Carotins, bei dem beide
cyclischen Reste eine Hydroxylgruppe tragen. Variationen u.a. in der Kettenlänge
führen zu weiteren Verbindungen, z.B. dem Capsanthin, einem Carotinoid des
Cayenne-Pfeffers.

Wirkungen:
Die bekannteste Wirkung der Carotinoide ist, dass sie als Provitamin A im
Menschen zu Vitamin A umgewandelt werden können. Am ergiebigsten ist dabei beta-
Carotin, das zwei Moleküle all-trans-Retinol (Vitamin A1) liefert. 6 mg all-
trans-beta-Carotin entsprechen etwa 1 mg Retinol-Äquivalent (3000 I.E.).
Überdosierungen, wie sie bei hoher Zufuhr von Vitamin A bekannt sind, können
jedoch nicht auftreten, da die Umwandlung durch den Speichervorrat des Körpers
an Vitamin A gesteuert wird. Xanthophylle haben bis auf beta-Cryptoxanthin wegen
ihrer sauerstoffhaltigen Ringsysteme keinen Provitamin A Charakter.
Carotinoide sind jedoch auch wertvolle Antioxidantien. Sie können wie Flavonoide
und die Vitamine C und E, reaktive Verbindungen (Radikale) unschädlich machen

35
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
und scheinen vorbeugend gegen viele Zivilisationskrankheiten zu wirken.
Besonders effektiv verläuft die Neutralisierung beim Singulett-Sauerstoff, der
vor allem durch UV-Strahlung entsteht, indem die Energie des Radikals
aufgenommen und als Wärme abgegeben wird (Quensching). Da das Carotinoid in
seiner Struktur dadurch unverändert bleibt, kann es viele Male zum Einsatz
kommen. Der wirkungsvollste Sauerstoffquenscher scheint das Lycopin zu sein. Als
Sonnenschutz für die Haut werden Carotinoide schon länger eingesetzt. Sie
schützen die Zellen nicht nur vor den durch die UV-Strahlung entstehenden
Radikalen, sondern scheinen auch die durch Sonnenlicht verminderten
körpereigenen Abwehrkräfte zu stärken.
Vermutet wird weiterhin, dass bestimmte Carotinoide die Zellkommunikation
untereinander durch Kanäle (gap junctions) fördern. Eine gestörte
Zellkommunikation wird u.a. auch für ein entartetes Wachstum (Krebs)
verantwortlich gemacht.
Möglicherweise kann durch eine carotinoidreiche Ernährung einer altersbedingten
Maculadegeneration vorgebeugt werden. Vor allem Lycopin scheint sich günstig auf
die Blutfettwerte auszuwirken.

Vorkommen:
Die wichtigsten Carotinoidquellen stellen Gemüse und Obst dar, auch hier gilt,
dass die höchsten Mengen in Schale oder äußeren Blättern stecken. Karotte und
Kürbis sind die wichtigste Quelle für a-Carotin, Tomate, rosa Grapefruit und
Guave sind reich an Lycopin, Xanthophylle sind vor allem in Gemüsen (Kohl,
Spinat, Paprika) enthalten. Natürliche Quellen für Carotinoide stellen auch die
Alge Dunaliella salina und Rotes Palmöl dar.

Folgende Tabelle zeigt einige Beispiele für das Vorkommen von Carotinoiden in
Pflanzen:
- ß- und y-Carotin, Lycopin, Rubixanthin, Violaxanthin Ringelblumenkraut
- ß-Carotin Eleutherococcuswurzel
- ß-Carotin Efeublätter
- ß-Carotin Holunderbeeren
- ß-Carotin Löwenzahnblätter
- ß-Carotin Eisenkraut
- a-, ß-, y-Carotin, Lykopin, Lutein Rotes Palmöl
- Lutein Arnikablüten
- Neoxanthin, Violaxanthin, Lutein und ß-Carotin Schwarzer Tee
- ß-Carotin, Lutein, Cryptoxanthin Kürbissamen
- ß-Carotin, Lutein, Violaxanthin und Neoxanthin Krause Blattpetersilie
- ß-, y-Carotin, Lycopin und Xanthophylle Hagebuttenfruchtfleisch
- Lutein, Flavoxanthin und Cryptoxanthin Goldrutenkraut
- ß-Carotin, Zeaxanthin, Neoxanthin, Fucoxanthinol Blasentang (getrocknet)
- ß-, y-Carotin, Cryptoxanthin, Zeaxanthin Sanddornbeeren
- ß-, y-Carotin, Cryptoxanthin, Lutein, Neoxanthin, Phytofluen, Phytoin,
Rubixanthin, Violaxanthin Feigen (Zusammensetzung variiert je nach Sorte)

Literatur:
- Bernhard Watzl, Achim Bub:
- Carotinide Ernährungs-Umschau 48(2001) Heft 2
- Gunter Metz: Phytamine - Pflanzliche Nahrung zur Prävention PZ-Schriftenreihe
Nr. 13 (2001), Govi Verlag
- Uwe Gröber: Orthomolekulare Medizin, 2000,
- Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart
- Georg Schiller, Karl Hiller: Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999,
- Spektrum Akademischer Verlag
- Hager ROM 2002, Springer Verlag

Carvacrol, fenol met ontsmettende werking

36
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
CARVACROL: Highs for carvacrol in the published database (Duke, 1992) include
wild bergamot, Monarda fistulosa, (to 2.0%), thyme (1.9), winter savory (1.7),
horsebalm (1.3), mother of thyme (1.0), summer savory (0.6%), ajwan (0.3) and
betel leaf, (to 0.24% on a dry weight basis).

Planta Med. 2007 Oct 9;


Hypotensive Effects of Carvacrol on the Blood Pressure of Normotensive Rats.
Aydin Y, Kutlay O, Ari S, Duman S, Uzuner K, Aydin S.
Eskişehir Osmangazi University, Faculty of Medicine, Department of
Physiology, Eskisehir, Turkey.
Carvacrol is the major compound of essential oils of many plants,
ethnomedically used for centuries but there were no detailed investigations on
its action on the cardiovascular system. The aim of our study was to investigate
the role of carvacrol on the cardiovascular functions of anesthetized rats and
IN VITRO of isolated rat aorta. Carvacrol (100 mug/kg, I. P.) decreased heart
rate, mean arterial pressure and systolic and diastolic blood pressures of the
anesthetized rats whereas there were no effects at 1, 10 and 20 mug/kg.
Carvacrol was observed to exhibit hypotension and to inhibit N((omega))-nitro-
L-arginine methyl ester ( L-NAME)-induced hypertension. The lack of inhibitory
action of carvacrol (10 (-4) M) on the CaCl (2)- and phenylephrine-induced
contractions of isolated rat aorta showed that neither adrenergic receptors nor
voltage-dependent vascular L-type calcium channels were involved. But, based on
previous investigations, the involvement of cardiac L-type calcium channel
blocking actions are suggested for the hypotensive actions of carvacrol was
assumed.

Carvone uit Carum carvi, Karwij


CARVONE: Caraway is highs for its namesake carvone (to 4.4%), dillseed (3.8),
biblical mint (3.0), cornmint (2.6), spearmint (to 2.0%) black cumin (1.0),
applemint (to 0.5.% on a dry weight basis). Celeryseed and other umbelliferous
seeds may be rich in closely related compounds. Epazote (Chenopodium
ambrosioides) may contain up to 1.1% pinocarvone.

Cineol = eucalyptol
1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2,2,2]octan

Anwendungsgebiete des Wirkstoffs: Cineol


Cineol wird zur Linderung der Beschwerden bei Erkrankungen der oberen (Nase,
Rachen) und unteren Luftwege (Bronchien) angewendet. Dazu gehören in erster
Linie Entzündungen wie akute Bronchitis, chronische Bronchitis,
Atemwegserkrankungen mit Verschleimung, Husten bei Erkältungskrankheiten und
Schnupfen/Nasennebenhöhlenentzündung.
Die Anwendung erfolgt durch Einnahme von Kapseln oder einer Teezubereitung,
durch Inhalation oder durch Einreibung der Haut (Balsam).

Zu folgenden Anwendungsgebieten von Cineol sind vertiefende Informationen


verfügbar:
* Husten bei Erkältungskrankheiten
* Atemwegserkrankungen mit Verschleimung
* Erkältungskrankheiten
* akute Bronchitis
* Schnupfen, Nasennebenhöhlenentzündung
* chronische Bronchitis
Wirkungsweise von Cineol
Cineol wird als wirksamer Hauptbestandteil aus Eucalyptusöl gewonnen. Bei
Einnahme oder Inhalation wirkt er schleimlösend, fördert den Schleimtransport,
führt zu einer leichten Erweiterung der Bronchien und wirkt außerdem

37
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
entzündungshemmend. So werden die Symptome von Erkältungskrankheiten und
Entzündungen der Atemwege wirksam bekämpft.
Die Einreibung mit einem Balsam steigert zusätzlich die Durchblutung in dem
behandelten Hautareal. Dadurch wird über bestimmte Reflexe auch eine
Durchblutungssteigerung in den darunter liegenden Atmungsorganen erreicht.

Cineol kommt in größeren Mengen in Eucalyptus (Eucalyptusöl enthält ungefähr 85


Prozent Cineol) und Lorbeer vor. Weniger stark vorhanden ist es in Minze,
Heilsalbei, Thymian, Basilikum und im Teebaum.

CINEOLE: Plants containing more than 300 ppm's cineole (as their maximum
reported dry weight content) are basil (to 776), beebalm (to 2,735), cardamom
(to 56,000), cinnamon (to 800), eucalypt (to 29,750), fennel (to 300), ginger
(to 5,000), hyssop (to 610), large cardamom (to 15,000), lavender (to 3,435),
lemon leaf (to 700), lemon verbena (to 450), nutmeg (to 3,520), peppermint (to
1,390), rosemary (to 8,125), spearmint (to 9,375), sweet annie (to 6,600), tansy
(to 1,300), tarragon (to 500), turmeric (to 720), and yarrow (to 960).
Phytother Res. 2000 Jun;14(4):240-4
Antiinflammatory and antinociceptive effects of 1,8-cineole a terpenoid
oxide present in many plant essential oils.Santos FA, Rao VS.
Department of Physiology and Pharmacology, Faculty of Medicine, Federal
University of Ceará, P.O.B. 3157, 60430-270 Fortaleza, Ceará, Brazil.
1,8-Cineole (cineole), a terpenoid oxide present in many plant essential
oils displays an inhibitory effect on some types of experimental inflammation in
rats, i.e. paw oedema induced by carrageenan and cotton pellet-induced
granuloma. Cineole also inhibits in mice, the acetic acid-induced increase in
peritoneal capillary permeability and the chemical nociception induced by
intraplantar formalin and intraperitoneal acetic acid. Activity was present in
these tests, at an oral dose range of 100-400 mg/kg. In the formalin test, the
antinociceptive effect of cineole was not reversed by pretreatment of mice with
naloxone (1 mg/kg, s.c.), a mu-opioid receptor antagonist, suggesting the
involvement of a non-opioid mechanism. Cineole demonstrated a significant
inhibitory effect on locomotion and also potentiated the pentobarbital sleeping
time in mice, indicating a plausible depressant effect on the central nervous
system. The present results, when taken together with the recent reports that
describe the inhibitory effects of cineole on the formation of prostaglandins
and cytokines by stimulated monocytes in vitro, may provide additional evidence
for its potential beneficial use in therapy as an antiinflammatory and analgesic
agent. Copyright 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
PMID: 10861965 [PubMed - indexed for MEDLINE]

Citral,citroenaroma
ook bekend als geranial (citral a) of neral (citral b), komt voor in de
essentiele olie van citroengrass, citroen, limoen en sinaasappel. Het is, naast
limoneen, een van de karakteristieke aroma's van de citrusfamilie.

Citral (C10H16) wordt gebruikt in citrus-aroma's in snoep, frisdrank en in vele


cosmeticaproducten, zoals aftershaves en body lotions. Geranial heeft een iets
sterkere geur dan neral, maar beide hebben een vergelijkbare citroen-achtige
geur. Citral wordt ook gebruikt bij de synthese van vitamine A, maar heeft geen
vitamine A werking.
Citral lost niet of nauwelijks op in water, maar lost goed op in alcohol of
olie.

Citral ist Hauptbestandteil der durch Wasserdampfdestillation erzeugten


ätherischen Öle von Cymbopogon citratus STAPF (Lemongrasöl) und Litsea cubeba
PERS. (May-Chang-Öl). Der Duftstoff bestimmt auch wesentlich den Geruchseindruck
von Citronenöl (Gehalt jedoch nur 3,5 bis 5%). Auch in Orangen- und

38
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Mandarinenschalen-, Petitgrain-, Limette-, Verbena- sowie Eucalyptusölen
enthalten (z.B. von Eucalyptus staigeriana). Fast einziger Bestandteil im Öl der
Pflanze Bakhousia citriodora.

Interessant ist die Funktion von Citral als Alarmierungsstoff der


Blattschneiderameisen (Allomonwirkung).

Beschreibung
Das im Riechstoffhandel anzutreffende Produkt "Citral" besteht fast immer aus
einem Gemisch der beiden Stereoisomeren (sog. Z-E - Isomere) Geranial (trans-
Form) und Neral (cis-Form, siehe Formelzeichnungen unten). Es handelt sich dabei
um eine schwach gelblich gefärbte, ölige, aber dennoch leicht bewegliche, klare
Flüssigkeit mit starkem Zitronengeruch. Geranial und Neral haben zwar ähnliche
Eigenschaften, doch ist der Zitronenduft von reinem Neral weniger streng
("lieblicher") als derjenige von Geranial. Das Verhältnis von Citral a zu Citral
b in Lemongrasöl beträgt etwa 85 zu 15.
Citral ist in Wasser nahezu unlöslich, aber mischbar mit zahlreichen organischen
Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether, Phthalsäure-diethylester, Propylenglycol
sowie mit Mineralölen und ätherischen Ölen. Der Siedepunkt liegt bei 228 °C.

Duftcharakteristik / odor profile


Sehr ausgeprägter Citronenduft, intensiv-frisch, etwas "grün", bitter
erscheinende Note
engl.: strong, fresh, lemon-like, verbena

Gewinnung
Citral wird meist aus den beiden gut zugänglichen ätherischen Ölen isoliert, die
hohe Anteile des Duftstoffes enthalten: Lemongras und Litsea-Cubeba. Der Aldehyd
kann aber auch synthetisch (durch Oxidation des korrespondierenden Alkohols
Geraniol) erzeugt werden

Citral: Highs for citral in database Duke include ginger (to 1.35%), basil (to
0.7%), East Indian lemongrass (to 0.42%), West Indian lemongrass (to 0.34%),
bois-de-rose (to 0.15%), clary sage (to 0.09%), lemon (to 0.03%0 and carrot seed
(to 0.02%) on a dry weight basis.

Citral wetenschappelijk onderzoek


- Onawunmi, G.O. (1989) Evaluation of the antimicrobial acyivity of citral.
Lett. Appl. Microbial. 9, 105-108.
- Kuwahara, Y., Suzuki, H., Matsumoto, K. & Wada, Y. (1983) Pheromone study on
acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and
reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis. Appl. Entomol.
Zool. 18, 30-39.
- Robacker, D.C. & Hendry, L.B. (1977) Neral and geranial: components of the
sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor, J. Chem. Ecol.
3, 563-577.

Cocaïne, alcaloïde uit Cocaplant


ook coke, crack, C, sos of snats genoemd, is een middel dat wordt geëxtraheerd
uit de bladeren van de cocaplant. Het valt onder de chemische groep der
alkaloïden. Cocaïne stimuleert het centrale zenuwstelsel en onderdrukt het
hongergevoel. In juridische zin is het een harddrug.

Cocaïne in de puurste vorm is een parelwit product. Cocaïne in poedervorm is een


zout, veelal cocaïnehydrochloride (CAS 52-21-4). Cocaïne voor recreatief gebruik
is meestal versneden met poeders als bakpoeder, melkpoeder ; suikers zoals
lactose, dextrose, inositol en mannitol; en lokale anaesthetica waaronder
lidocaïne of benzocaïne.

39
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Zuivere cocaïne wordt in de geneeskunde gebruikt als lokaal anestheticum, onder
meer in de KNO-heelkunde. Het wordt bijvoorbeeld als een 10% oplossing op het
neusslijmvlies aangebracht. Het slijmvlies is na circa 10 minuten volledig
gevoelloos, zodat onder deze plaatselijke verdoving in de neus geopereerd kan
worden. Zo kan het neustussenschot recht worden gezet of neuspoliepen worden
verwijderd. Bijkomende voordelen zijn dat de bloedvaten van het neusslijmvlies
onder invloed van cocaïne vernauwen zodat de ingreep minder bloederig is, en dat
het slijmvlies slinkt waardoor er meer ruimte komt.
In zuivere vorm heeft cocaïne een sterk stimulerend effect. Veel mensen weten
cocaïne-gebruik in hun leven in te passen zonder in de problemen te raken.
Cocaïne wordt in het uitgaanscircuit meestal via de neus geïnhaleerd ('coke
snuiven'). De meeste verslaafden gebruiken het met ammonium opgeschoonde crack,
wat gerookt wordt met een zogenaamde basepijp. Het roken van coke geeft een
sterk 'flash'-effect, zoals roken van heroïne dat ook doet. In tegenstelling tot
het roken van heroïne is cocaïne binnen een kwartier tot een halfuur weer
uitgewerkt. De roes kan maximaal een uur duren. Cocaïne is alleen geestelijk
verslavend, maar minder sterk dan heroïne. Cocaïne wordt ook gebruikt door
mensen die een grote prestatie moeten leveren ('yuppendrug').

Geschiedenis

* Het cocaïne-alkaloïde werd voor het eerst geïsoleerd door de Duitse


chemicus Friedrich Gaedcke in 1855.
* In 1859 ontwerpt Albert Niemann, een doctoraalstudent aan de Universiteit
van Göttingen in Duitsland een verbeterd zuiveringsproces. Hij noemt het
alkaloïde “cocaine”.
* In 1879 werd cocaïne voor het eerst gebruikt om een morfineverslaving te
verhelpen. Cocaïne werd als lokaal anestheticum voor het eerst gebruikt in
Duitsland in 1884.
* In 1884 schreef Sigmund Freud het artikel Über Coca, waar hij het
therapeutische gebruik van cocaïne beschrijft. [1]
* In 1885 verkocht Parke-Davis in de VS cocaïne in diverse vormen, waaronder
sigaretten, poeder, en zelfs een cocaïnemengsel dat direct in een ader gespoten
kan worden met de bijgesloten naald.
* In 1886 wordt Coca-Cola uitgevonden, het oorspronkelijke recept bevat
cocaïne.[2]
* In het begin van de twintigste eeuw waren de verslavende effecten van
cocaïne bij velen bekend, en het probleem van cocaïnemisbruik kreeg politieke
aandacht in de VS.
* Rond 1903 werd cocaïne niet langer als direct ingrediënt gebruikt in Coca-
Cola.
* In 1914 werd cocaïne verboden in de VS.
* In de jaren 70 van de vorige eeuw werd cocaïne weer populair als drug, tot
de opkomst van crack werd aangenomen dat de drugs onschuldig was [3]. Het
Medellín- en Calikartel werden opgericht in Colombia om aan de grote vraag te
voldoen.
* Van 1984 tot 1990 was er een crackepidemie in de VS.
* In begin 1994 werd Pablo Escobar, oprichter van het Medellínkartel
neergeschoten door de Colombiaanse politie. Het Calikartel nam de leiding in het
cocaïneverkeer.
* In 1995 werd het Calikartel ontmanteld door de Colombiaanse politie,
waarna het Norte del Valle-kartel werd opgericht.
* Tegenwoordig is cocaïne de op één na populairste illegale drug in de VS
(cannabis is nummer 1), en heeft de hoogste totale straatwaarde, meer dan 35
miljard dollar in 2003.

Coenzyme Q-10
Het coenzym Q10, kort: Q10, ook bekend als CoQ10 of ubiquinon, is een
vetoplosbare, vitamine-achtige stof die in alle menselijke en dierlijke cellen
voorkomt. De belangrijkste functie van coenzym Q10 is die van cofactor voor
verschillende belangrijke omzettingsstappen in de energieproductie (ATP-

40
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
productie) in de cel. Het is ook belangrijk als antioxidant. Coenzym Q10 is
structureel verwant aan vitamine K en vitamine E.

Geschiedenis
Coenzym Q10 werd in 1957 ontdekt door professor Fred L. Crane en collega's aan
de Universiteit van Wisconsin-Madison Enzyme Institute, die het isoleerden uit
de mitochondriën van een runderhart[1][2].
In 1958 werd de chemische structuur opgehelderd door Professor Karl Folkers en
zijn medewerkers bij Merck[3][2].
In 1972 waren Folkers en zijn collega Gian Paolo Littaru de eersten die bij
hartzwakte een coenzym Q10 deficiëntie constateerden.
In de jaren '80 van de vorige eeuw is het wetenschappelijk onderzoek naar
coenzym Q10 goed op gang gekomen. Dit werd mede veroorzaakt doordat coenzym Q10
toen in grote hoeveelheden commercieel verkrijgbaar werd via farmaceutische
bedrijven in Japan, maar ook door het beschikbaar komen van geavanceerde
analysesystemen zoals hogedrukvloeistofchromatografie, waardoor coenzym Q10
niveaus in bloed en weefsel direct gemeten konden worden.

De "Q" en de "10" in de naam verwijzen respectievelijk naar de groep quinonen,


waartoe de verbinding behoort en de 10 isopreen subeenheden waaruit de staart
ervan bestaat. De naam "ubiquinon" hangt samen met het feit dat coenzym Q10 bij
zoogdieren "ubiquitair" verspreid, met andere woorden "alomtegenwoordig" is en
in alle cellen voorkomt. Al deze co-enzym Q moleculen hebben een kop en een
staart. In de loop van de evolutie naar homo sapiens is de lengte van deze
staart toegenomen van 2 isopreen-eenheden bij bacteriën tot 6 (CoQ6) als
belangrijkste vorm bij de gist Saccharomyces cerevisiae, 8 (CoQ8) eenheden bij
ratten en muizen, 9 bij knaagdieren en 10 (CoQ10) bij de meeste andere
langlevende zoogdieren evenals bij de mens[2][4].
De apolaire staart geeft het molecule een lipofiel (vetminnend) karakter,
waardoor het zich goed kan bewegen in alle vetachtige celstructuren zoals de
diverse cellulaire membranen evenals in lipoproteïnen in serum.

De chemische nomenclatuur voor coenzym Q10 is trans-2,3-dimethoxy-5-methyl-6-


decaprenyl-1,4-benzoquinon.
Ook vitamine K (vitamine K1 is phylloquinon) maakt deel uit van de groep
quinonen.

Functie in de cel
Coenzym Q10 is aanwezig in de mitochondriën van de cel, met name in de binnenste
membraan van het mitochondrion. Daar speelt het een belangrijke rol in de
oxidatieve fosforylering[5][6], ook wel elektronentransportketen of
ademhalingsketen genoemd. In dit proces worden elektronen die in de
citroenzuurcyclus ontstaan stapsgewijs via een aantal proteïnen (flavoproteïnen,
cytochromen, enzymen) overgedragen aan uiteindelijk zuurstof. Gelijktijdig wordt
daarbij adenosinetrifosfaat (ATP) gevormd, de belangrijkste energieleverancier
van het lichaam. Onder gezonde omstandigheden wordt 90% van de ATP in het
lichaam op deze manier geproduceerd.
Coenzym Q10 speelt in deze zogenoemde elektronentransportketen een rol als
coenzym voor tenminste drie mitochondriale enzymen, te weten de complexen I, II
en III, waar het elektronen accepteert die afkomstig zijn van deze complexen.
Coenzym Q10 is ook een coenzym voor enzymen in andere delen van de cel.
In de gereduceerde vorm is coenzym Q10 hydroquinon (ook ubiquinol genaamd), een
krachtige lipofiele (vetminnende) antioxidant die in staat is andere
antioxidanten zoals vitamine C en E te hergebruiken[5][7].
Mogelijk heeft coenzym Q10 ook een rol in de cellulaire communicatie en in de
genexpressie[7][8].

Biosynthese
Coenzym Q10 kan in principe door het lichaam uit het aminozuur tyrosine worden
aangemaakt. Dit is een gecompliceerd proces waar in totaal 19 omzettingsstappen
voor nodig zijn, en dat afhankelijk is van het voldoende aanwezig zijn van
tenminste zeven vitaminen (vitamine B2, B3, B5, B6, foliumzuur, vitamine B12 en
vitamine C) en verschillende spoorelementen[9].

41
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
In het lichaam van een gezonde volwassene is in totaal ongeveer 0,5 tot 1,5 gram
coenzym Q10 aanwezig[4]. Cellen die veel energie nodig hebben, zoals hart-,
nier-, lever- en spiercellen, bevatten relatief veel mitochondria, en dus ook
veel coenzym Q10.

Factoren die de Q10-status kunnen beïnvloeden

Ziekte: Bij diverse aandoeningen worden lage concentraties coenzym Q10 in de


lichaamsweefsels aangetroffen, zoals bij hart- en vaatziekten, hoge bloeddruk,
parodontitis, en AIDS.

Gebruik van sommige medicijnen (met name statines): De aanmaak van coenzym Q10
en cholesterol wordt door hetzelfde enzym (HMG-CoA reductase oftewel 3-hydroxy-
methylglutaryl coenzym A) gereguleerd. Dit enzym reguleert de vorming van
mevalonzuur, een gemeenschappelijke voorloper van beide stoffen. De werking van
statines, een klasse cholesterolverlagende medicijnen (bijvoorbeeld
simvastatine, lovastatine, pravastatine), is gebaseerd op remming van de werking
van dit enzym, met als gevolg dat mensen die deze medicijnen gebruiken ook
verlaagde co-enzym Q10 niveaus in spierweefsel en bloed hebben[10][11][12][13]
[5].
Of en in hoeverre coenzym Q10 suppletie deze daling kan terugdringen is
momenteel onderwerp van wetenschappelijk debat.[11][12][14][15][16].

Andere factoren: Ook ouderdom [17], extreme fysische inspanningen, stress,


verhoogd alcohol-en nicotineverbruik kunnen leiden tot verlaagde CoQ10 niveaus
in het lichaam.

Bronnen en biologische beschikbaarheid


Coenzym Q10 komt in vrijwel alle voedingsmiddelen voor. Via de voeding nemen we
dagelijks circa 3-5 milligram op. Relatief rijke bronnen zijn orgaanvlees
(vooral) lever, vis (sardines, ansjovis, makreel, zalm) en gevogelte. [18].
Desondanks zijn de plasma-niveaus co-enzym Q10 bij vegetariërs verreweg het
hoogst (meer dan het dubbele dan bij alleseters), wat er op lijkt te wijzen dat
een vegetarische voeding helpt bij het handhaven van hoge co-enzym Q10 niveaus
in het lichaam.
Aangezien coenzym Q10 in de lichaamsweefsels zelf aangemaakt kan worden, wordt
er van uitgegaan dat in normale omstandigheden het lichaam niet afhankelijk is
van coenzym Q10 aanvoer via de voeding. De invloed van voeding op de coenzym Q10
status blijkt miniem te zijn[19]. Met behulp van voedingssupplementen is de
coenzym Q10 status echter wel degelijk te beïnvloeden. Voedingssupplementen met
coenzym Q10 leveren in het algemeen 10 tot 30 keer de 3-5 milligram die de mens
via de voeding binnenkrijgt.
Het sterk lipofiele karakter van coenzym Q10 heeft een grote invloed op de
biologische beschikbaarheid. Oraal ingenomen coenzym Q10 wordt relatief slecht
opgenomen in het lichaam. De absorptie ervan is sterk afhankelijk van de
maaginhoud. Vet in de maag verbetert de opname van coenzym Q10 in het
maagdarmkanaal[7]. In geval van coenzym Q10 in de vorm van een
voedingssupplement is de absorptie daarnaast ook afhankelijk van het soort c.q.
de vorm van het supplement.
In het algemeen kan gesteld worden dat producten (bv. voedingssupplementen)
waarin coenzym Q10 in poedervorm is verwerkt, een relatief slechte biologische
beschikbaarheid hebben. Coenzym Q10 supplementen waarin een olie als dragerstof
wordt gebruikt (softgels) bevatten coenzym Q10 in een relatief goed opneembare
vorm. Sommige coenzym Q10 producenten proberen met speciale oplosmiddelen
evenals door het gebruik van micro-emulsies (waardoor het contactoppervlak sterk
wordt vergroot) de biologische beschikbaarheid te verbeteren.

Q10 als voedingssupplement en in verrijkte voedingsmiddelen

Industriële productie van coenzym Q10


In zijn zuivere vorm is coenzym Q10 een geel-oranje kristallijn poeder, zonder
geur noch smaak. Voor de industriële productie ervan bestaan drie methoden:
gistfermentatie, bacteriële fermentatie, en chemische synthese. Het resultaat
van de eerste twee processen is een trans-isomeer, identiek aan de coenzym Q10

42
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
die in menselijke en dierlijke cellen voorkomt. Coenzym Q10 uit chemische
synthese echter bevat daarnaast ook cis-isomeren, welke waarschijnlijk niet
werkzaam zijn.
Tijdens de commerciële productie van coenzym Q10 ontstaan kristallen, die de
biologische beschikbaarheid verminderen. Verhitting doet de kristallen
verdwijnen. Het smeltpunt van coenzym Q10 is 48 graden celsius. Tijdens het
proces van afkoelen ontstaan echter in het algemeen nog grotere kristallen. Ook
bepaalde oplosmiddelen kunnen de kristalvorming tegengaan.
Kaneka corporation is de grootste producent van Coenzym Q10 in de wereld met
fabrieken in Japan en de Verenigde Staten, daarna volgen Nisshin Pharma,
Asahikasei Pharma en Mitsubishi Gas Chemical (MGC).

Coenzym Q10 als voedingssupplement


Q10 wordt in de meeste Europese lidstaten, in de Verenigde Staten en in
Australië als een voedingssupplement verkocht. Ook in Japan is het coenzym sinds
2001 toegelaten als voedingssupplement. Daar wordt het reeds lang gebruikt als
toevoeging aan voornamelijk dranken, onder andere door Coca Cola. De eerste
producten op Europese bodem vindt men voornamelijk bij zuivelbedrijven zoals
Parmalat, Emmi en Ljubljanske Mlekarne (Slovenië). Coenzym Q10 wordt daarnaast
toegepast in cosmetica (o.a. huidverzorgende producten). Een gekend voorbeeld
van deze laatste zijn de antirimpelcremes van Nivea.

Gezondheidseffecten

Bloeddruk
Er zijn meerdere referenties betreffende het effect van Q10 op bloeddruk bij
mensen (voor een overzicht van deze studies: [20]). In een recente metastudie
van klinische studies van Q10 bij hypertensie heeft een onderzoeksgroep onder
leiding van Professor FL Rosenfeldt (van het Cardiac Surgical Research Unit,
Alfred Hospital, Melbourne, in Australië) alle gepubliceerde studies van Q10 in
hypertensie onderzocht. Daarnaast heeft de groep ook de algemene effectiviteit
en consistentie van de therapeutische effecten en neveneffecten samengevat. De
metastudie was uitgevoerd op 12 klinische studies (362 patiënten), bestaande uit
3 randomized, gecontroleerde proeven, één crossover studie en acht open label
studies. De onderzoeksgroep besloot dat Q10 het potentieel heeft bij
hypertensieve patiënten de systolische bloeddruk met 17 mm Hg en de diastolische
bloeddruk met 10 mm Hg te verlagen zonder noemenswaardige neveneffecten[21].
Samenvattend: Uit klinische tests en meta-studies is gebleken dat Q10 nuttig kan
zijn bij de behandeling van (zeer) hoge bloedruk, als aanvulling op- of als
alternatief voor de bestaande medicatie.

Nut bij de behandeling van diverse aandoeningen


Het verlagen van de bloeddruk is overigens de enige medische toepassing van Q10
waarvoor voldoende wetenschappelijk bewijs voorhanden is. Bij aandoeningen als
alzheimer, angina, (borst)kanker, cardiomyopathie, parodontitis, hartzwakte en
hartfalen, HIV/Aids, 'zwak zaad', migraine, spierdystrofie, diabetes en
Parkinson is geen of geen eenduidig bewijs voor de werkzaamheid. Bij diabetes en
Huntingtons is enig bewijs dat Q10 een negatief effect heeft bij de behandeling.
Het wordt daarom niet als zinnig beschouwd Q10 preventief (als supplement) te
gebruiken of toe te voegen aan levensmiddelen.

Controverse
Producenten van producten die zijn gebaseerd op Q10 of waaraan Q10 is toegevoegd
stellen dat er sprake is van een aantal gezondheidsvoordelen. Een aantal
risicogroepen (rokers, zware drinkers, lijders aan een aantal ziekten, ouderen)
zou het risico van Q10-deficiëntie kunnen bestrijden door preventief Q10 te
slikken. Verder zou het verouderingsproces op die wijze kunnen worden vertraagd
en zou het risico op een aantal typen kanker worden verminderd.
Er is veel onderzoek gedaan naar de rol die Q10 speelt in het menselijk lichaam.
Toch zijn de uitkomsten van al deze onderzoeken niet altijd met elkaar in
overeenstemming, vooral waar het de zin van het innemen van Q10 betreft. Ook
metastudies spreken elkaar tegen. Of het slikken van Q10 supplementen een
bijdrage levert aan de gezondheid staat vooralsnog ter discussie. Veel onderzoek

43
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
blijkt ook direct door de fabrikant gesponsord te zijn en wordt als weinig
wetenschappelijk beschouwd.[22]
Volgens producent Pharma Nord zou Q10, mits voldoende gedoseerd, een preventieve
werking hebben op het gebied van hart- en vaatziekten en kanker, het
immuunsysteem versterken en tevens zorgdragen voor meer energie.
Wetenschappelijk gezien zijn dergelijke claims twijfelachtig. In 2003 daagden de
Keuringsraad Aanprijzing Gezondheidsproducten (KAG) en de Consumentenbond
producent Pharma Nord voor de rechter omdat deze in zijn reclame-uitingen
beweerde dat Q10 een remedie zou zijn voor parodontitis-patiënten [23] . Pharma
Nord verloor die rechtszaak.[24] [25]

Conclusie
Hoewel Q10 mogelijk nuttig kan zijn bij de behandeling van hoge bloeddruk,
moeten gezondheidsclaims van fabrikanten en leveranciers kritisch worden
bekeken. Op hoge bloeddruk na, is er geen aandoening waarvoor eenduidig bewijs
bestaat dat Q10 een positief effect zou hebben. Een gebrek aan Q10 kan alleen
door een arts worden vastgesteld. Gezondheidsklachten waaraan een gebrek aan Q10
ten grondslag ligt zijn - zeker tot het 40ste levensjaar- uiterst zeldzaam. Q10
is niet in staat de negatieve effecten van een ongezonde levensstijl te
compenseren of 'neutraliseren'. Het is daarom niet zinvol Q10 in de voeding aan
te vullen.
Referenties:

1. ^ (en) Crane FL, Hatefi Y, Lester RL, et al. Isolation of a quinone from
beef heart mitochondria. 1957. Biochim Biophys Acta 25:220-221. PMID 13445756
2. ^ a b c (en) Langsjoen PH, Introduction to coenzyme Q10 gratis volledige
artikel
3. ^ (en) Wolf DE, Hoffman CH, Trenner NR, Arison BH, Shunk CH, Linn BD,
McPherson JF, and Folkers K. Structure studies on the coenzyme Q group. J Am
Chem Soc 1958: 80:4752
4. ^ a b (en) Bhagavan HN, Chopra RK. Coenzyme Q10: absorption, tissue
uptake, metabolism and pharmacokinetics. 2006. Free Radic Res 40:445-453. DOI:
10.1080/10715760600617843 PMID 16551570 gratis volledige artikel
5. ^ a b c (en) Ernster L, Dallner G. Biochemical, physiological and medical
aspects of ubiquinone function. 1995. Biochim Biophys Acta 1271:195-204. PMID
7599208
6. ^ (en) Dutton PL, Ohnishi T, Darrouzet E, Leonard, MA, Sharp RE, Cibney
BR, Daldal F and Moser CC. 4 Coenzyme Q oxidation reduction reactions in
mitochondrial elektron transport (pp 65-82) in Coenzyme Q: Molecular mechanisms
in health and disease edited by Kagan VE and Quinn PJ, CRC Press (2000), Boca
Raton
7. ^ a b c (en) Crane FL. Biochemical functions of coenzyme Q10. 2001. J Am
Coll Nutr 20:591-598. PMID 11771674 gratis volledige artikel
8. ^ Groneberg DA, Kindermann B, Althammer M, Klapper M, Vormann J, Littarru
GP, Döring F. Coenzyme Q10 affects expression of genes involved in cell
signalling, metabolism and transport in human CaCo-2 cells. Int J Biochem Cell
Biol 37, 1208 – 1218, 2005
9. ^ Citefout 8; No text given.
10. ^ (en) Folkers K, Langsjoen P, Willis R, et al. Lovastatin decreases
coenzyme Q levels in humans. 1990. Proc Natl Acad Sci U S A 87:8931-8934. PMID
2247468 gratis volledige artikel
11. ^ a b (en) Langsjoen PH, Langsjoen AM. The clinical use of HMG CoA-
reductase inhibitors and the associated depletion of coenzyme Q10. A review of
animal and human publications. 2003. Biofactors 18:101-111. PMID 14695925
12. ^ a b (en) Hargreaves IP, Duncan AJ, Heales SJ, et al. The effect of HMG-
CoA reductase inhibitors on coenzyme Q10: possible biochemical/clinical
implications. 2005. Drug Saf 28:659-676. PMID 16048353
13. ^ (en) Passi S, Stancato A, Aleo E, et al. Statins lower plasma and
lymphocyte ubiquinol/ubiquinone without affecting other antioxidants and PUFA.
2003. Biofactors 18:113-124. PMID 14695926
14. ^ (en) Levy HB, Kohlhaas HK. Considerations for supplementing with
coenzyme Q10 during statin therapy. 2006. Ann Pharmacother 40:290-294. DOI:
10.1345/aph.1G409 PMID 16449543

44
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
15. ^ (en) Nawarskas JJ. HMG-CoA reductase inhibitors and coenzyme Q10. 2005.
Cardiol Rev 13:76-79. DOI: 10.1097/01.crd.0000154790.42283.a1 PMID 15705257
16. ^ (en) Langsjoen PH, Langsjoen JO, Langsjoen AM, et al. Treatment of
statin adverse effects with supplemental Coenzyme Q10 and statin drug
discontinuation. 2005. Biofactors 25:147-152. PMID 16873939
17. ^ Kalén A, Appelkvist E-L, Dallner G: Age-related changes in the lipid
compositions of rat and human tissues. Lipids 24: 579-584, 1989
18. ^ (en) Weber, C.: Dietary intake and absorption of coenzyme Q. In: Kagan,
V.E. & Quinn, P.J. (Eds.): Coenzyme Q: Molecular mechanisms in health and
disease. (http://www.amazon.com/gp/reader/0849387329) CRC Press, 2000, p. 209-
215.
19. ^ (en) Kaikkonen J, Nyyssönen K, Tuomainen TP, et al. Determinants of
plasma coenzyme Q10 in humans. 1999. FEBS Lett 443:163-166. DOI: 10.1016/S0014-
5793(98)01712-8 PMID 9989597 gratis volledige artikel
20. ^ Cupp MJ and Tracy TS. Chapter 4: Coenzyme Q10 (Ubiquinone,
Ubidecarenone), pp 53-85 in Dietary Supplements edited by Cupp MJ and Tracy TS
Humana press, Totowa, New Jersey (2003)
21. ^ Rosenfeldt FL, Haas SJ, Krum H, Hadj A, Ng K, Leong J-Y, Watts GF.
Coenzyme Q10 in the treatment of hypertension: a meta-analysis of the clinical
trials. J Human Hypertension 21: 297-306, 2007
22. ^ Kees Karsten, Dennis Verhoeve, Bruno Loos en Sacha Eikenboom. Fabrikant
misleidt parodontitis patienten met Q10. Wetenschappelijke onderbouwing van
vermeend effect ontbreekt. Nederlands Tandartsenblad 52/7/1997
23. ^ D.S. Joffe, "Een pil tegen parodontitis?", Vereniging tegen de
Kwakzalverij, 10 November 2003
24. ^ T. L. P. Watts, BDS, MDS, PhD, FDS, Department of Periodontology and
Preventive Dentistry, UMDS, Guy’s Hospital London Coënzyme Q10 and periodontal
treatment: is there any beneficial effect? British Dental Journal 1995;178: 209-
213
25. ^ Consumentengids april 1995
26. ^ Arrondissementsrechtbank Amsterdam, uitspraak KAG vs. Pharma Nord &
House of Trends, 25 september 1997
27. ^ Kees Karsten, Dennis Verhoeve, Bruno Loos en Sacha Eikenboom. Fabrikant
Bio-Quinon Q10 veroordeeld. KAG, consumentenbond en NVvP tevreden over uitspraak
rechter. Nederlands Tandartsenblad 52/21/1997

Enige onderzoeken over Coenzym Q10


Positive Clinical Results for Treating Heart Disease and Improving Survival:
The effects of oral treatment with coenzyme Q10 (120 mg/d) were compared for 28
days in 73 (intervention group A) and 71 (placebo group B) patients with acute
myocardial infarction (AMI). After treatment, angina pectoris (9.5 vs. 28.1),
total arrhythmias (9.5% vs. 25.3%), and poor left ventricular function (8.2% vs.
22.5%) were significantly (P < 0.05) reduced in the coenzyme Q group than
placebo group. Total cardiac events, including cardiac deaths and nonfatal
infarction, were also significantly reduced in the coenzyme Q10 group compared
with the placebo group (15.0% vs. 30.9%, P < 0.02). The extent of cardiac
disease, elevation in cardiac enzymes, and oxidative stress at entry to the
study were comparable between the two groups. Lipid peroxides, diene conjugates,
and malondialdehyde, which are indicators of oxidative stress, showed a greater
reduction in the treatment group than in the placebo group. The antioxidants
vitamin A, E, and C and beta-carotene, which were lower initially after AMI,
increased more in the coenzyme Q10 group than in the placebo group. These
findings suggest that coenzyme Q10 can provide rapid protective effects in
patients with AMI if administered within 3 days of the onset of symptoms. More
studies in a larger number of patients and long-term follow-up are needed to
confirm our results. [Singh RB, Wander GS, Rastogi A, Shukla PK, Mittal A,
Sharma JP, Mehrotra SK, Kapoor R, Chopra RK. 1998. Randomized, double-blind
placebo-controlled trial of coenzyme Q10 in patients with acute myocardial
infarction. Cardiovasc Drugs Ther 1998 Sep; 12(4): 347-53].

Positive Clinical Results for Treating Serious Heart Failure:


Several noninvasive studies have shown the effect on heart failure of treatment
with coenzyme Q10. In order to confirm this by invasive methods we studied 22

45
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
patients with mean left ventricular (LV) ejection fraction 26%, mean LV internal
diameter 71 mm and in NYHA class 2-3. The patients received coenzyme Q10 100 mg
twice daily or placebo for 12 weeks in a randomized double-blinded placebo
controlled investigation. Before and after the treatment period, a right heart
catheterisation was done including a 3 minute exercise test. The stroke index at
rest and work improved significantly, the pulmonary artery pressure at rest and
work decreased (significantly at rest), and the pulmonary capillary wedge
pressure at rest and work decreased (significantly at 1 min work). These results
suggest improvement in LV performance. Patients with congestive heart failure
may thus benefit from adjunctive treatment with coenzyme Q10. [Munkholm H,
Hansen HH, Rasmussen K. 1999. Dept. of Cardiology, Aalborg Hospital, Denmark).
Coenzyme Q10 treatment in serious heart failure. Biofactors 1999; 9(2-4): 285-
9].

Positive Clinical Results for Treating Hypertension:


BACKGROUND: Increasing numbers of the adult population are using alternative or
complementary health resources in the treatment of chronic medical conditions.
Systemic hypertension affects more than 50 million adults and is one of the most
common risk factors for cardiovascular morbidity and mortality. This study
evaluates the antihypertensive effectiveness of oral coenzyme Q10 (CoQ), an
over-the-counter nutritional supplement, in a cohort of 46 men and 37 women with
isolated systolic hypertension.
METHODS: We conducted a 12-week randomized, double-blind, placebo-controlled
trial with twice daily administration of 60 mg of oral CoQ and determination of
plasma CoQ levels before and after the 12 weeks of treatment.
RESULTS: The mean reduction in systolic blood pressure of the CoQ-treated group
was 17.8 +/- 7.3 mm Hg (mean +/- SEM). None of the patients exhibited
orthostatic blood pressure changes.
CONCLUSIONS: Our results suggest CoQ may be safely offered to hypertensive
patients as an alternative treatment option. [Burke BE, Neuenschwander R, Olson
RD. 2001. (Research Service, Department of Veterans Affairs Medical Center,
Boise, Idaho 83702, USA). Randomized, double-blind, placebo-controlled trial of
coenzyme Q10 in isolated systolic hypertension. South Med J 2001 Nov; 94(11):
1112-7].

Positive Clinical Results for Treating Liver Cirrhosis:


BACKGROUND: The symptoms of the chronic cholestatic liver disease primary
biliary cirrhosis (PBC), in particular fatigue and chronic pruritus, adversely
affect quality of life and respond only poorly to treatment. Recent studies have
suggested that oxidative stress may play a role in tissue damage in cholestatic
liver disease and may contribute to symptoms, such as fatigue. We have,
therefore, examined, in an open-label pilot study, the therapeutic effects of
antioxidant medication on the biochemistry and symptomatology of PBC.
METHODS: Patients were randomized to 3 months treatment with a compound
antioxidant vitamin preparation (Bio-Antox), four tablets daily (n = 11, group
1), or the combination of Bio-Quinone Q10 (100 mg) with Bio-Antox (n = 13, group
2). Biochemical and symptomatic responses were assessed at 3 months.
RESULTS: Significant improvement in both pruritus and fatigue was seen in the
patients in group 2. Mean itch visual analogue score improved from 2.4 +/- 3.0
to 0.4 +/- 0.7 post therapy (P < 0.05) while mean night itch severity score
improved from 2.6 +/- 1.9 to 1.3 +/- 0.7 (P < 0.05). Nine of 13 of these
patients reported less fatigue, while 10/13 showed an improvement in at least
one domain of their Fisk Fatigue Severity Score. No significant improvement in
itch and only limited improvement in fatigue were seen in the patients in group
1. No change in biochemical parameters was seen in either group.
CONCLUSIONS: Antioxidant therapy, as a combination of Bio-Antox and Bio-Quinone
Q10, may improve the pruritus and fatigue of PBC. This combination of therapy
should be investigated further in a double-blind, placebo-controlled trial.
[Watson JP, Jones DE, James OF, Cann PA, Bramble MG. 1999. (Centre for Liver
Research, University of Newcastle, UK). Case report: oral antioxidant therapy
for the treatment of primary biliary cirrhosis: a pilot study. J Gastroenterol
Hepatol 1999 Oct; 14(10): 1034-40].

46
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Costunolide in Saussurea lappa (Costus)
Andere Namen: a-(4,8-Dimethyl-2-hydroxy-cyclodecadien-(3,7)-yl)-acrylsäure
BRN: k.A.
CAS-Nr.: [553-21-9]
HN: 1186500
Chemische Charakterisierung: Sesquiterpen-Lacton (Anm.: die Endung -olid
kennzeichnet Lactone) mit Germacran-Grundgerüst
Molekülmasse / F.W.: 232,31 g/mol
Summenformel: C15H20O2

Vorkommen
Costunolid ist ein Bestandteil von Costusöl (daher der Name!), dem Wurzelöl von
Saussurea lappa L.; weiterhin wird sein Vorkommen beschrieben in Lorbeeröl
(Stammpflanze: Laurus nobilis L.) sowie in Pflanzen der Gattungen Artemisia (A.
balchanorum) und Frullania.
Beschreibung
Bei dem Stoff handelt es sich um weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von ca.
106-107 °C, die in den organischen Lösungsmitteln Aceton und Diethylether
löslich sind. Wasser löst die Substanz praktisch nicht.
Verwendung
Costunolid hat nur Bedeutung als Inhaltsstoff der oben genannten ätherischen
Öle, welche in der Parfümerie gelegentlich gebraucht werden. Ein Einsatz der
Reinsubstanz als Duftstoff erfolgt aber nicht, im Gegenteil ist die Anwesenheit
des Stoffes in Parfums unerwünscht: Er besitzt ausgeprägte hautsensibilisierende
Eigenschaften und ist daher wesentlich für die allergene Wirkung von
Costuswurzelöl, aber auch von Lorbeeröl, verantwortlich!
Eine Parfüm-Allergie ist daher oft auf die Anwesenheit solcher ätherischer Öle
zurückzuführen. Im Costuswurzelöl ist auch Dehydrocostuslacton enthalten, der
die allergene Wirkung von Costunolid noch verstärkt.
Interessant ist der wissenschaftliche Einsatz von Costuslactonen (Costunolid,
synthetische Derivate von Costunolid und Dehydrocostuslacton) als
Wachstumsregulator bei Pflanzen. Geprüft wurden die stimulierenden Wirkungen
dieser Stoffe auf das Wurzelwachstum bei Hypokotylschnitten von Phaseolus
radiatus L. Besonders aktiv waren in dieser Hinsicht die im Costusöl
vorkommenden Lactone 4-b-Methoxy-dehydrocostuslacton und Saussureal.

Literaturverzeichnis
- HAGERs Handbuch der Pharmazeutischen Praxis 5. Aufl. (Springer Verlag,
Berlin) - Band 3, S. 351: Sensibilisierungspotential von Costuswurzelöl und
Costunolid; Band 6, S. 619ff: Monographische Abhandlung der Gattung Saussurea
- HAUSEN B.M., Allergiepflanzen - Pflanzenallergene - Handbuch und Atlas der
allergie-induzierenden Wild- und Kulturpflanzen (ecomed Verlagsgesellschaft,
Landsberg 1988)
- HAUSEN B.M., Dtsch. Med. Wschr. 110, 634 (1985)
- OPDYKE D.L.J., Food Cosmet. Toxikol. 12, 867 (1974)
- ROTH L./DAUNDERER/KORMANN K., Giftpflanzen - Pflanzengifte. Vorkommen -
Wirkung - Therapie, 4. Aufl., S. 250 (ecomed Verlagsgesellschaft, Landsberg
1994): Costunolid in Lorbeeröl

Coumarine, geurstof in Bedstro


Coumarine is een stof, die in vele soorten planten (gewoon reukgras,
veenreukgras, akkerhoningklaver, rolklaver) en bijvoorbeeld kaneel en tonkabonen
voorkomt. De naam is afkomstig van het Spaanse cumarú = Tonkabonenboom.
Coumarine is, samen met een aantal verwante stoffen, verantwoordelijk voor de
typische hooigeur van drogend en gedroogd gras. Bij het drogen van de planten
komt de stof vrij uit de suikerketens waar het in de levende plant aan gebonden
is.

47
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Goed oplosbaar in Ethanol, Ether, Chloroform
Slecht oplosbaar in water

Synthese
Uitgangstof voor coumarine in planten is kaneelzuur. Coumarine is op zijn beurt
de basis voor synthese van diverse andere stoffen, zoals aesculine, umbelliferon
en de ferocoumarinen.
Synthetisch wordt coumarine door middel van een Perkin synthese uit
salicylaldehyde en ijsazijn bereid.
Gebruik
Coumarine en verscheidene van haar verbindingen werden vroeger als smaakstof
gebruikt. Sinds de jaren 1950 is dat niet meer toegestaan, omdat coumarine in
grotere doses schadelijk bleek te zijn. Coumarine is een anticoagulans,
('bloedverdunner') en kan bij inname onder andere leverschade, nierschade en
hoofdpijn veroorzaken. Daarnaast blijkt uit dierproeven en ander onderzoek dat
coumarine gentoxisch en daarmee mogelijk kankerverwekkend is. Om deze reden
wordt wel geadviseerd niet teveel kaneel (dat coumarine bevat) te gebruiken.
In de geneeskunde worden coumarine en sommige van haar verbindingen als medicijn
gebruikt. Dit vanwege de remmende werking op de bloedstolling.
Verder wordt coumarine wel gebruikt als ratten bestrijdingsmiddel; bij hogere
doses treden inwendige bloedingen op.
In parfum en andere geurcomposities is coumarine belangrijk als geurstof. Met
name in fougère parfums is coumarine een noodzakelijk ingrediënt.
Vanwege haar fluorescente eigenschappen wordt coumarine wel gebruikt als
optische witmaker.

Cumarine
leiten sich von den Phenolsäuren ab und finden sich häufig in Pflanzen der
Familien der Dolden- und Rautengewächse. Die Stammverbindung ist das Cumarin (1-
H-1-Benzopyran-2-on), das erst beim Welkprozess enzymatisch gebildet wird und
z.B. das typische Aroma des Waldmeisters ausmacht. Häufig sind sie mit dem
ätherischen Öl der Pflanze vergesellschaftet.
Mittlerweile sind etwa 500 verschiedene Cumarine bekannt. Toxikologisch
bedeutungsvoll sind das durch Fäulnisprozesse z.B. in angeschimmelten Kleeheu
entstehende Dicumarol, das zu hämorrhagischen Erkrankungen von Weidevieh führen
kann (sweet glover desease) und die als stark leberkanzerogenen Aflatoxine in
Schimmelpilzen, die aus Polyketiden gebildet werden.
Synthetisch hergestellte 4-Hydroxy-Cumarinderivate werden in der Medizin als
orale Antikoagulantien verwendet.

Wirkungen
Cumarin wirkt ähnlich wie das Rutosid entzündungshemmend, abschwellend und
durchblutungsfördernd. Zubereitungen aus cumarinhaltigen Pflanzen wie z.B. der
Steinklee werden zur Behandlung von Venenleiden eingesetzt. Da Cumarin im
Tierversuch lebertoxische und kanzerogene Eigenschaften zeigte, wird empfohlen,
die Langzeitaufnahme durch cumarinhaltige Lebensmittel wie z.B. zimthaltige
Tees, zu begrenzen. Die Übertragbarkeit der Befunde auf den Menschen ist
allerdings strittig, da die Toxizität von Cumarin speziesabhängig
unterschiedlich ist. In einigen Studien konnte sogar ein günstige Effekte bei
Tumorleiden nachgewiesen werden.
Höhere Dosierungen von Cumarin treten Kopfschmerzen und Benommenheit auf.

Dicumarol:
Dicumarol wirkt antagonistisch zu Vitmain K und hemmt daher die Bildung von
Gerinnungsfaktoren in der Leber, wobei dafür die Hydroxylgruppe an C-4 des
Cumarin-Grundgerüsts essentiell ist. Aus dieser Verbindung wurden die oralen
Antikoagulantien entwickelt.

Furanocumarine:
Besonders lineare Furanocumarine vom Typ des Psoralens besitzen
photosensibilisierende Eigenschaften, d.h. es können in Verbindung mit
Sonnenlicht starke Entzündungen der Haut und Sonnenbrand hervorgerufen werden.

48
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Medizinisch wird dieser Effekt zur Behandlung von Psoriasis und Vitiligo bei der
PUVA-Therapie (Psoralenderivat + UVA-Bestrahlung) ausgenutzt.

Pyranocumarine:
Visnadin wirkt im Tierversuch erweiternd auf die Herzkranzgefäße und positiv
inotrop. Die Wirksamkeit ist jedoch nicht durch klinische Studien belegt.

Aflatoxine:
Aflatoxine werden von bestimmten Schimmelpilzen auf stärke- und fetthaltigen
Lebensmitteln, wie z.B. Nüsse, Brot, Mais, gebildet und wirken karzinogen auf
die Leber. Verschimmelte Lebensmittel sind daher nicht mehr für den Verzehr
geeignet und sollten komplett weggeworfen werden.

Vorkommen:
Cumarin-Typ Bezeichnung Beispiel
Cumarin Cumarin Waldmeister, Steinklee, Liebstöckel,
Pastinakfrüchte,Tonkabohnen
Hydroxycumarine Umbelliferon Engelwurz, Kamillenblüten, Seidelbastrinde,
Feigenblätter, Pastinakfrüchte
Aesculetin Ringelblume, Rosskastanienrinde
Scopoletin Ringelblume, Feigenblätter
Aesculin Rosskastanienrinde
Furanocumarine Bergapten Engelwurz, Feigenblätter, Bärenklau-Arten,
Liebstöckel, Raute
Psoralen Feigenblätter, Bärenklau-Arten, Liebstöckel, Raute
Diuretisch Xanthoxin Feigenblätter, Bärenklau-Arten
Angelicin Bärenklau-Arten
Pimpinellin Bärenklau-Arten, Pastinakfrüchte
Pyranocumarine Visnadin Bischofskraut

Literatur:
Georg Schiller, Karl Hiller:Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999, Spektrum Akademischer
Verlag
Hager ROM 2002,Springer Verlag
Gunter Metz:Phytamine - Pflanzliche Nahrung zur Prävention
PZ-Schriftenreihe Nr. 13 (2001), Govi Verlag

Curcumine, kleurstof in Geelwortel


Al enkele decennia wordt curcumine, de gele kleurstof uit curcuma (Curcuma
longa), onderzocht in verband met antioxidatieve, ontstekingsremmende,
antimutagene en anticarcinogene effecten. Vele in vitro- en in vivo-studies
wijzen op een kankerremmend effect bij kankercellijnen van darmen, 12-vingerige
darm, maag, lever, alvleesklier, long, prostaat, borst, bloed en huid[1,2,3].
Het bijzondere van curcumine is dat het selectief tegen kankercellen werkt en
het dus voor gezonde lichaamscellen niet toxisch is en geen onderdrukking van
het immuunsysteem en beenmerg geeft[4]. Bovendien maakt curcumine kankercellen
gevoeliger voor chemo- en radiotherapie (oncolyitica) en kan het resistent
geworden kankercellijnen weer vatbaar maken voor dergelijke therapiën.
De veelbelovende eigenschappen van curcumine rechtvaardigen meer klinisch
onderzoek naar de rol die het zou kunnen spelen voor een effectievere en beter
verdraagbare standaard kankertherapie.
Naast curcumine hebben ook de andere curcuminoïden uit curcuma
(desmethoxycurcumine en bisdesmethoxycurcumine) en Ar-turmeron (het
hoofdbestanddeel uit de vluchtige olie) ontstekings- en tumorremmende
eigenschappen. Ook de metaboliet tetrahydrocurcumine en overige metabolieten
dragen bij aan de kankerremmende eigenschappen van curcumine[11,12].

LITERATUUR
1. Thangapazham RL, Sharma A, Maheshwari RK. Multiple molecular targets in
cancer chemoprevention by curcumin. AAPS J. 2006 Jul 7;8(3):E443-9.

49
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
2. Cheng AL, Hsu CH, Lin JK et al. Phase I clinical trial of curcumin, a
chemopreventive agent, in patients with high-risk or pre-malignant lesions.
Anticancer Res. 2001 Jul-Aug;21(4B):2895-900.
3. Lev-Ari S, Starr A, Vexler A et al. Inhibition of pancreatic and lung
adenocarcinoma cell survival by curcumin is associated with increased apoptosis,
down-regulation of COX-2 and EGFR and inhibition of Erk1/2 activity. Anticancer
Res. 2006 Nov-Dec;26(6B):4423-30.
4. Bhattacharyya S, Mandal D, Sen GS el al. Tumor-induced oxidative stress
perturbs nuclear factor-kappaB activity-augmenting tumor necrosis factor-alpha-
mediated T-cell death: protection by curcumin. Cancer Res. 2007 Jan 1;67(1):362-
70.
5. Chearwae W, Shukla S, Limtrakul P et al. Modulation of the function of the
multidrug resistance-linked ATP-binding cassette transporter ABCG2 by the cancer
chemopreventive agent curcumin. Mol Cancer Ther. 2006 Aug;5(8):1995-2006.
6. Wortelboer HM, Usta M, van Zanden JJ et al. Inhibition of multidrug
resistance proteins MRP1 and MRP2 by a series of alpha,beta-unsaturated carbonyl
compounds. Biochem Pharmacol. 2005 Jun 15;69(12):1879-90.
7. Kim JE, Kim AR, Chung HY et al. In vitro peroxynitrite scavenging activity of
diarylheptanoids from Curcuma longa. Phytother Res. 2003 May;17(5):481-4.

Curcumine voor de darmen


Onlangs stelden onderzoekers vast dat de toediening van 0.25 % curcumine aan de
voeding van muizen een positieve invloed had op dieren bij wie door toediening
van een product colitis werd uitgelokt. Ze stelden volgende resultaten vast:
minder macroscopische beschadigingen, minder slijmvliesverzwering, vernauwing
van de darmwand en infiltratie van infecterende cellen.
Het is ook de eerste studie die aantoont dat curcumine de activering van de
transcriptiefactor NF-B remt, een factor die betrokken is bij de vorming van
cytokines en chemokines (stoffen betrokken bij ontsteking), en dat curcumine de
activering van een enzym betrokken bij een ontsteking remt (het p38 MAPK of
mitogen-activated protein kinase p38).
Ref. :Salh B et al. J Physiol Gastrointest Liver Physiol. 2003;285(1):G235-43.

Curcumine
Synonyms: 1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione,
turmeric yellow
Description:Curcumin is a a water soluble orange-yellow coloured powder.
Curcumin is one of three curcuminoids of turmeric. The other two curcuminoids
are demethoxycurcumin and bisdemethoxycurcumin.
Distribution: Curcumin is obtained by solvent extraction from dried turmeric
roots.
Action of Curcumin:Curcumin has antioxidant, anti-inflammatory, antiviral and
antifungal actions. Studies have shown that curcumin is not toxic to humans.
Curcumin exerts anti-inflammatory activity by inhibition of a number of
different molecules that play an important role in inflammation. Turmeric is
effective in reducing post-surgical inflammation. Turmeric helps to prevent
atherosclerosis by reducing the formation of bloods clumps.

Curcumin inhibits the growth of Helicobacter pylori, which causes gastric ulcers
and has been linked with gastric cancers.
Curcumin can bind with heavy metals such as cadmium and lead, thereby reducing
the toxicity of these heavy metals. This property of curcumin explains its
protective action to the brain. Curcumin acts as an inhibitor for
cyclooxygenase, 5-lipoxygenase and glutathione S-transferase.

Facts about Curcumin:Curcumin is used many foods as colouring, including


mustard, margarine, processed cheese, cakes, curry powder, soft drinks and
sweets.

50
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Cynarine in Artisjokblad
Description
Cynarin can be classified as a phenylpropanpoid and is derived from the bonding
of the phenolic acids, caffeic acid and quinic acid. Cynarin displays
hepatoprotective and hypercholesterolaemic actions.

Cynara scolymus (globe artichoke)


Echinacea spp. (echinacea)

Drug Alcohol Depend. 1978 Mar;3(2):143-5.


Effect of 1,5-dicaffeylquinic acid (cynarine) on cholesterol levels in serum
and liver of acute ethanol-treated rats.Wójcicki J.

The effect of 1,5-dicaffeylquinic acid (Cynarine) on total cholesterol


levels in serum and liver of acute ethanol-treated rats was studied. Male Wister
rats were administered ethyl alcohol, 6 g/kg per day by gavage over three days.
In rats treated with ethanol alone, the serum and hepatic cholesterol showed a
significant rise of 44 and 75%, respectively. In rats receiving ethanol and
Cynarine simultaneously, a distinct reduction of the serum and hepatic
cholesterol levels was observed.

Cynarin en andere werkzame stoffen in Artisjokblad


Aufgrund von ersten wissenschaftlichen Untersuchungen glaubte man in den frühen
Jahrzehnten dieses Jahrhunderts, die Substanz Cynarin (1,5-Dicaffeoylchinasäure)
aus der Artischocke, deren chemische Struktur 1954 aufgeklärt wurde, sei der
relevate arzneilich wirksame Bestandteil. Mittels moderner pharmazeutischer
Analytik konnte jedoch nachgewiesen werden, daß Cynarin in der frischen Pflanze
allenfalls in Spuren enthalten ist. Es bildet sich erst bei der Herstellung
eines Extrakts durch Umesterung im wäßrigen Medium aus 1,3-Di-O-
Caffeoylichinasäure im Drogenausgangsmaterial. Es gelang, den Inhaltstoff
Cynarin synthetisch herzustellen, und vor wenigen Jahrzehnten waren noch mehrere
Präparate mit synthetischem Cynarin auf dem Markt zu finden.Man mußte jedoch
feststellen, daß Cynarin-Präparate keine ausgeprägte klinische Wirkung hatten.
Besonders deutlich trat ein relativ enges therapeutisches Profil hervor, das
letztendlich das Interesse an diesen Präparaten reduzierte. Heute wird
akzeptiert, daß ein Komplex von Inhaltstoffen des Gesamtextrakts für die
Wirksamkeit verantwortlich ist (Synergismus). Eine Reihe von Inhaltstoffen ist
eindeutig identifiziert. Bis heute ist aber letzlich ungeklärt, welche
Bestandteile des Extrakts im Sinne der bekannten pharmakodynamischen Effekte
wirksam sind. Die wesentlichen Stoffklassen sind Caffeoylchinasäuren, Flavonoide
und Sesquiterpenlaxtone.

Von Bedeutung sind wahrscheinlich die Caffeoylchinasäuren, die von einigen


Autoren als arzneilich wirksame Bestandteile (choleretisch und lipidsenkend)
angesehen werden.
HeilpraktikerVerband Duitsland

Cytochroom P450
Het cytochroom P450 enzymsysteem (ook wel afgekort als CYP, P450 of CYP450) is
een verzameling enzymen waarvan er een aantal belangrijk zijn bij de afbraak van
verschillende lichaamsvreemde (xenobiotische) stoffen (zoals medicijnen en
toxinen).
Andere cytochroom P450 enzymen zijn betrokken bij de biosynthese van steroïden,
prostaglandinen en retonoïden. Cytochroom P450 komt praktisch alle levende
cellen voor. CYP enzymen zijn gevonden bij alle levensvormen, waaronder
zoogdieren, vogels, vissen, wormen, planten, schimmels, bacteriën en archaea.

51
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
CYP1A2, CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6 en CYP3A4 zijn de belangrijkste enzymen in het
metabolisme van geneesmiddelen. Circa 40-50% van alle geneesmiddelen wordt via
Cyp3A4 afgebroken.

D
Diosgenin,een steroïdsaponine in Yamwortel
Diosgenin is a steroid sapogenin which is isolated from various plants.
Diosgenin is the starting material for the synthesis of a number of hormonal
products such as DHEA. The estrogenic effects of diosgenin have also been
demonstrated. It can be converted to ecdysone, pregnenolone, and progesterone.
Synonym: nitogenin. Diosgenin is converted into natural progesterone
scientifically. There are no enzymes in the human body that will convert
diosgenin, which is the active component of wild yams into progesterone.
Diosgenin is still very useful in the body and has been used by phytotherapists
for centuries as an adaptagen. Whatever the effects of wild yam, it does not
have the same benefits as Natural progesterone.

Diosgenin, which is a sapogenin chemical very similar to cholesterol,


progesterone and DHEA - the precursor to testosterone. Diosgenin provides about
50% of the raw material for the manufacture of cortisone, progesterone, and many
other steroid hormones and is a multi-billion dollar industry.

Treatment of hypercholesterolaemia with diosgenin


(Hypocholesterolaemic effects)
Sauvaire, Y, Ribes, G, Baissac, Y, et al, 1994, Saponins extracted from
vegetables for treatment of hypercholesterolemia, nutrition and metabolism
disordersï¾”, in Chem Abstr 24, Abst. No. 124: 298928x, 1996.

Description
Saponins and sapogenins, including diosgenin, obtained by extraction from plants
and vegetables are useful for the treatment of hypercholesterolaemia. An extract
of fenugreek seeds containing > 95% steroidal saponins reduced the total plasma
cholesterol of rats by 18-22% without effecting plasma triglycerides. Both
fenugreek and Dioscorea spp. yield diosgenin.

Studies in Hypocholesterolaemic effects


# Reduction of plasma cholesterol levels with Dioscorea
# Stimulation of biliary cholesterol output with diosgenin
# Treatment of atherosclerosis with saponins of Dioscorea
# Treatment of hypercholesterolaemia with diosgenin

Diosgenine, een anabole werking of niet?


Plantensteroid diosgenin schakelt anabole signaalroute aan (Life Sci. 2007 May
24;) Diosgenin was ooit een grondstof voor de steroid-industrie, die van het
plantensteroid DHEA maakte.
Langzaam beginnen onderzoekers echter te beseffen dat diosgenin zelf ook een
actieve stof is, al tasten ze nog in het duister hoe dat mogelijk is. Diosgenin
remt kankercellen en overijverige immuuncellen.
Een artikel geschreven door Koreaanse onderzoekers, die op kosten van de
overheid uitzochten of diosgenin ook huidcellen remt die ongewoon veel pigment
aanmaken. Hyperpigmentation, heet dat. Het verschijnsel duikt bijvoorbeeld op
bij eczeem en andere vormen van huidirritatie.
Om een lang verhaal kort te maken: toen de Koreanen diosgenin toevoegden aan
pigmentproducerende huidcellen in een reageerbuis zagen ze dat het steroid de
cellen afremde. De Koreanen ontdekten bovendien hoe: diosgenin activeert de
phosphatidylinositol-3-kinase (PI3K) pathway.
Anabole factoren als anabole steroiden, insuline en IGF-1 schakelen die pathway
ook aan.

52
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Huidcellen zijn geen spieren. De darmcellen waarmee Wageningse onderzoekers
onlangs interessante effecten van het [overigens behoorlijk giftige]
plantaardige steroid a-chaconine aantoonden waren ook geen spieren. Maar al met
al wordt het toch steeds waarschijnlijker dat er in de natuur plantaardige
steroiden voorkomen die interessant voor sporters zijn.

Dopamine,informatiemolecule in hersenen
Zie neurotransmitter

of 2-amino-3-(3,4-dihydroxyfenyl)propaanzuur is een verbinding die fungeert als


neurotransmitter (en soms als hormoon) op verschillende plaatsen in het lichaam.
Dopamine ontstaat door decarboxylatie uit Dopa, dat in levende organismen wordt
gevormd door oxidatie van het aminozuur tyrosine. Het komt in het menselijk en
dierlijk organisme ook voor als een precursor van de hormonen adrenaline en
noradrenaline, dat daaruit door hydroxylering kan ontstaan. Het speelt een grote
rol bij het ervaren van genot, blijdschap en welzijn. In de hersenen zijn
zenuwbanen aanwezig die gevoelig zijn voor deze transmitter zoals de
voorhoofdskwab en de basale ganglia.
Mensen met de ziekte van Parkinson hebben waarschijnlijk een tekort aan
dopamine. Omdat dopamine niet rechtstreeks door de hersenen opgenomen kan
worden, wordt als medicijn L-Dopa gebruikt. Daaruit kan het lichaam zelf dan
meer dopamine maken.

E
Echinacein in Rode zonnehoed
Zie alkylamides of alkymides

Echinacein is an isobutylamide (= alkylamide)


echinacein, is responsible for the familiar tongue "tingle" of high-quality,
fresh echinacea root or its extract. Echinacein inhibits growth of bacteria and
fungus, stimulates the system that helps kill bacteria and viruses and has a
local anesthetic effect.
Echinacein, is a proven saliva producer. Take a dropperful of tincture in juice.
If you have access to the fresh plant, you can also chew the root. In addition
to stimulating salivation,echinacea tends to numb the mouth, but this effect is
temporary and harmless.
Insecticide werking?

Alle inhoudsstoffen van Echinacea spp. (echinacea)zijn


- Caffeic acid derivatives: Echinacoside is found in the roots of E.
angustifolia and E. pallida but not E. purpurea. Other derivatives include
cichoric and chlorogenic acids and cynarin. These constituents may play roles
in stimulating phagocytosis.
- Polysaccharides: Inulin and other high molecular weight polysaccharides such
as heteroxylan, arabinogalactan, and fucogalactoxyloglucans stimulate
macrophages and they possess anti-inflammatory activity.
- Alkylamides: Echinacein and several isobutylamides are responsible for the
local anesthetic effect and some of the anti-inflammatory activity of
echinacea.
- Essential oil components: These include humulene, echinolone, vanillin,
germacrene and borneol. Several have insecticidal activities.
- Other constituent groups include polyacetylenes, flavo-noids and
glycoproteins, whose biological effects, if any, are presently unknown.

Estragol

53
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
De aromastoffen estragol, methyleugenol en safrol komen van nature voor in
basilicum, anijs, venkel, nootmuskaat, foelie, dragon en kaneel. Bij dieren
blijken deze stoffen schadelijk te zijn. Hoewel onvoldoende bekend is over de
risico’s voor de mens, zijn er sterke aanwijzingen voor een schadelijk effect.
Inmiddels is het gebruik van estragol en methyleugenol als zuivere stof (aroma)
in voedingsmiddelen verboden. Safrol was al verboden als aromastof. Estragol,
methyleugenol en safrol mogen dus alleen nog in de vorm van kruiden voorkomen in
levensmiddelen.
Veilige hoeveelheden zijn voor estragol, methyleugenol en safrol niet aan te
geven. Het is wel zo dat bij lage hoeveelheden het grootste deel op veilige
wijze wordt afgebroken, terwijl bij hogere hoeveelheden de onveilige
afbraakmethode de overhand krijgt.
Normaal keukenkruidengebruik van de genoemde kruiden en matig gebruik van
producten als pesto en anijsalcoholica kan naar alle waarschijnlijkheid geen
kwaad. Alleen dragon levert al in gebruikelijke hoeveelheden vrij veel estragol
en methyleugenol. Liefhebbers van pesto en anijsdrankjes en mensen die venkel-
en anijsthee gebruiken om bepaalde klachten te verlichten, kunnen relatief veel
estragol en methyleugenol binnenkrijgen. Vanwege het safrolgehalte èn de acute
schadelijkheid is het belangrijk af te zien van het gebruik van sassafras en
dong quai als kruidenmiddel en in de vorm van etherische olie.

Richtlijnen:

- gebruik producten als pesto, anijsdrankjes, dragon, venkelthee en kaneelthee


met mate
- wissel verschillende soorten pesto af: er zijn ook soorten waarin niet zoveel
basilicum zit
- wissel vis in gekruide saus of olie af met verse vis of vis in olie of water
- drink niet te vaak venkel- en anijsthee, ook niet als middel bij bijvoorbeeld
darmkrampen of ter bevordering van de productie van moedermelk (venkelthee
heeft hierop overigens ook geen effect). Geef baby’s helemaal geen
venkelthee.
- gebruik geen kruidenpreparaten of etherische olie met sassafras of dong quai.
- gebruik geen anijsolie en venkelolie.
- Overigens zijn er geen aanwijzingen dat bovengenoemde stoffen schadelijk zijn
voor het ongeboren kind. Het is dan ook helemaal niet nodig om je zorgen te
maken mocht je in de zwangerschap deze kruiden gebruikt hebben.

Nota
Omdat ze kankerverwekkend zijn mag de levensmiddelenindustrie ze niet meer
gebruiken als geur- en smaakstof. Maar verbindingen als safrol, estragol en
methyleugenol zitten ook in kruiden. Daar kunnen ze geen kwaad, ontdekte een
Wageningse promovenda. Andere componenten blokkeren de kankerverwekkende
eigenschappen van de smaakmakers.

De verbindingen die ir. Suzanne Jeurissen onderzocht heten alkenylbenzenen. ‘De


drie alkenylbenzenen die ik onderzocht vind je bijvoorbeeld in basilicum, anijs
en nootmuskaat’, zegt de aio. ‘Het zijn niet zulke complexe verbindingen. Je
kunt ze dus ook synthetiseren. Die synthetische versies vond je tot voor kort in
voedingsmiddelen.’
Methyleugenol zat wel eens in kauwgum, safrol in cola’s. Nu is dat niet meer zo.
Brussel heeft het gebruik van safrol, estragol en methyleugenol in voeding zo
goed als verboden omdat de stoffen kankerverwekkend zijn, zegt Jeurissen. ‘Ze
maken zich vast aan het DNA en kunnen zo het erfelijk materiaal beschadigen.’
Jeurissen onderzocht voor drie potentieel riskante smaakmakers hoe dat proces
precies verloopt. De componenten zelf doen niets, maar enzymen in de lever
veranderen de verbindingen in stoffen die wel degelijk gevaarlijk kunnen zijn.
Eén van die enzymen is P450-1A2. De aanmaak van dat enzym gaat omhoog als mensen
roken en gebarbecued vlees eten of kool eten.
De EU werkt aan wetgeving die de toevoeging van alkenylbenzenen aan voeding
verbiedt. Het gebruik van kruiden als nootmuskaat en basilicum blijft echter
gewoon toegestaan. ‘Het is ook helemaal niet nodig om een kruid als basilicum te
verbieden’, zegt Jeurissen. ‘Uit mijn promotieonderzoek blijkt dat er in

54
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
basilicum ook bestanddelen zitten die voorkomen dat de alkenylbenzenen
veranderen in kankerverwekkende verbindingen. Ze remmen de enzymen die de
smaakstoffen omzetten.’ Jeurissen sluit niet uit dat ook andere voedingsmiddelen
dan tuinkruiden de remmende componenten bevatten.
‘Ik heb alleen onderzoek gedaan in reageerbuizen’, besluit Jeurissen. ‘We weten
daarom nog niet of alle stoffen in basilicum daadwerkelijk de lever bereiken,
waar de kankerverwekkende metabolieten van alkenylbenzenen ontstaan. Stel dat de
alkenylbenzenen wel in de lever komen, maar de remmende componenten in basilicum
niet. Dan heb je alsnog een probleem. Om meer zekerheid te hebben over de
risico’s van deze stoffen zouden we eigenlijk ook de effecten in proefdieren
moeten bestuderen.’

Ethanol
(ook ethylalcohol) is de bekendste alcohol uit de scheikunde; het is namelijk de
alcohol die in alcoholische dranken zit. In het dagelijkse spraakgebruik heet
ethanol simpelweg alcohol.

Alcohol was al bekend bij de inwoners van Sumerië, zo'n 5000 jaar voor Christus.
In alle tijden is er alcohol gedronken.
Ethanol vormt met water bij een verhouding van 96% ethanol en 4% water een
mengsel dat een lager kookpunt heeft dan zuiver water of zuivere alcohol en
waarvan ook de damp deze samenstelling heeft, zodat het mengsel niet meer door
verdere destillatie te scheiden is. Dit heet een azeotroop mengsel. Zuivere
alcohol zoals die in de handel wordt verkocht, is daarom 96% zuiver, of op een
andere manier verkregen. Nagenoeg 100% zuivere, watervrije ethanol ('absolute
alcohol') wordt verkregen door destillatie onder toevoeging van benzeen. Water
en benzeen vormen samen namelijk ook een azeotroop die kan worden
afgedestilleerd waarbij de alcohol overblijft. Het alcoholproduct bevat dan
echter nog sporen benzeen en is daardoor gevaarlijk bij consumptie. De laatste
resten water kunnen indien nodig ook worden verwijderd door destillatie met
geconcentreerde glycerine, of door ongebluste kalk of watervrij kopersulfaat toe
te voegen en het resterende mengsel af te destilleren. 'spiritus' is een
onzuivere vorm van 85% ethanol waaraan een giftige stof en een kleurstof zijn
toegevoegd, respectievelijk om het ondrinkbaar te maken en daar voor te
waarschuwen, zodat er geen accijns over hoeft te worden betaald.

Veel soorten gist kunnen suikers anaeroob omzetten in ethanol en kooldioxide.


Deze gisting wordt gebruikt bij het maken van alcoholische dranken als bier en
wijn. Bij ca. 15% ethanol, afhankelijk van het gebruikte type gist, gaan de
gisten zelf dood, ze sterven dus eigenlijk in hun eigen afval; sterkere
alcoholische dranken kunnen alleen op kunstmatige wijze worden gemaakt. Hiervoor
moet men het product destilleren. Een andere manier om op kunstmatige wijze hoge
concentraties alcohol te verwezenlijken is door de additie van etheen aan water.

Eugenol, de pijnstillende stof in Kruidnagel


Eugenol is een geur- en smaakstof die vooral voorkomt in kruidnagelen (ook in
kaneel en nootmuskaat) Kruidnagelen bevatten rond de 15% aan eugenol. De stof is
dan ook verantwoordelijk voor de typische geur van kruidnagelen.
Eugenol wordt ook aan cosmetica, oa tandpasta, toegevoegd als aromacomponent.
Eugenol is niet of nauwelijks oplosbaar in water, wel in alcohol.
Eugenol is verdovend op het zenuwstelsel. Daarom werden vroeger kruidnagelen wel
gebruikt bij de bestrijding van kiespijn. Een kruidnagel op de zere kies
vermindert de pijn.
Eugenol is een fenol en dus ook ontsmettend, antibacterieel.
Eugenol is nauwelijks giftig, een toxische dosis ligt in de orde van grammen
eugenol per kg lichaamsgewicht, voor een gezonde volwassene komt dat neer op het
in een keer eten van een 100 gram kruidnagelen.

55
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Over Kruidnagel
Les clous de girofle sont en réalité les boutons floraux séchés d'un arbre
tropical; ceux-ci en forme de clous sont à l'origine du nom latin Clavus. Le
terme clou de girofle est apparu en 1225. Son odeur rappelle l'œillet (d'où son
nom en italien : Chiodo di garofano ie Clou d'œillet). On le retrouve dans le
cinq parfums chinois, dans le pot au feu, etc.
En Indonésie et en Asie du sud-est, il entre à hauteur de 40% dans les
cigarettes kretek, c'est la plus grosse consommation au monde.

EUGENOL: Highs for eugenol in Dukes database include cloves (to 18%), allspice
(to 3.6%), bayrum leaf (to 1.9%), galangal (to 1.2%), clove leaf (to 0.9%),
carrot seed (to 0.7%), shrubby basil (to 0.5%), cinnamon (to 0.35%), bayleaf (to
0.11%) and marjoram (to 0.11%) on a dry weight basis.

F
Fenolen en fenolcarbonzuren
In de fytochemie blijven de fenolzuren beperkt tot gehydrolyseerde derivaten van
benzoëzuur en kaneelzuur. Met uitzondering van hydrochinon komen enkelvoudige
fenolen in de natuur slechts zelden voor.
De van benzoëzuur afgeleide fenolzuren zijn heel courant, zowel in ongebonden
vorm als in de vorm van een ester (verbinding van een alcohol en een zuur,
zonder water) of een glucoside (glucosesamenstelling bestaande uit een of
meerdere suikers en een niet-glucoside en die door hydrolyse kan worden
ontbonden). Galluszuur bijvoorbeeld vormt een bestanddeel van hydrolyseerbare
tannines.

De van kaneelzuur afgeleide fenolzuren worden vaak veresterd. Tot die groep
behoren salicylzuur, cafeïnezuur, p-cumarinezuur en synapinezuur, die het meeste
voorkomen.
Men weet nog maar weinig over de uitwerking van fenolen, maar toch heeft
ervaring aangetoond dat zij een gunstig effect hebben bij aandoeningen van de
urinewegen en dat ze een ontstekingsremmende en anti-allergische werking hebben.
De resultaten van de momenteel lopende onderzoeken naar hun antibacteriële en
schimmeldodende eigenschappen zijn veelbelovend.

Een bekende plant bevat enkelvoudige fenolen:


- Beredruif (Arctostaphyllos uva-ursi) bevat hydrochinon en wordt
gebruikt tegen ontstekingen van de urinewegen.
Ook de onderstaande planten bevatten fenolzuren.
- Artisjok en rozemarijn hebben een galdrijvende werking (dankzij de
derivaten van cafeïnezuur).
- Wilg en moerasspirea (met derivaten van salicylzuur) zijn doeltreffend
tegen koorts en griep en als pijnstiller (bij hoofd- en tandpijn en bij
gewrichtspijnen).
- Guldenroede - ook "heidens wormkruid" of "heidens wondkruid" genoemd -
is een urinedrijvend en ontstekingswerend middel.
- (Orthosiphon stamineus) bevat cafeïnezuur en is bekend om zijn
urinedrijvende werking.
Men vindt de fenolen ook in etherische oliën en ze hebben doorgaans (onder
andere) een ontsmettende, schimmel- en parasietendodende werking:
- Thymol en carcacrol. Beide stoffen treft men in tijm aan.
- Eugenol, dat men in de kruidnagelboom aantreft.

Bij etherische oliën is voorzichtigheid geboden. In lage dosissen werken ze


opwekkend, maar in grotere dosissen worden ze prikkelend. Fenolen moeten
voorzichtig en slechts gedurende beperkte tijd worden gebruikt, want ze
irriteren de slijmvliezen en in herhaalde sterke doses zijn giftig voor de
lever. Ze irriteren en branden de huid, daarom moet men ze altijd verdund in
plantaardige oliën gebruiken.

56
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Flavonoïden
Flavonoïden vormen een grote familie van plantaardige stoffen. Ze bepalen in
groenten en fruit de grote variatie in kleuren, van geel tot rood en
donkerpaars. Flavonen (Latijnse flavus = geel) hebben hun naam te danken aan
plantenstoffen die gebruikt werden voor het geel verven van wol en katoen. Ze
worden ook aangeduid als bioflavonoïden en vroeger als vitamine P.
Tot nu toe zijn er ruim 4000 soorten flavonoïden beschreven. Aan de hand van hun
chemische structuur kunnen ze worden onderscheiden in:
Flavonen, Flavonolen, Catechinen, Isoflavonen, Flavononen en Anthocyanen.
Verwante bioactieve stoffen zijn onder meer carotenen*, glucosinolaten*,
organosulfiden en terpenen*.
De consumptie van flavonoïden via de westerse voeding is vergeleken met
Aziatische landen aan de lage kant, mede doordat ten gevolge van koken en
bewerken het gehalte aan flavonoïden met 50 tot 90 procent daalt. Vandaar het
advies tot het eten van meer (verse) groenten en fruit. Er bestaat echter geen
norm voor de minimale hoeveelheid flavonoïden die onze voeding zou moeten
bevatten.

In welke voedingsmiddelen komen flavonoïden en bioactieve stoffen voor?


Lavonen: kruiden
Isoflavonen: soja, peulvruchten
Flavonolen: uien, thee, appelen, rode wijn, broccoli, boerenkool
Catechinen: thee, rode wijn en fruit
Anthocyanen: bessen(sap), rode wijn, blauwe druiven
Carotenen: geelgroene groenten, wortelen, tomaten, sinaasappelen (voor
Bètacaroteen klik hier)
Glucosinolaten: spruitjes, koolsoorten, broccoli
Organosulfiden: knoflook

Wat is de werking van dit soort bioactieve stoffen?


Daar wordt de laatste jaren veel onderzoek naar gedaan, maar lang niet alles is
bekend. Van een aantal flavonoïden is bekend dat ze, evenals de vitaminen A, C
en E, een anti-oxidatieve werking hebben: ze neutraliseren het schadelijk effect
van agressieve zuurstofmoleculen (vrije zuurstofradicalen of oxidanten) op de
cellen. De in veel onderzoeken vastgestelde beschermende werking van groenten en
fruit tegen kanker en hart- en vaatziekten heeft mogelijk te maken met onder
meer deze activiteit van flavonoïden en sommige andere bioactieve stoffen, zoals
de carotenen.
Verder kunnen ze inwerken op enzym- en hormoonsystemen en het afweersysteem. Ze
kunnen enzymprocessen in gunstige zin beïnvloeden die een rol spelen bij de
celdeling (kanker), de bloedstolling (vaatproblemen), het cholesterolgehalte
(hart- en vaatziekten) en de lichaamsafweer (kanker). Deze effecten zijn bij
proefdieren aangetoond.
Isoflavonen worden ook wel aangeduid als plantenhormonen of fyto-oestrogenen. Ze
lijken wat betreft hun chemische structuur op de menselijke hormonen. De
belangrijkste hoofdgroepen van fyto-oestrogenen zijn de isoflavonen, de lignanen
en de coumestanen. De westerse bevolking krijgt via de voeding weinig fyto-
oestrogenen binnen, minder dan 1 milligram per dag. In Aziatische landen, waar
veel soja wordt gegeten, ligt de inname op 50 tot 100 milligram per dag. Er zijn
wetenschappelijke aanwijzingen dat fyto-oestrogenen een gunstige invloed hebben
op het voorkómen van borst-, darm- en prostaatkanker, hart- en vaatziekten en
botontkalking. Fyto-oestrogenen binden zich aan cellen die zijn voorzien van
'aanlegsteigers' die passen bij hun chemische structuur (oestrogeenreceptoren).

Kun je voedingssupplementen met isoflavonen zonder gevaar slikken?


De gangbare doseringen van de meeste producten die nu op de markt zijn, wijken
niet af van wat de gemiddelde Aziaat via zijn dagelijkse portie soja
binnenkrijgt (50 tot 100 milligram). Daarvan zijn geen negatieve effecten
bekend. Integendeel, in de Aziatische landen komt veel minder borst-, darm- en
prostaatkanker voor dan in de westerse wereld.

57
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Wetenschappers vermoeden dat er een verband bestaat met het sojagebruik.
In het algemeen verdient het aanbeveling (tenzij een arts anders voorschrijft)
bij gebruik van voedingssupplementen met isoflavonen geen dosering te gebruiken
die uitkomt boven de 100 milligram.
Uit onderzoek is namelijk niet bekend wat dit voor gevolgen kan hebben.

Formononetin
Zie ook fyto-oestrogenen

Formononetin is een isoflavone met oestrogene werking


In Cimicifuga racemosa / Zilverkaars
Trifolium pratense / Rode klaver

Fructo-Oligo-Saccharides (FOS)
Natural Sources:
Burdock root, Jerusalem artichokes, chicory root, dandelion root, salsify
root, onions, bananas, asparagus, leeks, garlic, globe artichoke, wheat and
other herbs.

Forms:
Powdered FOS extracts from chicory root; burdock root teas; chicory root
teas and alternative coffees; other herb teas rich in FOS.

Therapeutic Uses:

- Antibacterial (against gut pathogens)


- Antibiotic
- Beneficial Intestinal Microflora
- Bone and Joint Health
- Cancer
- Cellular Regeneration
- Chrone's Disease
- Cold Prevention
- Colds and Flu
- Colon Health
- Constipation
- Cleansing
- Demulcent
- Detoxifying
- Diabetes
- Digestive Disorders
- High Cholesterol
- High Triglycerides
- Hypertension
- Irritable Bowel Syndrome
- Joint Stiffness
- Kidney Health Maintenance
- Liver Health Maintenance
- Mineral Deficiencies
- Mucous Membrane Protection
- Gastrointestinal Disorders
- Laxative
- Skin Problems
- Soothing
- Sports Nutrition
- Sugar Control
- Urinary Tract Health
- Weight Loss
- Weight Management

58
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
- Yeast Infections

Overview:

Fructo-Oligo-Saccharides (FOS), otherwise referred to as fructans,


oligosaccharides, oligofructose and inulin, are complex carbohydrates found in
several common foods and myriad medicinal herbs. Fructans taste sweet (1/4 the
sweetness of sugar) however unlike sugar and starch, they add no calories to
food because they are not digested by stomach enzymes or acids. Fructans
actually increase mineral absorption within the digestive system, help the body
to maintain a constant blood sugar level and support beneficial intestinal
microflora (BIM). Beneficial microflora boost the human immune system, produce
several B vitamins, ward off different types of cancers, provide the body with
various essential prostaglandins for balancing hormones and prevent pathogenic
organisms from gaining a foothold in the body. Fructans are fermented by
beneficial intestinal microflora in the bowel and act as a Pre-Biotic. Fructans,
as a source of soluble fibre, support proper bowel habit in the following ways:
1) FOS helps the body to maintain a constant blood sugar level; 2) supports
beneficial intestinal microflora; 3) reduces intraluminal pH which helps to
eliminate pathogenic bacteria and yeast; 4) reduces bowel transit time; 5)
reduces starch absorption (thereby aiding in weight loss); 6) increases the
production of short chain fatty acids that positively influence hormone balance;
and 7) reduces cholesterol and triglycerides. Traditional diets contained many
more foods with FOS compared with average diets today. Few people realize that
the starch in carrots and potatoes is quickly converted within the body and
creates a sharper spike in blood sugar and insulin than eating a chocolate bar.
High blood sugar and insulin levels are aging bombshells that cause some of the
terrible circulatory and eyesight problems common to diabetics. Poor eating
habits and the use of antibiotics can wreak havoc on the digestive system by
wiping out friendly symbiotic bacteria that inhabit our intestines.

Additional Health Benefits of Fructans:


Fructans such as inulin, are beneficial for weight management programs as they
have the following physiological effects: fructans suppress appetite, reduce low
blood sugar levels that cause hunger, inhibit fat production, stimulate
glycolysis, positively regulate key enzymes that convert calories to fat, reduce
lipids resulting in a healthier body and circulatory system, improve HDL/LDL
ratios and help to maintain high energy levels while controlling caloric intake.
Fructans also increase calcium and mineral absorption and thereby reduce bone
loss and improve bone density. Fructans also promote the reabsorption and re-use
of female hormones, like estrogen, and have been shown to reduce tumor
incidence, including from breast cancer. Fructans have also been shown to be
particularly beneficial for: kidney health (through reducing blood nitrogen);
joint care and arthritis; colonic health; sports nutrition; constipation;
diarrhea; irritable bowel syndrome; reducing liver damage; immune stimulation;
adult onset diabetes (type II) management; and prevention of vaginitis and other
yeast infections.

Excellent Source of Soluble Fibre:


FOS is also an excellent source of dietary soluble fiber. In 1998, the Food and
Drug Administration (FDA) authorized the use of a health claim in the labeling
of foods and dietary supplements containing soluble fibre. The health claim
states that, "diets low in saturated fat and cholesterol that include 7 grams of
soluble fiber per day may reduce the risk of heart disease by lowering
cholesterol". Clinical studies have also shown significant benefits for soluble
fibre in reducing high vascular tension in people having diets low in protein,
fiber, or both. Soluble fibre and mucopolysaccharides also help the body to get
rid of pathogenic gut bacteria and support beneficial intestinal microflora that
are important for overall good health.

Chemistry:
Fructo-oligo-saccharides, including inulin, are widespread carbohydrates
belonging to a group of compounds known as fructans. Fructo-oligo-saccharides
like inulin can range in complexity from 2 to 60 fructose-units all linked

59
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
together. Fructans are produced naturally in over 36,000 plant species
worldwide, including 1,200 grasses, and after starch, are the most plentiful
carbohydrates occurring in nature. It has been estimated that as much as one
third of the total vegetation on earth consists of plants that contain fructans.

Suggested Amount:
Drink one to several cups of FOS-rich tea per day such as from burdock
root or take 1-2 tablespoons daily of pure FOS extracted from chicory roots.

Drug Interactions:
Soluble fibre may reduce the effectiveness of other medications and should
be taken at a separate time of day from these. For persons taking medications,
consult with your physician prior including sources of soluble fibre in your
diet for guidance on when and when not to take the soluble fibre supplements.
Contraindications:
Soluble fibre may reduce the effectiveness of other medications and should
not be taken at the same time as these. For persons taking medications, consult
with your physician prior to including major sources of soluble fibre in your
diet to receive guidance on when and when not to take the soluble fibre
supplements.

Side Effects:
FOS products and foods and herbs with fructans may initially cause
digestive upset for sensitive persons, including bloating and gas. This problem
is said to be transitory, as your body gets used to the complex carbohydrates,
and should not persist for more than approximately two weeks.

References:

Bliss DZ, Jung HJ, Savik K, Lowry A, LeMoine M, Jensen L, Werner C, Schaffer K.
2001. Supplementation with dietary fiber improves fecal incontinence. Nurs Res
2001 Jul-Aug; 50(4): 203-13.

Burke V, Hodgson JM, Beilin LJ, Giangiulioi N, Rogers P, Puddey IB. 2001.
Dietary protein and soluble fiber reduce ambulatory blood pressure in treated
hypertensives. Hypertension 2001 Oct; 38(4): 821-6.

Kajiwara S, Gandhi H, Ustunol Z. 2002. Effect of honey on the growth of and


acid production by human intestinal Bifidobacterium spp.: an in vitro comparison
with commercial oligosaccharides and inulin. J Food Prot 2002 Jan; 65(1): 214-8.

Lopez HW, Coudray C, Levrat-Verny M, Feillet-Coudray C, Demigne C, Remesy C.


2000. Fructooligosaccharides enhance mineral apparent absorption and counteract
the deleterious effects of phytic acid on mineral homeostasis in rats. J Nutr
Biochem. 2000 Oct; 11(10): 500-508.

Taper HS, Delzenne N, Tshilombo A, Roberfroid M. 1995. Protective effect of


dietary fructo-oligosaccharide in young rats against exocrine pancreas atrophy
induced by high fructose and partial copper deficiency. Food Chem Toxicol 1995
Aug; 33(8): 631-9.

Additional Information:

Importance of Stable Blood Sugar:


One of the greatest addictions that people in our society currently have today
is said by specialists to be sugar and simple carbohydrates! Sucrose, glucose
and starch cause large fluctuations in blood sugar and insulin. One of the best
ways to rapidly improve health is by staying away from foods that cause these
fluctuations (i.e. refined white sugar and flour products). For example, white
bread may cause a spike of blood sugar within twenty minutes of eating it, while
whole wheat bread may take 40 minutes and whole grain bread may take 2 hours.
With whole grain bread, the food stays with you much longer, taking 4 hours to
digest completely which produces a nice, gradual change in blood sugar and
insulin. Powdered inulin from chicory roots, burdock root, short chain FOS

60
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
products and stevia leaves as alternative natural sweeteners can now be
purchased in health food stores and can help to avoid these blood sugar
fluctuations. Eating a more traditional diet based on the roots listed above is
another great way to help the body. Drinking burdock root tea every day has been
found to have a prolonged effect for keeping blood sugar balanced - even when
glucose is taken in afterwards, so a little goes a long way. FOS also supports
beneficial intestinal microflora that are absolutely essential for proper
digestion and over-all health.

Lopez HW, Coudray C, Levrat-Verny M, Feillet-Coudray C, Demigne C, Remesy C.


2000. Fructooligosaccharides enhance mineral apparent absorption and counteract
the deleterious effects of phytic acid on mineral homeostasis in rats. J Nutr
Biochem. 2000 Oct; 11(10): 500-508.
Unite de Laboratoire pour l'Innovation dans les Cereales, Riom, France
Phytic acid (PA) and fructooligosaccharides (FOS) such as inulin are two food
components that are able to modify mineral absorption negatively or positively.
The influence of PA and FOS on the cecal and apparent mineral absorption as well
as on the mineral status (plasma, hepatic, and bone) were investigated in four
groups of rats fed one of the experimental diets: a fiber-free (FF) diet, a FF
diet containing 7 g/kg PA (FF + PA), a diet containing 100 g/kg inulin (FOS), or
a FOS diet containing 7 g/kg PA (FOS + PA). The cecal enlargement together with
the acidification of cecal pH in rats adapted to FOS diets led to an improved Ca
and Mg cecal absorption. Mineral apparent absorption was significantly enhanced
by FOS ingestion (Ca, +20%; Mg, +50%; Fe, +23%; Cu, +45%), whereas PA decreased
this factor only for trace elements (Fe, -48%; Zn, -62%; Cu, -31%). These
inhibitory effects of a FF + PA diet have repercussions on blood (Mg, -15%; Fe,
-12%; transferrin saturation -31%), liver (Mg, -18%; Fe, -42%; Zn, -25%), and
bone (Zn, -25%) variables. However, the introduction of FOS into a PA diet
counteracted these observed deleterious effects by stimulating bacterial
hydrolysis of PA (+60% in rats adapted to FOS + PA compared to those fed the FF
+ PA diet) and by improving cecal absorption of minerals.

Taper HS, Delzenne N, Tshilombo A, Roberfroid M. 1995. Protective effect of


dietary fructo-oligosaccharide in young rats against exocrine pancreas atrophy
induced by high fructose and partial copper deficiency. Food Chem Toxicol 1995
Aug; 33(8): 631-9.
Department des Sciences Pharmaceutiques, Universite Catholique de Louvain,
Brussels, Belgium.

The objective of this investigation was to protect rats against exocrine


pancreatic atrophy by adding 22% fructo-oligosaccharide (FOS), a natural fructan
obtained from inulin, to the 50% copper-deficient diets containing qualitatively
and quantitatively different carbohydrates. Young male Wistar rats were
maintained on these diets for 10 wk, being weighed weekly then killed and
autopsied. Major organs were weighed and histologically examined. Copper content
in the diets was measured by flame atomic absorption spectroscopy. Incomplete
(50%) copper deficiency avoided precocious mortality due to cardiovascular
lesions and enabled another pathological condition to develop, consisting of the
induction of exocrine pancreas atrophy. Introduction of gradually increasing
percentages of fructose in diets at the level of 22, 42 and 62% induced a
gradual increase in the copper-deficiency-mediated pathology in rats, expressed
by an increase in exocrine pancreatic atrophy. 22% FOS introduced to the diet
prevented the pathology induced by both fructose and partial copper deficiency
better than starch added to diet at the level of 20 or 40%.

Kajiwara S, Gandhi H, Ustunol Z. 2002. Effect of honey on the growth of and acid
production by human intestinal Bifidobacterium spp.: an in vitro comparison with
commercial oligosaccharides and inulin. J Food Prot 2002 Jan; 65(1): 214-8.
Department of Food Science and Human Nutrition, Michigan State University, East
Lansing 48824-1224, USA.

Five human intestinal Bifidobacterium spp., B. longum, B. adolescentis, B.


breve, B. bifidum, and B. infantis, were cultured in reinforced clostridial
medium (control) and in reinforced clostridial medium supplemented with 5%

61
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
(wt/vol) honey, fructooligosaccharide (FOS), galactooligosaccharide (GOS), and
inulin. Inoculated samples were incubated anaerobically at 37degrees C for 48 h.
Samples were collected at 12-h intervals and examined for specific growth rate.
Levels of fermentation end products (lactic and acetic acids) were measured by
high-pressure liquid chromatography. Honey enhanced the growth of the five
cultures much like FOS, GOS, and inulin did. Honey, FOS, GOS, and inulin were
especially effective (P < 0.05) in sustaining the growth of these cultures after
24 h of incubation as compared with the control treatment. Overall, the effects
of honey on lactic and acetic acid production by intestinal Bifidobacterium spp.
were similar to those of FOS, GOS, and inulin.

Eur J Clin Nutr 1999 Jan;53(1):1-7


Effect of nondigestible oligosaccharides on large-bowel functions, blood lipid
concentrations and glucose absorption in young healthy male subjects.
van Dokkum W, Wezendonk B, Srikumar TS, van den Heuvel EG.
TNO Nutrition and Food Research Institute, Zeist, The Netherlands.

OBJECTIVE: To study the effect of the intake of 15 g nondigestible


oligosaccharides per day on various parameters of large-bowel function, as well
as on blood lipid concentrations and glucose absorption in man. DESIGN: Latin
square, randomized, double-blind, diet-controlled. SETTING: Metabolic research
unit. SUBJECTS: Twelve apparently healthy men (mean age 23 years), recruited
from the Institute's pool of volunteers, no drop-outs. INTERVENTIONS: Four
treatment periods of 3 weeks: inulin, fructo-oligosaccharides (FOS), galacto-
oligosaccharides (GOS) and control; analyses of stool weight, intestinal
transit, faecal pH, short-chain fatty acids, bile acids, faecal enzymes, blood
lipids and glucose absorption. Results: As compared to the control treatment:
higher concentration of faecal acetate (inulin and GOS, P < 0.05) and valerate
(inulin, P < 0.05), significantly lower concentration of faecal deoxycholic acid
(inulin and FOS, P < 0.05 and P< 0.02, respectively) and beta-glucuronidase
activity (inulin and GOS, P < 0.05 and P < 0.02 respectively). Other changes of
faecal parameters and those of blood lipids and glucose absorption were
statistically not significant. CONCLUSIONS: Results indicate that nondigestible
oligosaccharides are (partly) fermented in the human colon, but in healthy young
men the effects are limited. Also the consumption of 15 g nondigestible
oligosaccharides does not seem to alter blood lipid concentrations and glucose
absorption in our young healthy adults.

Eur J Clin Nutr 1996 Apr;50(4):269-73


Effects of Bifidobacterium sp fermented milk ingested with or without inulin on
colonic bifidobacteria and enzymatic activities in healthy humans.
Bouhnik Y, Flourie B, Andrieux C, Bisetti N, Briet F, Rambaud JC.
INSERM U290, Fontions intestinales, metabolisme et nutrition, Hopital Saint-
Lazare, Paris, France.

OBJECTIVE: To assess in healthy humans the effects of prolonged ingestion of


Bifidobacterium sp fermented milk (BFM) with or without inulin on fecal
bifidobacteria and some bacterial enzymatic activities. DESIGN: Twelve
volunteers randomly divided into two groups were studied for three consecutive
periods. During the ingestion period, they received BFM in association with
ether 18g/d inulin or placebo in three oral doses for 12 days. Stools were
regularly collected for bacteriological analysis. SETTING: Clinical Nutrition
Unit, Hopital Saint-Lazare, Paris. RESULTS: The administration of BFM with
placebo led to an increase in total bifidobacteria (indigenous and exogenous) (P
< 0.01) and exogenous bifidobacteria (P < 0.01) and a decrease in beta-
glucuronidase activity (P < 0.01). Simultaneous administration of BFM and inulin
led to an increase in total bifidobacteria (P < 0.01) and exogenous
bifidobacteria (P < 0.01), but had no effect on beta-glucuronidase activity. No
differences were found for fecal concentrations reached by exogenous and
indigenous bifidobacteria between the two groups. Administrated alone or with
inulin, BFM did not change fecal total anaerobe counts, pH, nitrate reductase,
nitroreductase and azoreductase activities. CONCLUSIONS: Administration of BFM

62
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
substantially increases the proportion of bifidobacteria in the colonic flora,
but the concurrent administration of inulin does not enhance this effect.

Prebiotica / Fructanen, inuline


Vandaag de dag wordt algemeen aanvaard dat de darmen een voorname, zoniet een
centrale rol spelen in de verdediging van het lichaam tegen vreemde indringers.
Dr. Christine Cherbut (Nestlé Research Centre) herinnerde aan de nauwe band die
er bestaat tussen de darmen en andere organen zoals de hersenen en het
immuunsysteem. Het voedsel komt noodgedwongen in het maagdarmstelsel terecht en
het lijkt triviaal dat bij deze passage het voedsel een orgaan tot de ‘adelstand
kan verheffen', wat onder meer met prebiotica gebeurt.

Een concept in evolutie


Uit de formulering van het prebiotisch concept in 1995 door de professoren
Marcel Roberfroid (UCL) en Glen Gibson (University of Reading) blijkt de
‘adelstand' van het darmstelsel bevestigd te worden. Zowat tien jaar later,
aldus nog Marcel Roberfroid, is het concept geëvolueerd. Om het statuut van
prebioticum te verkrijgen moet een bestanddeel aan strenge voorschriften
voldoen. Het volstaat niet enkel meer de samenstelling en de activiteit van de
darmflora positief te beïnvloeden (het ‘bifidogeen' effect), het moet ook op een
substantiële wijze gebeuren. De “prebiotische index” moet minstens 4.10 8 UFC
(Kolonie Vormende Eenheden) van bifidobacteriën en andere lactobacillen per gram
prebiotica bedragen. Deze index maakt het verschil tussen de groei van de
“goede” bacteriën in vergelijking met de “slechte” bacteriën. Hoe hoger deze
index, hoe vlugger de prebiotische kandidaat in aanmerking komt om als
prebioticum erkend te worden. Slechts drie samenstellingen beantwoorden
momenteel aan deze criteria: het inuline, gewonnen uit de cichorei en zijn drie
synthetische afleidingen: oligofructose, alsook de galacto-oligosacchariden uit
de moedermelk. Vermoedelijk zullen binnen kort ook de xylo-oligosacchariden of
andere oligosacchariden uit soja aan de vooropgestelde criteria beantwoorden.

Eenzame pioniers
De fructanen waren de eerste bestanddelen die bij dieren als prebioticum
onderzocht werden. De bestanddelen die deel uitmaken van de samenstelling van
een probioticum, zijn reeds in verschillende honderden bijkomende studies, zowel
in vitro als bij de mens, het onderwerp geweest van intensief onderzoek.
De selectieve fermentatie van de fructanen door bifidobacteriën ligt aan de
basis van de vele heilzame effecten voor de gezondheid die tot op heden
geïnventariseerd zijn. De algemeen aanvaarde invloeden zijn: een verbetering van
het darmtransit met een verhoogde frequentie en een groter volume van de
stoelgang, alsook de verbeterde intestinale opname van mineralen zoals calcium
en magnesium en vermoedelijk ook ijzer en zink. Al is het wetenschappelijk
bewijs van deze laatste eigenschap duidelijk aangetoond, blijft de
doeltreffendheid ervan, in termen van dagelijkse actieve dosis, afhankelijk van
de soort fructanen dat wordt ingenomen. De meest actieve samenstelling blijkt
een mengeling van oligofructose en inuline met lange ketens te zijn. Uit een
aantal studies, uitgevoerd op knaagdieren, blijken de fructanen in belangrijke
mate het vetmetabolisme te beïnvloeden, in het bijzonder door een verlaging van
de triglyceridemie en dit als gevolg van een vermindering van het gehalte VLDL
lipoproteïnen. Ook bij de mens wijzen een aantal studies in die richting,
voornamelijk bij patiënten met een normale tot lichte hypertriglyceridemie,
hoewel dit door nog meer betrouwbare en minder controversiële gegevens moet
bevestigd worden. Voor het ogenblik spitst het onderzoek zich vooral toe op de
anti-infectueuze eigenschappen van de fructanen, de verbetering van de
gezondheid van de beenderen, alsook op hun anti-tumorale eigenschappen.

Een verhaal over ketens


In feite is de benaming inuline, aldus nog Marcel Roberfroid, een verzamelterm
waarin alle soorten van fructanen zitten vervat en die enkel verschillen in
functie van de lengte van hun keten. Het natieve inuline, aanwezig in de wortel
van cichorei, maar ook in een aantal andere courant gebruikte voedingsmiddelen
(zoals banaan, ui, look, artisjok, schorseneren, …) heeft een polymerisatiegraad
(PG) van gemiddeld 12. Door zijn partiële enzymatische hydrolyse wordt

63
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
oligofructose gevormd, een fructaan met korte keten, (gemiddelde PG van 4).
Voedingstechnologen zijn evenwel in staat een inuline met lange keten te
synthetiseren (‘HP', met een gemiddelde PG van 25), alsook een tussenliggend
mengeling van oligofructose en inuline met lange keten (Synergy-1 genaamd). Het
verschil in lengte van de fructaanmolecule is van belang. Naargelang de lengte
van de keten kan het bestanddeel zijn werking op verschillende plaatsen in het
lichaam uitoefenen: in het proximale deel zijn vooral de korte ketens werkzaam
(inuline en oligofructose), in het distale deel vooral de lange ketens (inuline
HP). De mengeling is nagenoeg over het ganse lichaam werkzaam. Een detail dat
toch niet zonder belang is, vermits de plaats van fermentatie de opname van
mineralen of de anti-tumorale eigenschappen kan beïnvloeden.

Weerstand tegen infecties


De hypothese dat prebiotica de weerstand van het lichaam tegen gastro-
intestinale infecties verbeteren is niet nieuw, aldus professor Glen Gibson.
Diverse mechanismen tonen aan dat de melkzuurbacteriën voortkomend uit een
prebiotische fermentatie hiervoor kunnen instaan, onder meer door de verlaging
van de zuurtegraad in het maagdarmkanaal, waardoor de ontwikkeling van pathogene
micro-organismen geremd wordt. Diverse lactobacillen en bifidobacteriën scheiden
eveneens natuurlijke antibiotica af met een breedspectrum activiteit. Andere
sporen van onderzoek wijzen op een indirecte of directe immuno-modulatorische
werking, een competitie voor nutriënten of nog een blokkering van de
aanhechtingsplaatsen in de darmwand. Een van de extrapolaties van het
prebiotisch concept is de fixatie te verhinderen van pathogene micro-organismen
zoals Escherichia coli , salmonella- of campilobacterbacteriën op hun
intestinale receptoren. Studies dienaangaande zijn lopende. De suppletie met
prebiotica in babyvoeding blijkt een preventieve invloed te hebben op bepaalde
vormen van diarree, zowel wat betreft in hevigheid als in duur van de
aandoening. Maar volgens Glen Gibson is het nog te voorbarig om te besluiten dat
prebiotica werkelijk over een anti-infectueus potentieel beschikken en dit
omwille van het feit dat de werkingsmechanismen die aan de grondslag van deze
reacties liggen nog lang niet volledig gekend zijn.

De honger misleiden?
Wanneer de werking van prebiotica wordt toegelicht kan men niet voorbij gaan aan
het uitzonderlijk potentieel van onderzoeksresultaten die recentelijk in verband
met het gebruik van prebiotica in de voeding werden gepubliceerd.
Zo stelde prof. Nathalie Delzenne de resultaten van haar recent onderzoek voor,
uitgevoerd door een team verbonden aan de Unité de pharmacocinétique,
métabolisme, nutrition et toxicologie (UCL). Ze onderzochten de invloed van
fructanen op de intestinale synthese van gluco-incretinen (peptines betrokken
bij de regeling van de voedingsaanbreng en/of de functies van de pancreas,
afgescheiden door de endocriene cellen aanwezig in de intestinale mucosa). Het
betreft met name twee krachtige anorexigenen: het Glucagon-Like Peptide-1 (GLP-
1), het Peptide YY (PYY) en een anorexigene stof, aangemaakt in de maag: het
ghreline. De onderzoeken uitgevoerd op ratten tonen een duidelijke en blijvende
verhoging van de synthese van het GLP-1 aan wanneer deze gevoed worden met
fructanen. Interessante vaststelling was ook dat de waarden van het ghreline in
het bloed van de knaagdieren lager waren bij aanwezigheid van fructanen in de
voeding. Deze resultaten die via moleculaire biologie werden verkregen
bevestigen het verzadigingseffect van fructanen dat reeds vroeger door diverse
studies werd aangetoond. Daarbij komt dat een verhoogde endogene secretie van
het GLP-1 leidt tot een verbetering van de koolhydratenhomeostase bij ratten
lijdend aan diabetes. Voldoende redenen dus om het werkingsmechanisme van de
eetlust bij zwaarlijvigheid en diabetes bij de mens in deze context van naderbij
te gaan onderzoeken.

Het spoor van de probiotica


Misschien is het louter toeval, maar de huidige onderzoeken in verband met de
natuurlijke afweer van het lichaam volgen dezelfde sporen als hun handlangers:
de probiotica. Inderdaad, zoals de probiotica, verbeteren prebiotica bij dieren
de samenstelling en de dikte van de slijmvliezen die de darmwand beschermen. Zo
heeft het onderzoeksteam van dr. Brigitta Kleesen (Institute of Bacteriology and
Mycology, Leipzig) vastgesteld wat wanneer aan ratten een mengeling van inuline

64
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
met lange ketens en oligofructose wordt toegediend de samenstelling van de
bacteriële biofilms (via een fysieke barrière van bifidobacteriën) in de
darmslijmvliezen van de ratten, waarin een darmflora van menselijke oorsprong
werd geënt, verbetert. Het onderzoek toont aan dat de verdikking van het
slijmvlies er komt door een verhoging van het aantal goblet cellen
( slijmbekercellen). In vergelijking met de controleratten, leidde deze
interventie tot een significante daling van de kolonisatie van de invasieve
Salmonella thyphimurium . De bacteriële biofilms vormen een nieuwe theorie in
het prebiotica verhaal, hoewel dit zeker nog verder moeten worden onderzocht.
Dit is ook het geval in verband met de vermeende invloed op het GALT (Gastro-
intestinal Associated Lymphoid Tissue), het intestinaal immuunsysteem. Volgens
W.Allan Walker (Havard Medical School), is het perfect denkbaar dat de indirecte
invloed van prebiotica op de intestinale immuniteit ook met bepaalde probiotica
bekomen wordt, zij het door aanhechting, door een wijziging van pro- en anti-
inflammatoire interleukinen of door een respons in de IgA afscheiding. Andere
studies wijzen ook op de directe invloed van prebiotica op de immuniteit. In de
toekomst zal het voor de pre- en probiotica belangrijk zijn hand in hand samen
te werken, zoals duidelijk in het SYNCAN-project werd aangetoond.

SYNCAN: een grote stap voorwaarts


In 1999 werd het SYNCAN-project opgestart, acroniem voor Synbiotics and Cancer
Prevention in Humans. Onderzoeksteams uit zeven landen van de Europese Unie zijn
in dit project bijeengebracht en zijn betrokken bij tal van klinische studies,
zowel in vivo als in vitro , waarbij het onderzoek naar colorectale kanker
centraal staat. De projectleiders hebben onlangs een aantal eindconclusies
neergeschreven. De belangrijkste coördinatoren van het SYNCAN-project Kevin
Collins (University College Cork, Ireland) en Jan Van Loo (ORAFTI Group,
Tienen), hebben in voorpremière, zonder over definitieve eindcijfers te
beschikken, enkele belangrijke conclusies naar voor gebracht. Het project
steunde op de toediening van een “synbioticum”, dit wil zeggen een prebioticum
en één of meerdere probiotica. De mengeling bestond uit 12 g Raftilose® Synergy
1 en twee probiotische stammen: Bifidobacterium bifidum BB12 en Lactobacillus
rhamnosus LGG, orde grootte 10 10 UFC. Voor het klinisch onderzoek werden 37
vrijwilligers, lijdend aan colonkanker die een curatieve resectie ondergingen,
alsook 43 patiënten bij wie een poliepectomie was uitgevoerd, geselecteerd.
Gedurende drie maanden namen ze ofwel een placebo ofwel een synbioticum. Het
synbioticum bleek goed te werken. Uit de eerste resultaten van het onderzoek
zijn er duidelijke aanwijzingen van een preventieve werking van het synbioticum
op de ontwikkeling van colorectale kanker, in het bijzonder bij de patiënten na
poliepectomie. Tal van mucosale en immunologische markers werden door de
behandeling in positieve zin beïnvloed en tevens werd een positieve invloed op
de beschadiging van het DNA vastgesteld. Gelijklopend werd bij onderzoek met
dieren een significante daling van kankerincidentie vastgesteld, gecorreleerd
met een verhoging van de concentratie aan korte vetzuurketens in het colon (in
het bijzonder butyraat). Tenslotte wijzen resultaten van een aantal studies in
vitro in dezelfde richting: een verrijking met prebiotica, in vergelijking met
een placebo, verlaagt het genotoxische potentieel van diverse humane
kankercellen.
Kortom, de resultaten blijken allemaal in dezelfde richting te wijzen en de
officiële publicatie ervan wordt kortelings verwacht. Hoewel het niet de
bedoeling was, heeft het SYNCAN-project zonder twijfel een nieuwe dimensie aan
het kankeronderzoek gegeven en ook een ander licht geworpen op het toekomstig
huwelijk van pre- en probiotica…

* Inulin and Oligofructose. Feelgood Factors for Health and Well-being. La


Vilette Conference Centre, Paris. 12-13 februari 2004.

" HEALTH & FOOD " nummer 65, Mei/Juni 2004

Furocumarine in Schermbloemigen
Zie ook cumarine

65
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Furocumarine (auch Furanocumarine) kommen häufig in Doldenblütlern vor wie
Bärenklau (Riesen-Bärenklau, Wiesen-Bärenklau) und Angelika (Engelwurz),
außerdem in Rautengewächsen wie Zitruspflanzen (darunter Bergamotte, Zitrone,
Limette, Grapefruit, Bitterorange u.a.) sowie in einer Reihe weiterer Pflanzen.
Furocumarine gehören zu den sekundären Pflanzenstoffen und dienen als
Phytoalexine.
Das Grundgerüst der Furocumarine besteht aus einem Benzolring, an den je ein
Furanring und ein α,β-ungesättigter Lactonring ankondensiert sind. Bekannte
Furocumarine sind Xanthotoxin, Psoralen und Bergapten.
Wie alle α,β-ungesättigten Verbindungen sind Furocumarine sehr reaktiv. Unter
Einwirkung von Sonnenlicht (UVA- und UVB-Strahlung) werden Furocumarine
photoaktiviert. Prominentes Beispiel ist der giftige Saft des Riesen-Bärenklaus
(Herkulesstaude). Die darin enthaltenen Furocumarine schädigen den menschlichen
Organismus auf dreierlei Weise:
* Photosensibilisierend/Phototoxisch: Gelangen Furocumarine auf die Haut und
werden anschließend dem Sonnenlicht ausgesetzt, kommt es je nach Schwere zu
verbrennungsähnlichen Symptomen (Hautrötung, Schwellung, Blasenbildung,
Läsionen, Photopigmentierung, Narbenbildung). Siehe auch Berloque-Dermatitis,
Photodermatitis.
* Allergieauslösend: Photoaktivierte Furocumarine reagieren mit den Eiweißen
der Haut und wirken als Haptene allergen.
* Krebserregend: Furocumarine bilden kovalente Verbindungen mit den
Pyrimidinbasen der DNA, vernetzen so die DNA-Doppelstränge irreversibel
miteinander und wirken dadurch krebserregend.

Furocumarine (Furanocumarine) vlgs Thomas Schoepke


Definition/Einteilung:
- tricyclische Ringsysteme, bei denen ein Furanring 5,6-, 6,7- oder 7,8- mit
Cumarin verknüpft ist
- Biogenese erfolgt aus Umbelliferon und einer Isopreneinheit
- nach Verknüpfung des Furanrings Einteilung in:
# Psolaren-Typ (in Position 6,7- an das Cumarinsystem gebunden; linear
verknüpft)
# Allopsolaren-Typ (in Position 5,6- an das Cumarinsystem gebunden)
# Angelicin-Typ (Isopsolaren-Typ; in Position 7,8- an das Cumarinsystem
gebunden)
Eigenschaften/Wirkungen:
- in der Regel kristalline Verbindungen, die sich in Wasser schlecht und in
organischen Lösungsmitteln unterschiedlicher Polarität gut lösen (z. B. Ethanol,
Aceton)
- gute Stabilität gegenüber Hitzeeinflüssen
- lipophile Vertreter oft wasserdampfflüchtig, so dass sie charakteristische
Inhaltsstoffe einiger ätherischen Öle sind
- gute perkutane Resorption
- Wirkungen unterschiedlich, therapeutisch und toxikologisch bedeutungsvoll
jedoch nur Psolarene mit allgemein photosensibilisierenden Eigenschaften
Vorkommen:
- verbreitet bei Vertretern der Familie Apiaceae/Doldengewächse, wo sie
bevorzugt in schizogenen Exkretgängen verschiedener Pflanzenteile akkumuliert
werden; wichtige Vertreter:
# Heracleum mantegazzianum SOMM. (Riesenbärenklau; bis 3,3 % in Früchten,
bis 1,2 % in Wurzeln und bis 0,2 % in Blättern) und andere Arten der Gattung
Heracleum
# Pastinaca sativa L., Angelica archangelica L., Levisticum officinale L.,
Ammi majus L.
# Seselin-Typ ((in Position 7,8- an das Cumarinsystem gebunden)
- sporadisches Vorkommen auch bei Vertretern anderer Pflanzenfamilien, z. T.
dort aber in höheren Konzentrationen; bedeutungsvoll:
# Bergapten in Fruchtschalen und durch Pressung gewonnen ätherischen Ölen
verschiedener Citrus-Arten (insb. Bergamotten, aber auch Linetten, Pampelmusen,
Apfelsinen und Zitronen)
# Psolaren bei Psolarea-Arten (Fam. Fabaceae)

66
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Anwendung
PUVA-Therapie (Psolarene und UV-A)
Xanthotoxin [Synonyme: Methoxalen, Ammoidin, 8-Methoxypsolaren (8-MOB)] in
Kombination mit Bestrahlung durch langwelliges UV-Licht bei verschiedenen
Hautkrankheiten, insbesondere Vitiligo und Psoriasis

Fyto-oestrogenen
Zie flavonoïden, isoflavonen

Fyto-oestrogenen zijn plantaardige stoffen waarvan de werking in het lichaam


enigszins verwant is aan die van het vrouwelijk geslachtshormoon oestrogeen. In
bepaalde weefsels zijn hun eigenschappen vergelijkbaar met die van oestrogeen en
in andere weefsels lijken fyto-oestrogenen juist een aan oestrogeen
tegengestelde werking te hebben. De twee belangrijkste categorieën van fyto-
oestrogenen zijn isoflavonen en lignanen. Hiervan blijken, volgens
wetenschappelijk onderzoek, isoflavonen het krachtigst.

Eigenschappen en werking
Uit onderzoek naar een mogelijk verband tussen voedingspatronen en bepaalde
chronische ziekten in Westerse en Oosterse landen bleek het heilzame effect van
fyto-oestrogenen. In China, Japan en andere delen van Azië lijden minder mensen
aan hart- en vaatziekten en bepaalde soorten kanker dan in Europa en Noord-
Amerika. Dat verschil zou deels te danken zijn aan de Oosterse keuken, waarvan
plantaardig, vezelrijk voedsel het hoofdbestanddeel is.
Mogelijk werken fyto-oestrogenen op dezelfde manier als hormoonvervangende
therapieën ter verlichting van sommige menopauzeklachten. Het huidige onderzoek
richt zich op de rol die fyto-oestrogenen (en in het bijzonder isoflavonen)
eventueel spelen bij de bescherming tegen bepaalde soorten kanker die met de
hormoonhuishouding te maken hebben, zoals borst- en prostaatkanker. Fyto-
oestrogenen zouden wellicht ook beschermen tegen osteoporose (botontkalking) en
hart- en vaatziekten.

Behoefte
Vrouwen die aan kanker lijden of daar een verhoogd risico op lopen (vooral
borst- en baarmoederkanker) kunnen overwegen supplementen met fyto-oestrogenen
te gebruiken. Er zijn echter ook studies waaruit blijkt dat het gebruik van
isoflavonen juist het risico verhoogt. Ook lijkt het erop dat fyto-oestrogenen,
door voortschrijdende ontkalking van de botten te voorkomen, de ontwikkeling van
osteoporose kunnen tegengaan.
Vrouwen in de menopauze kunnen door het gebruik van fyto-oestrogenen enige
verlichting vinden van klachten als opvliegers en nachtelijk zweten. Tijdens de
menopauze begint de hoeveelheid oestrogeen in het lichaam af te nemen. Door dit
tekort aan te vullen, beschermen fyto-oestrogenen tegen hartaandoeningen en
verlichten ze de ongemakken waarmee de menopauze gepaard kan gaan.

Aanbevolen hoeveelheid
Er is geen aanbevolen dagelijkse hoeveelheid voor fyto-oestrogenen vastgesteld.
Lees de instructies op de verpakking aandachtig en overschrijd nooit de
aanbevolen dosis, die overigens varieert per merk en type.

Preparaten en natuurlijke bronnen


Isoflavonen zitten voornamelijk in sojabonen, kikkererwten en andere
peulvruchten (erwten en bonen). Lignanen zitten in oliezaden als lijnzaad en in
volkoren graanproducten, groente en fruit. De beste bronnen van fyto-oestrogenen
voor medicinaal gebruik zijn sojabonen, lijnzaad en rode klaver.

Gebruik van supplementen


Een supplement van fyto-oestrogenen kan nuttig zijn voor:
* vrouwen in de menopauze - de voordelen van fyto-oestrogenen zijn dat ze de
ontwikkeling van osteoporose, hartaandoeningen en bepaalde vormen van kanker
zouden kunnen helpen voorkomen of het ziekteproces vertragen.

67
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
* mensen die kanker (met name borst- en baarmoederkanker) hebben gehad of
daar een verhoogd risico op hebben. Er zijn echter ook studies waaruit blijkt
dat het gebruik van isoflavonen juist het risico verhoogt. Als een
farmacologische hormoontherapie gevolgd wordt, kan deze medicatie verstoord
worden door het gebruik van supplementen. Overleg met de arts is dus zeker aan
te raden.
* mensen van wie het eten zeer weinig fyto-oestrogenen bevat.

Referenties
Bowman MA, Spangler JG. - 1997 - Osteoporosis in women. Prim Care.;24(1):27-36.
Lock M -1991 - Contested meanings of the menopause. Lancet.;337:1270-1272.
Shaw CR -1997- The perimenopausal hot flash: epidemiology, physiology, en
treatment. Nurse Pract.;22:55-56.
Sharp PC, Kunen JC - 1997 - Women's cardiovascular health. Prim Care.;24(1):1-
14.
Bron: VMS Medic Info

Fyto-sterolen
Plantensterolen of ‘fytosterolen’ werden voor het eerst als chemische entiteit
beschreven in 1922. Het basisskelet is een steroidstructuur, verwant aan
cholesterol, wat een belangrijke bouwsteen is van de celmembraan. Er bestaan
meer dan 200 verschillende types fytosterolen. Zij kenmerken zich door één of
twee onverzadigde koolstofbindingen.
‘Fytostanolen’ zijn gehydrogeneerde fytosterolen (zonder onverzadigde
verbindingen) en planten bevatten hiervan slechts sporen (1,2).

Wat weten we over de kinetiek van fytosterolen bij de mens?


Fytosterolen maken deel uit van een normale gevarieerde voeding. De gastro-
intestinale absorptie blijft beperkt tot ongeveer 10% (2). Door hun analoge
structuur verminderen fytosterolen en fytostanolen de absorptie van cholesterol
in de darm. Ze verdringen cholesterol uit de micellen. Deze eigenschap opent
therapeutische perspectieven voor eliminatie van cholesterol uit de ingenomen
voeding en het onderbreken van de enterohepatische circulatie van galzouten
(3,4).
Wat doen fytosterolen in de preventie van coronaire hartziekte?
Verlaging van cholesterolspiegels met ongeveer 10% werd gemeld met een
dagelijkse dosis fytosterolen schommelend tussen 1 en 3 gram. Het dagelijks
rantsoen via de voeding varieert van 167 tot 437 mg. Maar ook een dosis van 150
mg in een fytosterolvrij dieet zou reeds de absorptie van cholesterol reduceren.
Een initiële verlaging met 10% van het LDL-cholesterol kan tot 20% oplopen onder
een dieet arm aan verzadigde vetten en cholesterol. Nevenwerkingen stellen
doorgaans geen probleem. Fytosterolen verlagen wel de plasmaspiegels van bèta-
caroteen, maar niet van vitamine A of D (4-6).
Over harde eindpunten, zoals cardiovasculaire mortaliteit of cardiovasculaire
accidenten, is nog geen evidentie. Op basis van het beschikbare studiemateriaal
kunnen fytosterolen en fytostanolen mogelijk wel beschouwd worden als
additionele maatregel om het serumcholesterol in bedwang te houden.

Besluit
Fytosterolen, maar vooral fytostanolen in bepaalde dieetmargarines, creëren enig
perspectief voor preventie van hart- en vaatziekten door een verlaging van het
totaal circulerend cholesterol. Tot nu toe beschikken we niet over gegevens wat
harde eindpunten betreft.

Referenties
1. Bouic PJ. The role of phytosterols and phytosterolins in immune modulation: a
review of the past 10 years. Curr Opin Clin Nutr Metab Care 2001;4:471-5.
2. Plat J, Mensink RP. Effects of plant sterols and stanols on lipid metabolism
and cardiovascular risk. Nutr Metab Cardiovasc Dis 2001;11:31-40.

68
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
3. Wong NC. The beneficial effect of plant sterols on serum cholesterol. Can J
Cardiol 2001;17:715-21.
4. Spiller, G. A. Ed. 1996. CRC Handbook of Lipids in Human Nutrition. CRC
Press. Boca Raton, FL. 233 pp. stlund RE. Phytosterols in human nutrition. Annu
Rev Nutr 2002;22:533-49.
5. Lichtenstein AH. Plant sterols and blood lipid levels. Curr Opin Clin Nutr
Metab Care 2002; 5:147-152.
6. Katan MB, Grundy SM, Jones P, et al. Efficacy and safety of plant stanols and
sterols in the management of blood cholesterol levels. Mayo Clin Proc
2003;78:965-78.
7. www.benecol.com/home2.jhtml (geraadpleegd op 18 juni 2004).
8. www.becel.nl/home/content (geraadpleegd op 18 juni 2004)

PHYTOSTEROLS: Highest phytosterol foods in Dukes database based on dry weight


values calculated from USDA Ag Handbook 8 et seq. are sesame at 8,100 ppm,
lettuce as 6,330, sunflower seed at 5,640, black cumin at 5,100, hazelnut at
5,000, cucumber at 3,540, asparagus at 3,095, okra at 2,400 (and contains the
male contraceptive gossypol), cauliflower at 2,325 ppm, buckwheat at 2,270,
oregano at 2,185, beet at 1,970, spinach at 1,800, crucifer leaves at 1,700,
cashew nuts at 1,700, onions at 1,455, pumpkin or squash at 1,425, radishes at
1,355, tomatoes at 1,155, celery at 1,120, basil at 1,060 at etc. One could
easily use such data to construct hypocholesterolemic salads and soups to
replace the hypercholesterolemic modern meat and potatoes. A high phytosterol
fruit salad would include figs (1,485 ppm), strawberries (1,425), apricots
(1,320) with a little hypercholesterolemic ginger (910). Since the phytosterols
hang with the oils, one might seek an inexpensive sesame or sunflower oil with
even more vinegar for the salad dressing. Examining Spiller's phytosterol table,
one sees that sprouts are unusually rich in sterols.

Fytosterolen zijn niet afkomstig uit cholesterol (in dieren aanwezig) maar uit
planten (‘fyto’). Zowel plantaardige steroïden (=fytosterolen) als dierlijke
(=cholesterol) kunnen in de mens omgezet worden tot cortison, testosteron (bij
de man) of oestradiol (bij de vrouw), maar toediening van cholesterol is veel te
gevaarlijk met het oog op aderverkalking. Daarom, zelfs als het
cholesterolgehalte te laag zou zijn, is het beter fytosterolen te nemen in de
vorm van de hiervoor aangegeven voedingsmiddelen. Ook kunt u de apotheek vragen
om een bereiding te maken op basis van geneeskruiden, zoals Eleutherococcus,
ginseng, sabal,taraxacum, soja en tarwekiemen (100 tot 200 milligram van elk van
deze gedroogde gepulveriseerde kruiden is voldoende voor een dagdosis. Neem dit
gedurende 4 tot 6 weken). Dit is een natuurlijke methode om zogenaamde
steroïdale moleculen (zoals cortison, maar ook testosteron en oestrogenen) in
opbrengst te vermeerderen. De klieren die deze hormonen produceren, zullen hun
taak gemakkelijker en sneller uitvoeren wanneer u zorgt voor meer grondstoffen
voor deze hormonen, met name fytosterolen. U vindt deze in voeding, met name in
volle granen, zaden en pitten (bijvoorbeeld vijgen, bessen en zelfs druiven- en
pompoenpitten), noten (alle soorten zijn goed), wortels (peentjes, radijsjes,
pastinaak, knolselderij en dergelijke) en sojabonen.

G
Genisteïne en soja
Zie flavonoïden, isoflavonen, fyto-oestrogenen

De isoflavonen genisteïne en daidzeïne zijn sterk immuunverhogend. Van de andere


stoffen aanwezig in een extract verhogen de zogenaamde saponinen ook de
immuniteit. De fytosterolen verlagen het cholesterolgehalte. Andere isoflavonen
verbeteren de botdichtheid. Het extract dient liefst non-GMO te zijn, want dan
bevat het geen genetisch gemanipuleerde soja. Eén capsule dient een soja extract
te bevatten met tenminste 40 mg isoflavonen.

69
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
WANNEER GEBRUIKEN
Overgang:
In enkele grote onderzoeken (HERS I/II en WHI) is gevonden dat soja wel de
voordelen heeft, maar niet de nadelen van hormoontherapie.
Uit deze onderzoeken blijkt dat vrouwen in de overgang er goed aan zouden doen
om sojaproducten in hun voeding op te nemen. De overgangsklachten nemen hierdoor
af. Bovendien kunnen de plantaardige (fyto-) oestrogenen gunstig zijn bij de
preventie van kanker en hart- en vaatziekten. Een hierbij heel belangrijk
isoflavon is genisteïne (heeft een oestrogeenwerking). Deze is volgens onderzoek
werkzaam bij o.a. osteoporose, hart- en vaatziekten en menopauze klachten.
Cholesterol:
Soja-extract kan ook het cholesterolgehalte verlagen en vooral het ‘slechte’ LDL
cholesterol. De Amerikaanse FDA, de hoogste voedingsautoriteit van de Verenigde
Staten, zegt dat soja- producten bijdragen tot een vermindering van het risico
op hart- en vaatziekten.
Preventie kanker:
Uit meerdere onderzoeken blijkt ook de beschermende rol van isoflavonen tegen
een aantal andere aandoeningen zoals kanker en botontkalking. In een grote
studie in Japan bleek de inname van isoflavonen geassocieerd te zijn met een
verminderd risico op borstkanker.
SAMENVATTING
Een goed soja-extract is een uitstekend hulpmiddel voor vrouwen in en na de
overgang. Het beste is het te nemen ter preventie. Maar ook tijdens de menopauze
verbetert het allerlei klachten die geassocieerd worden met de overgang, maar er
niet bij hoeven te horen.
TOT SLOT
Ook rode klaver-extract is geschikt voor alle bovenstaande klachten. Maar
sommige mensen voelen zich prettiger bij een soja-extract. Dit is een kwestie
van individuele voorkeur.

REFERENTIES
Messina MJ. Nutr Clin Care. 2002 Nov-Dec;5(6):272-82. Soy foods and soybean
isoflavones and menopausal health.
Suthar AC, Banavalikar MM, Biyani MK. Indian J Exp Biol. 2001 Jun;39(6):520-5.
Pharmacological activities of Genistein, an isoflavone from soy (Glycine max):
part II--anti-cholesterol activity, effects on osteoporosis & menopausal
symptoms.
Suthar AC, Banavalikar MM, Biyani MK. Indian J Exp Biol. 2001 Jun;39(6):511-9.
Pharmacological activities of Genistein, an isoflavone from soy (Glycine max):
part I--anti-cancer activity.
Hasler CM.
J Cardiovasc Nurs. 2002 Jul;16(4):50-63; quiz 75-6. The cardiovascular effects
of soy products.
Fitzpatrick LA.
Endocrinol Metab Clin North Am. 2003 Mar;32(1):233-52, viii. Duncan AM, Phipps
WR, Kurzer MS; Best Pract Res Clin Endocrinol Metab. 2003 Jun;17(2):253-7;
Phyto-oestrogens.
Kritz-Silverstein D, Von Muhlen D, Barrett-Connor E, Bressel MA :Menopause. 2003
May-Jun;10(3):196-202.

GENISTEIN: Duke: I've been seeking reliable data for three years now, but here's
the best I can do for my Independence Day rundown, on a high-low for food grade
genistein sources (I'm stretching the point by including clover flowers, rarely
consumed by normal non-herbalists); sub-clover 473 ppms, tarhui (Lupinus
mutabilis) 111 ppms, peanut 54, groundnut (Apios americana) 48, soybean 46,
crimson-clover blossum 25, red clover blossum 19, fenugreek 18, montane clover
10, fababean 6, zigzag clover 6, strawberry clover 5, mungbean 2. Note that
subclover flowers have almost ten times as much as soybean, enough that cattle
grazing the sub-clover often have estrogenic problems, even miscarriage. And I
like my peanuts even better, now that I see they have more genistein than
soybean. Any day now the following table is due for publication.

SEED SAMPLE Genistein (ppms) Daidzein (ppms)

70
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Psoralea corylifolia 1528.0 539.7 SOYBEANS 24.1 37.6
(Kudzu Root 316.9 949.8) Black eyed peas 23.3 0.3
Yellow split pea 45.8 0.4 Pinto beans 22.3 23.2
Black turtle beans 45.1 0.4 Mung beans 21.8 0.3
Baby lima beans 40.1 0.4 Azuki beans 21.2 4.6
Large lima beans 34.4 0.3 Faba beans 19.9 5.0
Anasazi beans 29.8 6.5 Great northern beans 17.7 7.2
Red kidney beans 29.3 2.7 Anthyllis vulneraria 3.7 1.8
Red lentils 25.0 5.2

Geraniol,de geur van rozen


Synonyms: Lemonol, beta-Geraniol, trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
Description: Geraniol is acyclic monoterpene-alcohol. Pure geraniol is a
colourless oily liquid, with a sweet rose-like scent. When oxidized, geraniol
becomes geranial or citral.
Distribution: Bergamot, carrot, coriander, lavender, lemon, lime, nutmeg,
orange, rose, blueberry and blackberry.
Action of Geraniol: Geraniol is a natural antioxidant. Geraniol has been
suggested to help prevent cancer. Carnesecchi S. et al demonstrated in his study
"Geraniol, a component of Plant Essential Oils, Inhibits Grwoth and Polyamine
Biosyntehsis in Human Colon Cancer Cells", (Pharmacology, July 2001) that
geraniol caused a 50% increase of ornithine decarboxylase activity, which is
enhances during cancer growth. Geraniol inhibits DNA synthesis.
Burk YD concluded in his study "Inhibition of Pancreatic Cancer Growth by the
dietary isoprenoids farnesol and geraniol" (Lipids, February 1997) that
geraniol, farnesol and perilll alcohol suppress pancreatic tumor growth.
Other animal studies have also demonstrated the anticancer effects of geraniol.
Facts about Geraniol: Geraniol is mainly used in perfumery and flavouring.

GERANIOL: Highs for geraniol in Dukes database include horsebalm (to 2.9%),
carrot (to 0.8%), skhabar (to 0.7%), merrill flowers (to 0.44%), mahapengiri (to
0.3%), mountain mint (to 0.28%), tea (to 0.25%) and east Indian lemongrass (to
0.25%) on a dry weight basis.

Geraniol als afschrikmiddel voor insecten


Geraniol is an alcohol found in many plant oils, including citronella,
lemongrass, and oil of rose.8 It is used as a fragrance in personal care
products and detergents and also to flavor drinks, ice cream, and candies.9
In the late 1990s, research at the University of Florida identified geraniol as
"the first effective alternative to products containing DEET."10 USDA
researchers found that a geraniol-based repellent protected against mosquito
bites between two and four hours, depending on the species of mosquito.2
Evaluations of geraniol have identified a few potential health hazards.
According to EPA, geraniol causes moderate eye and skin irritation.9 Longer-term
toxicology tests were waived. According to NIOSH, it is severely irritating to
skin.11
# National Institute for Occupational Safety and Health. 2003. Registry of toxic
effects of chemical substances: citronella oil.
http://www.cdc.gov/niosh/rtecs/ge8583b0.html
# Health Canada. Pest Management Regulatory Agency. 2004. Re-evaluation of
citronella oil and related active compounds for use as personal insect
repellents. http://www.pmra-arla.gc.ca/english/pdf/pacr/pacr2004-36-e.pdf

Glucosinolate / Mosterdolieglycosiden

71
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Senfölglucoside (Glucosinolate) sind charakteristische Inhaltsstoffe von
Pflanzen aus der Überordnung Capparanae, wobei die Kreuzblütengewächse
(Brassicaceae) zu den bei uns am bekanntesten Familien zählt. Diese Verbindungen
zersetzen sich bei Zellverletzung durch das pflanzeneigene Enzym Myrosinase zu
den für Geschmack und Geruch typischen Senfölen und Nitrilen und bieten somit
der Pflanze einen Schutz vor Fraßschäden und mikrobiellem Befall.
Durch Zerkleinern der Gemüse wird die verfügbare Menge an Senfölen erhöht,
wogegen ein Erhitzen zu einer Einbuße führt. Besonders wertvoll in der Ernährung
sind Sprossen aus Rettich-, Radieschen-, Kressesamen u.ä.

Einteilung:
Chemisch gesehen sind Glucosinolate das Sulfat einer Thiohydroxamsäure, wobei
das Molekül durch am organischen Schwefelatom gebundene Glucose stabilisiert
wird.
Bei Zellverletzung kommt es unter dem Einfluss von Myrosinase in Gegenwart von
Ascorbinsäure zur Abspaltung von Sulfat zur Umlagerung zum entsprechenden
Isothiocyanat bzw. Thiocyanat, in schwach saurem Millieu dagegen zu einem
Nitril. Besitzt der Alkylrest eine ß-Hydroxylgruppe wird unter Ringbildung ein
2-Oxazolidinthion-Derivat wie z.B. Goitrin gebildet. Flüchtige Senföle zeichnen
sich durch einen stechenden Geruch, nichtflüchtige durch einen scharfen
Geschmack aus, während Nitrile ein lauchartiges Aroma besitzen.

Wirkungen:
Von den Abbauprodukten der Glucosinolate vermutet man krebshemmende
Eigenschaften, die allerdings vom Zeitpunkt des Verzehrs abhängig sind. So wird
vermutlich die Entstehungsphase bösartiger Zellen gehemmt, indem bestimmte
Phase-I-Enzyme, die für eine Giftung verantwortlich sind, gehemmt und Phase-II-
Enzyme, die die Ausscheidung fördern, induziert werden. Dabei wirken die
verschiedenen Verbindungen synergistisch, d.h. besser als die einzelnen,
isolierten Substanzen. Zu der antikanzerogenen Wirkungen könnte auch eine
antioxidative und immunmodulierende Wirkung der Senföle beitragen. Indolhaltige
Glucosinolate scheinen wegen eines phytestrogenen Effekts die Entstehung
hormonabhängiger Tumoren wie Brust- oder Prostatakrebs hemmen zu können.
Weiterhin besitzen die Senföle und Thiocyanate insbesondere die aus Kresse oder
Meerrettichwurzel eine wachstumshemmende Wirkung auf bestimmte Bakterien und
Pilze, was insbesondere bei Harnwegsinfekten vorteilhaft sein könnte.
Thiocyanate, Isothiocyanate und insbesondere Goitrine können die Bildung eines
Kropfes begünstigen. Beim Menschen kommen diese Effekte aber kaum zum Tragen, da
die hierfür erforderlichen Mengen mit der Nahrung kaum erreicht werden. Trotzdem
sollte auf eine ausreichende Jodzufuhr geachtet werden.
In konzentrierten Zubereitungen (z.B. Rettich- oder Kressesaft) wirken die
Senföle stark schleimhautreizend. Diese Säfte sollten daher nur verdünnt
eingenommen werden.

Vorkommen:
Glucosinolat Alkylrest Beispiele
Glucocapparin Methyl- Kaperngewächse
Glucoerucin 4-Methylthiobutyl- Kohlarten, Ölraute
Glucoraphanin 4-Methylsulfinyl-3-butylen- Brokkoli, Rettich
Glucoiberin 3-Methylsulfinylpropyl- Weißkohl, Blumenkohl, Brokkoli,
Schleifenblumensamen
Sinigrin Allyl- Schwarzer Senf, Kohlarten, Rettichsamen,
Meerrettichwurzel
Progoitrin 2-Hydroxy-3-butenyl- Raps, Kohlarten
Glucotropaeolin Benzyl- Garten- und Kapuzinerkresse
Gluconasturtiin Phenethyl- Garten- und Brunnenkresse, Schwarze Senfsamen
Glucosinalbin 4-Hydroxybenzyl- Weißer Senf
Glucobrassicin 3-Indolylmethyl- Kohlarten, Senf, Rettich

Literatur:
Bernhard Watzl:
Bernhard Watzl, Glucosinolate, Ernährungs-Umschau 48 (2001) Heft 8
Gunter Metz:

72
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Phytamine - Pflanzliche Nahrung zur Prävention PZ-Schriftenreihe Nr. 13 (2001),
Govi Verlag
Georg Schiller, Karl Hiller:
Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999, Spektrum Akademischer Verlag
Hager ROM 2002, Springer Verlag

Glycerol, glycerine
Das wasserfreie Glycerin ist eine dicklich-sirupartige (viskose); stark
wasseranziehende und süß schmeckende Flüssigkeit (vgl. Name: von griech. glykys
= süß). Die Süßkraft des Stoffes ist beachtlich, sie erreicht immerhin 60% der
Süße von Rohrzucker! Kühlt man wasserfreies Glycerin längere Zeit unter eine
Temperatur von 0 °C ab, so erstarrt es zu farblosen, rhombischen Kristallen.
Der Schmelzpunkt beträgt 17,9 °C; das Glycerin siedet bei 290 °C unter
Zersetzung. Erhitzt man es in einem Porzellantiegel mit dem Bunsenbrenner, so
brennt es nahezu rückstandsfrei ab. Beim Zerreiben einiger Tropfen zwischen den
Fingern fühlt sich die Substanz "fettig" an. Mit Wasser ist die Flüssigkeit in
jedem Verhältnis mischbar, dagegen ist sie in Diethylether und Chloroform
praktisch unlöslich. In Aceton ist wasserfreies Glycerol schwer löslich.

(1,2,3-Propantriol,"Ölsüß")

Darstellung:
Der Stoff wurde im Jahre 1873 von SCHEELE bei der Verseifung von Olivenöl und
Bleioxid gefunden.
Früher stammte Glycerin ausschließlich aus natürlichen Quellen (Glycerinwässer,
die bei der Fetthydrolyse anfallen), während in der Folgezeit die Gewinnung
durch chemische Synthese an Bedeutung gewann. Man geht dabei vom Propylen
(Propen) aus, wobei zuerst bei hoher Temperatur mit Chlor umgesetzt und später
unterchlorige Säure angelagert wird.

Glycerine of glycerol is de eenvoudigste drievoudige alcohol en wordt in de


oleochemie gemaakt door hydrolyse van plantaardig of dierlijk vet of olie. Deze
biologische vetten zijn drievoudige esters van glycerine met drie vetzuurketens.
Glycerine is onder andere een bijproduct van de zeepfabricage en van biodiesel
productie.

Glycerine is een vloeistof met een hoge viscositeit. De stof is kleurloos,


reukloos en smaakt zoet. De stof is niet giftig en oplosbaar in water. De stof
komt van nature in het menselijk lichaam voor.

De stof wordt in medische preparaten gebruikt, om een vergladdend of verzachtend


effect te bereiken. Zo wordt het toegepast in hoestdranken en zetpillen.
Glycerine wordt gebruikt in cosmetica, bijvoorbeeld tandpasta, mondwaters,
shampoo, handcrème en zeep.
Ook als oplosmiddel in kruidenpreparaten, de glycerinemaceraten uit de
gemmotherapie.
Glycerine wordt in de voeding gebruikt als oplosmiddel of zoetmaker,
bijvoorbeeld in snoep, gebak en margarine. Het is een toegestane stof met als E-
nummer 422.
Glycerine vindt industriële toepassingen als weekmaker in kunststoffen en als
antivries. Door een chemische reactie met een mengsel van geconcentreerd
salpeterzuur en zwavelzuur (nitreerzuur) ontstaat nitroglycerine, de basis van
dynamiet. Ook wordt het gebruikt als basis voor polyolen, die weer een
componenent van polyurethaan zijn.

Glycoalcaloïde
Zie ook alcaloïden

73
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Een glycoalcaloïde behoort tot een groep van giftige stoffen die in planten
gevonden worden, bijvoorbeeld planten die behoren tot de Nachtschadefamilie. Een
voorbeeld hiervan is solanine* in aardappelen, waarvan vooral rassen voor de
zetmeelproductie een hoog gehalte kunnen hebben. Bij het proeven van deze
aardappelen ontstaat er in de keel een branderig gevoel. Dit solanine is een
verbinding van het alkaloïde solanidine met een suikerketen en behoort derhalve
ook tot de chemische groep der glycosiden. Bij tomaten komt het tomatine voor,
een verbinding tussen het alkaloïde tomatidine met een vierwaardige suikergroep.
Vooral in nog groene tomaten kan een hoog gehalte voorkomen. In de V.S. zijn
vergiftigingen voorgekomen, omdat daar chutney gemaakt wordt waarbij veel
onrijpe tomaten worden gebruikt.

Glycosiden
Glycosiden zijn een groep van chemische stoffen die van nature vrijwel alleen in
planten voorkomen. Ze zijn opgebouwd uit een suiker (het glycon) en een niet-
suiker (het aglycon) deel. Glycosiden hebben vaak een belangrijke fysiologische
of farmacologische werking.

Classificatie
Chemisch gezien zijn glycosiden suikers die aan een niet-suiker zijn gebonden.
De glycosiden kunnen worden geclassificeerd aan de hand van het glycon, de type
verbinding of het aglycon.
De meest voorkomende suiker in glycosiden is glucose (druivensuiker), maar ook
galactose, rhamnose en grotere suikerketens komen voor. Naar gelang de chemische
aard van het suikergedeelte spreekt men derhalve ook wel van de glucosiden,
rhamnosiden etc. Ook kan onderscheid worden gemaakt naar het aantal
suikereenheden van het glycoside: de mono-, di- en triglycosiden etc.

* Type verbinding

Afhankelijk van de groep van het niet-suiker (bijvoorbeeld hydroxyl, thiol,


amine of aan C gebonden H) deel waar het glycon aan vast zit, zijn de glycosiden
in 4 groepen onder te verdelen: de O-glycosiden, de S-glycosiden of
thioglycosiden, de N-glycosiden of nitroglycosiden en de C-glycosiden of
glycosylen.

Voorbeelden zijn:
1. de alcohol- en fenolglycosiden, zoals het salicine (pijnstiller uit de
wilgenbast) en glucovanilline.
2. de anthraquinonglycosiden. Deze glycosiden komen in sennapeulen, rabarber
en aloë voor. De toepassing is als laxantium (laxeermiddel).
3. de flavonoïdglycosiden. Deze grote groep bevat vele glycosiden.
4. de steroidglycosiden. Het aglycon is een steroïd skelet. Belangrijke
stoffen zijn het digoxine en digitoxine die in de moderne geneeskunde nog steeds
worden gebruikt. Ze worden gewonnen uit de Digitalis (vingerhoedskruid), Scilla
en Strophantus families.
5. de isothiocyanaatglycosiden. Zoals de naam al suggereerd bevatten deze
stoffen zwavel. Sinigrine en sinalbine komen in mosterdzaad voor.
6. de blauwzuurglycosiden, zoals amygdaline. Deze glycosiden behoren tot de
N-glycosiden. De stoffen komen veel voor amandelnoten en in de pitten van
kersen, appels, pruimen, perziken, abrikozen. Ook in cassave zitten veel van
deze glycosiden die voor gebruik uitgewassen moeten worden. Na contact met
bepaalde enzymen kan het zeer giftige blauwzuurgas (HCN) vrijkomen.
7. de coumarineglycosiden.
8. bepaalde saponinen.

Verspreiding
* Plantenrijk
De glycosiden komen verspreid in het plantenrijk voor, maar bepaalde glycosiden
met kenmerkende aglyconen zijn ook vaak kenmerkend voor bepaalde
plantenfamilies.

74
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
* Dierenrijk
Ook in dieren komen stoffen voor die feitelijk glycosiden zijn. In het menselijk
lichaam bijvoorbeeld, worden metabolieten van farmaca (in het algemeen niet-
suikers) vaak gekoppeld aan het suiker glucuronzuur. Hierdoor neemt de
wateroplosbaarheid toe waardoor de metaboliet beter via de nieren uitgescheiden
kan worden.

Ginsenosides / Ginsengosiden
Ginsenosides are a class of steroid-like compounds, triterpene saponins, found
exclusively in the plant genus Panax (ginseng). Ginsenosides have been the
target of research, as they are viewed as the active compounds behind the claims
of ginseng's efficacy. Because ginsenosides appear to affect multiple pathways,
their effects are complex and difficult to isolate.

Medicinal and economic value


The reason for so much research being targeted on ginsenosides is the fact that
public enthusiasm for herbal and other unconventional remedies continues to grow
in the United States as well as throughout the world. With annual sales of more
than $300 million accounting for a 15 to 20 % market share in the United States,
ginseng is one of the most commonly used herbal medicinal remedies by American
consumers. [1]
In United States, ginseng preparations are classified as dietary supplements,
while Europeans particularly Germans regard them as drugs. [2]
In several European countries, ginseng and other phytomedicinals are prescribed
by physicians, and elements of botanical medicine are again being taught in
medical schools. In its Commission E Monographs[1], which set standards for
safety and efficacy of medicinal herbs, the German government recognizes use of
ginseng as a tonic for invigoration and fortification during times of fatigue
and debility.

Chemistry
Ginsenosides share a similar basic structure, consisting of gonane steroid
nucleus having 17 carbon atoms arranged in four rings. They are classified into
2 groups by the skeleton of aglycones, namely dammarane type and oleanane type.
[3]
Dammarane type includes 2 classifications: the 20(S)-protopanaxadiol [ppd] and
20(S)-protopanaxatriol [ppt] classifications. The ppd classification contains
the most abundant ginsenosides in ginseng, such as ginsenosides Rb1, Rb2, Rb3,
Rc, Rd, Rg3, Rh2, and the aglycone PD. The ppt classification contains
ginsenosides Re, Rg1, Rg2, Rh1, and the aglycone PT. Oleanane type includes
oleanolic acid derivatives. Canadian researchers have shown structure-function
relationship of ginsenosides in reducing cell proliferation and inducing
apoptosis in the human leukemia (THP-1) cell line. The presence of sugars at C-3
and C-6 in PD and PT aglycone structures reduces the potency to induce apoptosis
in leukemia cells. [4]

Pharmacokinetics
When taken orally, ppd-type saponins are mostly metabolized by intestinal
bacteria to ppd monoglucoside, 20-O-beta-D-glucopyranosyl-20(S)-protopanaxadiol
(M1). [5] In humans, M1 is detected in plasma from 7 hours after the intake of
Ginseng and in urine from 12 hours after the intake. These findings indicate
that M1 is the final metabolite of ppd-type ginsenosides. [2]
M1 is referred to in some articles as IH-901 [6] , and in others as compound-K.
[2]

Physiological and pharmacological effects

75
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Effect on glucose transport
Ginsenoside Rb1, Rb2, Rc, Rf, Rg1, Rg2 and Re were found to stimulate glucose
uptake in sheep erythrocytes dose-dependently. [7] The maximum effect was
observed at 1microM of ginsenoside Rb1 showing an increase of 24+/-5% above
basal activity. However, ginsenoside Rg3, chikusetsusaponin Ia, and glycyrrhetic
acid significantly inhibited glucose transport in sheep erythrocytes.
Sotaniemi et al. conducted human clinical study and demonstrated a reduction in
the levels of fasting blood glucose and glycosylated hemoglobin A1c (HbA1c)
relative to placebo in persons with type 2 diabetes mellitus treated with
ginseng. Ginseng improved mood and psychophysical performance which in turn
increased physical activity and reduced body weight. [8]
A preliminary clinical study by Canadian scientists revealed that American
ginseng has significant blood glucose-lowering action both in non-diabetic
subjects and subjects with type 2 diabetes mellitus when ginseng was given 40
minutes prior to the test meal. Therefore, ginseng may be useful as a means to
lower the glycemic index of diabetic diet, in order to improve glucose control.
[9]
The antihyperglycemic effect of ginseng may be of potential relevance in cancer
management, as NIDDM has been observed to be correlated with increased cancer
incidence and elevated insulin levels may stimulate growth of tumors. [10]

Effect on Cardiovascular system


Chinese scientists Zhan et al. studied the cardioprotective action of ginseng in
patients undergoing cardiopulmonary bypass for mitral valve surgery. [11] Among
30 patients studied, 11 received normal cardioplegic solution (used to suspend
cardiac action during phases of the surgical procedure), 11 received a solution
with ginseng extract and 8 received a solution containing ginsenosides Rb1 and
Rb2. Total ginseng extract enhanced recovery of cardiac hemodynamic performance
and significantly lowered mitochondrial swelling during the period of ischemia.
Interestingly, total root extract was more effective than individual
ginsenosides. This indicates that ginsenosides may act in concert rather than
individually.

Antioxidant action
Several recent studies have suggested that the antioxidant and organ-protective
actions of ginseng are linked to enhanced nitric oxide (NO) synthesis in
endothelium of lung, heart, and kidney and in the corpus cavernosum. [1]

Effect on physical performance


In a double-blind, randomized, crossover study, the effects of ginseng extract
combined with dimethylaminoethanol bitartrate, vitamins, minerals, and trace
elements on physical performance during exercise were studied. The total work
load and maximal oxygen consumption (VO2 max) during exercise were significantly
greater after the ginseng ingestion than after placebo. At the same work load,
oxygen consumption, plasma lactate levels, ventilation, carbon dioxide
production, and heart rate during exercise were significantly lower after the
ginseng preparation than after placebo. The effects of ginseng were more
pronounced in the subjects with maximal oxygen consumption below 60 ml/kg/min
during exercise than in the subjects with levels of 60 ml/kg/min or above. Since
maximal oxygen consumption (VO2 max) reflects a person's physical fitness, above
finding indicates that ginseng's effects were more pronounced in those with
lower physical fitness (lower aerobic capacity). The results indicate that the
ginseng preparation increased the subjects' work capacity by improving muscular
oxygen utilization. [12]

Effects on pulmonary functions and exercise capacity


In a double-blind, randomized, placebo-controlled study, Israeli scientists
evaluated the effects of G115 (Ginseng extract standardized to 4% total
ginsenosides) on Maximum Voluntary Ventilation (MVV), Maximum Inspiratory
Pressure (MIP) and maximum VO2 (VO2max) in patients with moderately severe
chronic obstructive lung disease (COPD). They found that Ginseng extract
(standardized to 4% total ginsenosides) at 100 mg taken orally twice daily
improves respiratory muscle strength (depicted by increase in MIP) and

76
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
respiratory muscle endurance (reflected by increase in MVV). There was also an
increase in exercise capacity (reflected by increase in VO2max). [13]

Effect on psychomotor performance


A double-blind, placebo-controlled clinical study on the effect of a
standardized ginseng extract on psychomotor performance in healthy volunteers
revealed that subjects who took ginseng performed significantly better in mental
arithmetic than placebo group. Therefore it was concluded that ginseng may be
superior to placebo in improving certain psychomotor functions in healthy
subjects. [14]

Antiallergic Activity
Korean scientists studied the antiallergic activities of ginsenosides and their
metabolites, as produced by human intestinal bacteria. Compound-K which is a
main metabolite, had the most potent inhibitory activity on beta-hexosaminidase
release from RBL-2H3 cells and on the PCA (Passive cutaneous anaphylaxis)
reaction. The inhibitory activity of compound-K was more potent than that of
disodium cromoglycate, one of the commercial anti-allergic drugs. Their findings
suggest that the antiallegic action of compound-K originates from its cell
membrane stabilizing activity and that the ginsenosides are prodrugs with
extensive antiallergic properties. [15]

Antitumor activity
Japanese scientist H. Hasegawa discovered that M1 inhibits tumor cell growth by
suppressing glucose uptake. [16] He also found that M1 possesses antimetastatic
effects in vitro as well as in vivo. [17] Therefore it might have potential
clinical use in the prevention and treatment of cancer, especially with acquired
resistance to Cisplatin. [18]
South Korean scientists tested in vitro the antitumor activity of M1 against
four human cancer cell lines and one subline resistant to cisplatin, one of the
most effective antitumor agents used in cancer patients. The human cancer cell
lines tested were human myeloid leukemia (HL-60), pulmonary adenocarcinoma (PC-
14), gastric adenocarcinoma (MKN-45), hepatoma (HepG2) and Cisplatin-resistant
PC/DDP cell lines. M1 inhibited the proliferation of above cancer cells by 50%
at concentrations of 24.3, 25.9, 56.6, 24.9 and 20.3 μM respectively. This shows
that higher concentrations of M1 were needed to suppress 50% of tumor cells than
Cisplatin. However, M1 is not cross-resistant to Cisplatin-resistant
adenocarcinoma cell line and could be a candidate for the treatment of
Cisplatin-resistant pulmonary cancer.

Chemoprevention of cancer
Another group of researchers found that M1 inhibited the mutagenicity of
benzo[a]pyrene(B[a]P), a potent chemical carcinogen ubiquitous in our
environment. [19] In the chromosomal aberration assay, M1 reduced the frequency
of chromosome aberration induced by B[a]P. Therefore ginseng saponin metabolites
including M1 have potential as chemopreventive agents. Korean scientist Yun et
al found reduced relative risks of various cancers among ginseng users. [20]
Smokers who took ginseng had lower risks of smoking-related cancers (lung, lip,
oral cavity, pharynx and liver) than those who did not. The risk for stomach and
lung cancers was significantly reduced by ginseng intake, showing a
statistically significant dose-response relationship in each follow-up year.

Effect on nerve cells


M1 is shown to produce significant recovery from memory impairment, axonal
atrophy and synaptic loss induced by beta-amyloid(25-35) in mice . These results
suggest that orally taken ppd-type saponins may reactivate neuronal function in
Alzheimer's disease. [21]

Phytotaxonomic differences
Some popular commercially available Panax species include Panax ginseng C.A.
Meyer, Panax quinquefolius L., Panax notoginseng (Burk) Chen, Panax vietnamensis
and Panax japonicus. Panax ginseng grows in Korea, Japan and Jilin Province of
China. It is also called Korean ginseng. Panax quinquefolius grows in United
States and Canada. It is called American ginseng or Fen Guang ginseng

77
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
commercially. Panax notoginseng grows in Yun nan, Guang xi Province, China and
is also called San chi or Tian chi. P. vietnamensis is commercially known as
Vietnamese Ginseng and is grown in Vietnam. P. japonicus, grown in Japan is
commercially known as Chikusetsu-ninjin and contains the highest amount of total
ginsenosides. P. ginseng contains the lowest amount of total ginsenosides.
However, more than 90% of the total ginsenosides in P. japonicus are oleanolic
acid type plus one dammarane type (Chikusetsusaponin III). The latter is not
found in the other 4 Panax species mentioned above. P. notoginseng contains high
levels of Rb1, Rd and Rg1 (dammarane type saponins), but lacks oleanolic acid
saponins. [22] Rb1 appears to be most abundant in Panax quinquefolius (American
Ginseng).

References
1. ^ a b Gillis CN et al (1997). "Panax ginseng pharmacology: a nitric oxide link?". Biochem
Pharmacol 54 (1): 1–8. PMID 9296344.
2. ^ a b c Tawab MA et al (2003). "Degradation of ginsenosides in humans after oral
adminstration". Drug metabolism and disposition 31 (8): 1065–1071. PMID 12867496.
3. ^ Tansakul P et al (2006). "Dammarenediol-II synthase, the first dedicated enzyme for
ginsenoside biosynthesis, in Panax ginseng". FEBS Lett 580 (22): 5143–5149. PMID 16962103.
4. ^ Popovich DG et al (2002). "Structure-function relationship exists for ginsenosides in
reducing cell proliferation and inducing apoptosis in the human leukemia (THP-1) cell line".
Archives of Biochemistry and Biophysics 406 (1): 1–8. PMID 12234484.
5. ^ Hasegawa H et al (1996). "Main ginseng saponin metabolites formed by intestinal bacteria".
Planta medica 62 (5): 453–457. PMID 8923812.
6. ^ Oh SH et al (2004). "A ginseng saponin metabolite-induced apoptosis in HepG2 cells involves
a mitochondria-mediated pathway and its downstream caspase-8 activation and Bid cleavage".
Toxicology and Applied Pharmacology 194 (3): 221–229. PMID 14761678.
7. ^ Hasegawa H et al (1994). "Interactions of ginseng extract, ginseng separated fractions, and
some triterpenoid saponins with glucose transporters in sheep erythrocytes". Planta Medica 60 (2):
153–157. PMID 8202566.
8. ^ Sotaniemi EA et al (1995). "Ginseng therapy in NIDDM patients: effects on psychophysical
performance, glucose homeostasis, serum lipids, serum aminoterminalpropeptide concentration, and
body weight". Diabetes care 18 (10): 1373–1375. PMID 8721940.
9. ^ Vuksan V et al (2000). "American ginseng (Panax quinquefolius L) reduces postprandial
glycemia in nondiabetic subjects and subjects with type 2 diabetes mellitus". Arch Intern Med 160
(7): 1009–1013. PMID 10761967.
10. ^ Chang YS et al (2003). "Panax ginseng: A role in cancer therapy ?". Integrative cancer
therapies 2 (1): 13–33. PMID 12941165.
11. ^ Zhan Y et al (1994). "Protective effects of ginsenoside on myocardiac ischemic and
reperfusion injuries". Chinese Medical Journal 74 (10): 626–628. PMID 7842343.
12. ^ Pieralisi G et al (1991). "Effects of a standardized ginseng extract combined with
dimethylaminoethanol bitartrate, vitamins, minerals, and trace elements on physical performance
during exercise.". Clinical Therapeutics 13 (3): 373–382. PMID 1954639.
13. ^ Gross, D et al (2002). "Ginseng improves pulmonary functions and exercise capacity in
patients with COPD". Monaldi Archives for Chest Disease 57 (5-6): 242–246. PMID 12814035.
14. ^ D'Angelo L et al (1986). "A double-blind, placebo-controlled clinical study on the effect of
a standardized ginseng extract on psychomotor performance in healthy volunteers". Journal of
Ethnopharmacology 16 (1): 15–22. PMID 3528672.
15. ^ Choo MK et al (2003). "Antiallergic activity of ginseng and its ginsenosides". Planta medica
69 (6): 518–522. PMID 12865969.
16. ^ Hasegawa H et al (1994). "Inhibitory effect of some triterpenoid saponins on glucose
transport in tumor cells and its application to in vitro cytotoxic and antiviral activities.".
Planta Medica 60 (3): 240–243. PMID 8073091.
17. ^ a b Chisato Wakabayashi et al (1997). "In vivo antimetastatic action of ginseng
protopanaxadiol saponins is based on their intestinal bacterial metabolites after oral
administration". Oncology Research 9: 411–417. PMID 9436194.
18. ^ Lee SJ et al (1999). "Antitumor activity of a novel ginseng saponin metabolite in human
pulmonary adenocarcinoma cells resistant to cisplatin". Cancer Letters 144 (1): 39–43. PMID
10503876.
19. ^ Lee BH et al (1998). "In vitro antigenotoxic activity of novel ginseng saponin metabolites
formed by intestinal bacteria". Planta Medica 64: 500–503. PMID 9741293.
20. ^ Yun TK et al (2001). "Epidemiological study on cancer prevention by ginseng: are all kinds
of cancers preventable by ginseng?". J Korean Med Sci 16 (Suppl): S19–S27. PMID 11748373.
21. ^ Tohda C et al (2004). "Amyloid beta (25-35)-induced memory impairment, axonal atrophy, and
synaptic loss are ameliorated by M1, a metabolite of protopanaxadiol-type saponins".
Neuropsychopharmacology 29 (5): 860–868. PMID 15010693.
22. ^ Shu Zhu et al (2004). "Comparative study on triterpene saponins of ginseng drugs". Planta
medica 70 (7): 666–677. PMID 15303259.
23. ^ Chisato Wakabayashi et al (1998). "An intestinal bacterial metabolite of ginseng
protopanaxadiol saponins has the ability to induce apoptosis in tumor cells". Biochemical and
Biophysical Research Communications 246 (3): 725–730. PMID 9618279.
24. ^ Jeong CS et al (2003). "Ginsenoside Rb1: the anti-ulcer constituent from the head of Panax
ginseng". Arch Pharm Res 26 (11): 906–911. PMID 14661855.
25. ^ Chen FD et al (2001). "Sensitization of a tumor, but not normal tissue, to the cytotoxic
effect of ionizing radiation using Panax notoginseng extract". American Journal of Chinese Medicine
29 (3-4): 517–524. PMID 11789595.

78
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Specifieke werking van de Ginsenosiden:
Ra : Anti-shock-werking.
Rb1 : Remmende werking op het centrale zenuwstelsel, vermindering van
onwillekeurige motoriek, willekeurige motoriek en reactie bij aanraking en pijn.
Spierverslapping, verminderde motorische coördinatie, afname van lichaamstonus
en influenza. Sedativum, tranquillizer, verhoging van lichaamstemperatuur,
pijnstillende werking, krampwerend. Remming van vechtgedrag. Verminderde reactie
op vluchtprikkels. Geremde conditionering, vermindering van voedselopname.
Overige eigenschappen: antihemolitische werking, remming van de werking van Na+,
K+ en ATP in de ingewanden, remming van het polysachariden-transport in de
ingewanden. Anti-stress-werking, stimulerende werking op de darmperistaltiek,
langdurige verlaging van de bloeddruk.
Rc : Beschermt rode bloedlichaampjes tegen straling, remmende werking op het
centrale zenuwstelsel, versterking van de DNA-synthese in beenmerg.
Re : Remmende werking op het centrale zenuwstelsel, bescherming tegen hart-
insufficiëntie. Verhoogde werking van Na, K en ATP in de ingewanden en anti-
stress-werking.
Rg1 : Opwekkende werking op het centrale zenuwstelsel, toename van willekeurig
bewegen bij de sprongproef, de proef met het stokje en de oversteekproef,
versterkte reactie bij onzekerheidsproef, hypothermie, tijdelijke verhoging van
de bloeddruk. Gaat vermoeidheid tegen, werkt sterk hemolytisch, verhoogt de DNA-
synthese in het beenmerg, versterkt de opname van leucine 14c (verhoogde
eiwitsynthese). Versterkte werkzaamheid van DNA-afhankelijke RNA-polymeren.
Rb2 : Remmende werking op het centrale zenuwstelsel. Bevordert de synthese van
DNA, RNA en proteïnen.
Rg2 : Remt de bloedstolling.
Ro : Gaat ontstekingen tegen, werkzaam tegen vergiftiging en trombose.
Ro, b1, b2, c, e, g1 en g2 : Stimulerende werking op het bloedplasma.

Men heeft ontdekt dat een zuiver deeltje Ginseng met saponinen tegengestelde
eigenschappen bevatte. Bij het Ginsenoside Rg1 is bijvoorbeeld een opwekkende
werking op het centraal zenuwstelsel gevonden; deze stof bleek daarentegen ook
een remmende werking op het centrale zenuwstelsel te hebben. Rg1 geeft een
tijdelijke verhoging van de bloeddruk, terwijl Rb1 ook een langdurige verlaging
van de bloeddruk geeft! Regulerende werking?

Glycyrrhizine in Zoethout
Glycyrrhizine of Glycyrrhizinezuur is een zoetstof die vooral wordt toegevoegd
aan drop. De systematische naam is (3-beta,20-beta)-20-carboxy-11-oxo-30-
norolean-12-en-3-yl 2-O-beta-D-glucopyraanuronosyl-alfa-D-
glucopyranosiduronzuur.
De zoetstof heeft een 30 tot 50 keer hogere zoetkracht dan suiker en wordt
gewonnen uit de wortel van de Glycyrrhiza glabra, beter bekend als
zoethoutwortel. Het bestaat uit en een sapogenine (aglycon) en een suiker
(glycon), en is derhalve een glycoside. Glycyrrhizinezuur heeft voor gebruik als
laagcalorische suikervervanger een voordeel ten opzichte van aspartaam, omdat
het niet uit elkaar valt bij verwarming. Het heeft niet dezelfde werking als
normale suiker; het werkt langzamer en houdt langer aan in de mond en het heeft
een zoethoutachtige smaak. Daarom wordt het meer als smaakversterker gebruikt,
voornamelijk voor snoep, medicijnen en tabakproducten.

Gezondheidsfactoren
Glycyrrhizinezuur kan een verhoging van de bloeddruk en hartritmestoornissen
veroorzaken. Glycyrrhizinezuur kan helpen bij een verkoudheid, het werkt
namelijk slijmoplossend en verzachtend.
Niet bewezen is de claim dat glycyrrhizinezuur een brandend gevoel in de maag en
de vorming van maagzweren tegengaat. Glycyrrhizinezuur zou namelijk productie
van maagzuur tegengaan.

79
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Glycyrrhizinezuur zou in het menselijk lichaam een soortgelijke werking hebben
als het hormoon aldosteron. De nieuwste onderzoekingen (2005) zouden ook een
werking tegen herpesvirussen laten zien.

Een gebruik van 140 mg per dag zou ongevaarlijk zijn.

Alleen bij dagelijkse consumptie van grote hoeveelheden drop of andere


glycyrrhizinehoudende producten kan men meer glycyrrhizine binnenkrijgen dan het
lichaam aankan, hierdoor stijgt de bloeddruk, men raadt meestal aan om niet meer
dan 200 gram drop per dag te eten. De hoeveelheid glycyrrhizine kan verschillen
per product. Zo zit er bijvoorbeeld 0,1% glycyrrhizine in gewone drop en in
laurierdrop en zwart-witpoeder zit 2,8%. Zoethoutthee bevat in droge vorm
ongeveer 2% glycyrrhizine (40 mg per theezakje van 2 gram).

Glycyrrhizine, antiviraal en HIV

Herkomst en toepassing
Glycyrrhizine (GL) kan geïsoleerd worden uit het waterige extract van de wortels
van de verschillende Glycyrrhiza soorten (zoethoutwortel). Het is een sterk
antiviraal actieve stof. In combinatie met glycine en cysteïne (Stronger Neo?
Minophagen C (SNMC) wordt glycyrrhizine in Japan zeer veel gebruikt bij
chronische virale hepatitis. Het beschermende effect tegen leverschade is nog
niet aangetoond.
Tevens worden zoethoutwortel en glycyrrhizine toegepast bij hoest en bronchitis
(als slijmlosmaker), maagzweren, maagdarmontstekingen en als smaakstof in
geneesmiddelen. Ook is glycyrrhizine actief gebleken tegen hiv. Zoethoutwortel
(de gedroogde ongeschilde wortel en uitlopers van Glycyrrhiza glabra) bevat 4-
10% glycyrrhizine.

Bij hiv-infectie
# In laboratoriumonderzoek bleek GL niet het reverse transcriptase te remmen
(zoals b.v. zidovudine), maar wel de adsorptie van hiv-partikels aan T-cellen en
gedeeltelijk het enzym proteïn kinase C. Dit betekent dat de fosforylering van
het CD4-molecuul wordt geremd (belangrijke stap bij de binding van hiv aan het
CD4-molecuul).
# Ook bleek bij laboratoriumonderzoek GL het effect van zidovudine te
versterken.
# Een klinisch onderzoek werd verricht bij 42 Japanners met hemofilie die
geïnfecteerd waren met hiv-1 (met en zonder symptomen). Bij de deelnemers die
doses van 200 tot 1600 mg GL per dag intraveneus (in de vorm van SNMC) kregen
toegediend, was het meest duidelijke effect van GL te zien in de afname van het
hiv-p24-antigeen in het bloed. Bij de hogere doseringen (800-1600 mg per dag)
konden er in een klein aantal gevallen geen antigenen meer aangetoond worden.
Dit suggereert dat GL in staat is om de hiv-replicatie bij mensen met hemofilie
te onderdrukken. Er werd ook een tijdelijke stijging verkregen van het aantal
CD4-cellen en in een aantal gevallen van het aantal T8-(suppressor) cellen,
hetgeen werd toegeschreven aan het effect van GL op interferon. Bij geen enkele
deelnemer daalde de CD4/CD8-ratio. Omdat de meeste deelnemers slechts 11 weken
behandeld zijn, kan er alleen een uitspraak gedaan worden over de behandeling
met GL op korte termijn.
# Op de negende internationale aidsconferentie in Berlijn, suggereerden twee
kleine niet-gerandomiseerde onderzoeken enkele positieve effecten van de
behandeling met glycyrrhizine bij asymptomatische hiv-positieven. Door de kleine
opzet en beperkte hoeveelheid gepubliceerde gegevens is het moeilijk conclusies
uit deze onderzoeken te trekken.

Bijwerkingen en interacties
# Bij chronisch gebruik van een dosering van meer dan 3 g van de wortel (oftewel
120-300 mg GL) per dag kunnen optreden: vocht vasthouden, hoge bloeddruk,
hoofdpijn, verstoring van electrolytenbalans en hartdecompensatie door verhoogde
kaliumuitscheiding. Bij chronisch gebruik van dropproducten mag een dagdosis van
150 mg glycyrrhizine niet worden overschreden. Bij chronisch gebruik dient
kaliumrijk voedsel gegeten te worden, b.v. bananen, tomaten en (gedroogde)
abrikozen ter compensatie van het kaliumverlies.

80
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
# Bereidingen uit zoethoutwortel moeten niet tegelijk gegeven worden met
kaliumvasthoudende diuretica (verstoring elektrolytenevenwicht; b.v. amiloride,
spironolacton, triamtereen) en aldosteron-antagonisten (ongunstige genezing
maagzweer; b.v. losartan).

Tengevolge van verhoogd kaliumverlies kan de werking van hartglycosiden


(digoxine) worden versterkt. De werking van geneesmiddelen tegen hoge bloeddruk
kan bemoeilijkt worden.

Dosering
Bij bovenstaande toepassingen:
Thee: 1-3 g fijn haksel of grof poeder van de wortel met 150 ml kokend water
overgieten, daarna gedurende 5 minuten tot koken verhitten en dan zeven. Indien
niet anders is voorgeschreven drie keer per dag een kop, telkens na de maaltijd.
Dik vloeibaar extract van zoethoutwortel: 360-600 mg drie keer per dag.
Stroop: drie keer per dag 3 gram.

Glucosinolaten
Zie mosterolieglycosiden

zijn chemische verbindingen doe onder andere glucose en een zwavelhoudende groep
bevatten. Glucosinolaten komen van nature voor in planten die tot de familie
Brassicaceae behoren. Er zijn meer dan 100 verschillende glucosinolaten bekend.
Glucosinolaten zijn bioactive (gezondheidsbevorderende stoffen. Hoge
concentraties glucosinolaten zijn voor dieren giftig.
Glucosinolaten zijn bioactive stoffen, oftewel natuurlijke plantenstoffen die
een gezondheidsbevorderend effect hebben, maar die niet onmisbaar zijn. In hoge
concentraties zijn glucosinolaten giftig voor mensen en dieren.
Glucosinolaten komen van nature voor in planten die tot de familie Brassicaceae
behoren. Glucosinolaten hebben de functie de planten te beschermen tegen
planteneters.
De familie Brassicaceae wordt ook wel aangeduid met de Latijnse benaming
Cruciferae en wordt in het Nederlands Kruisbloemigen of Mosterdfamilie genoemd.
De familie valt onder de orde Cappareles en bestaat uit 300 geslachten en 3000
verschillende plantensoorten en is hiermee de grootste familie binnen de orde
Cappareles. Brassica (in het Nederlands koolachtigen) is een voorbeeld van een
geslacht dat onder de familie Brassicaceae valt. Bloemkool is een voorbeeld van
een plantensoort die onder de familie valt.
Veel plantensoorten uit de familie Brassicaceae zijn van economisch belang. Ze
worden gebruikt als specerij, diervoeder, groente, olieleverancier,
zeepgrondstof en medicijn.

Het glucosinolatengehalte in de verschillende tot de familie Brassicaceae


behorende plantensoorten varieert. Per plantensoort komt steeds maar een klein
aantal verschillende glucosinolaten voor.
De werkzame stoffen (in zowel positieve als negatieve zin) zijn de
afbraakproducten van de glucosinolaten. De afbraakproducten worden gevormd na
enzymatische hydrolyse van de glucosinolaten onder invloed van het enzym
myrosinase dat vrijkomt na beschadiging van de plantencel, zoals tijdens de
verwerking, de bereiding en consumptie van de plant. Sommige bacteriën kunnen
ook het enzym myrosinase aanmaken en kunnen ook de afbraak van glucosinolaten in
werk stellen. De afbraakproducten die ontstaan zijn de stoffen isothiocyanaten
(ITC) en vinylthio-oxazolidine (VTO). De stoffen worden ook wel mosterdoliën
genoemd. De stoffen kunnen tijdens de bewaring van het voedsel of in het lichaam
van een mens of dier ontstaan.

H
Humulonen in Hop / Humulus lupulus

81
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
In de lupulinenklieren van de hopplant, bevindt zich het geelgekleurde,
aangenaam ruikende lupulinepoeder, dat de belangrijkste hopbitterstoffen bevat.
De hopbitterzuren zijn de verbindingen, die aanleiding geven tot een bittere
smaak van het bier. Bovendien dragen ze bij tot de schuimhoudbaarheid en
bezitten zij ook micro-biostatische eigenschappen. Dat betekent, dat zij in
staat zijn de ontwikkeling van bepaalde micro-organismen tegen te gaan.

Humulonen
De humulonen of α-hopzuren (α omdat deze het eerste ontdekt waren) smaken niet
bitter van zichzelf, maar vormen de belangrijkste klasse van de voorlopers van
de bittere derivaten. De humulonen bestaan uit een centrale zesring-struktuur,
waaraan vijf verschillende restgroepen gehecht kunnen zijn. De humulonen vormen
kwantitatief de belangrijkste verbinding (tot 70%) van de hopbitterstoffen.

Gedurende het koken van het wort met hop, worden de niet bittere humulonen
omgezet in de zogeheten isohumulonen, die uitgesproken bitter smaken. Er vindt
een struktuurwijziging plaats, waarbij de zesring overgaat in een vijfring.

Der Hopfen ist eine sehr alte Heilpflanze. Schon im Frühmittelalter, lange
bevor Hopfen zum Brauen verwandt wurde, ist sein Anbau bezeugt (nachweislich im
Jahr 768 in Freising (RÖMPP, 1983), in England 622 in einer Abtei Corvey (HOP
GUIDE)). Um 1200 begann man Hopfen im Brauwesen einzusetzen, eine Praxis die
sich bis etwa 1500 allgemein durchgesetzt hatte. Aus dieser Zeit (1516) stammt
dann auch das ehrwürdige bayrische Reinheitsgebot, das in Deutschland noch heute
gilt, wonach Bier nur aus Wasser, Malz und Hopfen hergestellt werden darf.

Hopfenextrakte, die mit überkritischem Kohlendioxid oder Ethanol hergestellt


wurden, sind jedoch gleichfalls erlaubt. Durch Kombination der beiden
Extraktionsverfahren und durch Einsatz verschiedener Hopfen-Sorten stehen für
unterschiedliche Anwendungen unterschiedlich zusammengesetzte Extrakte zur
Verfügung.

Die Hopfenharze sind sehr komplizierte Gemische, sie werden aus praktischen
Gründen nach der Löslichkeit unterteilt in Hartharze (unlöslich in Hexan) und
Weichharze (löslich in Hexan). Hopfenharze insgesamt sind in Methanol und
Ethylether löslich, kaum aber in Wasser. In der Weichharzfraktion sind die für
das Bierbrauen wichtigen Komponenten
Humulon, Co-Humulon und Ad-Humulon ("Alpha"-Säuren genannt) enthalten, die beim
Sudkochen in die besser wasserlöslichen Iso-Verbindungen übergehen ("Iso-
Alphasäuren") und die beim Bierbrauen eine entscheidende Rolle spielen.
Sie verleihen dem Bier Bitterkeit, vor allem aber sind sie keimhemmend, sie
machen Bier dadurch lager- und transportstabil. Sie haben es ermöglicht, daß im
Hochmittelalter aus dem Küchenpraxis des Bierbrauens eine Industrie wurde.
Ein wegen seines Löslichkeitsverhaltens zu den Hartharzen zählender
Hopfeninhaltsstoff ist das Xanthohumol. Es ist wenig wasserlöslich, geht aber
beim Sudkochen - ähnlich wie die Alpha-Säuren - in das besser wasserlösliche
Isoxanthohumol über.

Xanthohumol und Isoxanthohumol haben in den vergangenen Jahren große


Aufmerksamkeit auf sich gezogen, weil sich herausgestellt hat, daß sie unter den
Hopfen-Inhaltsstoffen die stärkste cancerostatische Wirkung haben. Schon zuvor
war bekannt, daß die Hopfeninhaltsstoffe Humulon (YASUKAWA, 1995) und Co-Lupulon
(MANNERING, 1993) krebshemmend wirken (BIENDL 1999).
Die anticancerogene Wirkung des (Iso-)Xanthohumols wurde in einer groß
angelegten Studie an der Universität Saarbrücken untersucht (GERHAUSER, 2002).
In der Untersuchung wurde der Einfluß von (Iso)Xanthohumol auf Phase 1 und Phase
2 Enzyme bestimmt, ferner die antioxidative Kapazität, Antitumor-Effekte
(Hemmung der Cyclooxygenase Cox 1 und Cox 2), das antiproliferative Potential
(Hemmung von Human-DNA-Polymerase und des Thymidin-Einbaus) und die Verstärkung
der Apoptose. Außerdem wurde die Hemmung induzierter preneoplastischer Lesionen
an Mamma-Zellkulturen bestimmt. Es zeigte sich, daß diese Hemmung bei IC50

82
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
(Halbwertkonzentrationen) von 0,02 micromol/l erfolgte. Demgegenüber lag die
IC50
Konzentration von Resveratrol (ein bekanntes in Wein vorkommendes
Antikanzerogen) bei 4.2 micromol. Daraus wird geschlossen, daß Xanthohumol etwa
200 mal wirksamer ist als Resveratrol. Der zuletzt beschriebene Test wurde nur
an Xanthohumol und Resveratrol durchgeführt, die anderen an Xanthohumol und
Isoxanthohumol. Isoxanthohumol zeigte sich generell um den Faktor zwei bis fünf
weniger wirksam. Es ist damit aber immer noch wesentlich wirksamer als
Resveratrol.

Bestätigt werden die Ergebnisse auch durch andere Veröffentlichungen. So gibt


FENG (2003) an, daß eine Reihe von Chalkonen, darunter Xanthohumol die NO
(Stickstoffoxid-) Produktion (ein Indikator von Entzündungen und Carcinogenese)
in der Haut von Mäusen inhibiert.
Versuche von RODRIGUEZ (2001) machen wahrscheinlich, daß die Prenyl-Seitenkette
des Xanthohumols für seine Wirkung wesentlich ist.
HENDERSON (2000) untersucht die Inhibition verschiedener Cytochrom P450 Enzyme
(Phase 1) durch Xanthohumol, Isoxanthohumol und 8-Prenyl-Naringenin, Bei
bestimmten Enzymen ist die Aktivität von Isoxanthohumol und 8-Prenyl-Naringin
stärker als die des Xanthohumols.
BUCKWOLD (2004) fand antivirale Aktivität bei Hopfenextrakten, die er dem
Xanthohumol und Isoxanthohumol zuschreibt.
Die Firma Unilever hat ein Internationales Patent für xanthohumol- und
isoxanthohumol-haltige Lebensmittelzubereitungen beantragt (GREEN, 2003), denen
entzündungsmindernde und alterungsverlangsamende Wirkung zugeschrieben
werden.
Die Kombination der beiden zulässigen Hopfenextraktionsverfahren (durch Ethanol
und überkritisches Kohlendioxid), sowie die Rohstoff-Auswahl (Hopfenarten) hat
es ermöglicht, xanthohumolreiche Hopfenextrakte herzustellen. Diese Extrakte
sind zunächst für das Brauen isoxanthohumolreichen Bieres bestimmt. Sie können
jedoch auch sehr gut in Nahrungsergänzungsmitteln eingesetzt werden.

Literatur
BIENDL, M., 1999: Anticancerogene Aktivität - ein neuer Aspekt bei
Hopfeninhaltsstoffen. Brauindustrie, 9/99
BUCKWOLD, V.E. et al. 2004: Antiviral activity of hop constituents against
aseries of DNA and RNA viruses. Antiviral Research 61 (2004)57-62
FENG, Zh, et al., 2003: Inhibitors of Nitric Oxide Production from Hops (Humulus
lupulus L.)", Biol. Pharm. Bull., Vol. 26, 61-65 (2003).
GERHAUSER, C., et al., 2002: Cancer Chemopreventive Activity of Xanthohumol, a
Natural Product Derived from Hop. Molecular Cancer Therapeutics, Vol. 1, 959-
969, September 2002
GREEN, M. et al.: 2003: Use of Hop Components in Food. International Patent
Application WO 03/090555 A1 of 6 Nov 2003
HENDERSON, M.C. et al., 2000: In vitro inhibition of human P450 enzymes by
prenylated flavonoids from hops, Humulus lupulus. Xenobiotica. 2000
Mar;30(3):235-51.
HOP GUIDE, National Hop Association of England, 134 Lots Road, London SW10ORJ
MANNERING, et.al., 1993: Food Nutrition and and Chemical Toxicity, Parke et al.
eds. Smith Gordon, G.B. (1993) ch.28
RODRIGUEZ R.J., 2001: Influence of prenylated and non-prenylated flavonoids on
liver microsomal lipid peroxidation and oxidative injury in rat hepatocytes.
Food Chem Toxicol. 2001 May;39(5):437-45.
RÖMPPS CHEMIELEXIKON, 1983: Bd. 3 S. 1752 (Hopfenanbau, Hopfenöl)
YASUKAWA, K., et al., 1995: Humulon, a bitter in the hop inhibits Tumor
Promotion by 12-O-Tetradecanoylphorbol-13-Acetate in two stage Carcinogenesis in
mouse skin. Oncology 52, 156-158, 1995

Hypericine
komt voor in verschillende soorten van de familie der Hypericaceae, waaronder
Hypericum perforatum (Sint Janskruid). De gedroogde, kort voor of tijdens de

83
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
bloei geoogste bovengrondse delen van het Sint Janskruid bevatten niet minder
dan 0,05% hypericine. Andere werkzame stoffen in het St. Janskruid zijn
flavonoïden (7-12%) en looistoffen (ca. 10%). St. Janskruid wordt toegepast bij
lichte depressies, onrust en slaapstoornissen, diarree en als diureticum
(plasmiddel). Uitwendig kan het worden toegepast voor de genezing van wonden en
verbrandingen.
Hypericine heeft een sterke antivirale activiteit.

Bij hiv-infectie
# Bij laboratoriumproeven daalde de activiteit van het virus in bloed dat
afkomstig was van hiv-geïnfecteerden. Resultaten ondersteunen het idee dat het
in bepaalde afweercellen (CD4-cellen) en monocyten (macrofagen), werkzaam zou
kunnen zijn. Ook tegen andere virussen (waaronder herpes en mogelijk CMV) is bij
laboratoriumproeven activiteit waargenomen.
# Een onderzoek onder 30 hiv-positieven met een CD4-aantal beneden 350 is
uitgevoerd door de New York University Medical Center. Zij kregen hypericine
intraveneus ( twee keer per week 0,25 of 0,5 mg per kg lichaamsgewicht of drie
keer per week 0,25 mg per kg) of door inname via de mond (0,5 mg per kg per
dag).Dit zijn doseringen die nu als zeer hoog worden beschouwd. Zestien personen
moesten de behandeling voortijdig afbreken vanwege toxische effecten. Ernstige
huidreacties, met name lichtovergevoeligheid, traden op bij 11 van de 23
personen bij wie de resultaten van de therapie konden worden geanalyseerd. Er
werden geen significante veranderingen in viral load en CD4-aantal waargenomen.
De conclusie luidde dat hypericine in aanzienlijke mate lichtovergevoeligheid
veroorzaakte, maar geen enkele werking tegen hiv liet zien.
Nota: Dit onderzoek is uitgevoerd met geisoleerd hypericine, dus niet met
Hypericumplant en rechtstreeks in de bloedbaan. Conclusie gelden dus zeker niet
voor sintjanskruidthee of tinctuur.

Bijwerkingen en interacties
Bij personen met een lichte huidskleur kan lichtovergevoeligheid optreden.
Hierdoor kunnen op zonnebrand gelijkende reacties van de huid ontstaan bij
blootstelling aan zonlicht. Ander bijwerkingen zijn maagdarmklachten,
duizeligheid, verwardheid, vermoeidheid, sufheid en een droge mond. Er is een
23-jarige vrouw beschreven die na inname van een combinatie van valeriaan met
hypericine een ernstige manie kreeg. Een onderzoek bij hiv-negatieven liet zien
dat onder invloed van hypericine de plasmaconcentratie van de proteaseremmer
indinavir in het bloed met 57% afnam. Uit een ander onderzoek onder vijf hiv-
geïnfecteerden kwam naar voren dat gelijktijdig gebruik met hypericine de
concentratie nevirapine in het bloed met gemiddeld 35% deed afnemen. Dergelijke
grote afnamen kunnen leiden tot resistentieontwikkeling en het mislukken van de
therapie. Ook diverse andere hiv-remmers mogen niet samen met hypericine worden
gebruikt: amprenavir, delavirdine, efavirenz, nelfinavir, ritonavir, saquinavir,
en lopinavir+ritonavir.
Verder zijn er interacties bekend met onder meer antidepressiva,
bloedverdunnende middelen en tyramine-bevattend voedsel (gefermenteerde
eiwitten, sojaproducten, vlees- en gistextracten, zure zuivelproducten, cheddar,
stilton, camembert, rode wijn, bier, sommige andere alcoholische dranken,
alcoholhoudende bonbons, niet-verse vlees- en visproducten, tuinbonen,
avocado's, bananen).

Dosering
Bij hiv-infectie: geen standaarddosering bekend. Bij depressie: 0,2-1 mg per
dag, bijvoorbeeld drie keer per dag 0,3 mg

Hypericin- A Napthodianthrone from Hypericum perforatum


Dr Amrit Pal Singh, MD (Alternative Medicine)
Medical Executive. Super Specialty Division, India –Swift Ltd

Hypericin is a substance isolated from a medicinal herb Hypericum perforatum,


commonly known as St.John’s Wort.1 Hypericin belongs to group of compound known
as napthodianthrones. 2 Hypericin is a secondary plant metabolite of St.John’s
Wort and the amount of Hypericin strongly depend upon the source of the plant

84
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
material. 3,4 Initially Hypericin was considered to be the antidepressant
principle of Hypericum perforatum, but according to latest research Hyperforin
has emerged as antidepressant principle of the herb.5 Hypericin is used as
standard for identification of genuine plant material and thus has importance
from quality control point of view. The standardization of Hypericum perforatum
is now based on both hypericin and hyperforin content. The herb must contain
0.3% of hypericin.

Chemistry
Hypericin is a red dye that forms salt known as hypercinates with sodium and
potassium. It is soluble in ethanol, methanol, pyridine, acetone, ethyl acetate,
butanone, aqueous alkali solutions, but insoluble in water and methylene
chloride. 7 Hypericin produces singlet oxygen and other excited state
intermediates that indicate it should be a very efficient phototoxic agent in
the eye. It absorbs in the UV and visible range, which means it, can potentially
damage both the lens and the retina. Hypericum perforatum is known to cause
photosensitivity.8

Pharmacological activity
A. Antidepressant activity
In experiments, hypericin has shown weak monoamine oxidase inhibiting activity.
It was find that hypercin in a dose of 0.35 mg has effects similar to
imipramine. 9 In other experiment hypericin in a dose of 9-28 mg/kg showed
activity similar to bupropion. 10 Hyperforin in comparison inhibits the neuronal
uptake of serotonin, norepinephrine and dopamine antidepressants, but also
inhibits GABA and L-glutamate uptake.11 Research on hyperforin has been
intensified and most of the published studies strongly indicate hyperforin to be
the antidepressant constituent of Hypericum perforatum. 12,13,14

B. Anti viral activity


In animal models hypericin has shown to prevent replication of encapsulated
viruses.15

C. Anti-inflammatory activity
Besides these activities, hypericin has shown anti-inflammatory activity also.
It inhibits release of leukotrienes.16

D. Photosensitizing activity
Hypericin is known to cause phototoxicity. Lens alpha-crystallin, isolated from
calf lenses, was irradiated in the presence of hypericin and in the presence and
absence of light.17 Hypericin-induced photosensitized photo-polymerization was
assessed by sodium dodecylsulfate-polyacrylamide gel electrophoresis. Further
analysis of the oxidative changes occurring in alpha-crystallin using mass
spectrometry showed specific oxidation of methionine, tryptophan and histidine
residues, which increased with irradiation time. Hypericin did not damage the
lens protein in the dark. Damage to alpha-crystallin could undermine the
integrity of the lens directly by protein denaturation and indirectly by
disturbing chaperone function. From the study it was concluded that in the
presence of light, hypericin could induce changes in lens protein that could
lead to the formation of cataracts. Appropriate precautions should be taken to
protect the eye from intense sunlight while the patient is on Hypericum
perforatum therapy.

Pharmacokinetics
In a study, healthy volunteers were given hypercin orally in a dose of 900, 1800
and 3600 mg and blood samples were analyzed.The maximum plasma concentration was
found after 6 hours.18

Standard
The hypericin content of Hypericum perforatum is determined by using
spectroscopic method utilizing the visible absorption characteristics of
hypericin in methyl alcohol.19, 20 In atypical chromatogram of standardized
Hypericum perforatum extract, absorbance occurs at 588nm and the peak.The peak
at 10.67 min is characteristic of Hypericin.

85
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
References
1. Hoelzl J & Ostrowski E: Analysis of the essential compounds of Hypericum
perforatum. Planta Med 1986; 6:531.
2. Southwell IA & Campbell MH: Hypericin content variation in Hypericum
perforatum in Australia. Phytochemistry 1991; 30:475-478.
3. Suzuki 0, Katsumata Y, Oya M. Inhibition of monoamine oxidase by hypericin.
Planta Med 1984; 50:272-4.
4. Wagner H, Bladt S. Pharmaceutical quality of Hypericum extracts. Journal of
Geriatrics, Psychiatry and Neurology 1994; 7: S65-S68.
5. Cellarova, E. et al., 1995. XIV Hypericum perforatum (St.John’s Wort): In
vitro culture and the production of hypericin and other secondary metabolites.
Biotechnology in Agriculture and Forestry, 33:261-275.
6. Westerhoff, K, Kaunzinger, A, Wurglics, M, BaumeisterA, Determination of
Hyperforine and Total Hypericine Content in Hypericum Extract Containing Herbal
Medicinal Products. Institut fur Pharamazeutische Chemie der Univversitat
Frankfurt/Main, FRG.AAI Deustschland Gmbh & Co. KG, Neu-Ulm, FRG.
7. Michael P. Balogh, Jeanne B.Li. HPLC Analysis of Hypericin with Photodiode-
Array and MS Detection: The Advantage of Multispectral Techniques.
8. Kingsbury, J.M., 1964. Poisonous plants of the United States and Canada.
Prentice-Hall, Inc., Englewood Cliffs, NJ. 626 p.
9. Raffa RB: Screen of receptor and uptake-site activity of hypericin component
of ST. JOHN'S WORT reveals sigma receptor binding. Life Sci 1998; 62(16): PL265-
70.
10. Nahrstedt, A. and Butterweck V. 1997. Biologically active and other chemical
constituents of Hypericum perforatum L. Pharmacopsyciat, 30: 129-134.
11.Chatterjee, S.S., Bhattacharya, S.K., Singer, A., Wonnemann, M., and Mueller,
W.E. 1998 Hyperforin Inhibits Synaptosomal Uptake of Neurotransmitters In Vitro
and Shows Antidepressant Activity In Vivo. Pharmazie, 53: 9.
12. Chatterjee SS, Bhattacharya SK, Wonnemann M, Singer A, Muller WE. Hyperforin
as a possible antidepressant component of Hypericum extracts. Life Sciences
1998; 63: 499-510.
13. Muller WE, Singer A, Wonnemann M. Hyperforin--antidepressant activity by a
novel mechanism of action. Department of Pharmacology, University of Frankfurt,
Frankfurt/M., Germany. Pharmacopsychiatry 2001 Jul; 34 Suppl 1:S98-102.
14. Eckert GP, Muller WE. Effects of hyperforin on the fluidity of brain
membranes. Department of Pharmacology, Biocenter Niederursel, University of
Frankfurt, Frankfurt/Main, Germany. Pharmacopsychiatry 2001 Jul; 34 Suppl 1:S22-
5.
15. Meruelo D, Lavie D & Lavie E: Therapeutic agents with dramatic
antiretroviral activity and little toxicity at effective doses. Aromatic
polycyclic diones hypericin and pseudohypericin. Proc Natl Acad Sci USA 1989;
85:5230-5234.
16. Panossian AG, Gabrielian E, Manvelian V et al: Immunosuppressive effects of
hypericin on stimulated human leukocytes: inhibition of the arachidonic acid
release, leukotriene B4 and interleukin-1 alpha production, and activation of
nitric oxide formation. Phytomedicine 1996; 3:19-28.
17. Schey et al. Photo-oxidation of lens alpha-crystallin by hypericin (active
ingredient in St. John’s Wort). Photochemistry and Photobiology 72(2): 200-3.
Aug 2000.
18. Stock S & Holz J: Pharmacokinetic test of (14 C)-labeled hypericin and
pseudohypericin from Hypericum perforatum and serum kinetics of hypericin in
man. Planta Med 1991; 57 Suppl 2: A61-62.
19. Butterwreck Vet al., Isolation by MLCCC and NMR spectroscopy of hypericin,
pseudohypericin and I3, II8-biapigenin from Hypericum perforatum. In: PM 62,
abstracts of the 44th Ann Congress of GA, 119. 1996.
20. G. Piperopolous, R. Lotz, A.Wixforth, T.Schmierer and K.P.Zeller J,
Chromator.B695, 309-316. (1997).

Hyperforine, actieve stof in Hypericum

86
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
heeft een werking op het cytochroom-P450 (een verzameling van kleine actieve
enzymen die overal in het lichaam lichaamsvreemde stoffen onschadelijk kunnen
maken). Vooral het cytochroom-P3A4 wordt door hyperforine gestimuleerd. Dit
cytochroom is vooral werkzaam in de lever. Zoals iedereen bekend is speelt de
lever een belangrijke rol in de ontgifting van het lichaam. Het Farmaceutisch
bedrijf Glaxo isoleerde de hyperforine en testte het op levercellen. Vooral
aidsremmers, antistollingsmiddelen en anticonceptiemedicijnen worden door CYP3A4
aangepakt, andere geneesmiddelen worden door andere cytochromen behandeld en
kunnen door sintjanskruid dus niet worden belemmerd in hun werking. Volgens de
onderzoekers worden zo'n vijftig procent van de huidige geneesmiddelen door
hyperforine in hun werking beinvloed. De ontgiftende werking van Sintjanskruid
zou volgens de onderzoekers eveneens positief kunnen worden ingezet wanneer een
lichaam sneller en effectiever van medicijnen afgeholpen moeten worden.

I
Indigo (Indigotin, Indigoreinblau)
Natürlicher Indigo uit
Indigofera tinctoria, I. anil und andere Indigofera species (Indigostrauch) aus
der Familie der Fabaceae (= Papilionaceae Schmetterlingsblütler, in 3. Ordnung
Fabales bzw. Leguminosae der Unterklasse Rosidae),

ursprüngliche Heimat im tropischen Afrika; kultiviert in Vorderasien, China,


Java und Sumatra, auf den Molukken, in Südmerika (Brasilien, El Salvador).
Die gelieferte Ware stammt aus Indien.

Synthetischer Indigo:
Bezeichnungen:
Indigotin, Indigoblau, Indigoreinblau, Anil, 2,2´-Biindolinyliden-3,3´-dion, 2-
(1,3-Dihydro-3-oxo-2H-indol-2-yliden)-1,2-dihydro-3H-indol-3-on, C.I. Vat Blue 1
engl.: indigo, indigotin; frz.: indigo; ital.: indaco; span.: indigo, türk:
civit Boya, cömlek boyas (von cömlek = "Tongefäß", zum Färben benutzt)
CAS-Nr.: [482-89-3]
C.I.-Nr.: 73000
EG/EINECS-Nr.: 207-586-9

Beschreibung: Indigo, natürlich

Die Indigostaude wird bis zu 150 cm hoch und besitzt 9-15zählige, hübsch
gefiederte Blätter. Indigo blüht in den Monaten Juli und August, wobei die
Pflanze reichblütige Trauben ausbildet.

Gewinnung/Geschichte
Zur Gewinnung des Naturindigos werden die während der Blütezeit geernteten
Indigopflanzen einem Gärungsprozeß unterworfen. Dieser Vorgang findet in
Holzbottichen statt, wobei man die mit Wasser bedeckten Pflanzenteile etwa 12
bis 15 Stunden vergären läßt. Die verschiedenen Indigofera-Arten, insbesondere
I. tinctoria (die lateinische Bezeichnung tinctoria bedeutet "färbend" und wird
von alters her zur Benennung von Färbepflanzen verwendet) enthalten nämlich das
Indigoblau nicht unmittelbar, sondern in einer Vorstufe, die chemisch an
Traubenzucker (Glucose) gebunden ist. Dieses "Glucosid" heißt Indican und ist
farblos! Im folgenden Abschnitt wird diese Umwandlung noch näher beschrieben.
Auch der in früherer Zeit in Deutschland bedeutsame Färberwaid Isatis tictoria
enthält Indican.

Die Färbung mit Indigo hat eine lange Tradition, denn die Blaufärbung mit ihm
war in Ägypten schon vor 4000 Jahren bekannt. Im Verlauf der durch Sonnenwärme
in Gang gesetzten Gärung löst sich das Indican unter Abspaltung von Glucose und
Entwicklung von Kohlendioxid auf. Dabei spielt auch das in der Pflanze
enthaltene Enzym Indoxylase eine Rolle. Belüftet man das vergorene Gemisch, so
entsteht unter Sauerstoffaufnahme der natürliche Indigo: er scheidet sich in

87
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
blauen Flocken ab. Jetzt wird das Wasser abgelassen und der Farbstoff gewaschen,
abgepreßt und getrocknet. Man bezeichnet diesen Verarbeitungsstand als
Rohindigo. Dieser besteht zu ca. 80% aus Indigotin (dem eigentlichen blauen
Farbstoff), neben Indigorot (Indirubin) und Indigobraun.

Es können sich weitere Reinigungsschritte anschließen. Meist kommt Indigo in


Würfelform in den Großhandel. Das natürlich gewonnene Indigotin ist chemisch
gesehen identisch mit dem synthetischen Produkt, weshalb der natürlich erzeugte
Farbstoff aus Kostengründen in der industriellen Praxis kaum mehr eine Rolle
spielt. Natürlicher Indigo wird übrigens auch von einer bestimmten Mutante des
Pilzes Schizophyllum commune erzeugt; weitherhin ist es neben 6,6´-Dibromindigo
im Antiken Purpur (von der Purpurschnecke gebildet) enthalten.

Beschreibung: Indigo, synthetisch


Indigo erscheint in Form von tief dunkelblauen Kristallen mit kupferrotem Glanz
bzw. als dunkelblaues, körniges Pulver im Handel. In Wasser (auch in siedendem),
Ethanol, Diethylether und auch in verdünnten Mineralsäuren ist der Farbstoff
praktisch unlöslich. Zwar löst sich der Farbstoff in Nitrobenzol, Anilin und in
geschmolzenem Naphthalin oder Phenol langsam auf, doch können solche Lösungen
für die Färberei verständlicherweise nicht verwendet werden. Lediglich
konzentrierte Schwefelsäure vermag Indigo unter Sulfonierung zu lösen, wobei bei
kaltem Ansatz eine grüne, bei Erwärmen eine blaue Lösung entsteht. Indigo ist ab
ca. 300 °C sublimierbar und zersetzt sich oberhalb 390 °C.

Anwendung
Indigo ist ein traditioneller und wertvoller Textilfärbestoff. Er ist ein
sogenannter "Küpenfarbstoff", da Indigoblau vor dem Färbevorgang erst in eine
lösliche Form überführt werden muß (diese Lösung ist nur schwach gelb gefärbt
und heißt Küpe). Die Bildung der löslichen Form erreicht man durch Reduktion des
blauen Farbstoffs mit Natriumdithionit in alkalischer Umgebung. Die farblose
Form heißt Indigoweiß oder Leukobase (Dihydroindigo).

VERSUCH: Herstellung einer Indigo-Färbeküpe


Für Färbezwecke muß Indigo durch Reduktion in eine lösliche Form überführt
werden. Die Anfertigung einer solchen "Küpe" wird im Folgenden beschrieben:
- Indigo gepulv. 5 g
- Ethanol ca. 2,5 ml
- Wasser, erwärmt 150 ml
- Natronlauge, konz. 6,5 ml
- Natriumdithionit 7,5 g
Man rührt den gepulverten Farbstoff mit der angegebenen Menge Ethanol zu einer
Art "Teig" an und gibt diesen in ein vorbereitetes Becherglas, welches das
warme, am besten vorher abgekochte Wasser enthält. Die Mischung wird gut
verrührt und die abgemessene konz. Natronlauge vorsichtig hinzugefügt (Nicht mit
dem Mund ansaugen, Schutzbrille!). Am Schluß streut man das Natriumdithionit in
einer Menge in die Suspension. Nun ist darauf zu achten, den Ansatz möglichst
vorsichtig und LANGSAM durch Rühren mit einem Glasstab zu durchmischen, um die
Küpe möglichst wenig dem Luftsauerstoff auszusetzen. Bald hellt sich die Färbung
der Lösung auf, um beim nachfolgenden Erwärmen auf etwa 50 bis 60 °C (Wasserbad,
Temperaturkontrolle!) gelblich zu werden. Die Oberfläche der Küpe zeigt bald
eine deutliche, metallisch-schimmernde Blaufärbung, da die farblose reduzierte
Form durch den Sauerstoff der Luft wieder zu Indigo oxidiert wird. Dieser
Vorgang läßt sich noch deutlicher zeigen, wenn man ca. 5 ml der Küpe mit etwa
100 ml frischem Leitungswasser schüttelt - das Wasser enthält genügend gelösten
Sauerstoff, um die ganze Mischung "indigoblau" zu färben!

Es ist daher auch möglich, mit der relativ farblosen Küpenlösung Sauerstoffgas
analytisch nachzuweisen: Entwickelt man in einem Kolben mit aufgesetztem
Glaswinkelrohr aus verd. Wasserstoffperoxidlösung und Braunstein Sauerstoff und
leitet diesen in ein Reagenzglas mit der Küpe ein, so tritt alsbald die bekannte
blaue Färbung auf.

88
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Die Färbung von Textilfasern und Wolle ist mit der oben beschriebenen Färbeküpe
grundsätzlich möglich, jedoch ist die Konzentration der Bestandteile für diese
Anwendung recht hoch. Es genügt, mit einer verdünnten Färbelösung zu arbeiten,
die man wie folgt ansetzen kann: 3 L Wasser weden in einem älteren Topf bei 50
bis 60 °C gehalten. Dazu gibt man 3 ml Ammoniaklösung 25% (dieser Ammoniakzusatz
wurde von den frühen Färbern durch abgestandenen Urin ersetzt!), 2 g gepulvertes
Natriumdithionit und anschließend vorsichtig (ohne Luft einzurühren!) 150 ml der
konzentrierten Küpe. Die Färbelösung wird für 15 Minuten bei der angegebenen
Temperatur gehalten. Das zu färbende Garn (z.B. Wolle) wird angefeuchtet und
dann langsam in den Sud eingelegt. Nach abermaligem 15minütigem Warten kann die
Wolle herausgezogen werden, wobei sich die Fasern durch den Sauerstoffzutritt
sofort merklich färben. Die Färbung verdunkelt sich danach zusehends, besonders
wenn man die Wolle auf einer geeigneten Unterlage locker ausbreitet, bis sie
schließlich das bekannte Indigoblau erreicht hat. Die gefärbten Fasern müssen
mehrmals mit klarem Wasser ausgespült werden, wobei einem "Spülgang" etwas Essig
zugesetzt werden sollte. Die Küpe bitte nicht gleich verwerfen, denn sie läßt
sich noch mindestens für drei weitere Färbedurchgänge benutzen. Um die
Reibungsfestigkeit des aufgebrachten Farbstoffs zu erhöhen, kann man den 3
Litern Wasser 3 g (vorher einen Tag lang in etwas Wasser eingeweichten) Perlleim
hinzugeben.

Indigotine E312
Blauwe kleurstof, die van nature voorkomt in de heester Indigofera tinctoria ,
maar commercieel wordt het synthetisch bereid.
Blauwe kleurstof. Zeer goed oplosbaar in water.
Acceptabele dagelijkse inname (ADI) :Tot 5 mg/kg lichaamsgewicht.
Zeer weinig bijwerkingen in de gebruikte concentraties. Een zeldzame bijwerking
is een sterke allergische reactie doordat de stof zich aan lichaamseiwitten kan
binden. Het kan ook histamine vrijmaken.
Dieetbeperkingen :
Geen. E132 kan gebruikt worden door alle religies, vegetariërs en veganisten.

Indole-3-Carbinol
Zie ook glucosinolaten

Synonyms: I3C, 3-hydroxymethyl indole, 3-indole methanol


Description: Pure indole-3-Carbinol is an off-white solid belonging to the
group of indoles. Indole-3-carbinol is only formed in these vegetable after
crushing or during cooking.
Distribution: The phytochemical indole-3-carbinol is found in cruciferous
vegetables such as cabbage, cauliflower, broccoli, kale and brussels sprouts.
Indole-3-carbinol is made from indole-3-glucosinolate by the enzyme myrosinase.
This enzyme is only activated after maceration of the vegetables.

Action of Indole-3-Carbinol: Indole-3-carbinol is a strong antioxidants and


stimulators of detoxifying enzymes. Indole-3-Carbinol seems to protect the
structure of DNA. Indole-3-carbinol blocks estrogen receptor sites on the
membranes of breast and other cells, thereby reducing the risk of breast and
cervical cancer.
Indole-3-carbinol increases the ratio of 2-hydroxyestrone to 16 alpha-
hydroxyestrone and inhibits the 4-hydroxylation of estradiol. This is a
favourable action of indole-3-carbinol because 16 alpha-hydroxyestrone and 4-
hydroxyestrone have carcinogenic action. The estrogen metabolite 2-
hydroxyestrone has protective against several types of cancer. Studies with
animals have demonstrated that indole-3-carbinol reduced the carcinogenic
affects of aflatoxins.
The influence of indole-3-carbinol on the development of prostate cancer is less
clear. Most studies report protective effects but a few studies indicate that
indole-3-carbinol may promote prostate cancer formation. Indol-3-carbinol
protects against carcinogenic effect of pesticides and other toxins.

89
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Research Reviews:
* Preventive Effects of Indole-3-Carbinol on Endometrial Carcinogenesis in Mice
* Synergy among Phytochemicals within Crucifers: Does It Translate into
Chemoprotection?

Inuline (zie ook fructanen, FOS)


komt voor in de wortels van cichorei, aardpeer, dahlia, paardenbloem,
schorseneer en artisjok. Het wordt opgeslagen in de vacuole van de plantencellen
en is net als zetmeel een reservestof voor de plant. De stof is in 1804 ontdekt
in de plant Alant (Inula).
Inuline bestaat uit een keten van twee tot meer dan zestig fructosemoleculen met
aan het eind van de keten een glucosemolecuul en is dus een polysaccharide. De
bijna smaakneutrale stof heeft een witte kleur en is vrij goed in water
oplosbaar.
Inuline wordt niet door de dunne darm opgenomen, omdat bij de mens het enzym
inulase niet aanwezig is. In de endeldarm wordt inuline door bacteriën
afgebroken tot vetzuren met korte ketens. De bacteriën produceren hierbij gas,
waardoor winderigheid optreedt.

Gebruik
Inuline kan door hydrolyse verwerkt worden tot fructose. Ook kan inuline
gebruikt worden als vet- en als vezelvervanger en zo overgewicht tegen gaan.
Inuline wordt als glucosevervanger gebruikt bij de behandeling van suikerziekte
(Diabetes mellitus).
Inuline en oligofructose hebben eveneens een regulerende darmwerking, waarbij
een groter effect wordt waargenomen bij proefpersonen met een natuurlijk lagere
stoelgangfrequentie, dan bij vrijwilligers met een bijna normaal patroon.
Bij ouderen ziet men met de leeftijd een verandering van de darmflora, waardoor
bifidusbacteriën kunnen verdwijnen en vervangen worden door lactobacilli,
enterococci, enterobacteria en clostridia. Deze wijziging van de balans kan
leiden tot pathologische toestanden zoals kanker en een verhoging van de
productie aan toxinen. Toevoeging van inuline kan een gezonde darmflora
herstellen. Kleessen et al. (1) merkten na het toedienen van inuline een
stijging van bifidusbacteriën (hoofdzakelijk Bifidobacterium adolescentis, B.
Longum, B. bifidum; weinig B. catenulatum, B. angulatum, B. infantis ), terwijl
enterococci en enterobacteria daalden. De verbetering van de stoelgang is te
wijten aan verschillende factoren zoals een stijging van faecaal materiaal, een
verbeterde fermentatie door de aanwezigheid van inuline en oligosacchariden en
een verbetering van de bacteriële werking door een aangepaste oplosbaarheid van
het milieu.
Deze buitengewone en onmiddellijke werking van inuline en oligofructose wordt in
het algemeen onderschat. Voedingsmiddelen verrijkt met deze vezels lijken zeer
interessant te zijn om een veel voorkomend probleem op zachte en natuurlijke
wijze op te lossen.

Referenties :
1. Kleessen B, Sykura B, Zunft HJ, et al. Effects o f inulin and lactose on
fecal microflora, microbial activity and bowel habit in elderly constipated
persons. Am J Clin Nutr 1997;65:1397-1402.
2. Den Hond, Geypens B, Ghoos Y. Effect of high performance chicory inulin on
constipation. Nutr Res 2000;20:731-736.

Onderzoek thesis Karen Geboes Katholieke Universiteit Leuven

De laatste jaren bestaat er een groeiende overtuiging dat een gezond colonmilieu
essentieel is voor het welzijn van de mens. Vermoedelijk is hierbij de balans
tussen metabolieten van koolhydraatfermentatie en eiwitfermentatie van zeer
groot belang. Bacteriële fermentatie van koolhydraten resulteert in de vorming
van korte keten vetzuren die een belangrijke energiebron vormen voor de
colonocyt. Fermentatie van eiwitten leidt daarentegen tot het ontstaan van
ammonia, mercaptanen, indol- en phenolderivaten en nitrosamides, producten die

90
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
in verband gebracht worden met het ontstaan van ziekten, waaronder bijvoorbeeld
colontumoren. Er is echter weinig geweten over de precieze metabole reacties die
zich afspelen in het colon en de factoren die dit metabolisme beïnvloeden,
omwille van de slechte toegankelijkheid van het colon en het ontbreken van een
geschikte methodologie.
Karen Geboes probeerde in deze om aan de hand van metabolieten gemerkt met
stabiele isotopen een beter inzicht te verwerven in de afbraak van proteïnen en
aminozuren, en in het stikstofmetabolisme in het colon en de mogelijkheid om dit
metabolisme te manipuleren door het stimuleren van koolhydraatfermentatie. In
een eerste deel van dit werk werden de eigenschappen van inuline, een
fermenteerbaar koolhydraat, bestudeerd. De goede fermenteerbaarheid en de
afwezigheid van effecten op de digestie en transit in de dunne darm maakten
inuline geschikt als koolhydraat om de proteïnenfermentatie en het
stikstofmetabolisme te manipuleren. Bovendien bleek dat inuline ook uitermate
geschikt is als substraat in een waterstofademtest voor de bepaling van de
orocaecale transittijd.

In een volgend deel werd het normale metabolisme van de gemerkte substraten, met
name 15N-lactose ureide en [2H4]-tyrosine, bestudeerd in gezonde vrijwilligers
en werd onderzocht in welke mate toediening van inuline een invloed had op dit
metabolisme. In deze experimenten werd eerst een coloninstillatie als opstelling
gebruikt om interferentie van processen in het proximaal gastrointestinaal
stelstel uit te sluiten. Later werden de effecten van gelijktijdige en habituele
inname van inuline op het metabolisme van de markers geëvalueerd bij gezonde
vrijwilligers in een orale proefopstelling.

Uit alle experimenten waarbij inuline gelijktijdig werd toegediend met de


gemerkte substraten is duidelijk gebleken dat fermentatie van inuline leidt tot
een verhoogde opname van stikstof in de bacteriën, waardoor minder potentieel
toxisch ammonium in contact komt met het colonepitheel. Anderzijds bleek ook de
productie van het phenolderivaat p-cresol gedaald te zijn, waaruit kon worden
besloten dat de afbraak van proteïnen werd onderdrukt. Habituele inname van
inuline veroorzaakt een verandering in de samenstelling van de bacteriële flora,
waarbij ook wijzigingen in het bacterieel metabolisme kunnen verwacht worden. Er
werden echter geen duidelijke effecten op het stikstof- en eiwitmetabolisme
weerhouden in het experiment met systematische toediening van inuline.

Iridoïden, iridoïdglycosiden
Zie ook glycosiden

Iridoide liegen in der Pflanzenzelle häufig als Glycoside vor, das heißt, sie
sind häufig über eine O-glykosidische Bindung an ein Monosaccharid -
insbesondere D-Glucose - gebunden. Als Glycosid entfalten sie für die Pflanze
selbst keine toxische Wirkung, da sie als gut wasserlösliche Substanzen wie
viele andere sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe wahrscheinlich in der Zellsaft-
Vakuole gespeichert werden. Durch die Kompartimentierung innerhalb der
Pflanzenzelle wird vermieden, dass die Glycoside mit Enzymen in Verbindung
kommen, welche den kovalent gebundenden Zucker abspalten können und damit die
Iridoide aktivieren. Tatsächlich besitzen Pflanzen, die toxische Glycoside
synthetisieren, häufig ein "passendes" Enzym, welches die entsprechenden
Glycoside mit einer hohen Affinität umsetzt. Wird die Pflanze nun von
Fressfeinden befallen (Herbivorie), wird durch das Fressen die
Kompartimentierung innerhalb der Pflanzenzellen aufgehoben, indem das
Pflanzengewebe zerstört wird. Glycosidasen, welche oftmals in der Plasmamembran
gebunden vorliegen, können jetzt mit den aus der Vakuole freigesetzten
Iridoidglycosiden in Berührung kommen. Das Monoterpen wird von dem Zuckermolekül
durch enzymatische Katalyse hydrolytisch abgespalten und das toxische Aglykon
wird freigesetzt. Das Aglykon ist biologisch aktiv. Durch die Freisetzung des
Aglykons werden die Eiweiße in nächster Umgebung denaturiert, und verlieren so
ihren Nährwert.

91
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Typische Iridoide
Zu den typischen Iridoiden gehören beispielsweise Aucubin und Catalpol aus
Spitzwegerich (Plantago lanceolata) sowie Loganin aus Bitterklee.

Iridoids are found in many medicinal plants and may be responsible for some of
their pharmaceutical activities. Isolated and purified, iridoids exhibit a wide
range of bioactivities including cardiovascular, antipheptotoxic, chlorectic,
hypoglycemic, anti-inflammatory, antispasmodic, antitumor, antiviral,
immunomidulator and purgative activities.
Didna, B., Debnath, S., Harigaya, Y. "Naturally Occurring Iridoids. A Review,
Part 1." Chem. Pharm. Bull. 55(2) 159-222 (2007).

- exciting activity on cats


- aphid pheromones
- feeding stimulants for some butterflies, e.g., checkerspot butterflies on
iridoid containing plants
- sequestered by larvae of some insects that feed on Penstemon species, for
example.
- medical .. Valeriana officinalis used as a sedative
- bitters .. mostly based on Gentiana species

The Functional Roles of Iridoid and Ionone Type Glycosides in the Attractive
and Ecstasizing Plants for Felids
Fujio Murai and Motoko Tagawa Aichi Medical University , Laboratory of Chemistry
Yazaku, Nagakute-cho, Aichi-gun Aichi 480-11, Japan
Summary
Actinidia polygama , Boschniakia rossica, Nepeta cataria and Menyanthes
terifoliata are all the attractive and ecstasizing for felids, even though these
plants belong to different taxonomic families.
The compounds from Actinidia polygama , that attract felids, are
isoiridomyrmecin, isodihydronepetalactone, and 8,9-isodehydroiridomyrmecin, with
other d-lactones are artifacts. In addition, several C9, C10- d-lactones are
present in the other three plant species.
These iridoid glycosides, as the precursors of the lactones are
iridodialogentiobioside isolated from Actinidia polygama : boschnaside,
boschnaloside and (8 R)-epideoxyloganic acid from Boschniakia rossica and (8S)-
deoxyloganic acid from Menyanthes trifoliata .
Their structures have been elucidated. Besides 1,5,9-epideoxyloganic acid, the
nepetariaside and nepetaside glucosides, were obtained from Nepeta cataria .
The functional roles of iridoid glycosides can be explained as follows. Whenever
it becomes necessary for a plant to defend itself (for example, invasion by a
microorganism), the volatile fraction formed through the enzymatic decomposition
of the glycosides evaporates into the air through leaves, and exhibits its
physiological activities.

Gastrointestinal Modifiers: Bitters / Iridoids and Secoiridoids


Zie ook bitterstoffen

Bitters (bitter principles) are a heterogeneous group of naturally occurring


compounds, marked by their strong bitter taste and therapeutic importance rather
than a chemical classification. "Bitterness value" is a rating system based on
the amount of water in which a one gram extract of the compound can be diluted
into and still retain a bitter taste. For example, if 1 gram in 20,000
milliliters of water can just be tasted then the bitterness value is rated as
20,000. Gentian root extract for example has a bitterness value of 58,000,000.
(Samuelson G, 1992. 153.)

chemistry of bitters:
The "classic bitters" are a widespread group of monoterpene glycosides known as
the iridoid and secoiridoid glycosides found especially in the Gentianaceae.

92
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Most iridoids exist as glycosides, with a sugar molecule condensed to the
lactone ring. Some bitter iridoid compounds exist in the free non-glycosidic
form - e.g., the valepotriates of Valeriana spp. (Valerian root). Other bitters
belong to the sesquiterpene series, or are of miscellaneous chemical structure
such as the cyanogenic glycosides. Most alkaloids are bitter tasting: berberine
from Hydrastis (Goldenseal) and Mahonia (Oregon Grape), caffeine from Coffea,
and quinine from Cinchona spp. being characteristic. Rudolf Weiss distinguishes
between "classical bitters" such as Gentian, and "warming pungent" bitters, such
as Ginger or "aromatic" bitters such as Chamomile and Yarrow.
(Weiss R. 1988, 39.)

pharmacology of bitters:
Bitters act rapidly on the gastro-intestinal system as a general stimulatory
"tonic." Secretion is stimulated and they increase, probably by vagal reflex
action, the production of gastrin, pepsin and CKK. The net result is improvement
in appetite and digestion. Salivary, gastric, duodenal, hepato-biliary, and
pancreatic secretions are all stimulated. Sphincter tone is increased,
particularly that of the lower esophageal sphincter. Bitter herbs may have other
activities, including sedative, anti-inflammatory, vulnerary, hypotensive,
antipyretic and anti-depressant. Using herbs with combined actions, such as
bitter-sedatives is a standard therapeutic practice in herbal medicine.
(Mills SY. 1991, 323.)

overview of pharmacokinetic interactions:


• mechanisms: In general, bitter herbs will increase gastric acidity which may
modify the bioavailability of medications. This depends on the pK values of the
particular drug. The general increase in digestive function may lead to
heightened absorption of concurrently ingested pharmaceutical drugs. This could
theoretically alter the toxicity of a particular dose level of a given drug.
Bitters also stimulate bile production and secretion, and to a degree may
stimulate other aspects of hepatic metabolism thus further modifying
pharmacokinetics of drug metabolism.
• research: Studies and/or adverse reports on the pharmacokinetic interactions
of bitter herbs with drugs are not available.
• herbal concern: Bitters may increase absorption of concurrently ingested
medications

Common herbs with significant bitter value:(including alkaloidal, warming and


pungent bitters)
• Achillea millefolium (Yarrow) • Harpagophytum procumbens (Devil's
• Acorus calamus (Sweet flag) Claw)
• Angelica archangelica (Angelica) • Hydrastis canadensis (Goldenseal)
• Artemisia absinthium (Wormwood) • Inula helenium (Elecampane)
• Artemisia annuum (Sweet Annie) • Lactusa virosa (Wild Lettuce)
• Berberis vulgaris (Barberry) • Mahonia spp. (Oregon Grape Root)
• Centaurea spp. (Centaury) • Matricaria recutita (Chamomile)
• Cichorium intybus (Chicory) • Menyanthes trifoliata (Bogbean)
• Cinchona spp. (Quinine) * • Nepeta cataria (Catnip)
• Coffea arabica (Coffee) • Strychnos nux-vomica (Nux vomica) *
• Cnicus benedictus (Holy Thistle) • Taraxacum officinale (Dandelion)
• Cynara scolymus (Artichoke) • Valeriana officinalis (Valerian)
• Gentiana lutea (Gentian) • Zingiber officinale (Ginger)
*toxic

Isoflavonen
Zie ook flavonoïden,fyto-oestrogenen

De rol van isoflavonen wordt meer en meer erkend en is momenteel het onderwerp
van vele onderzoeken. De isoflavonen blijken een beschermende invloed te hebben
bij het voorkomen van hormoonafhankelijke kankers zoals borstkanker.

93
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Isoflavonen hebben een gelijkaardige structuur als die van de het vrouwelijke
oestrogeen en zijn in staat om zich op oestrogeenreceptoren van cellen te
fixeren die agonistisch en/of anti-agonistisch werken. Isoflavonen kunnen de
werking van oestrogenen verzwakken door te binden op de oestrogeen
receptorplaatsen. Sommige risico's verbonden met een hoog oestrogeen gehalte
kunnen op deze manier worden verminderd. Anderzijds kunnen isoflavonen de
werking van oestrogenen versterken. Bv. als tijdens de menopauze het gehalte van
oestrogeen daalt, compenseren de isoflavonen dit door zich aan de oestrogeen
receptorplaatsen te binden en een zwakke oestrogene werking uit te voeren, met
als resultaat een verlichting van de menopauze symptomen.

Isoflavonen hebben positieve effecten op de gezondheid.


Wetenschappelijke onderzoeken hebben verschillende gezondheidsbevorderende
eigenschappen van isoflavonen aangetoond. De volgende gezondheidsvoordelen
worden toegeschreven aan isoflavonen:
* Het verminderen van menopauzeklachten - De voordelen van soja gaan verder
dan het verminderen van kankerrisico op lange termijn. Recente studies hebben
aangetoond dat soja isoflavonen opvliegers tijdens menopauze kunnen verminderen
en de botdensiteit van oudere vrouwen op peil kunnen houden. Vele klachten van
de menopauze en postmenopauze kunnen verminderd worden als men soja isoflavonen
inschakelt in het dieet. Hoewel de studieresultaten niet volledig gelijklopen,
is het toch opmerkelijk dat isoflavonen van soja of rode klaver een positief
effect hebben op klachten in verband met de menopauze. Een studie die door de
"Test Gezondheid" in 2004 werd uitgevoerd onderzocht het voorschriftgedrag van
27 artsen voor vrouwen met menopause symptomen. Het toonde aan dat de isoflavoon
tweemaal (44%) zo vaak zoals hormonale behandeling (22%) werden geadviseerd. De
voorgeschreven supplementen werden hoofdzakelijk gemaakt van soja, zwarte
overschoen en hop.
* Verminderen van hartkwaalrisico - Soja isoflavonen schijnen de risico's op
hart- en vaatziektes via verschillende mechanismen te kunnen verminderen. De
isoflavonen remmen de aderverkalking waardoor de kans op een hartaanval
verkleint. Uit een overzicht van 38 gecontroleerde studies over soja en
hartkwalen blijkt dat soja absoluut efficiënt is om het cholesterolprofiel te
verbeteren.
* Bescherming van prostaat - De inname van producten, rijk aan isoflavonen,
kan het risico op de vorming van prostaatkanker verkleinen. Studies tonen aan
dat isoflavonen de kankergroei van de prostaat vertraagt en ertoe leidt dat
kankercellen van de prostaat afsterven. De isoflavonen reageren op kankercellen
op dezelfde manier als vele algemene geneesmiddelen voor de behandeling van
kanker.
* Isoflavonen verbeteren de botdichtheid - Soja isoflavonen verbeteren de
botdichtheid en helpen om osteoporose te voorkomen. Dit is de reden waarom de
mensen in China en Japan zeer zelden last hebben van osteoporose, ondanks hun
lage consumptie van zuivelproducten, terwijl in Europa en Noord-Amerika het
tegendeel gebeurt. In tegenstelling tot oestrogeen, die alleen de botontkalking
verhindert, wordt aan de hand van bewijsmateriaal gesuggereerd dat isoflavonen
ook een rol spelen in het aanmaken van nieuw beenweefsel. Niet alle studies
boeken dezelfde resultaten, maar het bewijsmateriaal maakt duidelijk dat
genisteïne en andere soja isoflavonen kunnen bijdragen om osteoporose te
verminderen.
* Verminderd kankerrisico - De werking van isoflavonen tegen kankercellen is
gelijkaardig aan dat van vele algemene kanker behandelende geneesmiddelen.
Studies op bevolkingsgroepen tonen een duidelijk verband aan tussen de
consumptie van isoflavonen en een verminderd risico op borst- en darmkanker. De
vrouwen die de meeste sojaproducten en ander voedsel rijk aan isoflavonen aten
verminderden hun risico van darmkanker met 54%

Isoflavonen behoren tot de fytochemicaliën, plantaardige stoffen die geen


voedingswaarde bezitten maar toch gezondheidsbevorderende eigenschappen
bezitten. De beste en gemakkelijkste manier om isoflavonen in te nemen is het
nuttigen van sojaproducten. De sojaboon (Glycine max) bevat een hoog gehalte aan
isoflavonen, vooral daïdzeïne en genisteïne, maar bevat tevens andere gunstige

94
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
bestanddelen, zoals eiwitten, mineralen, vitamines en vezels. De hoogste
gehaltes aan isoflavonen worden gevonden in geroosterde sojabonen en tempeh.
Isoflavonen zijn vrij stabiel, tijdens normale kookprocessen worden de
isoflavonen niet afgebroken.
De meeste gezondheidsvoordelen die worden toegeschreven aan soja zijn te danken
aan isoflavonen. Uit studies is gebleken dat de consumptie van sojabonen of
ander voedsel dat isoflavonen bevat gunstige gevolgen heeft voor de gezondheid.
Een andere bekende bron van isoflavonen is rode klaver. In tegenstelling tot
sojabonen wordt de rode klaver niet of zelden als voedsel gegeten maar de
isoflavonen kunnen eruit worden geïsoleerd en in isoflavonen supplementen worden
verwerkt.

Isoflavonen zijn natuurlijke antioxidantia


De antioxiderende eigenschappen van isoflavonen kunnen vergeleken worden met
deze van vitamine E. De antioxiderende eigenschappen van isoflavonen kunnen het
langetermijn risico op kanker verminderen door de schade veroorzaakt door de
vrije radicalen op het DNA te verminderen. Onder de soja isoflavonen is
genisteïne het meest effectieve middel tegen oxidatie, gevolgd door daïdzeïne.

Soja-eiwit ook effectief bij obesitas


Inmiddels is het algemeen aangetoond dat soja-eiwit een gunstig effect heeft op
cardiovasculair vlak*. Dit positief effect wordt verkregen doordat soja-eiwit de
verschillende bloedlipiden (LDL-, HDL- & totaal cholesterol en triglyceriden)
gunstig beïnvloedt.
Het metabool syndroom is een aandoening waarbij verschillende risicofactoren
(o.a. obesitas, insulineresistentie, hoge bloeddruk en verstoorde bloedlipiden)
samen voorkomen. Een te hoog gehalte aan triglyceriden (vetten in het bloed) en
visceraal vet (het vet dat de organen in het maag- en buikgebied omvat) zijn
hierbij belangrijke factoren. Japanse onderzoekers hebben het effect van ß-
conglycinin, een soja-eiwit, op het triglyceridengehalte in het bloed en op het
visceraal vet onderzocht.
Om het effect te bestuderen op de triglyceriden werden 138 vrijwilligers tussen
26 en 69 jaar met verhoogde triglyceriden opgedeeld in twee groepen, een
testgroep en een placebogroep. De 69 personen uit de testgroep kregen dagelijks
ß-conglycinin, dit gedurende twaalf weken. De 69 personen uit de placebogroep
kregen gedurende dezelfde periode elke dag melk-eiwit. Elke vier weken werden
bloedstalen afgenomen bij alle deelnemers en werd het gehalte aan triglyceriden
bepaald. De onderzoekers stelden vast dat het gehalte aan triglyceriden in de
testgroep significant gedaald was, terwijl in de placebogroep geen veranderingen
werden waargenomen.
102 andere vrijwilligers tussen 26 en 69 jaar namen deel aan het onderzoek om
het effect van soja-eiwit te bepalen op het visceraal vet. Deze deelnemers
hadden allen te kampen met overgewicht (BMI tussen 25 en 30). Ze werden
opgedeeld in twee groepen: een testgroep die soja-eiwit toegediend kreeg en een
placebogroep die een melk-eiwit moest innemen gedurende twintig weken. De
verandering in visceraal vet werd nagegaan door een CT scan (computed tomography
scan). Ook hier stelden de onderzoekers een significante daling vast bij het
soja-eiwit, terwijl dit niet het geval was bij de placebogroep.
Op basis van deze studie besluiten de onderzoekers dat het soja-eiwit ß-
conglycinin effectief is voor het verlagen van een te hoog gehalte aan
triglyceriden en ook helpt bij obesitas.
Meer lezen? Kohno M, Hirotsuka M, Kito M, Matsuzawa Y. Decreases in Serum
Triacylglycerol and Visceral Fat Mediated by Dietary Soybean beta-conglycinin. J
Atheroscler Thromb 2006;13:247-55.

Nieuwe studie toont aan dat soja-isoflavonen gunstig effect hebben bij
eierstokkanker
Eierstokkanker is wereldwijd de zesde meest voorkomende en de zevende meest
dodelijke vorm van kanker bij vrouwen. Geografische verschillen in incidentie
wijzen erop dat factoren zoals gedrag en voeding mogelijk een rol kunnen spelen
bij de ontwikkeling van eierstokkanker.
Een nieuwe studie onderzocht de relatie tussen een aantal voedingsfactoren en de
ontwikkeling van eierstokkanker. Voor dit onderzoek werden 97.275 vrouwen
geselecteerd uit de California Teachers Study. Om zicht te krijgen op de

95
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
voedselinname van de deelneemsters, moesten alle vrouwen een
voedselfrequentievragenlijst invullen vóór aanvang van de studie. Op deze manier
werd de inname van meer dan 103 voedingsmiddelen nagegaan. Na een opvolgperiode
van zeven jaren werd bij 280 vrouwen invasieve of borderline eierstokkanker
vastgesteld. Via statistische analyse werd nagegaan of er associaties bestonden
tussen de voedingsmiddelen en de kans op het ontwikkelen van eierstokkanker.
De onderzoekers stelden vast dat vrouwen die meer dan 3 mg isoflavonen (een
natuurlijk bestanddeel in soja) per dag consumeerden 44 procent minder kans
hebben op eierstokkanker in vergelijking met vrouwen die minder dan 1 mg
isoflavonen per dag consumeerden. De vaststelling dat eierstokkanker veel minder
vaak voorkomt in Aziatische landen waar de sojaconsumptie hoger is, sluit
hierbij aan. Voor geen van de overige voedingsmiddelen konden de onderzoekers
een significante relatie terugvinden.
De onderzoekers besluiten hieruit dat de consumptie van isoflavonen het risico
op het ontwikkelen van eierstokkanker doet dalen en dat het weinig
waarschijnlijk is dat andere voedingsmiddelen een rol spelen.
Meer informatie: Chang ET, Lee VS, Canchola AJ et al. Diet and Risk of Ovarian
Cancer in the California Teachers Study Cohort. Am J Epidemiol 2007

L
Lecitine
Biological Activities
AntiTourette's Dosage: 20-50 g/man/day/orl;
Antialzheimeran Dosage: 40-100 g/man/day/orl;
Antiataxic
Anticirrhotic
Antidementia
Antidyskinetic Dosage: 40-80 g/man/day/orl;
Antieczemic
Antilithic
Antimanic
Antimorphinistic
Antioxidant Synergist
Antipsoriac
Antisclerodermic
Antiseborrheic
Antisprue
Antitumor (Lung)
Cholinergic
Hepatoprotective
Hypocholesterolemic Dosage: 20-30 g/man/day
Lipotropic

Plant species with highest amount


Bertholletia excelsa BONPL. -- Brazilnut, Brazilnut-Tree, Creamnut, Paranut;
60,000 - 105,000 ppm in Seed;
Mucuna pruriens (L.) DC. -- Cowage, Velvetbean; 100,000 ppm in Seed;
Taraxacum officinale WEBER EX F. H. WIGG. -- Dandelion; 29,700 ppm in Flower;
Papaver somniferum L. -- Opium Poppy, Poppyseed Poppy; 28,000 ppm in Seed;
Glycine max (L.) MERR. -- Soybean; 15,000 - 25,000 ppm in Seed;
Vigna mungo (L.) HEPPER -- Black Gram; 16,000 ppm in Seed;
Linum usitatissimum L. -- Flax, Linseed; 8,800 ppm in Seed;
Arachis hypogaea L. -- Groundnut, Peanut; 5,000 - 7,000 ppm in Seed;
Carya ovata (MILL.) K. KOCH -- Shagbark Hickory; 5,000 ppm in Seed Oil;
Cucurbita pepo L. -- Pumpkin; 4,000 ppm in Seed;
Helianthus annuus L. -- Girasol, Sunflower; 385 - 2,300 ppm in Seed;
Prunus domestica L. -- Plum; 1,500 ppm in Seed;
Fragaria spp -- Strawberry; 620 ppm in Fruit;
Sesamum indicum L. -- Ajonjoli (Sp.), Beni, Benneseed, Sesame, Sesamo (Sp.); 58
- 395 ppm in Seed;

96
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Alisma plantago-aquatica L. -- Mud Plantain, Tse-Hsieh, Water Plantain, Ze-Xie;
in Rhizome;
Althaea officinalis L. -- Marshmallow, White Mallow; in Root;
Artemisia cina BERG. -- Levant Wormseed; in Flower;
Daucus carota L. -- Carrot; in Root;
Juglans regia L. -- English Walnut; in Seed;
Lupinus albus L. -- White Lupine; in Seed;
Malus domestica BORKH. -- Apple; in Plant;
Oryza sativa L. -- Rice; in Plant;
Persea americana MILLER -- Avocado; in Fruit;
Pisum sativum L. -- Pea; in Seed;
Polygonum multiflorum THUNB. -- Chinese Cornbind, Chinese Knotweed,
Fleeceflower, Fo Ti, He Shou Wu; in Root;
Ricinus communis L. -- Castorbean; in Seed;
Rosa canina L. -- Dog Rose, Dogbrier, Rose; in Seed;
Sorbus aucubaria L. -- Rowan Berry; in Fruit;
Spinacia oleracea L. -- Spinach; in Leaf;
Trigonella foenum-graecum L. -- Alholva (Sp.), Bockshornklee (Ger.), Fenugreek,
Greek Clover, Greek Hay; in Plant;

Phytochemical Database, USDA - ARS - NGRL, Beltsville Agricultural Research


Center, Beltsville, Maryland
Sat Dec 11 11:47:55 EST 2004
James A. Duke
Jim Duke
Green Farmacy Garden
8210 Murphy Road
Fulton, MD 20759

Lecithine 2
is een voedingsstof die door het lichaam wordt aangemaakt en die ook te vinden
is in bepaalde levensmiddelen. Het is een fosfolipide (lichaamsvet). Lecithine
bevat een stof die fosfatidylcholine heet. Deze stof wordt afgebroken tot de
onmisbare voedingsstof choline.

Eigenschappen en werking
Lecithine is een belangrijk onderdeel van de celmembranen in het lichaam. Net
als de andere fosfolipiden kan lecithine zowel in water als in vet oplossen.
Fosfolipiden zijn bijzonder belangrijk omdat ze in vet oplosbare stoffen in en
uit de lichaamscellen kunnen vervoeren.

Bovendien helpt lecithine bij de aanmaak van choline, dat een onmisbare rol
speelt in het lichaam, vooral in de hersenen. Choline wordt gebruikt voor de
aanmaak van acetylcholine, een chemische stof in de zenuwen die van
doorslaggevend belang is voor het goed functioneren van de hersenen.

Behoefte
U hebt waarschijnlijk geen lecithinesupplementen nodig omdat de lever voldoende
lecithine maakt om in de behoefte daaraan te voorzien. Bovendien zit lecithine
in talrijke levensmiddelen, zoals eieren, sojaproducten, lever en pinda's.
Uit de meeste onderzoeken komt naar voren dat het geen zin heeft
lecithinesupplementen te nemen. Gebleken is dat bijna alle lecithine die als
supplement wordt gebruikt, in de darmen wordt afgebroken, zodat slechts weinig
de lichaamsweefsels intact bereikt.

Aanbevolen hoeveelheid
Er is geen aanbevolen dagelijkse hoeveelheid voor lecithine omdat alle stoffen
in lecithine door het lichaam zelf kunnen worden aangemaakt.

Preparaten en natuurlijke bronnen


Lecithinesupplementen zijn te koop in natuurwinkels en via internet in de vorm
van

97
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
1. zuivere lecithine, die alleen fosfatidylcholine bevat, en
2. lecithinekorreltjes, waarin nog verscheidene andere stoffen zitten.
Lecithine komt van nature voor in levensmiddelen. Bijzonder rijk aan lecithine
zijn kalfslever, bloemkool, eigeel, linzen, sojaproducten, spliterwten en
tarwekiemen.

Gebruik van supplementen


Er wordt beweerd dat lecithine een gunstig effect heeft op bepaalde
aandoeningen. Lange tijd was het heel gebruikelijk lecithine aan te bevelen als
natuurlijk middel tegen een hoge cholesterolspiegel. Uit de meeste onderzoeken
is echter gebleken dat lecithine daar geen invloed op uitoefent.
Mensen met een lever- of nierziekte overwegen soms het gebruik van
lecithinesupplementen, maar ook bij deze aandoeningen is er geen afdoende bewijs
dat dit zinvol is.
Vanwege de rol die lecithine speelt bij het functioneren van de hersenen is men
van mening geweest dat deze stof de symptomen van de ziekte van Alzheimer en
andere psychische en neurologische stoornissen zou kunnen verlichten. Voor deze
therapeutische werking van lecithine zijn de bewijzen echter niet eenduidig.

Belangrijk om te weten
Over het algemeen wordt lecithine veilig geacht, maar in grote hoeveelheden
(meer dan 1500 mg per dag) kan lecithine nadelige effecten hebben. Bijwerkingen
kunnen onder andere misselijkheid en maagklachten zijn. Soms kan het lichaam van
mensen die veel lecithine innemen, een vislucht verspreiden. Mensen met astma
kunnen ademhalingsmoeilijkheden krijgen als zij lecithinesupplementen gebruiken.

Referenties
The vital vitamin Book - Boots pharmacy www.nutritionfocus.com
Human Nutrition and Dietetics - Garrow and James
Understanding normal and clinical nutrition - Whitney, Cataldo and Rolfes.

Lecithine verhoogt aanmaak groeihormoon 3


Lecithine en choline verhogen de aanmaak van groeihormoon. Dat blijkt uit een
literatuuronderzoek door niemand minder dan Ergogenics' endocrien specialist:
Dokter Bert.(0) Beide supplementen lijken uitstekend geschikt voor een
combinatie met Sint Janskruid.
Lecithine of choline kun je zien als precursoren voor acetylcholine: een
neurotransmitter, net als dopamine en serotonine. Verhoogde spiegels van
acetylcholine gaan samen met een verhoogde aanmaak van groeihormoon.
Interessant? Dat dacht ik ook. Daarom heb ik het verder uitgezocht.
Pharmacologen vonden sterke effecten met varianten van actelycholine. Zo
ontdekten Japanse onderzoekers in de jaren zeventig bijvoorbeeld dat bij mannen
die met een infuus cytidine diphosphate choline binnen kregen, de aanmaak van GH
spectaculair steeg. Die stof koppelt aan dezelfde receptor als acetylcholine. De
aanmaak van Prolactine ging omlaag of bleef constant.
Een onderzoek naar de effecten van het supplement choline verliep echter
teleurstellend. Tien gram choline bleek toen geen effect op de GH-afgifte bij
normale mensen te hebben. Wel versterkte de dosis de GH-piek ten gevolge van
Apomorphine.
Apomorphine, de 'super-Viagra' die GHB in de sport naar de kroon gaat steken,
werkt ongeveer als Sint Janskruid: de stof verhoogt de aanmaak van dopamine en
stimuleert zo de aanmaak van GH. (Sint Janskruid verhoogt trouwens ook de
concentratie van serotonine. Ook daar gaat een GH-verhogend effect van uit.)
Samen met Sint Janskruid werkt choline waarschijnlijk dus wel. Hoge doseringen
zijn daarbij wel nodig: je moet toch wel in de buurt van de tien gram komen.
De GH-piek begint bij de proeven met injecties al na enkele minuten. Bij het
orale gebruik van supplementen zal dat pas na een uur tot anderhalf uur het
geval zijn. Beste tijd van inname is dus een half uur tot een uur voor voor de
training, samen met Sint Janskruid. En eventueel ginkgo en vitamine C om het
cortisol te remmen.
In mijn onderzoekje stuitte ik op een paar 'maren'. De ene is zuiver
theoretisch, de andere is voor jullie wel degelijk van belang.

98
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Alleen gezonde hersenen reageren positief op cholinergische prikkeling. Bij
Alzheimerpatienten of mensen met hersenbeschadiging is de GH-piek door choline
beduidend minder, of komt die later op gang dan bij gezonde mensen.

Stresshormonen uit de cortisone-familie doen het effect van cholinesuppletie


teniet, blijkt uit onderzoek van de hersenen van jonge ratten. Als de cortisone-
spiegel hoog is, remt de suppletie de afgifte zelfs. Schildklierhormoon T3 werkt
weer de andere kant op: zonder T3 vindt de extra aanmaak van GH door choline
niet plaats.(5)
Met dat laatste punt zit ik een beetje mee in m'n maag. Sint Janskruid verhoogt
in sommige proeven de aanmaak van cortisone en cortisol. Soms ook niet, en nooit
veel. Maar zou het genoeg kunnen zijn om het toevoegend effect van
cholinesuppletie teniet te doen? Ik weet het niet.
Positief is weer wel dat Sint Janskruid misschien de aanmaak van T3-hormoon
bevordert, zoals jullie laatst schreven.
Verder zijn er natuurlijk de bijwerking van chronisch verhoogde acetylcholine-
spiegels, waarover jullie al eens schreven. Daar moet je natuurlijk voor alert
zijn. Maar ik denk toch wel dat je dit goedje een maand lang kunt slikken zonder
al te veel risico's te lopen.

Bronnen
1. Matsuoka T, Kawanaka M, Nagai K. Effect of cytidine diphosphate choline on
growth hormone and prolactin secretion in man. Endocrinol Jpn 1978 Feb;25(1):55-
7.
2. Lal S, Etienne P, Thavundayil J, Nair NP, Collier B, Rastogi R, Guyda H,
Schwartz G. Effect of choline on central dopaminergic function in normal
subjects. J Neural Transm 1981;50(1):29-37.
3. Thienhaus OJ, Zemlan FP, Bienenfeld D, Hartford JT, Bosmann HB. Growth
hormone response to edrophonium in Alzheimer's disease. Am J Psychiatry 1987
Aug;144(8):1049-52.
4. Salvadorini F, Saba P, Forli C, Tusini G, Galeone F. Effect of cytidine
diphosphate choline on growth hormone secretion in patients with brain or
pituitary lesions. Endocrinol Jpn 1980 Jun;27(3):265-71.
5. Carmeliet P, Baes M, Denef C. The glucocorticoid hormone dexamethasone
reverses the growth hormone-releasing properties of the cholinomimetic
carbachol. Endocrinology 1989 May;124(5):2625-34.
Uit ‘Ergogenics’

Lectinen
In rauwe peulvruchten zoals bonen, linzen, erwten en kapucijners, maar ook in
sperziebonen en snijbonen, zitten zogenaamde lectinen. Dit zijn stoffen die
schadelijk kunnen zijn voor mensen die bonen rauw eten. Rauwe of onvoldoende
verhitte peulvruchten en bonen kunnen de werking van de darmen ernstig
ontregelen en bij langdurige consumptie de nieren beschadigen. De symptomen van
een dergelijke lectinevergiftiging zijn braken, koorts en lichte diarree. Soms
treedt ook een daling van de bloeddruk op.

Het nut van lectinen


Het is niet helemaal duidelijk waarom lectinen in peulvruchten en bonen
voorkomen. Lectinen beschermen de groente tegen aanvallen van bacteriën,
schimmels of insecten. Ook kunnen ze mogelijk een rol hebben bij de productie en
opslag van voedingsstoffen tijdens de rijping en ontwikkeling van groente. Niet
alle lectinen zijn even giftig voor de mens. Lectinen in bonen zijn schadelijk
terwijl lectinen in erwten en linzen praktisch ongevaarlijk zijn voor de mens.

Weken en lang genoeg koken


Lectinen worden onschadelijk door de verse bonen beetgaar te koken of de rauwe
peulvruchten te weken en in tien tot twintig minuten gaar te koken. Bij
roerbakken is het belangrijk sperziebonen en snijbonen gaar te laten worden.
Peulvruchten en bonen die u diepgevroren koopt en peulvruchten en bonen in pot

99
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
of blik zijn al voldoende verhit. Daardoor zitten er geen schadelijke
hoeveelheden van deze stoffen meer in de groente.

Lectine sind Proteine oder Glycoproteine, die spezifisch an Zuckerreste von


Zellwänden oder Zellmembranen binden.
Lectine sind vor allem in Pflanzen weit verbreitet, insbesondere in den Samen.
Zu den bekanntesten Lectinen gehören die Lectine aus Hülsenfrüchten (z.B. das
Phasein aus Bohnen). Die am besten untersuchten pflanzlichen Lectine sind
Concanavalin A (Con A) aus den Samen von Canavalia ensiformis sowie
Phytohämagglutinin (PHA; Phaseolus vulgaris). Auch Kartoffeln enthalten Lectine.
Diese haben besonders viele gebundene Zuckerreste.

Lectinen zijn eiwitten. In gezuiverde vorm kunnen ze in een reageerbuis wel


bloed laten klonteren. Sommige van die lectinen worden zelfs gebruikt voor
bloedgroepbepalingen. Voor zover ze echter niet al door het proces van
voedselbereiding hun werking verliezen, dan zorgt het spijsverteringsstelsel
daar wel voor. Eiwitten worden in onze darmen ontleed in afzonderlijke
aminozuren, en de darmwand laat weinig grote eiwitmoleculen (ketens van
aminozuren) door. Alleen de lectinen uit tomaat, pinda en tarwekiemen dringen in
meetbare maar overigens onschadelijke hoeveelheden door de darmwand.

Lentinan, beta-glucaan polysaccharide


Lentinan is a polysaccharide derived from the vegetative parts of the edible
Japanese shiitake mushroom. It is the cell wall constituent extracted from the
fruiting bodies or mycelium of L. edodes . The mushroom is synonymous with
Cortinellus edodes (Berk.) S. Ito and Imai, Armillaria edodes (Berk.) Sacc. and
Cortinellus shiitake (Takeda) Henn. 1 Lentinan is synonymous with Tricholomopsis
edodes Sing. The light, amber fungi are found on fallen broad-leaf trees, such
as chestnut, beech, or mulberry. They have decurrent, even or ragged gills, a
stem, and are covered with delicate, white flocking. 2 Shiitake mushrooms are
commonly sold in food markets in the Orient and are now widely available in the
United States, Canada, and Europe.

Lentinan is a complex polysaccharide that possesses immuno-stimulating antitumor


properties. Lentinan was isolated from edible shiitake mushrooms that have been
used in traditional oriental cooking and herbal medicine. Shiitake has been
renowned in Japan and China as both a food and medicine for thousands of years.
It is now commonplace throughout the world. Extracts of these mushrooms are now
being incorporated into over-the-counter dietary supplements designed to improve
the status of the immune system.

Lentinan is found in very low concentrations in fresh shiitake mushrooms. In 1


study, 200 kg of fresh mushrooms yielded 31 g of lentinan (0.02%). Lentinan is a
water-soluble, beta-1,3 glucan polysaccharide characterized by beta-1,6 branched
glucan linkages. At least 5 additional polysaccharides have been isolated from
L. edodes . Lentinan is a high molecular weight polysaccharide in a triple helix
structure, containing only glucose molecules with mostly (1-3)-β-D-Glucan
linkages in the regularly branched main chain with two β (1,6)-D-glucopyranoside
branchings for every five β-(1,3)-glucopyranoside linear linkages.

Lignanen, fyto-oestrogenen in Lijnzaad


Vlaszaad of lijnzaad werd al geteeld in het oude Egypte. Het is een vezelachtige
stof. De hele zaden zijn een bron van lignanen, een soort fytochemicaliën
(chemische stoffen die in planten voorkomen). Lignanen zijn een precursor
(voorstadium) van bepaalde fyto-oestrogenen. Dat zijn plantaardige stoffen
waarvan de werking verwant is aan die van het vrouwelijke geslachtshormoon

100
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
oestrogeen en die de ontwikkeling van kanker zouden tegengaan. Lijnzaadolie is
een rijke bron van essentiële vetzuren, alfa-linoleenzuur (een omega-3 vetzuur)
en linolzuur (een omega-6 vetzuur).

Uit dierproeven is naar voren gekomen dat lignanen mogelijk een beschermende
werking hebben tegen kanker, vooral borstkanker. De oorzaak hiervan zou zijn dat
lignanen in het lichaam worden omgezet in fyto-oestrogenen als enterolactone en
enterodiol. Fyto-oestrogenen zijn milde oestrogeenachtige stoffen die de werking
van het sterkere oestrogeen, dat van nature in het lichaam voorkomt zou
blokkeren.

De gebruikelijke dosering van lijnzaadsupplementen is twee- à driemaal daags één


eetlepel zaden (heel of gekneusd), ingenomen met veel water. Van lijnzaadolie is
de aanbevolen hoeveelheid één of twee eetlepels per dag. In de keuken kunt u
lijnzaadolie het best koud gebruiken, bijvoorbeeld om sla aan te maken, want de
heilzame bestanddelen ervan gaan gemakkelijk verloren door verhitting.

Limoneen,monoterpeen in etherische olie


Synonyms: Methyl-4-isopropenyl cyclohexene, Cajaputene, Carvene, Cinene,
Dipentene, Efchole

Description: Pure limonene is a clear liquid. Limonene is a monoterpene,


made up of two isoprene units. Limonene occurs in two optically active forms, l-
limonene and d-limonen. Both isomers have different odours: l-limonene smells
piney and turpentine like and d-limonene has a pleasing orange scent.

Distribution: Limonene is found in the essential oils of citrus fruits and


many other plant species. Industrial limonene is produced by by alkali
extraction of citrus residues and steam distillation. This distillate contains
more than 90% d-limonene.

Action of Limonene: Studies have shown that limonene have anti- cancer
effects. Limonen increase the levels of liver enzymes involved in detoxifying
carcinogens. The Glutathione S-transferase (GST) is a system which eliminates
carcinogens. Limonene seems to promote the GST system in the liver and small
bowel, thereby decreasing the damaging effects of carcinogens. Animal studies
demonstrated that dietary limonene reduced mammary tumor growth.

Facts about Limonene: Limonene is also used as a solvent and cleaner. It can
replace white spirit and other solvents.

Linalool, terpeenalcohol in etherische olie


Andere Namen: 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol; 2,6-Dimethyl-2,7-octadien-6-ol;
Licareol (R-Form), Coriandrol (S-Form)
Vorkommen: Als freier Alkohol natürlicher Bestandteil von Coriander-,
Rosenholz-, Linaloe- und Hoblätteröl; verestert in Bergamotte-, Lavendel-,
Petitgrainölen u.a.
Linalool ist eine klare, farblose und leicht bewegliche Flüssigkeit.

Chemische und physikalische Kenndaten:


Summenformel: C10H18O * Strukturformel: (CH3)2C=CHCH2CH2(OH)(CH3)CH=CH2
Molekülmasse Mr 154,25 g/mol
Dichte d420 0,862
Brechungsindex nD20 1,462
Siedepunkt Kp 196-198 OC
Löslichkeit in 1-2 Volumenteilen 70% igem Ethanol (Äthylalkohol); ::1 ml in 4 ml
60% igem Ethanol (Vorschrift FCC 3)

101
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Chemische Klassifizierung und Reaktionen:
Es handelt sich beim Linalool um einen tertiären Alkohol mit offener
Kohlenstoffkette, der in zwei optischen Isomeren (rechts- und linksdrehende
Form) vorkommt. Linalool läßt sich durch Behandeln mit Ameisensäure unter
Erhitzen in Geraniol, Terpineol und Nerol überführen. Linalool ist mit Geraniol
und Nerol strukturisomer. Es gehört zur Stoffklasse der Terpenalkohole. Linalool
ist gegen Luft, Wärme und Säuren empfindlicher als die veresterte Form
Linalylacetat.
Synthetisch herstellbar z.B. aus Pinen oder Methylheptenon.

Dufteigenschaften:
Der Duft ist allgemein gefällig, blumig-frisch (an Maiglöckchen erinnernd), mit
leichter Andeutung von Gewürz und Citrus.
engl.: pleasant, floral-woody, light refreshing.

Verwendung in der Parfümerie:


Wichtiger Bestandteil für die Nachbildung von Blütenölen (wie beispielsweise
Narzisse, Lilie, Rose, Orangenblüte, Geißblatt u.a.m.).

LINALOOL: Highs for linalool, in Dukes database, include lignaloe (to 8.4%),
mountain mint (to 3.9%), ho leaf (to 2.3%), coriander (to 1.7%), winter savory
(to 1.4%), flexuose mountain mint (to 1.1%), oswego tea (to 0.96%) spearmint (to
0.93%) and cardamom (to 0.25%) on a zero moisture basis.

Linalylacetaat in e.o van Lavendel


Andere Namen: Essigsäure-linalylester, Bergamol; engl. Linalyl Acetate, 3,7-
Dimethyl-1,6-octadien-3-yl acetate
CAS-Nr.: [115-95-7]
EWG-Nr.: 2041164
FEMA-Nr.: 2636

Vorkommen:
u.a. aus ätherischen Citronen-, Lavandula-, Bergamotte- und Jasminölen
isolierbar.

Chemische und physikalische Kenndaten:


Summenformel: C12H20O2
Strukturformel: CH3COOC(CH3)(CH=CH2)CH2CH2CH=C(CH3)2
Molekülmasse Mr 196,29 g/mol
Dichte d420 0,8951
Brechungsindex nD25 1,4480

Klare, farblose, ölartige Flüssigkeit.

Duft: Linalool riecht angenehm bergamotteartig, auch an Birne erinnernd, frisch,


süß, blumig-fruchtig. Strahlend hell.
engl.: fresh, sweet, floral, fruity, recalling terpeneless bergamot oil, with a
distinct bergamot-lavender odor.

Verwendung: Unter den Linalylestern wird das Acetat bei weitem am häufigsten als
Duft- und Aromastoff eingesetzt. Wichtiger Bestandteil für Bergamotte-,
Flieder-, Jasmin-, Lavendel-, Linden-, Neroli-, Ylang-Ylang- und Phantasienoten,
insbesondere Chypre. Unverzichtbar in der , Seifenparfümerie, da es relativ
stabil gegenüber Alkalien ist.

Luteine,flavonoïde
Ze flavonoiden

102
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Natural Sources:
Kale, spinach, collard greens, bilberries, calendula flowers and other
marigold flowers; orange peppers, tangerines, Brussels sprouts, squash, peas,
corn and other vegetables and fruit.

Forms:
Standardized natural mixed-carotenoid capsules, tablets and liquids
including lutein; 'Greens' supplements including kale, collards or spinach
extracts. Bilberry extracts.

Therapeutic Uses:
- Acne - Eyesight Disorders
- Age-related Macular Degeneration - Fibromyalgia
(AMD) - Heart Health Maintenance
- Aging Disorders - HIV Infection
- AIDS - Immune System
- Alzheimer's Disease - Macular Degeneration
- Anti-inflammatory - Skin Problems
- Antioxidant - Stroke Prevention
- Cancer Prevention - Sunburn
- Cataracts - Vascular Disorders
- Cellular Regeneration - Vitamin A Deficiency (RDA=4.6-
- Cleansing 15.6mg/day)
- Detoxification

Overview:
Lutein is a carotenoid found in vegetables and fruit, particularly
concentrated in green leafy vegetables such as kale, spinach and collard greens.
Lutein is also concentrated in marigold petals, chlorella microalgae and to a
lesser extent in bilberries. Lutein acts as an antioxidant, protecting cells
against the damaging effects of free radicals. Numerous studies have documented
the benefits of lutein for eye health, particularly for preventing age-related
macular degeneration (AMD) and cataracts. Harvard researchers found that people
with the highest consumption of lutein and zeaxanthin-rich foods lowered their
risk of macular degeneration by as much as fifty-seven percent, compared to
people who consumed the least amount of these foods. Dr. Yeum from Tufts
University was one of the first researchers to confirm that lutein was present
in the lens of the eye and confirmed earlier work that lutein and its isomer,
zeaxanthin, were the only carotenoids found in eye tissues. Research has shown
that lutein retards the oxidation of the lens protein which leads to cataracts.
A study conducted at Harvard Medical school found that women with the highest
intake of lutein and zeaxanthin had 22 percent lower risk of cataract extraction
compared to those in the lowest quintile of intake. Men with the highest
consumption of lutein and zeaxanthin had a 19 percent lower risk of cataract
extraction compared to men with the lowest consumption. Lutein and zeaxanthin
absorb near-to-UV blue light, the most damaging wavelength of light that reaches
the retina. Lutein has also been found to concentrate in skin, particularly nose
and facial skin, plasma and bucal mucosal cells (BMC) of the throat and in
tissues of the lungs, breast, ovaries and cervix. At the University of London,
researchers found that lutein applied to the skin inhibited 50 percent of
erythema formation caused by a chemical irritant.

Myriad Health Benefits of Lutein:


Lutein is also beneficial for maintaining healthy skin and other body tissues
and for proper wound healing. A ten year study done by Harvard found that by
getting 50mg of carotenoids every other day (equivalent to seven good-size
carrots), you can significantly reduce the risk of abnormal growths, vascular
disease (particularly strokes), and cataracts. In a study to assess whether
consumption of vegetables containing different carotenoids could protect against
DNA damage and oxidative DNA damage, subjects consumed a low carotenoids diet
for 2 weeks, followed by daily consumption of either tomato juice with 40 mg
lycopene, carrot juice with 22.3 mg beta-carotene and 15.7 mg alpha-carotene, or
spinach powder with 11.3 mg lutein. Supplementation resulted in a significant
decrease in cellular levels of strand breaks in lymphocyte DNA but only carrot

103
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
juice carotenoids significantly reduced oxidative DNA damage. Dr. Duke, in The
Green Pharmacy, recommends carotenoid supplementation for those with Alzheimer's
disease and HIV infection. Jean Carper, in Stop Aging Now, recommends
carotenoids particularly for boosting immunity and preventing abnormal growths,
vascular disease and strokes.

Chemistry:
Lutein, the major yellow pigment of marigold petals, is a common
xanthophyll also found concentrated in dark green leafy vegetables. Xanthophylls
are classified as carotenoids, natural fat-soluble pigments found principally in
plants, algae, and photosynthetic bacteria, where they play a critical role in
the photosynthetic process. Lutein and its isomer, zeaxanthin, often occur
together. Other carotenoids often found with lutein include alpha-carotene,
beta-carotene, gamma-carotene, beta-chryptoxanthin and lycopene. Research has
shown that lutein can be converted to zeaxanthin in the blood serum and is the
key carotenoid for providing the proper amount of both lutein and zeaxanthin.
Zeaxanthin is itself found concentrated in peas, corn and other vegetables.
Carotenoids are defined by their chemical structure. The majority of carotenoids
are derived from a 40-carbon polyene chain, which could be considered the
backbone of the molecule. This chain may be terminated by cyclic end-groups
(rings) and may be complemented with oxygen-containing functional groups. The
hydrocarbon carotenoids are known as carotenes, while oxygenated derivatives of
these hydrocarbons are known as xanthophylls. All are powerfulantioxidants. The
distinctive pattern of alternating single and double bonds in the polyene
backbone of carotenoids is what allows them to absorb excess energy from other
molecules (antioxidant activity), while the nature of the specific end groups on
carotenoids may influence their biological activity thought their interaction
with cell membranes.

Suggested Amount:
Nutrition experts currently recommend getting at least 6 milligrams a day
of lutein (the amount found in a large bowl of spinach salad) and based on
epidemiological evidence, this will reduced the risk for AMD and cataracts. As a
source of provitamin A, you may want to take more than double that amount
(RDA=4.6-15.6mg/day). Studies using 30mg daily of lutein have shown marked
health benefits. A much lower dosage can also provide significant benefits for
eye health. Researchers from Florida International University studied the effect
of 2.4mg/day of lutein intake, in the form of a dietary supplement, on the serum
levels and macular pigment (MP) densities over a six-month period. All subjects
responded to lutein supplementation, measured by a 130% increase of lutein in
the serum and most subjects increased their macular pigment density by an
average increase of 14%. Increased macular pigment density has been demonstrated
using spinach as a lutein-rich food and corn as a zeaxanthin-rich food, lutein
dietary supplements, and bilberry extract as a low-dosage lutein supplement.
Dietary intake of spinach or collard greens (which are particularly rich sources
of lutein and zeaxanthin) was associated with significantly lower risk of
developing AMD and cataracts. A 100mg serving of raw kale yields 40 mg of lutein
and zeaxanthin, while the same quantity of cooked spinach will add 7 mg to your
diet. Many of the same fruits and vegetables that are good sources of vitamin C
are also good sources of lutein and zeaxanthin, such as spinach, orange peppers,
tangerines, Brussels sprouts, squash, peas and corn. Chlorella is also a good
source of lutein.

Drug Interactions: None known.


Contraindications: None known.
Side Effects: None known.

References:
Carper, J. 1995. Stop Aging Now. HarperCollins Publishers, 10 East 53rd Street,
New York, New York 10022-5299. Pp. 9, 209, 210, 252, 255.
Gey KF. 1995. Cardiovascular disease and vitamins. Concurrent correction of
'suboptimal' plasma antioxidant levels may, as important part of 'optimal'
nutrition, help to prevent early stages of cardiovascular disease and cancer,
respectively. Bibl Nutr Dieta. 1995; (52): 75-91. Review.

104
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Mares-Perlman JA, Millen AE, Ficek TL, Hankinson SE. 2002. The body of evidence
to support a protective role for lutein and zeaxanthin in delaying chronic
disease. Overview. J Nutr 2002 Mar; 132(3): 518S-524S.
Pool-Zobel BL, Bub A, Muller H, Wollowski I, Rechkemmer G. 1997. Consumption of
vegetables reduces genetic damage in humans: first results of a human
intervention trial with carotenoid-rich foods. Carcinogenesis 1997 Sep; 18(9):
1847-50
Watzl B, Bub A, Brandstetter BR, Rechkemmer G. 1999. Modulation of human T-
lymphocyte functions by the consumption of carotenoid-rich vegetables. Br J Nutr
1999 Nov; 82(5): 383-9

Lutein Research:
Mares-Perlman JA, Millen AE, Ficek TL, Hankinson SE. 2002. The body of evidence
to support a protective role for lutein and zeaxanthin in delaying chronic
disease. Overview. J Nutr 2002 Mar; 132(3): 518S-524S.
Department of Ophthalmology and Visual Sciences, University of Wisconsin-Madison
Medical School, Madison, WI 53705-2397, USA. jmaresp@facstaff.wisc.edu
Recent evidence introduces the possibility that lutein and zeaxanthin may
protect against the development of the two common eye diseases of aging,
cataract and macular degeneration. This potential and the lack of other
effective means to slow the progression of macular degeneration have fueled high
public interest in the health benefits of lutein and zeaxanthin and the
proliferation of supplements containing them on pharmacy shelves. An
understanding of the biologic consequences of limiting or supplementing with
these carotenoids is only beginning to emerge. Some epidemiologic evidence
supports a role in eye disease and, to a lesser extent, cancer and
cardiovascular disease. However, the overall body of evidence is insufficient to
conclude that increasing levels of lutein and zeaxanthin, specifically, will
confer an important health benefit. Future advances in scientific research are
required to gain a better understanding of the biologic mechanisms of their
possible role in preventing disease. Additional research is also required to
understand the effect of their consumption, independent of other nutrients in
fruits and vegetables, on human health. The newly advanced ability to measure
levels of lutein and zeaxanthin in the retina in vivo creates a unique
opportunity to contribute some of this needed evidence.

Arch Ophthalmol 2002 Dec;120(12):1732-7


Lens aging in relation to nutritional determinants and possible risk factors for
age-related cataract.
Berendschot TT, Broekmans WM, Klopping-Ketelaars IA, Kardinaal AF, Van Poppel
G, Van Norren D.
Department of Ophthalmology, Universitair Medisch Centrum Utrecht, AZU E03.136,
Heidelberglaan 100, PO Box 85500, NL-3508 GA Utrecht, the Netherlands.
tosb@isi.uu.nl

OBJECTIVE: To investigate whether nutritional factors and possible risk factors


for cataract influence the lens optical density (LOD). DESIGN: Three hundred
seventy-six subjects, aged 18 to 75 years, were recruited. In a cross-sectional
design, serum was analyzed for lutein, zeaxanthin, vitamin C, alpha-tocopherol,
and cholesterol levels. Adipose tissue (n = 187) was analyzed for lutein level.
The LOD and the macular pigment optical density (MPOD) were measured by spectral
fundus reflectance. RESULTS: The mean +/- SD LOD at 420 nm was 0.52 +/- 0.17. It
showed a significant association with age (beta =.008, P<001) and MPOD (beta =
-.096, P =.02). For subjects 50 years and younger (mean +/- SD LOD, 0.45 +/-
0.11), we found only a single significant beta coefficient, for age (beta =.006,
P<.001). For subjects older than 50 years (mean +/- SD LOD, 0.68 +/- 0.16), we
found significant beta coefficients for age (beta =.011, P<.001) and MPOD (beta
= -.240, P =.005). Controlling for age, we found no associations between LOD and
other possible risk factors for age-related cataract or serum or adipose tissue
concentrations of carotenoids, vitamin C, and alpha-tocopherol. CONCLUSIONS:
Macular pigment is composed of lutein and zeaxanthin, the only carotenoids found
in human lenses. The inverse relationship between LOD and MPOD suggests that
lutein and zeaxanthin may retard aging of the lens.

105
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
J Infect Dis 2000 Sep;182 Suppl 1:S11-5
Effects of lycopene and lutein supplementation on the expression of functionally
associated surface molecules on blood monocytes from healthy male nonsmokers.
Hughes DA, Wright AJ, Finglas PM, Polley AC, Bailey AL, Astley SB, Southon S.
Diet, Health and Consumer Science Division, Institute of Food Research, Norwich
Research Park, Colney, Norwich, Norfolk, NR4 7UA, UK. davida.hughes@bbsrc.ac.uk

It has been suggested that dietary carotenoids can enhance immune function.
Supplementation with beta-carotene (15 mg daily) was previously shown to enhance
human monocyte function. To examine the effect of other dietary carotenoids, two
similar independent studies were done. Healthy adult male nonsmokers were
randomly assigned to receive lycopene (study 1), lutein (study 2), or placebo
for 26 days, followed by the alternative treatment for another 26 days. The
expression of functionally related monocyte surface molecules was quantified by
laser flow cytometry before and after each treatment period. There was a
significant increase in plasma levels of each carotenoid following dietary
supplementation, but the effects on monocyte surface molecule expression were
not as striking as those observed after beta-carotene supplementation. These
findings emphasize that it cannot be assumed that the effect of one carotenoid
will be the same as another, even at the same level of intake.

Lycopeen,carotenoïde in Tomaat
Natural Sources:
Watermelon, tomatoes, tomato products, and apricots.
Forms:
Standardized lycopene extracts from tomatoes; fresh tomato; freeze-dried,
powdered tomato; Standardized natural mixed-carotenoid capsules, tablets and
liquids including lycopene; 'Greens' supplements including tomato extracts.

Therapeutic Uses:
- Anti-aging - Lung Disease
- Antioxidant - Pancreatic Disorders
- Cancer Prevention - Prostate Disorders
- Cellular Regeneration - Respiratory Diseases
- Cervical Disorders - Vascular Disorders
- Detoxifying - Vitamin A Deficiency (RDA=4.6-
- Eyesight Disorders 15.6mg/day)
- Immune System Disorders
- LDL Cholesterol Oxidation

Overview:
Lycopene is a red carotenoid found in vegetables and fruit, particularly
concentrated in tomatoes and watermelon. Lycopene acts as an antioxidant,
protecting cells against free radicals. Numerous studies have documented the
benefits of lycopene for prostate health, particularly for preventing prostate
cancer. Dietary consumption of lycopene (mostly from tomato products) has been
associated with a lower risk of prostate cancer. Evidence relating other
carotenoids, tocopherols, and retinol to prostate cancer risk has been found,
although the effects of lycopene seem to be stronger. Lycopene is a more potent
inhibitor of human cancer cell proliferation than either alpha- or beta-
carotene. Dietary differences are believed to explain why the incidence of
prostate cancer is 120 times greater in the United States than in China, where
fatty foods are not part of the general diet. A nine-year study published in
1995 suggests that tomato-based products protect against prostate cancer.
Significant results have also been found in a clinical trial to assess the
effects of lycopene supplementation in patients with prostate cancer. Twenty-six
men with newly diagnosed, clinically localized prostate cancer were randomly
assigned to receive 15 mg of lycopene (15 patients) twice daily or no
supplementation (11 patients) for 3 weeks before radical prostatectomy. Eleven
(73%) subjects in the intervention group and two (18%) subjects in the control
group had no involvement of extra-prostatic tissues with cancer (significant).

106
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Diffuse involvement of the prostate by 'intraepithelial neoplasia' was present
in 10 (67%) subjects in the intervention group and in 11 (100%) subjects in the
control group (also significant). Plasma prostate-specific antigen levels
decreased by 18% in the intervention group, whereas they increased by 14% in the
control group. The results suggest that lycopene supplementation may decrease
the growth of prostate cancer. Tomatoes are also linked to significantly lower
rates of pancreatic and cervical cancer.

Lycopene – Recent Positive Clinical Results:


A recent prospective study was designed to examine the relationship between
plasma concentrations of several major antioxidants and risk of prostate cancer.
Based on plasma samples obtained in 1982 from healthy men enrolled in the
Physicians' Health Study, a randomized, placebo-controlled trial of aspirin and
beta-carotene, subjects included 578 men who developed prostate cancer within 13
years of follow-up and 1294 age- and smoking status-matched controls.
Researchers quantified the five major plasma carotenoid peaks (alpha- and beta-
carotene, beta-cryptoxanthin, lutein, and lycopene) plus alpha- and gamma-
tocopherol and retinol using high-performance liquid chromatography. Lycopene
was the only antioxidant found at significantly lower mean levels in men with
prostate cancer than in matched controls. In the placebo group, plasma lycopene
was very strongly related to lower prostate cancer risk (5th quintile OR = 0.40;
P, trend = 0.006 for aggressive cancer), whereas there was no evidence for a
trend among those assigned to beta-carotene supplements. None of the lycopene
associations were confounded by age, smoking, body mass index, exercise,
alcohol, multivitamin use, or plasma total cholesterol level. These results
agree with a recent prospective dietary analysis, which identified lycopene as
the carotenoid with the clearest inverse relation to the development of prostate
cancer. The inverse association was particularly apparent for aggressive cancer
and for men not consuming beta-carotene supplements. This study provides further
evidence that increased consumption of tomato products and other lycopene-
containing foods might reduce the occurrence or progression of prostate cancer.

Chemistry:
Lycopene, the major red pigment of tomatoes, is a common carotenoid also
found concentrated in watermelon. Carotenoids are natural fat-soluble pigments
found principally in plants, algae, and photosynthetic bacteria, where they play
a critical role in the photosynthetic process. Tomatoes contain lycopene; cis-5-
lycopene; cis-5, cis-5-lycopene; lycophyll; lycoxanthin; and the lycopene
precursor, phytofluene. Other carotenoids often found with lycopene include
alpha-carotene, beta-carotene, gamma-carotene, beta-chryptoxanthin and lutein.
Carotenoids are defined by their chemical structure and are chemically described
as terpenes made of isoprene subunits. The majority of carotenoids are derived
from a 40-carbon polyene chain, which could be considered the backbone of the
molecule. This chain may be terminated by cyclic end-groups (rings) and may be
complemented with oxygen-containing functional groups. The hydrocarbon
carotenoids are known as carotenes, while oxygenated derivatives of these
hydrocarbons are known as xanthophylls. All are powerful antioxidants. The
distinctive pattern of alternating single and double bonds in the polyene
backbone of carotenoids is what allows them to absorb excess energy from other
molecules (antioxidant activity), while the nature of the specific end groups on
carotenoids may influence their biological activity through their interaction
with cell membranes. Carotenoids are always present in a living plant and
decompose very slowly as compared to chlorophyll.

Suggested Amount:
A clinical trial with prostate patients showing significant benefits used
30mg of lycopene daily (15 mg taken twice daily). Tomato products are generally
included in the diet to obtain lycopene on a daily or regular basis. Tomatoes
have 3.1 grams of lycopene per 100 grams and watermelon has 4.1 grams per 100
grams. USDA tests show that lycopene is not destroyed by cooking, canning or
freezing. This is also true for other carotenoids found in vegetables and fruit,
and for the colorful flavonoids called anthocyanins found in berries, fruit
peels and flower petals. These are very stable compounds when kept within the
normal pH range of foods (highly alkaline conditions can 'bleach' them away).

107
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Drug Interactions:
None known.

Contraindications:
Tomatoes and tomato-based products are contraindicated in cases of
nightshade-sensitive arthritis. In these cases, to obtain the benefits of
tomatoes in the diet, it is advisable to use standardized lycopene extracts -
free of trace levels of solanine.

Side Effects:
Some people who are sensitive to Solanaceae plants and may develop
allergic reactions to products containing tomato extracts. In these cases, to
obtain the benefits of tomatoes in the diet, it is advisable to use standardized
lycopene extracts - free of trace levels of solanine. Weeds of the nightshade
family containing the alkaloid, solanine, have been implicated in causing
rheumatic disorders in livestock. Many people maintain that all members of the
nightshade family (Solanaceae), including white potatoes, eggplants and garden
peppers have a tendency to trigger arthritis symptoms in susceptible persons. A
British study ranked tomatoes fourteenth out of twenty foods likely to trigger
arthritis symptoms; tomatoes affected 22% of the study subjects. No other
nightshade plant was on the list. Another report claims that nightshades contain
toxins that attack the cells of susceptible individuals, which are estimated to
be approximately 10 of the population. Using standardized lycopene extracts free
of solanine would prevent these problems.

References:
- Amir H, Karas M, Giat J, Danilenko M, Levy R, Yermiahu T, Levy J, Sharoni Y. 1999. Lycopene and
1,25-dihydroxyvitamin D3 cooperate in the inhibition of cell cycle progression and induction of
differentiation in HL-60 leukemic cells. Nutr Cancer. 1999; 33(1): 105-12.
- Carper, J. 1993. Food Your Miracle Medicine. HarperCollins Publishers, 10 East 53rd Street, New
York, New York 10022-5299. Pp. 378-379.
- de la Taille A, Katz A, Vacherot F, Saint F, Salomon L, Cicco A, Abbou CC, Chopin DK. 2001.
[Cancer of the prostate: influence of nutritional factors. Vitamins, antioxidants
- and trace elements]. Presse Med. 2001 Mar 24; 30(11): 557-60. Review. French.
- Kucuk O, Sarkar FH, Sakr W, Djuric Z, Pollak MN, Khachik F, Li YW, Banerjee M, Grignon D,
Bertram JS, Crissman JD, Pontes EJ, Wood DP Jr. 2001. Phase II randomized clinical trial of
lycopene supplementation before radical prostatectomy. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 2001
Aug; 10(8): 861-8.
- Pool-Zobel BL, Bub A, Muller H, Wollowski I, Rechkemmer G. 1997. Consumption of vegetables
reduces genetic damage in humans: first results of a human intervention trial with carotenoid-
rich foods. Carcinogenesis 1997 Sep; 18(9): 1847-50
- Watzl B, Bub A, Brandstetter BR, Rechkemmer G. 1999. Modulation of human T-lymphocyte functions
by the consumption of carotenoid-rich vegetables. Br J Nutr 1999 Nov; 82(5): 383-9

Additional Information:

Int J Oncol 2003 Jan;22(1):5-13


Chemoprevention of prostate cancer by diet-derived antioxidant agents and
hormonal manipulation (Review).
Pathak SK, Sharma RA, Mellon JK.
Cancer Biomarkers and Prevention Group, Department of Oncology, University of
Leicester, Leicester, LE2 7LX, UK.
Cancer of the prostate is the most commonly diagnosed solid malignancy and the
second leading cause of cancer-related death in men living in developed
countries. With an ageing population, the number of men living with early stages
of prostate cancer is expected to increase. There is an increasing need to
prevent the onset of cancer or delay the progression of carcinogenesis in this
organ. Chemoprevention is the administration of pharmacological agents to
prevent, delay or reverse carcinogenesis. An example is the reversal of high
grade intraepithelial neoplasia by hormonal manipulation using anti-oestrogens
in breast carcinogenesis or anti-androgens in prostate carcinogenesis.
Epidemiological data showing ethnic and geographic variations in the incidence
of, and mortality from, prostate cancer have suggested that the consumption of
certain dietary factors, particularly anti-oxidants, may be protective. These

108
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
factors include the vitamins D and E, soy, lycopene and selenium. The
administration of 5-alpha reductase inhibitors to patients with benign prostatic
hyperplasia may also constitute a potentially chemopreventive intervention. The
efficacy of chemopreventive agents needs to be investigated in randomised,
placebo-controlled trials in suitable cohorts of high-risk individuals. In
parallel, reliable assays of potential biomarkers of the efficacy of
intervention need to be developed and validated rigorously.

Cancer Res 1999 Mar 15;59(6):1225-30


Lower prostate cancer risk in men with elevated plasma lycopene levels: results
of a prospective analysis.
Gann PH, Ma J, Giovannucci E, Willett W, Sacks FM, Hennekens CH, Stampfer MJ.
Department of Preventive Medicine, Northwestern University Medical School,
Chicago, Illinois 60611, USA. pgann@nwu.edu
Dietary consumption of the carotenoid lycopene (mostly from tomato products)
has been associated with a lower risk of prostate cancer. Evidence relating
other carotenoids, tocopherols, and retinol to prostate cancer risk has been
equivocal. This prospective study was designed to examine the relationship
between plasma concentrations of several major antioxidants and risk of prostate
cancer. We conducted a nested case-control study using plasma samples obtained
in 1982 from healthy men enrolled in the Physicians' Health Study, a randomized,
placebo-controlled trial of aspirin and beta-carotene. Subjects included 578 men
who developed prostate cancer within 13 years of follow-up and 1294 age- and
smoking status-matched controls. We quantified the five major plasma carotenoid
peaks (alpha- and beta-carotene, beta-cryptoxanthin, lutein, and lycopene) plus
alpha- and gamma-tocopherol and retinol using high-performance liquid
chromatography. Results for plasma beta-carotene are reported separately. Odds
ratios (ORs), 95% confidence intervals (Cls), and Ps for trend were calculated
for each quintile of plasma antioxidant using logistic regression models that
allowed for adjustment of potential confounders and estimation of effect
modification by assignment to either active beta-carotene or placebo in the
trial. Lycopene was the only antioxidant found at significantly lower mean
levels in cases than in matched controls (P = 0.04 for all cases). The ORs for
all prostate cancers declined slightly with increasing quintile of plasma
lycopene (5th quintile OR = 0.75, 95% CI = 0.54-1.06; P, trend = 0.12); there
was a stronger inverse association for aggressive prostate cancers (5th quintile
OR = 0.56, 95% CI = 0.34-0.91; P, trend = 0.05). In the placebo group, plasma
lycopene was very strongly related to lower prostate cancer risk (5th quintile
OR = 0.40; P, trend = 0.006 for aggressive cancer), whereas there was no
evidence for a trend among those assigned to beta-carotene supplements. However,
in the beta-carotene group, prostate cancer risk was reduced in each lycopene
quintile relative to men with low lycopene and placebo. The only other notable
association was a reduced risk of aggressive cancer with higher alpha-tocopherol
levels that was not statistically significant. None of the associations for
lycopene were confounded by age, smoking, body mass index, exercise, alcohol,
multivitamin use, or plasma total cholesterol level. These results concur with a
recent prospective dietary analysis, which identified lycopene as the carotenoid
with the clearest inverse relation to the development of prostate cancer. The
inverse association was particularly apparent for aggressive cancer and for men
not consuming beta-carotene supplements. For men with low lycopene, beta-
carotene supplements were associated with risk reductions comparable to those
observed with high lycopene. These data provide further evidence that increased
consumption of tomato products and other lycopene-containing foods might reduce
the occurrence or progression of prostate cancer.

J Nutr 2000 Feb;130(2):189-92


Lymphocyte lycopene concentration and DNA protection from oxidative damage is
increased in women after a short period of tomato consumption.
Porrini M, Riso P.
Department of Food Science and Technology, University of Milan, Italy.
Several epidemiologic studies have suggested a role of tomato products in
protecting against cancer and chronic diseases. In nine adult women, we
evaluated whether the consumption of 25 g tomato puree (containing 7 mg lycopene

109
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
and 0.3 mg beta-carotene) for 14 consecutive days increased plasma and
lymphocyte carotenoid concentration and whether this was related to an
improvement in lymphocyte resistance to an oxidative stress (500 micromol/L
hydrogen peroxide for 5 min). Before and after the period of tomato intake,
carotenoid concentrations were analyzed by HPLC and lymphocyte resistance to
oxidative stress by the Comet assay, which detects DNA strand breaks. Intake of
tomato puree increased plasma (P <0.001) and lymphocyte (P<0.005) lycopene
concentration and reduced lymphocyte DNA damage by approximately 50% (P<0.0001).
Beta-carotene concentration increased in plasma (P<0.05) but not in lymphocytes
after tomato puree consumption. An inverse relationship was found between plasma
lycopene concentration (r = -0.82, P<0.0001) and lymphocyte lycopene
concentration (r = -0.62, P<0.01) and the oxidative DNA damage. In conclusion,
small amounts of tomato puree added to the diet over a short period can increase
carotenoid concentrations and the resistance of lymphocytes to oxidative stress.

Exp Biol Med (Maywood) 2002 Nov;227(10):886-93


Tomato sauce supplementation and prostate cancer: lycopene accumulation and
modulation of biomarkers of carcinogenesis.
Bowen P, Chen L, Stacewicz-Sapuntzakis M, Duncan C, Sharifi R, Ghosh L, Kim HS,
Christov-Tzelkov K, van Breemen R.
Department of Human Nutrition and Dietetics, m/c 517, University of Illinois,
1919 West Taylor Street, Chicago, IL 60612, USA. pbowen@uic.edu
As part of a randomized placebo-controlled study to evaluate the effect of
lycopene supplementation on DNA damage in men with prostate cancer, a
nonrandomized 5th arm using tomato sauce was included and reported here. Thirty-
two patients with localized prostate adenocarcinoma consumed tomato sauce-based
pasta dishes for 3 weeks (30 mg of lycopene/day) before their scheduled radical
prostatectomy. Prostate tissue was obtained as biopsies at baseline and as
resected tissue at the time of the prostatectomy. Serum and prostate lycopene,
serum prostate specific antigen (PSA) concentrations, and leukocyte DNA 8-OH-
deoxyguanosine/deoxyguanosine (8OHdG) were measured at baseline and at the end
of the intervention. Cancer cells in paraffin sections of prostate biopsies and
postintervention resected tissue were compared for 8OHdG staining and for
apoptosis. Adherence to the daily consumption of tomato-based entrees was 81.6%
of the intended dose, and serum and prostate lycopene concentrations increased
1.97- and 2.92-fold (P < 0.001), respectively. Mean serum PSA concentrations
decreased by 17.5% (P < 0.002) and leukocyte 8OHdG decreased by 21.3% (P <
0.005) after tomato sauce consumption. Resected tissues from tomato sauce-
supplemented patients had 28.3% lower prostate 8OHdG compared with the nonstudy
control group (P < 0.03). Cancer cell 8OHdG staining of Gleason Score-matched
resected prostate sections was reduced by 40.5% in mean nuclear density (P <
0.005) and by 36.4% in mean area (P < 0.018) compared with the
presupplementation biopsy. Apoptotic index was higher in hyperplastic and
neoplastic cells in the resected tissue after supplementation. These data taken
as a whole indicate significant uptake of lycopene into prostate tissue and a
reduction in DNA damage in both leukocyte and prostate tissue. Whether reduction
in DNA damage to prostate cancer cells is beneficial awaits further research,
although reduction in serum PSA concentrations is promising.

Eur J Nutr 2002 Jun;41(3):95-100


Spinach and tomato consumption increases lymphocyte DNA resistance to oxidative
stress but this is not related to cell carotenoid concentrations.
Porrini M, Riso P, Oriani G.
Department of Food Science and Technology, Division of Human Nutrition,
University of Milan, Via Celoria 2, 20133 Milano, Italy. marisa.porrini@unimi.it

BACKGROUND: The increased consumption of fruit and vegetables has been linked to
protection against different chronic diseases, but the dietary constituents
responsible for this association have not been clearly identified. AIM OF THE
STUDY: We evaluated the effect of spinach and spinach+tomato puree consumption
on cell DNA resistance to an oxidative stress. METHODS: To this aim, in a
dietary controlled intervention study, 9 healthy female volunteers consumed a
basal diet low in carotenoids (< 600 microg/day) enriched with daily portions

110
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
(150 g) of spinach (providing about 9 mg lutein, 0.6 mg zeaxanthin, 4 mg beta-
carotene) for 3 weeks (from day 0 to day 21) followed by a 2 week wash-out
period (basal diet) and finally another 3 weeks (from day 35 to day 56) of diet
enriched with daily portions of spinach (150 g) + tomato puree (25 g, providing
about 7 mg lycopene, 0.3 mg beta-carotene). At the beginning and the end of each
period of vegetable intake, blood samples were collected for lymphocyte
separation. Carotenoid concentrations of lymphocytes were determined by HPLC and
DNA damage was evaluated by the comet assay following an ex vivo treatment with
H(2)O(2). RESULTS: During the first period of spinach consumption, lymphocyte
lutein concentration did not increase significantly (from 1.6 to 2.2
micromol/10(12) cells) while lycopene and beta-carotene concentrations decreased
significantly (from 1.0 to 0.1 micromol/10(12) cells, P < 0.001, and from 2.2 to
1.2 micromol/10(12) cells, P < 0.05, respectively). Lutein and lycopene
concentrations increased after spinach+tomato puree consumption (from 1.2 to 3.5
micromol/10(12) cells, P < 0.01, and from 0.1 to 0.7 micromol/10(12) cells, P <
0.05, respectively). The increase may be attributed to the addition of tomato
puree to spinach; however, the different concentrations of carotenoids in
lymphocytes registered at the beginning of the two intervention periods may have
affected the results. DNA resistance to H(2)O(2) insult increased significantly
after both the enriched diets (P < 0.01); however, no "additive effect" was seen
after spinach + tomato puree consumption. In the spinach + tomato intervention
period an inverse correlation was observed between lymphocyte lycopene
concentration and DNA damage, but this seems not able to explain the protection
observed. CONCLUSIONS: The consumption of carotenoid-rich foods even for a short
period of time gives protection against oxidative stress. The results obtained
seem to suggest that this protective role is not specifically related to
carotenoids. However they may contribute together with other substances present
in vegetables to lymphocyte resistance to oxidative damage.

J Nutr 2002 Mar;132(3):404-8


A food-based formulation provides lycopene with the same bioavailability to
humans as that from tomato paste.
Richelle M, Bortlik K, Liardet S, Hager C, Lambelet P, Baur M, Applegate LA,
Offord EA.
Lycopene from fresh and unprocessed tomatoes is poorly absorbed by humans.
Absorption of lycopene is higher from processed foods such as tomato paste and
tomato juice heated in oil. The aim of the present study was to develop a food-
grade lycopene formulation that is bioavailable in humans. A formulation of
lycopene named "lactolycopene" has been designed in which lycopene is entrapped
with whey proteins. Healthy subjects (n = 33; 13 men and 20 women) participated
and were allocated randomly to one of the three treatment groups. After a 3-wk
deprivation of dietary lycopene, subjects ingested 25 mg lycopene/d for 8 wk
from lactolycopene, tomato paste (positive control) or a placebo of whey
proteins while consuming their self-selected diets. Plasma lycopene
concentrations reached a maximum after 2 wk of supplementation in both lycopene-
treated groups and then a plateau was maintained until the end of the treatment.
Increases in plasma lycopene at wk 8 were not different between supplemented
groups (mean +/- SEM): 0.58 +/- 0.13 micromol/L with lactolycopene and 0.47 plus
minus 0.07 micromol/L with tomato paste, although they were different from the
control (P < 0.001). Similar time-concentration curves of lycopene incorporation
were observed in buccal mucosa cells. Although lycopene was present mainly as
all-trans isomers (>90%) in both lycopene supplements, plasma lycopene
enrichment consisted of 40% as all-trans and 60% as cis isomers. The precursor
of lycopene, phytofluene, was better absorbed than lycopene itself. The
lactolycopene formulation and tomato paste exhibited similar lycopene
bioavailability in plasma and buccal mucosa cells in humans.

LYCOPENE: Good sources of lycopene, according to NAPRALERT (courtesy of N. R.


Farnsworth) and Dukes database include balsampear (to 231 ppm), carrot (80-140),
pot marigold (to 3,360 ppm), rosehips (43-111 ppm),. tomato (16-663 ppms),
watermelon (45-900 ppm). Confession is good for the soul. This is all the
quantitative data I found for lycopene (except for 260 ppms in seed of Connarus
macrocarpa and 0.6 ppm in Aronia melanocarpa)

111
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
M
Melatonine, neurotransmitter
Zie neurotransmitters

hormoon dat bij mensen geproduceerd wordt uit serotonine in de epifyse


(pijnappelklier) en het netvlies, en in een met de tijd van de dag variërende
hoeveelheid aan het bloed en het hersenvocht afgegeven. Het is bij vele dieren
van invloed op het waak-slaapritme en het voortplantingsritme. Bij mensen
ontbreken nog harde bewijzen voor zowel het één als het ander grotendeels. Het
wordt in sommige landen als middel verkocht voor gebruik bij jetlag en andere
slaapstoornissen. In de Verenigde staten wordt het als voedingssupplement
verkocht en door miljoenen mensen gebruikt. In Nederland is melatonine niet als
geneesmiddel geregistreerd en mag dus niet als zodanig worden verkocht, hoewel
apotheken het op voorschrift van een arts magistraal kunnen bereiden. In zeer
lage doseringen (0,1 mg, het wettelijk maximum voor producten die onder de
Warenwet vallen) is het wel bij de drogist te krijgen. Het gebruik bij jetlag
wordt aanbevolen bij mensen die tenminste vijf tijdzones overbruggen (d.w.z.
vijf uur tijdsverschil). Bij vluchten naar het oosten zou het effectiever zijn
dan naar het westen. In een cochrane review werd het bij jetlag als 'opmerkelijk
effectief' beoordeeld[1]. Een meta-analyse in het British Medical Journal uit
2006 daarentegen concludeerde 'Er is geen bewijs dat melatonine effectief is bij
het behandelen van secundaire slaapstoornissen of slaapstoornissen die het
gevolg zijn van slaapbeperking, zoals jetlag en slaapstoornissen bij
ploegendienst. Er is wel bewijs dat het bij kortdurend gebruik veilig is[2

Melatonine in voedsel
The only foods I have seen reported to contain more than 100 picograms melatonin
per gram are oats (1,796), corn (1,366). rice (1,006), radish (657), angelica
(623), ginger (584) tomato (to 506), banana (466), chrysanthemum (417), barley
(378), mustardgreens (112) and cabbage (107). Think small. Those units are in
parts per trillion. Only the oats, rice, and corn attain the parts per billion
level, 1.7, 1.4 and 1.0 ppb respectively. Effective doses of melatonin may start
at 0.3 mg for a 100 kg person.To get 0.3 mg melatonin from rice with only 0.001
mg per kilo, I'd have to eat 300 kg rice; three times my body weight in rice.

Menthol (Levomenthol),pepermuntkamfer
Riechstofflexikon

Der Duft- und Aromastoff (-)-Menthol ist die Hauptkomponente der verschiedenen
Minz- und Pfefferminzöle (v.a. Arvensis- und Piperita - Öle). Kommerziell
erhältliches (-)-Menthol stammt in den meisten Fällen aus Pfefferminzölen, die
den Stoff schon durch einfaches Ausfrierenlassen freigeben. Menthol ist der
praktisch bedeutsamste gesättigte Terpenalkohol, abgeleitet vom p-Menthan.
Der Terpenalkohol ist darüber hinaus verbreitet in weiteren natürlichen
ätherischen Ölen, jedoch nur als Nebenkomponente. Geringe Mengen von Menthol
sind z.B. enthalten in Kalaminthkrautöl (Bergmelisse), Geraniumöl Afrika (ca.
1%, nach NOWAK, S. 76) sowie - neben Menthon und Isomenthon - in Buccublätteröl
(HAGER). Poleiminzöl (Penny Royal Oil) enthält zwar nur Neomenthol und
Neoisomenthol (siehe unten), jedoch kann aus dessen Hauptbestandteil Pulegon
Menthol synthetisch hergestellt werden (siehe NOWAK, S. 153).

Beschreibung:
Menthol erscheint in schön ausgebildeten, farblosen, hexagonalen, in der Regel
nadelförmigen Kristallen. Bisweilen kommt es auch in Form von Kristallmassen
oder als kristallines Pulver in den Handel. Der Aromastoff löst sich in Wasser
nur wenig, dagegen leicht in Ethanol, Diethylether, Petrolether, Paraffinöl,
Chloroform usw.

112
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Duftcharakteristik / odor profile:
angenehm, erfrischend, süß, "minzig", pfefferminzartig, etwas stechend, mit
ausgeprägtem Kühleffekt
engl.: minty, peppermint-like, slightly pungent, pleasant, cooling, refreshing,
woody
Verwendung:
Menthol wird in der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie in einem breiten
Einsatzfeld gebraucht, vor allem als Aromastoff für Süßwaren, Kaugummi, Liköre,
Zahn- und Mundpflegemittel sowie für Zigaretten; weiterhin als duftender,
erfrischender und desinfizierender Bestandteil von Kosmetika (Haar- und
Körperpflegemittel, Lotionen, Balsame usw.). Die Pharmazie nutzt Menthol als
Wirkstoff, denn es hat zahlreiche pharmakologische Wirkungen.
In Riechmitteln und Parfums wird ebenfalls der erfrischende Effekt genutzt.

Reaktionen:
Durch Einwirkung konzentrierter Schwefelsäure geht Menthol in Menthen C10H18
über, durch Oxidation mit Chromsäure in das entsprechende Terpenketon Menthon.
Erhitzt man den Riechstoff mit Kupfersulfat, entsteht Cymol.

Synthese:
Menthol läßt sich als "Hexahydrothymol", also als hydriertes Thymol (2-
Isopropyl-5-methylphenol), auffassen. Und tatsächlich erhält man racemisches,
optisch inaktives Menthol bei der katalytischen Hydrierung von Thymol (an
Nickelkatalysator).

Menthol
Molecuulformule C10H10O
SMILES
IUPAC 5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol
Andere namen
CAS-nummer 15356-60-2, 89-78-1, 2216-51-5, 15356-60-2, 89-78-1,
EINECS-nummer 201-939-0
Beschrijving wit poeder of heldere kristallen

Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Irriterend
Carcinogeen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,89 (Bij 20°C) g/cm³
Molmassa 156,27 g/mol
Smeltpunt 42 °C
Kookpunt 212 °C

Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water 0,431 (Bij 20°C) g/L
Goed oplosbaar in Ethanol, Ether, Chloroform
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard
omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)
Menthol is de triviale naam van de chemische stof (eigenlijk: een aantal stereo-
isomeren) met als IUPAC-naam: 5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol.

Structuur
De menthol-molecule heeft 3 stereo-centra, en bijgevolg zijn er 8 mogelijke
stereo-isomeren. De structuurformules van de verschillende isomeren zijn:
In de natuur komt vooral L-menthol (synoniem: (-)-menthol) voor in o.a.
pepermuntolie, planten van de Mentha familie (Mentha piperita, Mentha arvensis),
enz. Pepermuntolie bevat 35 à 60 % menthol. L-Menthol kan worden verkregen door
extractie uit planten, maar menthol-isomeren worden ook synthetisch bereid. De

113
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
wereldwijde productiecapaciteit werd geschat op ongeveer 13.600 ton/jaar (in
2001), waarvan ongeveer 1/4e langs synthetische weg verkregen.

De belangrijkste menthol-producten zijn:


* de enantiomeren L-menthol (CAS-nummer: 2216-51-5) en D-menthol (synoniem:
(+)-menthol) (CAS-nummer : 15356-60-2)
* de racemaat (mengsel in gelijke hoeveelheden L- en D-menthol) D/L-menthol
(CAS-nummer : 89-78-1)
* een niet gespecificeerd mengsel van menthol-isomeren, ook wel "ruw
menthol" genoemd (CAS-nummer: 1490-04-6).
Het zijn witte poeders met een muntreuk. De fysico-chemische parameters van L-
Menthol (voor D-menthol zijn ze gelijkaardig) zijn:
* log Kow (octanol-water partitiecoëfficiënt): 3,4

Gebruik
L-menthol, D/L-menthol en (ruw) menthol wordt veel gebruikt als smaakmiddel,
desinfecterend of verkoelend middel in snoepgoed, likeur, kauwgum, en andere
voedingswaren; in tabak, tandpasta, cosmetica (o.a. huidcrèmes, aftershave,
shampoo, scheerschuim...) en in (dier)geneeskundige bereidingen zoals
hoestpastilles, zalven e.d.. D-menthol wordt niet commercieel gebruikt.

De menthol-isomeren hebben een zeer lage acute orale toxiciteit; ze zijn matig
irriterend voor de huid en licht irriterend voor de ogen. De aanvaardbare
dagelijkse inname (ADI: acceptable daily intake) voor L- en D/L-menthol ligt in
het bereik van 0-4 mg/kg lichaamsgewicht (FAO/WHO Joint Expert Committee on Food
Additives, 1998).

Menthol
Menthol is een andere naam voor levomenthol. Levomenthol ('linksdraaiend'
menthol) wordt ook vaak gewoon 'menthol' genoemd. Levomenthol is verkrijgbaar in
verschillende crèmes, gels, lotion, strooipoeder en inhalatievloeistoffen.

1. Wat doet Menthol en waarbij wordt het gebruikt?


Levomenthol (menthol) heeft een verkoelend effect. Het wordt gebruikt bij jeuk,
neusverkoudheid, keelpijn, bijholteontsteking en hoest.
Jeuk, zoals bij muggenbeten, galbulten en waterpokken kan zeer irritant
zijn en u uit de slaap houden. Het dwingt tot krabben en wrijven.
Levomenthol verwijdt de bloedvaten en heeft hierdoor een verkoelend en licht
verdovend effect op de huid. Hierdoor voelt u de jeuk minder. Het effect van
levomenthol op de huid treedt meteen in.
Levomenthol wordt bij jeuk vaak gebruikt in combinatie met lidocaïne (lidocaïne-
levomenthol gel). Lidocaïne werkt lokaal verdovend.
Verkoudheid
Het inademen van levomenthol geeft gevoelsmatig 'meer lucht', vanwege de
frisse, sterke geur. Het geeft een koud gevoel in de luchtwegen. De werking
treedt meteen in.
Niet gebruiken bij kinderen onder de twee jaar. Zij kunnen door de sterke geur
een ademhalingsstilstand krijgen.
Bijholteontsteking is een klacht die optreedt bij griep en verkoudheid.
Heeft u last van ontstoken bijholtes, dan kunt u proberen het slijm los te
krijgen door te stomen met heet water, eventueel met levomenthol. Levomenthol
geeft gevoelsmatig 'meer lucht'. De werking treedt meteen in.
Keelpijn is een van de verschijnselen van verkoudheid of griep. Zuigen
bevordert de doorbloeding in de keel. Eventueel kunt u hier zuigtabletten met
levomenthol voor gebruiken. De levomenthol werkt verzachtend door het
verkoelende effect. De werking treedt meteen in.
Hoest ontstaat door een prikkeling aan de luchtwegen. Die prikkel kan
worden veroorzaakt door een virusinfectie, astma, roken, of bijvoorbeeld een
geneesmiddel met hoest als bijwerking. Hoest is een afweermechanisme van het
lichaam om schadelijke stoffen uit de luchtwegen te verwijderen.
Heeft u last van slijm bij het hoesten, dan kunt u het ophoesten van slijm
vergemakkelijken door te stomen met heet water, eventueel met levomenthol.

114
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Levomenthol geeft gevoelsmatig 'meer lucht' en vermindert het hoesten. De
werking treedt meteen in.
2. Op welke bijwerkingen moet ik letten?
Behalve het gewenste effect kan Menthol bijwerkingen geven. Dit is echter
zelden het geval. De belangrijkste bijwerking is overgevoeligheid.

Zelden
* Ademhalingsstilstand bij kleine kinderen. Gebruik Menthol daarom niet in
de buurt van de neus of mond bij kinderen jonger dan twee jaar.
* Overgevoeligheid voor menthol of een van de andere bestanddelen van het
product. Dit merkt u aan roodheid, jeuk en blaasjes. Raadpleeg uw arts als u
overgevoeligheid vermoedt. Blijkt u overgevoelig, geef dat dan aan de apotheek
door. Het apotheekteam kan er op letten dat u het middel niet opnieuw krijgt.
* Slechte genezing van wonden als er menthol op is aangebracht. Dit
geneesmiddel mag u niet gebruiken op open wonden.
3. Heeft Menthol een wisselwerking met andere medicijnen?
U kunt Menthol veilig gebruiken in combinatie met andere medicijnen,
discussie over het gebruik bij homeopatische middelen.
4. Als ik Menthol gebruik, mag ik dan...
autorijden, alcohol drinken en alles eten?
Bij Menthol zijn hiervoor geen beperkingen.
5. Kan ik Menthol gebruiken als ik zwanger ben, wil worden of borstvoeding geef?
U kunt Menthol veilig gebruiken. Het wordt al jarenlang gebruikt door
zwangere vrouwen en vrouwen die borstvoeding geven, zonder nadelige gevolgen
voor het kind.
6. Hoe moet ik Menthol gebruiken?
Jeuk
* Zalf, crème of gel: in een dikke laag op de jeukende plekken aanbrengen.
* Lotion met een watje naar behoefte op de plekken aanbrengen. De lotion aan
de lucht laten opdrogen, dus niet afdekken met verband.
* Strooipoeder. De jeukende plekken bestrooien met het poeder.
Neusverkoudheid en hoest
* De ademhaling door uw neus kunt u verbeteren door te stomen met heet
water, waaraan u levomenthol of een product met levomenthol heeft toegevoegd.
Stomen is niet geschikt voor kinderen omdat zij zich makkelijk aan de hete
vloeistof kunnen branden.
* Verkoudheidsbalsems kunt u ook smeren op bijvoorbeeld de borstkas, zodat u
gedurende een wat langere tijd de geur kunt inademen.
* Niet toepassen bij kinderen onder de twee jaar, omdat levomenthol bij hen
tot ademhalingsstilstand kan leiden.
Keelpijn
* Pastilles of zuigtabletten langzaam opzuigen.

Mosterdolieglycosiden
Zie glucosinolaten

MSM (Methylsulfonylmethane)
Natural Sources:
Milk, coffee, tea and green vegetables.
Forms:
Standardized MSM supplements including powders, capsules and tablets.
Therapeutic Uses:
- Bone and Joint Pain
- AIDS - Carpal Tunnel Syndrome
- Allergies - Cellular Regeneration
- Anti-inflammatory - Hair Health
- Arthritic Pain Relief - Headaches (chronic)
- Athletic Injuries - Fibromyalgia
- Bladder Health Maintenance - Heartburn

115
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
- Lower Back Pain - Rheumatism
- Mood Disorders - Sugar Control
- Muscle Pain - Tendinitis
- Nail Health - Vascular Disorders
- Pain

Overview:
MSM, methylsulfonylmethane, is a naturally occurring sulfur compound found
in our bodies, as well as in many common beverages and foods, including milk,
coffee, tea and green vegetables. MSM products are nutritional supplements used
to supply the body with biologically-active sulfur and are considered a safe,
non-toxic way to help ease the pain of arthritis. MSM is reported by doctors to
be so effective for pain relief that they are able to lower the dosage of other
pain medications they prescribe for patients and sometimes they are even able to
discontinue regular medications. Based on a double-blind study of patients with
proven degenerative joint disease, it was shown that those who took 2250
milligrams of Lignisul MSM daily for six weeks reported an 82 percent average
improvement in pain relief, compared to an 18 percent improvement reported by
patients receiving the placebo treatment. Those taking MSM for arthritic pain
relief often also notice improvement in the health of their hair and nails. In
two recent double-blind, placebo-controlled, pilot trials, oral supplementation
with Lignisul MSM significantly improved hair and nail growth within a short
term of six weeks. Based on peer-reviewed research, MSM may also be effective
for the treatment of allergy, pain syndromes, athletic injuries, and bladder
disorders. It is thought that MSM is therapeutic due to the essential nature of
sulfur in the diet. Sulfur is the sixth most abundant macro-mineral in breast
milk and the third most abundant mineral based on percentage of total body
weight. MSM's parent compound, dimethylsulfoxide (DMSO), has been shown to have
clinical applications in the treatment of pain, head trauma, scleroderma,
interstitial cystitis, rheumatoid and osteo-arthritis, retransformation of
cancer cells and Alzheimer's disease. MSM's relatives, glucosamine or
chondroitin sulfate and reduced glutathione have also demonstrated therapeutic
activity for treating many other degenerative diseases.

Chemistry:
Methylsulfonylmethane (MSM), a volatile component in the sulfur cycle, is
a source of sulfur found in the human diet. Sulfur-containing amino acids (SAAs)
found within the human body are methionine, cysteine, cystine, homocysteine,
homocystine, and taurine. Increases in serum sulfate may explain some of the
therapeutic effects of MSM and glucosamine sulfate.

Suggested Amount:
The recommended dosage of MSM is between 2 to 3 grams (2,000 to 3,000
milligrams) daily. For general maintenance of good health, a dosage of around 2
grams is usually recommended. Higher dosages are typically necessary for
therapeutic treatment of allergies (3 grams daily) or severe, deep-seated
conditions. MSM may be indicated for vegan athletes, children, or patients with
HIV, because of an increased risk for a deficiency in sulfur-containing amino
acids in these groups. New Canadian government regulations indicate that MSM
should not be taken with a daily dosage of greater than 3000mg (3 grams daily)
and the suggested duration of use should not be greater than 30 days.

Drug Interactions:
None known.

Contraindications:
None known.

Side Effects:
Studies show that MSM supplementation of 2,600 mg/day for 30 days produced
few side effects. MSM, however, may trigger allergic reaction. In vivo magnetic
resonance spectroscopy (MRS) was used to detect and quantify MSM in the brains
of four patients with memory loss and in three normal volunteers all of who had
ingested MSM at the recommended doses of 1-3 g daily. MSM was detected in all

116
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
subjects at concentrations of 0.42-3.40 mmole/kg brain and was equally
distributed between gray and white matter. MSM was undetectable in drug-naive
normal subjects (N=25), patients screened for 'toxic exposure' (N=50) or
patients examined with 1H MRS for the diagnosis of probable Alzheimer Disease
(N=520) between 1991 and 2001. No adverse clinical or neurochemical effects were
observed. Appearance of MSM in significant concentrations in the human brain
indicates ready transfer across the intact blood-brain barrier.

References:
Barrager E, Veltmann JR Jr, Schauss AG, Schiller RN. 2002. A
multicentered, open-label trial on the safety and efficacy of
methylsulfonylmethane in the treatment of seasonal allergic rhinitis. J Altern
Complement Med. 2002 Apr; 8(2): 167-73.
Jacob, S.W., M.D., R. M. Lawrence, M.D., Ph.D. and M. Zucker 1999. The Miracle
of MSM, The Natural Solution for Pain. Publ. By G.P. Putnam's Sons Publishers
since 838 a member of Penguin Putnam Inc., 375 Hudson Street, New York, NY
10014. Pp. 1-245.
Lin A, Nguy CH, Shic F, Ross BD. 2001. Accumulation of methylsulfonylmethane in
the human brain: identification by multinuclear magnetic resonance spectroscopy.
Toxicol Lett. 2001 Sep 15; 123(2-3): 169-77.
Parcell, S. 2002. Sulfur in human nutrition and applications in medicine.
Altern Med Rev. 2002 Feb; 7(1): 22-44. Review.
Rogovin JL. 2002. Accumulation of methylsulfonylmethane in the human brain:
identification by multinuclear magnetic resonance spectroscopy. Toxicol Lett.
2002 Mar 28; 129(3): 263; discussion 265.

Additional Information:
Positive Clinical Results for Treating Allergies:
Seasonal allergic rhinitis (SAR) affects more than 23 million Americans
annually, and current epidemiologic studies indicate that its prevalence within
the United States is increasing. Numerous clinical observations and case studies
have led researchers to hypothesize that methylsulfonylmethane (MSM) may help
ameliorate the symptoms associated with SAR. OBJECTIVE: The primary goal of this
study was to evaluate the efficacy of MSM in the reduction of SAR-associated
symptoms. This study also examined possible adverse reactions associated with
methylsulfonylmethane supplementation. Finally, this study attempted to
elucidate the method of action by which MSM elicits its effect on allergy
symptoms. DESIGN: Fifty-five (55) subjects were recruited for the study. All met
the criteria for participation in the study. 50 subjects completed the study.
Those subjects completing the study consumed 2,600 mg of MSM orally per day for
30 days. Clinical respiratory symptoms and energy levels were evaluated by a
Seasonal Allergy Symptom Questionnaire (SASQ) at baseline and on days 7, 14, 21,
and 30. Immune and inflammatory reactions were measured by plasma immunoglobulin
E (IgE) and C-reactive protein at baseline and on day 30. An additional
inflammatory biomarker, plasma histamine, was measured in a subset of subjects
(n = 5). RESULTS: Day 7 upper and total respiratory symptoms were reduced
significantly from baseline (p < 0.01 and p < 0.005, respectively). Lower
respiratory symptoms were significantly improved from baseline by week 3 (p <
0.001). All respiratory improvements were maintained through the 30-day visit.
Energy levels increased significantly by day 14 (p < 0.0001); this increase
continued through day 30. No significant changes were observed in plasma IgE or
histamine levels. The results of this study are promising. It would be
worthwhile to conduct a larger, randomized, double-blind, placebo-controlled
study to establish further if MSM would be a useful agent in the treatment of
symptoms associated with SAR. CONCLUSION: The results of this study suggest that
MSM supplementation of 2,600 mg/day for 30 days may be efficacious in the
reduction of symptoms associated with SAR. Furthermore, few side effects are
associated with the use of this compound. Recent acute and subacute chronic
toxicologic data on the same source of MSM as used in this study, further
validate the safety of this product.

117
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
MSM: een onzinsupplement met fans?
MSM staat voor Methylsulfonylmethaan. Het is een analoog van dimethylsulfoxide
of DMSO, een oplosmiddel dat chemische middelen door de huid het lichaam in kan
transporteren. Het zit in de testosterongels en -pleisters.
De MSM-cultus is het geesteskind van biochemicus Robert Herschler en arts
Stanley Jacob. Die is ontstaan uit een andere cultus die Stanley Jacob in de
jaren zestig en zeventig had opgebouwd rond DMSO. DMSO, beweerde Jacob, zou
helpen tegen artritis en diabetes. Hij heeft daar zelfs patenten voor gekregen,
zonder dat hij daar onderzoek naar heeft gedaan.
De FDA heeft het gebruik van DMSO een halt toe geroepen, uit angst dat patienten
daardoor nog zieker zouden worden dan ze al zijn. Daarop stortte de chirurg zich
op de ongevaarlijke DMSO-metaboliet MSM. Hij schreef er een boek over, The
Miracle of MSM: The Natural Solution for Pain. Daarin schildert hij MSM af als
een regelrecht wondermiddel. MSM zou helpen tegen allergie, artritis, buikpijn,
stress, snurken - bijna alles.(2)
Verkopers op het internet hebben daar nog een schepje bovenop gedaan. Berucht is
bijvoorbeeld Karl Loren, de webmaster van een website die MSM verkoopt en nog
radicaler claims maakt. MSM zou volgens Loren helpen tegen kanker, suikerziekte,
reuma en hoofdpijn. De FDA heeft Loren al eens gewaarschuwd dat hij daarmee te
ver gaat.(3)
Toch zijn veel mensen bevattelijk voor de beloftes die MSM-goeroes doen. Zo ook
acteur James Coburn, die in 2000 op TV verklaarde dat MSM hem had geholpen van
zijn artritis af te komen.(4)

Voor zover wetenschappers die claims hebben onderzocht kwam daar niets uit.
Zo berust de werking van MSM op het gegeven dat het supplement het lichaam
voorziet van zwavel, volgens de goeroes. Dieronderzoekers hebben echter ontdekt
dat MSM als bron van zwavel weinig voorstelt. Ongeveer een procent van de zwavel
in MSM wordt opgenomen door het lichaam. Meer niet.(5) Het supplement voegt dus
weinig toe aan zwavelhoudende aminozuren als cysteine, die je gewoon met je
voeding binnenkrijgt.
Tegen diabetes helpt MSM evenmin. Proefdieren die door hun aanleg makkelijk
suikerziekte krijgen, worden net zo vaak ziek als ze MSM krijgen als proefdieren
die het zonder het wondermiddel moeten stellen.(6)
Ook op de hersenziekte Alzheimer heeft MSM geen effect. Najaar 2001 publiceerden
Amerikaanse neurologen een onderzoek waarin ze vrijwilligers dagelijks een
standaarddosering van 1 tot 3 gram MSM hadden gegeven. De stof bleek zich op te
hopen in het hersenweefsel - zonder negatieve gezondheidseffecten te
veroorzaken.(7)

Goed, er zijn ook positieve studies over MSM gepubliceerd. Een paar.
Onderzoekjes van Russische wetenschappers in tijdschriften met onuitspreekbare
namen, met juichende abstracts die meer aan verkooppraatjes doen denken dan aan
serieuze onderzoeksverslagen.(8)

2. Kerry Lang. Methylsulfonylmethane (MSM). Quackwatch, June 17 2001. [Link]


3. Horowitz DJ. Warning letter to Karl Loren, Vibrant Life/B&B International,
Oct 20 2000. [Link]
4. Colin Price. Pain - MSM: Does It Work? Harvard Health Letter August 2000.
[Link]
5. Richmond VL. Incorporation of methylsulfonylmethane sulfur into guinea pig
serum proteins. Life Sci 1986 Jul 21;39(3):263-8. [PubMed]
6. Klandorf H, Chirra AR, DeGruccio A, Girman DJ. Dimethyl sulfoxide modulation
of diabetes onset in NOD mice. Diabetes 1989 Feb;38(2):194-7. [PubMed]
7. Lin A, Nguy CH, Shic F, Ross BD. Accumulation of methylsulfonylmethane in the
human brain: identification by multinuclear magnetic resonance spectroscopy.
Toxicol Lett 2001 Sep 15;123(2-3):169-77. [PubMed]
8. Murav'ev IV, Venikova MS, Pleskovskaia GN, Riazantseva TA, Sigidin IA. Effect
of dimethyl sulfoxide and dimethyl sulfone on a destructive process in the
joints of mice with spontaneous arthritis. Patol Fiziol Eksp Ter 1991 Mar-Apr;
(2):37-9. [PubMed]

MSM werkt niet tegen hooikoorts

118
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Onderzoekers van een Amerikaans alternatief gezondheidscentrum hebben een
onderzoek gepubliceerd over de bestrijding van hooikoorts door het omstreden
supplement MSM. Volgens de Amerikanen verminderde MSM verschijnselen als hoesten
en snotteren bij 50 proefpersonen met hooikoorts. Klinkt mooi, maar er zit een
addertje onder het gras. De studie is zo ontworpen dat MSM wel moest werken.

De proefpersonen kregen twee keer per dag een tablet van 1300 milligram MSM,
dertig dagen lang. Naarmate de studie vorderde, hadden de proefpersonen minder
last van de pollen in de lucht. Na twee weken begon ook hun energie te stijgen.
Toch had het middel geen effect op de hoeveelheid IgE en histamine in het bloed
van de hooikoortspatienten.(1)
Matt Brignall, een onderzoeker die voor Healthwell de studie kritisch onder de
loupe nam, gelooft dat de studie niet deugt. De onderzoekers verrichtten hun
studie toen het hooikoortsseizoen op zijn laatste benen liep. Allicht verbeterde
de toestand van de proefpersonen.(2)
Verdacht is ook dat de onderzoekers geen placebogroep gebruikten, zodat
onduidelijk is hoe sterk het placebo-effect precies is. Bij
hooikoortsonderzoeken is het placebo-effect vrij sterk. Brignall citeert een
studie waarin 35 procent van mensen 'met een nasale allergie' een niet-werkend
middel als 'effectief' bestempelden.(3)

De onderzoekers zijn verbonden aan het Amerikaanse Genesis Center For


Integrative Medicine, een gezondheidscentrum dat vitamine- en
hormoonbehandelingen, massages en begeleiding verkoopt.(4) De hoofdauteur van de
studie is ook de directeur van het centrum.
Volgens de onderzoekers is hun studie zo veelbelovend, dat er nu een groot
onderzoek moet komen naar MSM, compleet met verschillende doseringen, placebo-
groep, kortom: met alle toeters en bellers.
1. Barrager E, Veltmann JR Jr, Schauss AG, Schiller RN. A multicentered, open-
label trial on the safety and efficacy of methylsulfonylmethane in the treatment
of seasonal allergic rhinitis. J Altern Complement Med 2002 Apr;8(2):167-73.
[PubMed]
2. Matt Brignall. Treating Hay Fever, Naturally. Healthwell.com, 16-5-2002.
3. Mittman P. Randomized, double-blind study of freeze-dried Urtica dioica in
the treatment of allergic rhinitis. Planta Med 1990;56:44-7.
4. Genesis Center For Integrative Medicine. Your New Beginning To Wellness.
Website.

Myristicine in Muskaatnoot
Andere Namen: Myristizin, 1-Allyl-3-methoxy-4,5-methylendioxy-benzol, 4-
Allyl-6-methoxy-1,2-methylendioxybenzol, 6-Allyl-4-methoxy-1,3-benzodioxol,
Methoxysafrol; engl.: myristicin, 4-Methoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole;
frz.: myristicine
CAS1-No.: [607-91-0]
EG-/EINECS-Nr.: 210-146-9
HN: 1106000
FEMA2-No.: N.A.

Natürliches Vorkommen:
Der Phenylpropan-Abkömmling Myristicin ist ein wesentlicher Bestandteil im
ätherischen Öl der Muskatnuß, botanisch Myristica fragrans VAN HOUTT. (daher der
Name!), daneben ist der Stoff enthalten im Petersilienöl (der Blätter und vor
allem der Samen von Petroselinum hortense HOFFM., bei Myristicin-Rassen wurden
sogar Gehalte bis zu 77% festgestellt), im Galbanumharz sowie in Möhren (Radix
Dauci). Das Vorhandensein im duftenden Prinzip von Galbanum wurde erstmals von
Alan F. THOMAS entdeckt [Ohl.].
Beschreibung:
Myristicin ist ein klares, farbloses bis leicht gelbliches Öl. Der Stoff ist in
Wasser praktisch unlöslich, in den organischen Lösungsmitteln Diethylether und
Benzol sowie in höherprozentigem Ethanol dagegen löslich. Mischbar mit Toluol

119
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
und Xylol. Die physikalischen Kenndaten veranschaulicht die untenstehende
Tabelle.
Gewinnung:
Die Isolierung erfolgt meist aus dem ätherischen Öl von Petersilienfrüchten
einer bestimmten (chemischen) Rasse, z.B. durch Säulenchromatographie nach der
Methode von Stahl/Schild [x]. Die Bestimmung der chemischen Rasse kann durch
vorherige Dünnschichtchromatographie erfolgen (ebd., S. 396). Eine chemische
Synthese ist ebenfalls möglich [x].
Duftcharakteristik / odor profile:
Der Geruchsstoff ist Träger des typischen, würzigen Muskatnußduftes und -aromas,
mit einer warmen, balsamischen Pfeffernote. Es handelt sich bei Myristicin - wie
bei den verwandten Stoffen Elemicin, Asaron, Apiol und Safrol - um einen
Scharfstoff des o-Methoxy(Methyl)-phenol-Typs (Einordnung nach H. WAGNER), der
in einigen bekannten Aromapflanzen enthalten ist. Der Geruch ist intensiv, der
Geschmackseindruck scharf.
Verwendung:
In Parfümerie und Heilkunde hat die Substanz selbst keinen Eingang gefunden. Sie
spielt lediglich eine Rolle als Bestandteil der genannten Gewürzpflanzen und
ihrer ätherischen Öle. Muskatöle werden vor allen Dingen im Bereich der
Herrenparfumerie zur Unterstreichung der Würznote verwendet.
Man konnte für Myristicin insektizide Eigenschaften nachweisen, es verstärkt
auch die Wirksamkeit anderer insektenabtötender Stoffe (sog. synergistische
Wirkung).
Myristicin wird als Vergleichssubstanz zur Prüfung ätherischer Öle eingesetzt;
man hat es daher in den Reagenzienteil des Europäischen Arzneibuchs (gültig:
Ph.Eur. Suppl. 1999) aufgenommen.
Gefahren:
Vergiftungen mit Myristicin beim Menschen wurden vorwiegend im Zusammenhang mit
der Zufuhr großer Mengen von Muskatnuß (meist gemahlen, in einer Menge über 5 g)
beschrieben. Allerdings sind an den Vergiftungserscheinungen auch andere
Inhaltsstoffe des Gewürzes beteiligt.
Zusammen mit Elemicin, Methyleugenol und Safrol wird Myristicin für die
halluzinogene bzw. psychotropische Wirkung überhöhter Dosen von Muskatnußpulver
verantwortlich gemacht (u.a. HAGER, JULIEN, RÖMPP). Im ältesten bekannten Hindu-
Dokument wird die Muskatnuß als mada shaunda, die "narkotische Frucht"
bezeichnet [Ohloff,x]. Die Einnahme solcher Mengen von Muskatnußgewürz führt
jedoch gleichzeitig zu regelrechten Vergiftungssymptomen wie Übelkeit,
Erbrechen, Leibschmerzen, Unruhe, Zittern, Schweißausbrüche, Wahnvorstellungen
und Gleichgewichtsstörungen. Besonders für Kinder sind die Muskatnüsse
gefährlich: Nachdem ein 8jähriger Junge zwei Muskatnüsse, entsprechend etwa 12
g, gegessen hatte, fiel er in tiefe Bewußtlosigkeit und starb 20 Stunden nach
der Aufnahme.
Eine krebsauslösende Wirkung ist nicht auszuschließen. Hinweise darauf gibt eine
Studie, die an Mäusen eine Adduktbildung an Leber-DNA (7,8 pmol/mg DNA)
feststellen konnte (PHILLIPS et al.). Andere Untersuchungen konnten jedoch keine
diesbezüglichen Hinweise liefern; es wird sogar von einer antimutagenen
Wirksamkeit berichtet [Ohl. x].

Durch den Gehalt an Myristicin und Petersilienapiol wirken die


Petersilienfrüchte und ihr Öl zwar krampflösend, aber auch stark uteruserregend.
Die Verwendung bei Schwangeren ist daher gefährlich.

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:


Molekülmasse / F.W.: 192,21 g/mol
Summenformel: C11H12O3
Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:
Parameter Wert (z.B. B=Bauer et al., H=Hager, R=Römpp, RK=Roth/Kormann)
Schmelzpunkt m.p. unter -20 °C (Hunnius)
Siedepunkt, Kp b.p. Kp15 Torr 149 °C (R); Kp20 hPa 149,5 °C (H); Kp40173 °C
(R); Kp 276-277 °C (H, Hunn., R)
Relative Dichte 20° s.g. 1,1437 (H, R, RK); etwa 1,144 (R Ph.Eur.)
Brechungsindex 20° refr. index etwa 1,540 (R Ph.Eur.); 1,5403 (R);
1,54032 (RK)
Löslichkeit in Ethanol solubility (alcohol) löslich (H, Hunnius)

120
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Löslichkeit in Wasser solubility (water) praktisch unlöslich (H, R)
lmax 278 nm (e = 1910)

N
Neurotransmitters
De relatie tussen neurotransmitters en aminozuren

Onze eetlust, emoties, stemming, concentratievermogen, stressbestendigheid en


nog veel meer worden in onze hersenen geregeld. De hersencellen zijn zenuwcellen
die met lange uitlopers met elkaar in verbinding staan en zo een enorm netwerk
vormen. De informatie tussen de zenuwcellen wordt uitgewisseld via kleine
hoeveelheden van zeer actieve stofjes, die neurotransmitters worden genoemd. In
onze hersenen kennen we een groot aantal gespecialiseerde gebieden waar de vele
functies die onze hersenen hebben worden geregeld. Een van de gebieden waar onze
emoties geregeld worden is het limbische systeem en onze eetlust wordt o.a.
geregeld in de Hypothalamus.

Serotonine werking

Dopamine werking

Noradrenaline werking

De neurotransmitters serotonine, dopamine en noradrenaline zijn belangrijk in


deze twee gebieden voor het beheersen van de emoties en de eetlust.Hebben we een
tekort van deze neurotransmitters dan gaan we dat merken aan een gedeprimeerde
stemming, prikkelbaarheid, gevoelens van angst, nergens plezier aan beleven,
futloosheid, hoofdpijn, ongeremde eetlust of geen eetlust, trage stofwisseling,
onvoldoende controle over onze emoties etc. Medicijnen die dit tekort kunnen
opheffen zijn de zogenaamde antidepressiva.

Aminozuren de bouwstoffen
De stoffen waar de neurotransmitters uit gemaakt worden komen uit onze voeding
en heten aminozuren en als er geen voldoende aanvoer komt van de aminozuren
Tryptofaan of Tyrosine uit de voeding kan worden opgenomen dan ontstaan de

121
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
stoornissen zoals in het begin zijn genoemd. Aminozuurtherapie beoogt op een
natuurlijke manier de balans tussen aanvoer en aanmaak van deze
neurotransmitters te bevorderen. Door de bouwstenen van de neurotransmitters aan
te bieden in een hogere dosering dan we normaal gesproken uit de voeding kunnen
halen, zou het dus theoretisch mogelijk kunnen zijn om weer in balans te komen.
De omzetting van Tryptofaan en Tyrosine verloopt als volgt:
Tryptofaan ==> 5-hydroxytryptofaan (5-HTP) ==> Serotonine
Tyrosine ==> L-Dopa ==> Dopamine ==> Noradrenaline ==> Adrenaline
Voor een goed verloop van de omzettingen zijn Vit B6 en Vit B11 (foliumzuur)
essentieel, anders werken de enzymen die de omzettingen moeten bewerkstellen
niet voldoende en wordt de overmaat aan aminozuren weer uitgescheiden.
Uiteindelijk komt maar een klein deel in de hersenen, de rest wordt via de lever
verwerkt en afgebroken.

Hoe werken antidepressiva en eetlustremmers ?


Antidepressiva en eetlustremmers kunnen de werking van de neurotransmitters in
onze hersenen beïnvloeden. De oudere antidepressiva werkten vooral op de
noradrenaline concentraties en de modernere middelen als bijv. Prozac, Seroxat,
Cipramil en het nieuwe eetlustremmende middel Reductil werken vooral op de
serotonine concentraties. Zij verhogen tijdelijk de concentratie serotonine die
uitgestort wordt in de synapsspleet tussen twee zenuwuiteinden. Dit is het
raakpunt tussen twee zenuweinden. Als de ene zenuwcel signalen doorgeeft naar de
volgende worden neurotransmitters in de zogenaamde synapsspleet uitgestort.
Eenmaal uitgestort in de synapsspleet wordt de prikkel doorgegeven naar de
volgende zenuw. Daarna wordt serotonine weer terug genomen door de zenuw die het
signaal heeft gegeven. Dit noemen we heropname. Hierdoor gaat er dus niet zoveel
neurotransmitterstof verloren. Dit kan steeds weer worden gebruikt

De synaps is het raakpunt tussen 2 zenuwen.


Ze vormen het enorme netwerk in ons zenuwstelsel. De axonen staan in verbinding
met de kortere uitlopers van de zenuwcellen de dendrieten genaamd.
Deze middelen noemen we SSRI’s dat staat voor: "selective serotonine reuptake
inhibitors", dat betekent "selektieve serotonine heropname remmers". Deze
middelen zorgen voor een tijdelijke verhoging van de concentratie van serotonine
in de ruimte tussen twee zenuwuiteinden (de synaps spleet) doordat ze de
heropname van deze stof blokkeren. Dus serotonine blijft in de synapsspleet en
blijft de volgende zenuw dus prikkelen. Hierdoor worden de zenuwcellen
(tijdelijk) meer gestimuleerd met als gevolg dat de stemming opklaart, de
eetlust normaliseert en het algehele welbevinden wordt verbetert.

De hersenen worden dus een beetje voor de gek gehouden doordat het lijkt dat de
serotonine hoeveelheid is gestegen. Helaas is deze werking na verloop van tijd
uitgewerkt door een tekort aan serotonine omdat de zenuw de serotonine niet meer
terugkrijgt. De serotonine die blijft in de synapsspleet en wordt het na verloop
van tijd opgeruimd door enzymen. De voorraad van serotonine raakt in de zenuw
dus uitgeput en het lijkt het na enige tijd alsof het geneesmiddel "niets meer
doet" en de symptomen komen weer terug of de patient blijft in een hele vlakke
toestand verder gaan. .We kunnen dan spreken in dat geval van een zogenaamd
"neurotransmitter depletie syndroom". Een tekort dus aan neurotransmitterstof.
We weten dan ook dat veel antidepressiva na verloop van tijd juist
gewichtstoename veroorzaken doordat ze de eetlust en snoepdrang dan gaan
verhogen.

Overgewicht en eetlust.
Medicijnen die werken op de eetlust werken vaak ook op de neurotransmitters. We
weten dat daarbij serotonine, noradrenaline en dopamine worden gestimuleerd.
Helaas met slechts een korte termijn werking, meestal werken ze de eerset 4-8
weken maar daarna niet meer. Het maximum aan gewichtsreductie is helaas dan ook
meestal slechts beperkt. De meeste antidepressiva zorgen uiteindelijk voor
gewichtstoename, hoe dat proces precies verloopt is nog niet geheel opgehelderd.
Er wordt wel geclaimd dat dit heeft te maken met het stimuleren van één van de
subcategorieën serotonine receptoren waarvan er nu 3 bekend zijn.

122
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
O
Omega-3 Essential Fatty Acids (EFA)
Natural Sources:
Fatty fish including salmon, tuna, mackerel and sardines; flaxseed oil;
other seed and nut oils such as pumpkin seed oil, canola oil and soya oil, grass
and dark green leafy vegetables, meats from wild or range fed animals.

Forms:
Standardized fish oil extracts sold in capsules or bulk form; certified
organic culinary oils (expeller-pressed in the absence of light, heat and
oxygen).

Therapeutic Uses:
- ADD/ADHD - Cellular Regeneration
- Allergies - Chronic Fatigue Syndrome
- Anti-inflammatory - Cleansing
- Antioxidant (indirect) - Depression
- Asthma - Detoxifying
- Atherosclerosis - Diabetes
- Arthritis - Eczema
- Autoimmune Diseases - EFA Deficiency
- Behavioral Disorders - Endometriosis
- Brain Disorders - Eyesight Disorders
- Cancer - Fatigue
- Cardiovascular Disease - Fibrocystic Breast Disease
- Fibroids - Hormone Imbalances
- Fibromyalgia - Hypertension
- Gout - Infantile Atopic Eczema
- Heart Health Maintenance - Joint Pain
- Hemorrhoids - Lyme's Disease
- Hepatitis - Mastalgia
- Menopausal Problems - Reducing LDL Cholesterol
- Mood Swings - Reproductive Organ Health
- Muscle Cramps/Pain- Nervous - Retinal Disorders
- Neurological Disorders - Rheumatoid Arthritis
- Neuropathy - Senility/Aging Problems
- Osteoporosis - Skin Disorders
- PMS - Sleep Disorders
- Pre-ecclampsia - Stroke
- Pregnancy-related Disorders - Tendonitis
- Postpartum Depression - Vascular Disorders
- Postviral Fatigue Syndrome - Vascular Tone

Overview:
Omega-3 essential fatty acids are one of two types of essential fats that must
be obtained through the diet because, like vitamins, they are essential but
can't be produced by the body. There are two fatty acids that are essential for
life - linoleic acid (LA) in the omega-6 family and alpha-linolenic acid (ALA)
in the omega-3 family. Omega-6 fatty acids are readily found in most foods
containing fats and oils, however, omega-3 fatty acids are found only in fish,
range fed animals and a select few plants including flaxseed and dark green
leafy vegetables. Flaxseed oil is an excellent source of omega-3 EFA as it
contains approximately 57% alpha linolenic acid (ALA) and 15% linoleic acid
(LA). The human body converts LA and ALA into longer chain fatty acids including
arachidonic acid (AA), gamma linolenic acid and docosahexaenoic acid (DHA).
These conversion steps can be slowed down by many lifestyle factors, including a
diet rich in saturated fats and trans-fatty acids, stress, viral infections, too
much alcohol or cholesterol and various illnesses. Flaxseed oil can be used to
prevent and treat EFA deficiencies in the diet, such as those related to brain
and retinal disorders, especially in infants, vascular disorders and hormonal
imbalances. Every cell of the body has a phospholipid membrane made up of

123
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
essential fatty acids: 60% EFA's for most cells and 80% EFA's for brain and
nerve cells. The human retina is fully 60% omega-3's. Omega-3 EFAs are important
for membrane fluidity of all cells of the body; they also protect the body
against abnormal blood clotting and are anti-inflammatory. Studies have shown
that increased levels of omega-3s in the diet increases the flexibility of red
blood cells for passing through capillaries and blood vessels within only three
days and reduces and/or normalizes blood platelet stickiness.

Chemistry:
The most common omega-3 (n-3) fatty acid obtained from food is called
alpha-linolenic acid (ALA, 18:3 n-3); the most common omega-6 (n-6) is called
linoleic acid (LA, 18:2 n-6). These are polyunsaturated fatty acids with an 18
carbon chain length with their first double bond at either the third carbon (n-
3) or the sixth carbon (n-6) from the methyl group end. These EFA's must be
obtained from foods because the body can not produce them on it's own and they
are required as precursors for many biologically essential molecules.

Suggested Amount:
The recommended daily dosage for omega-3 EFAs ranges between 5 – 7 grams
daily. To obtain this amount from flaxseed oil, it is recommended to take at
least one tablespoon of flaxseed oil daily with food. Flaxseed oil can be used
as a component of salad dressings, or it can be incorporated into other foods
such as non-hydrogenated margarines or butters, or it can be mixed in with fruit
smoothies or other shaken drinks. Flaxseed oil should never be used for frying
foods, but may be used safely in baked foods. Other sources of omega-3 EFAs
include pumpkinseed oil (10%), canola oil (10%), walnut oil (20%), butternuts
(8%), wheat germ oil (7%), Persian English walnuts (7%), green soybeans (3%),
soya oil (3-6%), roasted soybean kernels (1.5%), Beechnuts (1.7%), oat germ
(1.4%) and purslane (1%). Fatty fish included in the diet can also be used as a
source of omega-3s. Omega-3 EFA levels of fish include Atlantic mackerel (2.3%
otherwise expressed as 2.3g per 100g (3.5 ounces) or 2,299mg per 100 grams),
Pacific herring (1.7%), Atlantic herring (1.6%), Pacific and jack mackerel
(1.4%), Chinook or king salmon (1.4%), bluefin tuna (1.2%), sockeye salmon
(1.2%), pink salmon (1%), coho salmon (0.8%). Omega-3 EFAs from canned fish
include anchovies canned in olive oil and drained prior to eating (2%), pickled
Atlantic herring (1.4%), pink salmon including liquid and bones (1.6%), Pacific
salmon in tomato sauce (1.6%), sockeye salmon (1.1%), Atlantic sardines in
soybean oil (drained with bones) (1%), albacore white tuna in water and drained
(0.7%), light tuna in water and drained (0.1%). This information is from the
U.S. Department of Agriculture and can be obtained from the U.S. Nutrient
Database on the worldwide web. For more detailed information of foods with EFA
levels, see the books Food Your Miracle Medicine and Stop Aging Now by Jean
Carper (1993, 1995).

Drug Interactions:
Omega-3 EFAs, when taken in excessive amounts, can prolong bleeding time
and weaken the strength of blood vessels. Do not take omega-3 EFA supplements
(in capsule form) while on blood thinners without first consulting with your
physician. Stroke victims and persons at risk of having a stroke should also
first consult with their physicians prior to using omega-3 EFA supplements.

Contraindications:
Omega-3 EFA supplements (in capsule form) are contraindicated for persons
on blood thinners without first consulting with your physician. Stroke victims
and persons at risk of having a stroke should also first consult with their
physician prior to using omega-3 EFA supplements.

Side Effects:
Taken as directed, omega-3 rich oils do not have any negative side
effects. However, excessive flaxseed oil and/or omega-3 EFAs in the diet, in the
absence of adequate levels of omega-6 EFAs, can weaken blood vessels and
capillaries and increase the tendency and frequency of nose bleeds and other
bleeding problems. This increased risk of bleeding with excessive flaxseed oil

124
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
and/or omega-3 EFAs in the diet can be avoided simply by using EFA balanced
flaxseed oil blends containing sunflower and other oils.

References:
- Belch et al. 1988: Effects of altering dietary essential fatty acids on requirements for non-
steroidal anti-inflammatory drugs in patients with rhematoid arthritis: a double blind placebo
controlled study. Ann Rheum Dis 47(2): 96-104.
- Carper, J. 1993. Food Your Miracle Medicine: How Food Can Prevent and Cure Over 100 Symptoms and
Problems. Based on more than 10,000 scientific studies. Published by HarperCollins Publ., Inc.,
10 East 53rd Street, NY.
- Erasmus, U. 1993: Fats that Heal, Fats that Kill. Published by Alive Books, Burnaby, B.C.,
Canada. Pp. 1-456.
- Siguel 1996. Diagnosis of Essential Fatty Acid (EFA) Deficiency: Using Flax to Prevent Heart
Disease. Proc. 56th Flax Institute of the USA, J.F. Carter, ed. North Dakota State Univ., Fargo,
ND pp123-133.
- Stordy, J. 1995: Benefits of docosahexaenoic acid supplementation to dark adaptation in
dyslexics. Lancet 346: 8971, 385.

OPC / Oligomere Procyanadinen


De oligomere proanthocyanidinen (OPC’s) zijn krachtige bioflavonoïden uit
druivenpitten, opgebouwd uit eenheden catechine en epicatechine. Zij behoren tot
de meest krachtige natuurlijke antioxidanten en zijn daarmee breed inzetbaar
tegen vrije radicalen. OPC’s ondersteunen onder meer de conditie van het oog, de
gewrichten, het hart en de bloedvaten en de hersenen. Daarnaast bevorderen OPC’s
een evenwichtige immuunrespons. OPC’s beschermen collageen- en elastinerijke
bindweefselstructuren zoals bloedvaten tegen vrije radicalen en houden
(slag)aderen sterk en soepel. Ook bevorderen OPC’s het herstel na
sportblessures.

Procyanidinen (OPC's) verbeteren mogelijk functieschade hart


Doorbloedingsstoornissen in de hartspier worden gevolgd door overmatige vorming
van vrije radicalen. Het risico op hartritmestoornissen en blijvende
weefselschade is sterk verhoogd. Van rode wijn zijn cardioprotectieve effecten
beschreven. De gunstige werking van wijn voor het hart wordt toegeschreven aan
antioxidatief werkende stoffen zoals resveratrol, catechinen, quercetine en
proanthocyanidinen (OPC's).
Onderzoekers van de universiteit van Debrecen in Hongarije en van de School of
Medicine van de universiteit van Connecticut in de Verenigde Staten bestudeerden
de effecten van OPC's uit druivenpitten bij ratten. De overweging was dat OPC's
een belangrijke rol zouden kunnen spelen als vrije radicalenvanger en
reperfusieschade zouden kunnen beperken.
Twee groepen ratten kregen 50 respectievelijk 100 milligram OPC per kilo
lichaamsgewicht per dag via een maagsonde toegediend gedurende een periode van
drie weken. Een derde groep kreeg uitsluitend standaardvoer en diende als
controlegroep. Vervolgens werd de hartspier geïsoleerd en continu doorstroomd
met Krebs-Henlein buffervloeistof. Om het effect van OPC te kunnen vaststellen
werd de doorstroming gedurende 30 minuten onderbroken, gevolgd door 120 minuten
reperfusie. In het effluent van de hartspier werden metingen gedaan naar vrije
radicalen via ESR (elektronen-spin-resonantiespectroscopie).
In de rattenharten daalde de incidentie van hartritmestoornissen van 92% in de
controlegroep naar 42 en 25% respectievelijk voor de groepen 50 en 100 milligram
OPC per kilo lichaamsgewicht. Het herstel van de hartfunctie gemeten als herstel
van hartspierflow, aortaflow en ontwikkelde druk was respectievelijk 32, 98 en
37% verbeterd ten opzichte van de controlegroep. Rattenharten uit de 100 mg OPC-
groep hadden 75% minder vrije radicalenvorming vergeleken met de controlegroep.
De onderzoekers concluderen dat procyanidinen uit druivenpitten
cardioprotectieve eigenschappen vertonen door het wegvangen van vrije radicalen
welke gevormd worden bij reperfusie. Zij merken op dat voorbehandeling met OPC
kan helpen bij het functieherstel van de hartspier.

125
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Oligomere Proanthocyanidine, auch oligomere Procyanidine genannt und abgekürzt
als OPC oder PCO (englisch: oligomeric proanthocyanidins), sind in Pflanzen
natürlich auftetende Stoffe, die zur Gruppe der Flavonoide gehören und den
übergeordneten Polyphenolen zuzuordnen sind. OPC sind zumeist Dimere oder
Trimere von oligomeren Katechinen und üben eine antioxidative Schutzwirkung vor
den Auswirkungen freier Radikale aus.

Vorkommen
1948 entdeckte Jack Masquelier die OPC zufällig im Häutchen einer Erdnuss. Sie
kommen jedoch in den meisten Pflanzen vor und sind daher auch von jeher
Bestandteil der Nahrung des Menschen. OPC kommen vor allem in Traubenkernen
(Traubenkernmehl), der Schale und dem Laub roter Trauben, in den roten Häutchen
von Erdnüssen, in Kokosnüssen, in Äpfeln und in der Rinde der Strandkiefer
(Pinus Maritima) vor. Besonders die Schalen und Kerne sowie die Kerngehäuse
enthalten hohe Mengen an OPC. Oligomere Proanthocyanidine finden sich auch in
hoher Konzentration in Rotwein, deutlich weniger finden sich in Weißwein. OPC
dienen den entsprechenden Pflanzen vermutlich als Fraßschutz.

Biologische Wirkung
Die Hauptwirkung der OPC oder ihrer Metaboliten liegt in ihrer antioxidativen
Wirkung.[1] Das bisher stärkste beschriebene OPC-Antioxidant ist 18,4 mal so
stark wie Vitamin C und 50 mal so stark wie Vitamin E. OPC sind möglicherweise
Katalysatoren, die die positiven Wirkungen von Vitamin A, C und E verstärken
können. Sie passieren auch die Blut-Hirn-Schranke und können somit
möglicherweise Hirngewebe vor oxidativem Stress schützen. Hinzu kommt eine
Verlangsamung der Zelloxidation, Thrombozytenaggregationshemmung
("Blutverdünnung"), Senkung des LDL-Cholesterins, Blutdrucksenkung,
Vasodilatation (Gefäßerweiterung) und eine entzündungshemmende Wirkung. Die
Wirkung von OPC scheint durch die Anwesenheit anderer Substanzen im Sinne eines
Synergismus günstig beeinflussbar zu sein. Zu diesen Substanzen gehören die
Ascorbinsäure (Vitamin C), sowie Rutin, Hespiridin und Quercetin, wie auch
weitere Bioflavonoide. Eine histaminsenkende Wirkung konnte in einer 8wöchigen
Doppelblindstudie mit 49 Personen nicht nachgeweisen werden.[2]

Polyphenole, zu denen die OPC gehören, werden ausreichend resorbiert,


unterliegen jedoch nach Resorption einer teilweisen Metabolisierung, die dazu
führt, dass nicht die gesamte zugeführte OPC-Menge in einer aktiven Form im Blut
zur Verfügung steht. Die im Blut gefundenen OPC unterscheiden sich daher
chemisch von denen, die mit der Nahrung zugeführt wurden. Außerdem ist
beobachtet worden, dass die OPC noch vor Resorption durch darmständige
Mikroorganismen zum Teil abgebaut werden. Die in Studien beobachteten Wirkungen
eingenommener OPC oder OPC-reicher Nahrung sind nicht stets auf OPC selbst
beschränkt. So ist noch nicht endgültig geklärt, ob mögliche Metaboliten, die
durch bakterielle Zersetzung im Darm oder durch den menschlichen Stoffwechsel
entstehen, die eigentlichen Wirksubstanzen sind.

Viele der hier beschriebenen Wirkungen sind naturwissenschaftlich noch nicht


einwandfrei bewiesen und dokumentiert.

Kritik
Laut dem Bayerischen Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit sind
OPC (Oligomere Procyanidine) als Stoffe einzustufen, die den Lebensmittel-
Zusatzstoffen gleichgestellt sind (§2 Abs. 3 Satz 2 Nr. 1 LFGB). Eine Zulassung
von OPC ist allerdings bis jetzt nicht erfolgt. Nahrungsergänzungsmittel mit
Zusatz von OPC müssen daher als nicht verkehrsfähig beurteilt werden.
OPC werden allerdings derzeit noch als Bestandteil von Nahrungsergänzungsmitteln
auf den Markt gebracht und die in diesem Zusammenhang aufgestellten
Werbeaussagen, insbesondere die Behauptungen zu gesundheitlichen und
physiologischen Wirkungen, gehen oft weit über das hinaus, was als gesicherter
naturwissenschaftlicher Erkenntnisstand zu bezeichnen ist.

Literatur (insbesondere zur Resorption)

126
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
* Rechner AR, The metabolism of dietary polyphenols and the relevance to
circulating levels of conjugated metabolites., Free Radic Res. 2002
Nov;36(11):1229-41
* Deprez S, Polymeric proanthocyanidins are catabolized by human colonic
microflora into low-molecular-weight phenolic acids, J Nutr. 2000
Nov;130(11):2733-8
* Spencer JP, Bioavailability of flavan-3-ols and procyanidins:
gastrointestinal tract influences and their relevance to bioactive forms in
vivo, Antioxid Redox Signal. 2001 Dec;3(6):1023-39
* Yumiko Nakamura / Sumiko Tsuji / Yasuhide Tonogai: Analysis of
Proanthocyanidins in Grape Seed Extracts, Health Foods and Grape Seed Oils, in:
J.Health Sci. 49/1 (2003), 45-54

1. ↑ Eine krebssenkende Wirkung wurde durch eine Studie bestätigt, die OPC
apoptotische Wirkung auf menschliche SNU-C4-Zelllinien bescheinigt: Y.J. Kim /
H. J. Park / S.H. Yoon / M. J. Kim / K.H. Leem / J.H. Chung / H.K. Kim:
Anticancer effects of oligomeric proanthocyanidins on human colorectal cancer
cell line, SNU-C4. in: World J. Gastroenterol. 11(30) (2005), 4674-4678
2. ↑ Bernstei,n C.K./ Deng, C. / Shuklah, R. et al.: Double blind placebo
controlled (DBPC) study of grapeseed extract in the treatment of seasonal
allergic rhinitis (SAR), J. Allergy Clin. Immunol. (2001) 107, 1018.

* International Nutrition Company: INC's Mission


* medizinauskunft.de - Im Kern der Traube: Starker Zellschutz
* Verbraucherzentrale Baden-Württemberg: Nahrungsergänzungsmittel
* Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit
* Hank Liers (1993): Review of the scientific research on OPC

Biological Activities of PROCYANIDIN vlgs Dukes database


AntiHIV;
Antiallergic; IJO16:204;
Antibacterial; PM56(6):577;
Antibiotic;
Antiedemic; APP16:50;
Antiexudative; APP16:50;
Antiviral;
Capillariprotective; APP16:50;
Hyaluronidase-Inhibitor; IJO16:204;
Pesticide;
Xanthine-Oxidase-Inhibitor; IC50=>40; CPB38:1225;

Oxalaten / Oxaalzuur
Soluble oxalates in vegetables can make it harder for the body to absorb calcium
from food, since calcium and oxalate can bind together to form calcium oxalate.
Calcium oxalate is an insoluble form of oxalate and has a low bioavailability.
If there is no calcium in the food for the soluble oxalate to bind to part of
the soluble oxalate itself is absorbed by the body. Since oxalate is not a
nutrient, the blood will transport it directly to the kidneys to excrete as
urine. Urine also contains calcium. If the urine contains large amounts of
oxalate and calcium, the two can bind together to form kidney stones. This is
why people who readily develop kidney stones should avoid eating too many
oxalate rich vegetables.
Oxalates do not have any use in the human body, but are taken up "by mistake"
together with other nutrients. A number of compounds are broken down to oxalate
as a normal part of the bodies metabolism. So oxalates from food and from
normal body metabolism can always be found in the urine.

Oxalic acid is the most simple organic acids. It is naturally bound to water and
can also bind to other compounds to form soluble and insoluble salts.

127
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Some oxalate salts (for instance calcium and magnesium oxalates) are insoluble
in water. It is believed that they are not taken up very well in the human
intestine and therefore they are not thought to have a harmful effect on the
bodies metabolism. The soluble salts of oxalate, however, might be harmful in
two ways. First, they can bind to calcium in the food, lowering the uptake of
calcium by the body (known as calcium bioavailability). Second, oxalates can be
absorbed in the intestine and possibly cause hyperoxaluria. This in turn makes
the risk of developing kidney stones greater than usual. A number of scientific
papers on the science about oxalate bioavailability and metabolism have been
written on this topic.

The calcium:oxalate ratio has been used to categorise food into high and low
risk foods. Foods with a calcium:oxalate ratio close to 1.0 are not good calcium
sources, but are not thought to affect the uptake of calcium from other foods. A
ratio higher than 1.0 shows that some calcium can still be taken up from the
food, but a ratio lower than 1.0 suggests that the oxalate in the food might
affect the bioavailabillity of calcium from other foods in the meal, such as
calcium from milk products (further papers science about calcium:oxalate ratio)

The content of soluble oxalate can be affected by cooking the food (Science
about cooking effects). If for example, spinach is boiled and the cooking water
is thrown away, almost all the soluble oxalate will be removed from the cooked
food. If the food is baked (i.e. baked yams or a rhubarb pie) water will be lost
from the food by evaporation but the oxalate will remain and the oxalate will
become more concentrated in the baked food.

Yams (Oxalis tuberosa) are a vegetable tuber that contains oxalate. As far as it
is known, it is the only vegetable that contains only soluble oxalate in its
tissue. The soluble form of oxalate is more likely to be absorbed into the body.
Spinach contains both soluble and insoluble oxalate, cooking greatly reduces the
soluble oxalate content.

OXALATES: Highs for oxalic-acid in FNF are lambsquarter to 30% oxalic acid on a
dry weight basis, buckwheat leaves,11; starfruit, 9.6%, black-pepper 3.4%,
purslane 1.7%, poppyseed 1.6%, rhubarb 1.3%, and tea, to 1.0% oxalic acid on a
dry weight basis. Oxalates, e.g. in black tea, may lead to stone formation.
Checking 14 kinds of national herb teas (including camomile, orange-spice and
peppermint), scientists at Memorial University of Newfoundland (J. Amer. Diet.
Assoc. Mar 1985), found that herb teas had 1/7th to 1/32th the oxalate of
regular tea (Prevention, Sept. 1995. p. 46).

P
Papaine
Papaïne is een enzym dat uit papaja wordt gehaald. Het is een plantaardige
eiwit-splitsende stof, lijkend op het door het lichaam aangemaakte pepsine, en
te vergelijken met bromelaïne. Papaïne wordt ook wel geëxtraheerd en gedroogd
tot poeder.

Papaïne wordt onder andere gebruikt bij het desinfecteren van brandwonden, het
verwijderen van dode huidcellen, het verminderen van littekens, het behandelen
van insectenbeten en darmziektes (zoals de ziekte van Crohn) en het bevorderen
van de spijsvertering. In de vleesindustrie gebruikt men papaïne om taai vlees
mals te maken, terwijl de leerlooierij met papaïne het leer soepel maakt. Het
enzym breekt namelijk de dierlijke proteïnen gedeeltelijk af. In Mexico bakt men
vlees in papajabladeren, wat een soortgelijk resultaat oplevert.

128
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Papain is a protein enzyme with papaln proteinase, chymopapain and lysozyme.
Enzymes accelerate reactions within body cells. In the human body, the pancreas
usually produces enzymes that break down foods into nutrients that the body can
use for energy and other functions.

Papain is an enzyme produced by the tropical fruit, papaya. Papain is


proteolytic, which means that it digests proteins. Enzyme deficiencies are rare,
but individuals who have cystic fibrosis or diseases of the pancreas may not
produce enough natural enzymes to digest foods properly. Frequently, papain is
included in prescription combinations of digestive enzymes to replace what
individuals with these conditions cannot produce naturally. Because it improves
digestion in general, papain has been used orally to treat less serious
digestion disorders such as bloating and chronic indigestion. Since parasitic
organisms are largely proteins, papain has sometimes been taken internally to
eliminate intestinal worms, but this use is rare today.

Topically, papain has been used for skin conditions such as psoriasis. Its
ability to break down proteins is used to remove dead tissue from burns, to help
skin injuries heal, to remove warts, and to treat ringworm. Cold sores caused by
Herpes zoster virus have been treated successfully with both oral and topical
papain-containing products. In one small study of individuals with Herpes
zoster, an oral papain product was as effective as a prescription antiviral
medication in resolving pain, but not redness. Further study is needed to prove
or disprove this effect, however.

As recorded in the Dictionary on Traditional Chinese Medicine, the papaya


contains papain, which can help cure cancers, and kill the lymphatic leukemia
cells, probacteria, parasite and bacillus tuberculars, helping diminish
inflammation, normalize the functioning of the gallbladder, alleviating pain and
promote digestion. Meanwhile, it has stronger curative effect on gynaopathy,
glaucoma, osteoproliferation, healing of wound, blood grouping and insect bites.
The papaya powder, on the other hand, can help promote the blood circulation in
one's breasts and make them healthier. Putting the papain into some mixed
forages can greatly increase the availability and inversion of protein,
decreasing the cost for forages and exploiting sources of protein. For example,
the papain can used as additives in the forages for such animals as pigs, oxen,
sheep, chicks, ducks, geese, fish, shrimps, eels and cows. Papain can be made
into depilatory for tanning the leathers, making the products smooth and shiny.
Papain can be used for processing wool, boiling off cocoons and refining silks.
In this way, the products won't shrink and will be quite soft. Since the pain
can dissolve sericin but is unable to affect silk fiber protein, it can be used
for the refinement of the mixture of bombycine and vinegar fiber, and for the
refinement of the Chinese crine. Papain can help dispel taches ad pimples, clean
you face, promoting the blood circulation, making you skin healthier and tender.
Due to its characteristic of superoxide dismutase ( SOD ) and properties of MT,
the papain can keep one's skin from sunburn.

De werking van papaya-enzymen


Papaya (lat. Carica Papaya) wordt vaak ook genoemd de Meloenboom. In sommige
delen van Indië wordt hij ook pau-pau genoemd. De gouden rijpe papajameloen
heeft een aangename en unieke smaak en wordt algemeen als een waardevolle
gezondheidsvoeding beschouwd. Het is een uitstekende bron van papaja-enzym
(papaïne), vitamine A, een goede bron van vitamine C en het bevat ook de
vitaminen van B-groep. Wat de papajabladeren betreft, hebben de voorlopige
wetenschappelijke onderzoeken uitgewezen dat zij, ten opzichte van de rijpe
papajavrucht, bevatten: 15 keer meer eiwit, 2 keer meer niacine (vitamine B3) en
celweefsel, 4 keer meer vetten, 3 keer meer bètacarotine en vitamine C en zijn
ook rijk aan papaïne.

Karakteristieke werking van natuurlijke enzymen is het sterk terugdringen van


auto-antilichamen en de ongewenste eiwitten en eiwit-complexen van het lichaam
afbreken en doen oplossen zodat het via de urine of via ontlasting het lichaam
kan verlaten. Dus wanneer het immuunsysteem faalt, zoals bij alle auto-

129
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
immuunziekte (chronische vorm), en daarom niet meer tolerant voor het eigen
lichaam, kan dit leiden tot het ontstaan van de auto-immuunaandoeningen onder
invloed van reeds gevormde auto-antilichamen, gericht tegen lichaamseigen
bestanddelen en deze beschadigt. Zo’n auto-antilichaam laat zich splitsen door
middel van papaja-enzym. Het lichaam is niet in staat om dit enzym zelf aan te
maken. Het papaïne component wordt in de gevestigde immunologieleer en alle
andere vakliteratuur ook als antilichaam-splitsend genoemd. En ook omdat bij de
spijsvertering de verschillende spijsverteringsenzymen, zoals amylase
(koolhydraten), lipase (vetten), pepsine en trypsine, een centrale rol spelen,
kunnen enzymen het spijsverteringsproces aanzienlijk verbeteren.

Ontstekingsremmende werking
De enzymen zijn een krachtig middel bij ontstekingen en verwondingen. Bij
weefselbeschadiging reageert het lichaam met een ontstekingsreactie.
Proteolytische enzymen reguleren dit ontstekingsproces en helpen voorkomen dat
een ontsteking chronisch wordt. Hoe eerder enzymen toegepast worden (orale
toediening in het bijzonder), des te beter is het verwachtte resultaat. Zij
remmen de ontstekingsreactie door modulatie van de prostaglandinensynthese.
Enzymen verminderen de ontstekingskenmerken (roodheid, pijn en zwelling) en
bekorten de herstelperiode.

Toepassingen bij tumoren en kanker


Proteolytische enzymen verminderen de pijn bij een ontsteking door vermindering
van de ontstekingsreactie en door een direct effect op de nociceptoren. De pijn
bij artritis, osteoartritis, reuma en fibromyalgie wordt niet alleen getemperd
door suppletie met proteolytische enzymen, maar treedt er een langzame
verbetering op omdat de auto-antilichamen, gericht tegen lichaamseigen
bestanddelen en deze beschadigen, zich goed laten splitsen door middel van
papaïne. In een onderzoek werd het pijnstillend effect van NSAID's (nonsteroidal
anti-inflammatory drugs) vergeleken met die van proteolytische enzymen bij
pijnlijke wervelaandoeningen. Beide waren even effectief.

Enzymen zijn effectief bij (bacteriële/virale) infecties, met name als deze met
slijmvorming gepaard gaan, zoals bij (chronische) bronchitis, pneumonie en
longabces. Enzymen verminderen de viscositeit van het sputum, waardoor het beter
afgevoerd wordt, terwijl ook de purulentie en de kwantiteit afnemen. Ook bij
astma, sinusitis en oorontsteking kunnen enzymen goed helpen.
Het werkingsmechanisme van proteolytische enzymen is mede gebaseerd op
immunomodulatie en beïnvloeding van de cytokinenvorming. Cytokines zijn
polypeptiden gevormd door cellen van het afweersysteem (T-lymfocyten en
macrofagen), die de immuunrespons reguleren bij de normale afweer, bij
infecties, ontstekingen en bij kanker. Enzymen zoals papaïne stimuleren onder
meer de vorming van tumornecrosisfactor (TNF), interleukine-1 (IL-1) en
interleukine-6 (IL-6) op een dosisafhankelijke manier. De antivirale werking van
proteolytische enzymen is mede gebaseerd op activering van macrofagen en NK-
cellen, die de virusgeïnfecteerde cellen opruimen. Proteolytische enzymen breken
de ontstekingsmediatoren af en ruimen ook pathogene immuuncomplexen
(ontstekingsbrokstukken) op die ontstekingsreacties kunnen veroorzaken. Ze
ruimen tegelijk de metabolieten op. In de praktijk blijken enzymen een gunstig
effect te hebben bij bijna alle autoimmuunziekten, maar vreemd genoeg worden
deze enzymen nog steeds door een relatief kleine groep artsen en therapeuten
toegepast.

Er zijn sterke aanwijzingen dat proteolytische enzymen (zoals papaïne) in grote


doseringen tumorgroei en -metastasering remmen. Vanaf de jaren zestig worden er
in Duitsland en Verenigde Staten in speciale klinieken en zelfs in ziekenhuizen,
de enzymen-therapie bij kanker met succes toegepast. Tientallen
wetenschappelijke onderzoekingen en publicaties ondersteunen deze onderschatte
toepassingen. De resultaten van een recent onderzoek onder de vrouwen met
borstkanker suggereren dat orale toediening van enzymen de cytotoxiciteit van
monocyten verbetert, waardoor de vernietiging van de kankercellen wordt
gestimuleerd. Uit vele publicaties blijkt dat suppletie met enzymen het
immuunsysteem bij kankerpatiënten, die een operatie ondergaan of chemo- of
radiotherapie krijgen, sterk verbetert. Enzymsuppletie reduceert niet alleen de

130
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
bijwerkingen van bestraling en chemotherapie, maar zorgt voor een verbetering
van de algemene gezondheid en verbetert de levenskwaliteit.
Voor meer informatie over papaya produkten: http://www.magic-nature.com

Policosanol
Policosanol (polycosanol) is a natural waxy extract from sugar cane. Policosanol
is the generic term used for a mixture of long-chain primary aliphatic saturated
alcohols. These alcohols are derived from the waxes of such plants as sugar cane
(Saccharum officinarium) and yams (e.g. Dioscorea opposita). They are also found
in beeswax.

The main long-chain alcohol in policosanol is the 28 carbon 1-octanosol, and


next most abundant is the 30 carbon 1-triacontanol. Other long-chain alcohols
present in much lower concentrations are: 1-docosanol (C22), 1-tetracosanol
(C24), 1-hexacosanol (C26), 1-heptacosanol (C27), 1-nonacosanol (C29), 1-
dotriacontanol (C32) and 1-tetracontanol (C34). These long-chain alcohols are
solid waxy substances and are soluble in water. They are known collectively as
fatty alcohols. Its use as a supplement has been proven in numerous clinical
trials to lower bad cholesterol (LDL) and increase good cholesterol (HDL) more
effectively and safely than prescription statin drugs. Policosanol is a unique
natural product derived from sugar cane wax and beeswax: It has proved effective
at reducing cholesterol levels and for some individuals may be a reasonable
natural alternative to the commonly prescribed "statin-type" cholesterol-
lowering drugs. The mechanism of action of reported cholesterol-lowering
activity is unknown. Some animal studies suggest that policosanol may inhibit
cholesterol syntheses in the liver. It is also unclear if the putative
cholesterol-lowering activity is due to octacosanol. The long-chain alcohols
appear to have different biological activities, and octacosanol by itself may
not have the same activities as policosanol. They may work synergistically.

There now is a natural substance that may lower 'bad' LDL cholesterol, raise
'good' HDL cholesterol and balance total cholesterol as effectively as some
leading pharmaceuticals. What is it and why is it effective? Policosanol, is a
very safe substance derived from the outer wax of the sugarcane plant. Excellent
research, including many clinical trials, show that the fatty alcohols in
Policosanol are safe and have a beneficial effect on cholesterol levels.
Policosanol can lower one’s bad Cholesterol (LDL) by up to 20% and raise
beneficial cholesterol (HDL) by 10%. It works by obstructing the synthesis of
cholesterol from the liver. Contrary to what most people believe, the vast
majority of cholesterol does not come from diet, but from our liver, which
produces more than 80% of it. In addition, policosanol helps protect against the
formation of lesions in arterial walls, protecting against heart disease, and
also acts as an anti-coagulant, similar to aspirin. Anti-coagulants help prevent
the formation of clots. Such clots can often lead to heart attacks and strokes.

Some people are predisposed to high cholesterol no matter how stringent their
diet and exercise routine. The liver is primarily responsible for cholesterol
production in the body. However, in some persons (due to genetic factors) the
liver does not know when to stop making cholesterol. Policosanol exerts an
important antioxidant effect and it helps control the liver's production and
breakdown of cholesterol.

Some other benefits of Policosanol including:


Exciting new research shows that it may lower serum cholesterol levels, raise
good HDL cholesterol levels, and reduce platelet aggregation (stickiness).
As well as reducing serum cholesterol levels, Policosanol reduces the amount of
cholesterol in the liver, heart and fatty tissue.
Policosanol's cholesterol-lowering effects continue and do not lose their effect
over time.
Policosanol may prevent and reverse atherosclerotic lesions and thrombosis.
As an antioxidant, Policosanol works to prevent LDL oxidation.

131
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Polyfenolen / Flavonoiden / OPC
Zie flavonoïden

Ze zijn in ruime mate aanwezig in het plantenrijk, ze bezitten geen


voedingswaarde, maar wekken alsmaar meer belangstelling: we hebben het over de
polyfenolen die hun stempel drukken op “plezierige” voedingsmiddelen zoals
chocolade en rode wijn. Voor het eerst werd een internationaal congres volledig
gewijd aan die kleine bestanddelen met een groot belang*.

Het eerste internationale congres over polyfenolen, onlangs georganiseerd door


het INRA (Institut National de la Recherche Agronomique en France), getuigt van
een groeiende interesse vanwege de wetensschappelijke wereld voor de uitgebreide
familie van de polyfenolen. Alhoewel de belangstelling vooral uitgaat naar hun
antioxiderende werking, worden er toch ook meer en meer andere effecten aan
toegeschreven. Zo belichtte bijvoorbeeld Barry Halliwell (National University of
Singapore) hun vermogen tot inhibitie van de cyclooxygenasen en lipooxygenasen
en hun capaciteit om vrij ijzer te fixeren in het colon. In zijn
openingstoespraak van het congres trok Serge Hercberg (UMR INSERM/INRA/CNAM)
nochtans de aandacht op de noodzaak tot voorzichtigheid alvorens openbare
aanbevelingen te formuleren. De coördinator van de SU.VI.MAX-studie voegde eraan
toe dat de complexiteit van het verband tussen bètacaroteen en kanker, dat heden
ten dage beter ingeschat wordt, een les moet zijn en een aanzet tot het
uitvoeren van uitgebreide gerandomiseerde interventiestudies.

Uitgebreide familie
De polyfenolen omvatten een grote familie van bestanddelen op basis van een
eenheid van fenylpropanoïde, waartoe diverse klassen behoren met Sibillijnse
namen zoals cinnaminezuur, benzoïnezuur, flavonoïden, proanthocyanidinen,
stilbenes, coumarines, lignanen en lignines. De flavonoïden vormen de
voornaamste groep van de polyfenolen, met niet minder dan 4 000 verschillende
bestanddelen verspreid over het plantenrijk. De consumptie ervan wordt geschat
op 1 g per dag en hun verdeling is verre van eenvormig. Zo treffen we de
flavanonen bijna uitsluitend aan in citrusvruchten terwijl de anthocyaninen in
rood/blauwe vruchten en in rode wijn aanwezig zijn.
Sommige flavanoïden komen slechts in één soort gewas voor. Zo zou de appel
bijvoorbeeld de enige bron zijn van floridzinene. In een experiment voorgesteld
door Véronique Coxam (INRA Theix, St Genès-Champanelle, Frankrijk), werd
aangetoond dat dit flavonoïd zelfs de osteopenie geïnduceerd bij ratten na
ovarectomie lijkt af te remmen. In de analyses van Sylvain Guyot (INRA, Le Rheu,
Frankrijk), werd aangetoond dat cider eveneens een belangrijke aanbreng van die
bestanddelen kan leveren. Hij meldt dat de antioxiderende activiteit van
verschillende cidersoorten in de buurt ligt van die van rode wijn en soms zelfs
hoger is.

Achter de adstringentie (verdrogend,samentrekkend effect) van de tanninen

Adstringentie is de tactiele gewaarwording veroorzaakt door inname van tal van


voedingsmiddelen, gaande van cacao tot thee, van rode wijn tot noten…. Achter
die perceptie van “raspachtigheid” of van droogte, gaan de polyfenolen schuil.
Het gaat hier meer bepaald om proanthocyanidines of gecondenseerde tanninen,
polymeren van de flavanolen die eveneens bijdragen tot de bittere smaak. Vanuit
chemisch standpunt veroorzaken die polyfenolen het neerslaan van
speekseleiwitten waardoor de astringentie verklaard wordt. De speekselvloed is
van invloed op de gewaarwording maar determineert niet de acceptatie die zeer
sterk verschilt van individu tot individu. Uit onderzoek is gebleken dat het
verminderen van de bitterheid of de adstringentie van dranken (met name wijn)
hen niet noodzakelijkerwijze meer aantrekkelijk maakt.

Als wijn de schade beperkt!


Zou de rijkdom aan antioxiderende polyfenolen in de mediterrane voeding een van
de stukjes van de puzzel zijn van de befaamde bescherming bij de

132
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
bevolkingsgroepen rond de Middellandse Zee? Dat is de hypothese van Joseph
Kanner (Bet Dagan, Israël), die de oxidatiereacties bestudeerde in de loop van
de spijsvertering. De oxidatie van voedingslipiden geeft inderdaad ontstaan aan
chylomicronen die rijk zijn aan geoxideerde lipiden en aan hydroperoxiden, die
ervan verdacht worden een rol te spelen bij de atherogenese.
De experimenten van de Israëliër tonen aan dat de incubatie van rood vlees
volgens het " fast-food-concept " bereid gedurende 2 uur in menselijk maagvocht
een drastische toename veroorzaakt van de productie van hydroperoxide en een co-
oxidatie van andere aanwezige antioxidantia (bètacaroteen, vitamine C en
vitamine E). Door de aanwezigheid daarentegen van catechine of van polyfenolen
uit rode wijn wordt de afbraak bevorderd van hydroperoxiden en vrije radicalen
waardoor de lipidenoxidatie en de co-oxidatie van vitaminen wordt verhinderd.
Reden genoeg dus om wijn als bondgenoot bij de maaltijden in te schakelen wat
ook traditie is in het mediterraan gebied.

Lactase komt op de proppen


Op de vraag in welke mate de polyfenolen of sommige van hun metabolieten uit hun
omzetting door de darmflora werkelijk geabsorbeerd worden, kan heden ten dage
slechts gedeeltelijk geantwoord worden. Paul Froon (Colnay Lane, Verenigd
Koninkrijk) levert er een deel van: zijn werk toont aan dat lactase of
bètagalactosidase, het enzym dat een grote variatie kent op wereldschaal en dat
we vooral terugvinden in populaties met een zuivel- cultuur, een essentiële rol
speelt bij de absorptie van tal van flavonoïden (aanwezig onder geglycosyleerde
vorm, met een binding van het bètatype). Die ontdekking werpt nieuwe vragen op:
verschillen de effecten van de flavonoïden op de gezondheid naargelang men al
dan niet melksuiker verteert?

Thee in het groen


Thee behoort ook tot de voedingsmiddelen die veel flavonoïden bevatten. Alhoewel
groene en zwarte thee van dezelfde plant (Camellia sinensis) voortkomen, heeft
vooral de eerste soort de reputatie een “ anti-kanker” drank te zijn. Op basis
van een prospectief onderzoek over een periode van 10 jaar preciseert Hirota
Fujiki (Universiteit van Tokushima Bunri, Japan) dat door dagelijks verbruik van
10 tassen groene thee (120 ml/tas) het optreden van kanker met 7,3 jaar
uitgesteld wordt bij vrouwen en met 3,2 jaar bij mannen. Die hoeveelheid thee
komt overeen met 2,5 g extract van groene thee per dag. Maar ook al verspreidt
de golf van groene thee zich geleidelijk aan over het oude continent, toch zijn
de grote drinkers van de originele groene theesoort nog zeldzaam. Ook kunnen we
ons vragen stellen over het gehalte aan flavonoïden in dranken zoals Ice tea ,
waar op het etiket in het groot groene thee vermeld staat maar die slechts in
geringe mate aanwezig zijn in deze genereus gezoete drank!

De zon als stimulator


De synthese van flavonoïden door de plant biedt deze bescherming tegen
oxidatiereacties. Dat verklaart meteen ook dat veel zon het gehalte aan
flavanoïden in gewassen doet toenemen en dat in een zelfde plantensoort het de
aan de zon blootgestelde delen zijn die de hoogste flavonoïdenconcentraties
bezitten. Bij broccoli bijvoorbeeld is het gehalte aan flavonoïden significant
hoger in het groentebosje dan in de stengels terwijl dat omgekeerd is voor
vitamine C (dat niet bijzonder houdt van de zon !).

Het effect van zonblootstelling heeft een team van Duitse en Noorse vorsers
aangezet om de invloed van stralen te bestuderen bij bewaring van gewassen. Dat
team heeft aangetoond dat blootstelling van verse broccoli aan zichtbaar licht
met UV-A en UV-B een toename veroorzaakt van de flavonoïdenconcentratie in het
groentebosje. Maar noch de bewaring noch de belichting hebben invloed op het
totale antioxiderend vermogen van het gewas. Het is een beetje alsof er een
evenwicht zou bestaan tussen het gehalte aan antioxidantia van de groep van de
polyfenolen (die “houden” van de stralen) en de andere zoals vitamine C, die
schaduw en friste verkiezen. Het lijkt dan ook niet opportuun om zonnebanken
voor gewassen te gaan installeren in de grootwarenhuizen!

133
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
De toekomst van de polyfenolen
Het progressief ontdekken van gezondheidseffecten van polyfenolen leidt tot een
zekere rehabilitatie van eeuwenoude voedingsmiddelen zoals rode wijn, chocolade
en bier. Van die wetenschappelijke doorbraak profiteert ook de markt van
supplementen die nu ook al “à la carte” langs synthetische weg kunnen aangemaakt
worden. Nieuwe fabricatieprocédés worden ook voor voedingsmiddelen onderzocht.
Zoals het voorbeeld van bier waarbij om de afbraak van een isoflavone van hop
tijdens de gisting (het 8-fenylnaringenine) te compenseren, polyfenolen van rode
klaver worden toegevoegd. Of ook nog de keuze van specifieke houtsoorten
(kastanje en eik omwille van hun hoge gehalte aan bepaalde polyfenolen) bij de
vinificatie en rijping van wijn, azijn en andere oude brandy.

De GGO (Genetisch Gemodificeerde Organismen) die op dit ogenblik slecht gezien


zijn in Europa, zijn eveneens van de partij: Nederlandse vorsers zijn erin
geslaagd een tomaat te ontwikkelen met een nieuwe specifieke klasse van
flavonoïden, die normaal niet aanwezig is in tomaten…

De polyfenolen zijn dus beloftevol maar door de wedren voor hun commerciële
uitbating zouden er wel eens leerling-tovenaars kunnen op de proppen komen. Als
we de geaccumuleerde kennis op gebied van antioxidantia in het algemeen, van de
synergieën en de complementariteiten extrapoleren, dan lijkt alles erop te
wijzen dat het beter is de grote verscheidenheid tussen de polyfenolen te vinden
dan te pogen een of andere ervan in belangrijke mate te verhogen.

Nicolas Guggenbühl,Diëtist-nutritionist" HEALTH & FOOD " nummer 62,


December/Januari 2003
*1st International Conference on Polyphenols and Health, 18-21 november 2003,
Vichy (Frankrijk)

Polyphenols Dukes database

Activities

Anthelmintic
AntiHIV
Antiangiogenic
Antibacterial
Anticariogenic
Antidiarrheic -
Antidysenteric -
Antihepatotoxic - [JNP59:205
Antihypertensive - [JNP59:205]
Antilipolytic - [JNP59:205]
Antimutagenic -
Antiophidic - [EMP5:363]
Antioxidant - Dosage: IC50=1.44 ug/ml [CPB38:1051]
Antiradicular - Dosage: 500 mg/kg/day orl mus [CPB38:1049]
Antirenitic - [CPB38:1049]
Antitumor - [JNP59:205]
Antiulcer - [JNP59:205]
Antiviral - [JNP59:205 JE26:74]
Cancer-Preventive - [HG22:14]
Chelator - [JNP59:205]
Cyclooxygenase-Inhibitor - [JNP59:205]
Glucosyl-Transferase-Inhibitor - [JNP59:205]
Hepatoprotective -
Immunosuppressant - [RWG29]
Lipoxygenase-Inhibitor - [JNP59:205]
MAO-Inhibitor - [JNP59:205]
Ornithine-Decarboxylase-Inhibitor - [JNP59:205]
Pesticide -
Psychotropic - [CPB38:1049]
Xanthine-Oxidase-Inhibitor - [JNP59:205]

134
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
List of plants containing POLYPHENOLS
Species Part Lo ppm Hi ppm
Camellia sinensis (L.) KUNTZE [Theaceae] Leaf 222000 222000
Theobroma cacao L. [Sterculiaceae] Seed 78000 100000
Teucrium chamaedrys L. [Lamiaceae] Plant 81000 96000
Asclepias syriaca L. [Asclepiadaceae] Plant 72000 72000
Phoenix dactylifera L. [Arecaceae] Fruit 30000 30000
Rosa rubiginosa L. [Rosaceae] Seed 26400 26400
Rosa spp [Rosaceae] Fruit 20200 26400
Cyperus rotundus L. [Cyperaceae] Root 16200 16200
Punica granatum L. [Punicaceae] Fruit 2200 10500
Allium ampeloprasum L. [Liliaceae] Plant
Aloe vera (L.) BURM. f. [Aloeaceae] Plant
Arctium lappa L. [Asteraceae] Root
Catalpa longissima (JACQ.) DUM.-COURS. [Bignoniaceae] Leaf
Fucus vesiculosus L. [] Plant
Petiveria alliacea [Phytolaccaceae] Leaf
Prunus armeniaca L. [Rosaceae] Fruit

Polysacchariden immuunmodulerende werking


Sinds de vijftiger jaren zijn studies (Waldron en Selvendram 1993) opgezet,
vooral naar het onderzoek met polysacchariden. Dit zijn grote, vertakte
moleculen, die uit kleinere eenheden van suikermoleculen opgebouwd zijn. Deze
studies, waaronder ook die van John Tindall (Gateway Clinic, Londen) bewijzen
dat deze molecuulstructuren een gezondheidsbevorderende werking bezitten.
Recenter hebben onderzoekers uit Duitsland (Wagner en Proksch,1985) bewezen, dat
vergelijkbare immuunstimulerende polysacchariden, zoals ze in deze medicinale
paddestoelen voorkomen, ook gevonden zijn in hogere planten als Echinacea en
Astragalus. Deze reusachtige moleculen zijn tevens vergelijkbaar met die, welke
men in bepaalde celmembranen van bacterieën gevonden heeft.

Het immuunsysteem wordt door deze heteropolysacchariden, die als de meest


werkzame stoffen in de paddestoelen aanwezig zijn, tot een veelheid van reakties
aangezet: zo stijgt de toxiciteit van de makrofagen die de tumorcellen kunnen
reduceren en wordt de Interleukin-I-produktie gestimuleerd.

Deze anti-tumorpolysacchariden laten ook de werking van natuurlijke celkillers


alsook van T-lymphocyten stijgen.

Het werkingsmechanisme van deze polysacchariden is op het moleculair vlak


langzaam bekend. Via celoppervlaktereceptoren is men op de prikkeling van de
secundaire boodschappers cGMP en cAMP terecht gekomen (Hadden 1980). Additioneel
zal na een receptorbinding een membraanverandering volgen, die tot
receptorenverdeling en permeabiliteitsverhoging voor specifieke substraten
voert. Zo zal de binding van deze specifieke polysacchariden aan natuurlijke
‘killers’cellen en aan tumorcellen de spontane celtoxiciteit van natuurlijke
‘killers’cellen van kankercellen verhogen.(Müller 1990).
De polysacchariden zijn niet de enige actieve stoffen, die in paddestoelen
voorkomen. Kleinere verbindingen als terpenen en steroiden worden eveneens
gevonden en ook hier gaat een antitumorwerking van uit.
Verder bezitten een viertal polysacchariden en protein-polysacchariden
antibiotische en antivirale werking, en wordt de bloeddruk verlaagd evenals de
lipiden en de glucosespiegel. (Lindequist 1990)

In het boek “Sugars that heal” van de arts Emil Mondoa wordt het belang van
zogenaamde essentiële suikers aangetoond [1]. Deze functionele suikers zijn de
bouwstenen van polysacchariden, glycoproteïnen en glycolipiden en zijn
achtereenvolgend de monosacchariden mannose, glucose, galactose, xylose, fucose
en de geacetyleerde aminosuikers N-acetylglucosamine, N-acetylgalactosamine en
N-acetylneuraminezuur. In tegenstelling tot vetzuren of aminozuren kun je niet

135
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
slechts op één of enkele manieren deze moleculen met elkaar verbinden maar op
talloze manieren. Zo kun je bijvoorbeeld van vier aminozuren maar 24
verschillende permutaties maken en van vier monosacchariden zo’n 35560 unieke
tetrasacchariden maken [2].
Veel van deze polysacchariden zijn met hun grote verscheidenheid in vorm en
aantal van groot belang voor de onderlinge celcommunicatie (informatie-
overdracht en signaaltransductie) en herkenning van lichaamscellen door
immuuncellen, d.w.z. herkenning van afwijkende cellen, zoals kankercellen of met
virussen geïnfecteerde cellen. Deze specifieke polysacchariden zijn in de vorm
van glycoproteïnen, glycolipiden of proteoglycanen gebonden aan het celoppervlak
en vormen de zogenaamde glycocalix, de suikerrijke mantel om de celmembraan.
Polysacchariden in de glycocalix zijn vooral ook van belang voor de verankering
van cellen aan de extracellulaire matrix en spelen een rol bij de onderlinge
hechting van cellen (cel-cel-adhesie). Bij kankercellen komen afwijkingen voor
in de suikercomponenten van de glycocalix, hetgeen herkend wordt door
immuuncellen.
Een aantal van deze polysacchariden vervullen een essentiële rol in ons
immuunsysteem en bepaalde polysacchariden uit planten hebben een activerende
werking op immuuncellen en kunnen zo van nut zijn in de behandeling van kanker
[3]. Sommige polysacchariden, zoals van Ginkgo bilobazaad, hebben ook een
directe cytotoxische werking via de inductie van apoptose [4].
Afwijkende polysacchariden aan het celoppervlak van kankercellen zijn ook
betrokken bij migratie (uitzaaien) van kankercellen en bij angiogenese. Oraal
toegediende polysacchariden kunnen dit beïnvloeden. Zo kan oraal toegediende
gemodificeerd citruspectine (bij muizen) tumorgroei, angiogenese en metastase
verhinderen [5]. Kortom: in verschillende stadia van kankerprogressie zijn
polysaccharide-gemedieerde herkenningsprocessen betrokken [5].

Voedingsstoffen die rijk zijn aan deze essentiële suikers en polysacchariden


zijn: haver, maïs, tarwe, wortelen, radijs, peren, rode wijn, het vruchtvlees
van de kokosnoot, tomaten, pectine (vooral van appels en grapefruit), psyllium,
diverse paddestoelen, zeewier, moedermelk en de fytotherapeutica aloë, curcuma
(geelwortel), maretak en echinacea (rode zonnehoed).

1) Mondoa E.I., Kitei M. Sugars that heal, the new healing science of
glyconutrients. Ballantine Books, New York, 2001. ISBN 0345441060
2) Hodgson J. Carbohydrate-based therapeutics. Biotechnology (N Y). 1991
Jul;9(7):609-13.
3) Ooi VE, Liu F. Immunomodulation and anti-cancer activity of polysaccharide-
protein complexes. Curr Med Chem 2000: 7(7):715-29.
4) Chen Q, Yang GW, An LG. Apoptosis of hepatoma cells SMMC-7721 induced by
Ginkgo biloba seed polysaccharide. World J Gastroenterol 2002 Oct;8(5):832-6.
5) Nangia-Makker P, Hogan V, Honjo Y et al. Inhibition of human cancer cell
growth and metastasis in nude mice by oral intake of modified citrus pectin. J
Natl Cancer Inst 2002 Dec 18;94(24):1854-62.

Q
Quercetine, flavanoïde
Quercetin belongs to a class of water-soluble plant pigments called flavonoids.
Where is it found?
Quercetin can be found in onions, apples, green tea, and black tea. Smaller
amounts are found in leafy green vegetables and beans.
Quercetin has been used in connection with the following conditions:

Prostatitis (nonbacterial prostatitis, prostadynia)***


Allergies* Childhood diseases
Asthma Edema (water retention)
Atherosclerosis Gout
Capillary fragility Hay fever
Cataracts Peptic ulcer

136
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Retinopathy Type 2 diabetes
Type 1 diabetes

Who is likely to be deficient?


Some doctors recommend 200–500 mg of quercetin taken two to three times per day.
Optimal intake remains unknown.

Are there any side effects or interactions?


No clear toxicity has been identified. Early quercetin research suggested that
large amounts of quercetin could cause cancer in animals.1 Most,2 3 4 but not
all,5 current research finds quercetin to be safe or actually linked to
protection from cancer.
Quercetin has been shown to cause chromosomal mutations in certain bacteria in
test tube studies.6 Although the significance of this finding for humans is not
clear, some doctors are concerned about the possibility that birth defects could
occur in the offspring of people supplementing with quercetin at the time of
conception or during pregnancy.
Since flavonoids help protect and enhance vitamin C, quercetin is often taken
with vitamin C.

QUERCETIN: Washinton State Scientists (Patil and Pike, 1995) studied the
distribution of quercetin in different rings of various coloured onion (Allium
cepa L.) cultivars. The skins were extracted with alcohol to obtain bound
quercetin glycosides that were then hydrolyzed to free quercetin. Unfortunately
for food "farmacists", quercetin decreased from the outer dry skin to the inner
more palatable rings. The highest concentration was in the outer dry skin of
'Red Bone" onion (30,600 ppms; including 20,640 ppms free quercetin) while
'Contessa' had only 94 ppm. The outer rings (not the dry skin) of 'Kadavan' were
highest at 345 ppms fresh weight. That means you'd have to eat a kilo of these
Kadavan outer rings to get 345 mg quercetin. Onion skins are still my best
source of quercetin. French fried onion skins, anyone? "An onion a day may bea
better prescription than an apple a day." (Brown, 1996). A recent Dutch study
concluded that food quercetin was better absorbed than "silver bullet"
quercetin. From onions, the ileostomy volunteers absorbed 52% of quercetin, cf.
17% for quercetin rutinosides and 24% for quercetin agylcone. Brown (1996)
counters that after oral administration of 4 grams quercetin ("silver bullet"),
serum levels never exceed 1 ug/ml.

Hollman, P.C.H. et al. 1995. Absorption of dietary quercetin glycosides and


quercetin in healthy ileostomy volunteers. Am. J. Clin. Nutr. 62: 1276-82.
Patil, B.S. and Pike, L.M. 1995. Distribution of quercetin content in different
rings of various coloured onion (Allium cepa L.) cultivars. J. Hort. Sci. 70(4):
643-50.

R
Resveratrol
Zie flavanoïden
Synonyms: Trans-3,5,4'-trihydroxystilbene

Description: Resveratrol is a flavonol belonging to the group of


flavonoids. Resveratrol is produced by the plant as a defence against diseases.
Distribution: Resveratrol is present in many plants and fruits, including
red grapes, eucalyptus, spruce, blueberries, mulberries, peanuts, giant
knotweed. Also red wine contains a lot of resveratrol. The longer the grape
juice is fermented with the grape skins the higher the resveratrol content will
be.
Action of Resveratrol: Resveratrol has strong antioxidant properties, but less
strong than quercetin and epicatechin. Resveratrol inhibits lipid peroxidation
of low-density lipoprotein and prevents the cytotoxicity of oxidized LDL.
Resveratrol protects our cells against lipid peroxidation. Reduced platelet

137
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
aggregation has been attributes to resveratrol, thereby reducing the risk of
atherosclerosis.
Resveratrol appears to decrease tumor promotion activity by inhibiting the
enzyme cyclooxygenase-1, which converts arachidonic acid to substances that
promote tumor growth.
Epidemiologic suggest that high consumption of resveratrol may result in reduced
cardiovascular disease risk and lowered LDL (bad) cholesterol.
Resveratrol also increases the activity of some antiretroviral drugs in vitro.

Facts about Resveratrol: Resveratrol explains partly the French Paradox:


the low incidence of heart disease among French people, who eat relatively a lot
of unhealthy fat but drink resveratrol rich red wine.
Research Reviews:
* Resveratrol Promotes Clearance of Alzheimer's Disease
* Resveratrol Inhibits TNF-alpha–Induced Proliferation and Matrix
Metalloproteinase Expression in Human Vascular Smooth Muscle Cells

Resveratrol (5-[(E)-2-(4-hydroxyfenyl)-ethenyl]benzeen-1,3-diol, C14H12O3) is


een polyfenol, een chemische verbinding die in diverse plantensoorten voorkomt,
maar vooral in rode druiven en wijn. Van resveratrol wordt verondersteld, dat
dit een gunstige werking heeft bij het voorkomen van hartaandoeningen en
kanker[1][2].
Bij gistcellen is zelfs aangetoond, dat resveratrol de gemiddelde
overlevingstijd van de cellen gemiddeld met 70 procent kan verlengen. Ook voor
organismen als vliegen en wormen is aangetoond, dat de stof tot een langere
levensduur van cellen leidde[3]. Of de chemische verbinding ook voor menselijke
cellen een dergelijke levensduur verlengende uitwerking heeft, is nog onbekend.

Referenties:
1. ^ Aggarwal BB, Bhardwaj A, Aggarwal RS, et al. Role of resveratrol in
prevention and therapy of cancer: preclinical and clinical studies. 2004.
Anticancer Res 24:2783-2840. PMID 15517885
2. ^ Stewart JR, Artime MC, O'Brian CA. Resveratrol: a candidate nutritional
substance for prostate cancer prevention. 2003. J Nutr 133:2440S-2443S. PMID
12840221 gratis volledige artikel
3. ^ Howitz KT, Bitterman KJ, Cohen HY, et al. Small molecule activators of
sirtuins extend Saccharomyces cerevisiae lifespan. 2003. Nature 425:191-196.
DOI: 10.1038/nature01960 PMID 12939617

Ricine
is afkomstig van de bonen van de Ricinus communis (wonderboom, castorolieplant),
een opvallende en decoratieve plant die bij ons wel als sierplant en in wat
zuidelijker streken voor de olie wordt gekweekt. De plant is oorspronkelijk uit
Afrika afkomstig.

Ricine is een eiwit dat bestaat uit twee deelketens, A en B genaamd, waarvan de
ene zich aan bestanddelen van de celmembraan hecht en zorgt dat de stof in een
cel wordt opgenomen, en de andere een enzymwerking heeft die een essentieel deel
van een ribosoom permanent onwerkzaam maakt waardoor een cel die een
ricinemolecuul heeft opgenomen na korte tijd niet meer in staat is om eiwitten
te synthetiseren en sterft[1]. Een interessante observatie is dat vormen van dit
laatste enzym in veel meer planten voorkomen, bijvoorbeeld in tarwekiemen, maar
dat dit in die gevallen blijkbaar niet tot problemen leidt omdat de component
die opname in de cel verzorgt ontbreekt.

Ricine is in aanzienlijke hoeveelheden (enige procenten) aanwezig in het schroot


dat overblijft na uitpersen van de zaden voor ricinusolie. Het is wateroplosbaar
en de productie is relatief gemakkelijk en goedkoop. Het gif kan worden
ingeademd, ingeslikt of ingespoten, en er bestaat geen tegengif. Zelfs in kleine
hoeveelheden is ricine in zuivere toestand dodelijk. De dodelijke dosis voor een

138
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
mens is waarschijnlijk minder dan een milligram, dat is een hoeveelheid die in
een enkele wonderboon kan zitten.

Rosavines, glycosiden in Rozenwortel


Fenylpropanoïden specifiek voor Rozenwortel met adaptogene werking.
Repeated doses of the Rhodiola glycosides increased the restoration of protein,
RNA and free amino acids in the muscles of rats after exhausting exercise.
Administration of Rhodiola resulted in weight gain in young rats and piglets.
( Panossian A et al. Phytomed 1999; 6: 287)

Rozemarijnzuur in lipbloemigen
Rozemarijnzuur is een polyfenol dat in vele planten voorkomt, in hoge
concentraties vooral in oregano, rozemarijn, citroenmelisse, salie en marjolein.
Het is één van de aromacomponenten in deze planten.
Rozemarijnzuur heeft een sterke anti-oxiderende werking.
De anti-oxidant activiteit van rozemarijnzuur is sterker die van vitamine E.
Rozemarijnzuur helpt celschade te verkomen die door vrije radicalen wordt
veroorzaakt, daarbij vermindert het het risico op kanker en aderverkalking.
Rozemarijnzuur wordt ook gebruikt voor het bewaren van levensmiddelen. In Japan
wordt perilla extract, dat rijk is aan rozemarijnzuur, gebruikt voor de
versiering en verlenging van de houdbaarheid van verse vis en schelpdieren

ROSMARINIC-ACID: One could get physiologically significant doses of the


antioxidant antithyrotrpic rosmarinic acid by consuming teas composed of some of
the following, mostly pleasant tea-making herbs, shall we call it Rosmarinade:

basil 1,000-19,000 ppm rosmarinic-acid


beebalm 18,000
bugle 37,000
lemonbalm 37,000
oregano 1,000-55,000
peppermint 1,000-30,000
rosemary 3,000-39,000
sage 2,000-30,000
savory 12,000-26,000
selfheal 61,000
spearmint 6,000-43,000
thyme 5,000-26,000 ppm

Rutine, flavonoïde in Ruta en Fagopyrum


Rutine is een natuurlijke bioflavonoïde die voorkomt in citrusvruchten, waarin
ook de bioflavonoïden diosmetine, diosmine, hesperidine, naringine, narirutine,
neohesperidine, nobiletine en tangeretine zijn te vinden. Aangenomen wordt dat
citrus-bioflavonoïden de wanden van bloedvaten kunnen versterken. Er wordt ook
gezegd dat deze bioflavonoïden zouden helpen bij verschijnselen die verband
houden met aandoeningen van de bloedvaten en het lymfestelsel, zoals aambeien,
blauwe plekken, neusbloedingen en lymfo-oedeem (een zwelling die kan ontstaan
door verstopping van de lymfevaten na een borstoperatie).

Eigenschappen
Er bestaan enkele aanwijzingen dat rutine en andere citrus-bioflavonoïden het
genezingsproces van beenontstekingen bevordert. Rutine zou wellicht ook helpen
bij chronische veneuze insufficiënte (gebrekkige werking van de aderkleppen),

139
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
een aandoening waarbij de aderwanden in de benen dun zijn. Er is op dit gebied
echter nog meer onderzoek nodig.
Rutine kan worden gebruikt ter behandeling van aambeien en verlichting bieden
als de symptomen plotseling verergeren.
Mensen die gauw blauwe plekken krijgen omdat hun haarvaten (capillairen) erg
kwetsbaar zijn, vinden wellicht baat bij rutine en andere citrus-bioflavonoïden.

Gebruik
Rutine is geen onmisbaar voedingsmiddel. Rutinesupplementen worden gewonnen uit
citrusvruchten en andere plantaardige bronnen; ze zijn te koop in de drogist en
de natuurwinkel en via Internet.

Belangrijk om te weten
Rutine en andere citrus-bioflavonoïden zijn niet giftig; er is geen interactie
met geneesmiddelen. Hierop is echter één uitzondering: tangeretine. Vrouwen die
aan borstkanker lijden en tamoxifen innemen, mogen geen citrusvruchten eten en
de citrus-bioflavonoïde tangeretine niet gebruiken. Rutinesupplementen bevatten
soms ook tangeretine en het is daarom verstandig het etiket te controleren op de
aanwezigheid daarvan.
Naar de veiligheid van citrus-bioflavonoïden voor zwangere vrouwen en vrouwen
die borstvoeding geven, is nog weinig onderzoek gedaan. Daarom kunnen zij beter
geen supplementen met citrus-bioflavonoïden gebruiken.

Rutin 2

Rutin is a member of bioflavonoids, a large group of phenolic secondary


metabolites of plants that include more than 2,000 different known chemicals.
Bioflavonoids such as Quercetin, Rutin, and Hesperidin are important nutrients
due to their ability to strengthen and modulate the permeability of the walls of
the blood vessels including capillaries.

Rutin is known to offer nutritional support to the circulatory systems including


the capillaries in eyes. Rutin has proved to be especially helpful in preventing
recurrent bleeding caused by weakened blood vessels, and has been used in
treatment of hemorrhoids and varicose veins, helping to prevent blood vessel
walls to become fragile. Rutin is safe and effective for: Poor Circulation, High
Blood Pressure, Varicose Veins, Chilblains, Capillary Fragility, etc.

Rutin is found in buckwheat grains and plants (but not in other grains).
Buckwheat has been cultivated for at least 2,000 years, starting in China, and
consumed in China, Korea and Japan for more than thousand years, in the form of
buckwheat jelly and buckwheat noodle (soba). Buckwheat has recently been found
to be effective in reducing high blood pressure and slowing the aging process.
Buckwheat is rich in proteins (12-15%) and essential amino acids such as lysine
(5-7%) that are deficient in major cereal crops, and is also abundant in lipids,
minerals (iron, phosphorus, and copper), and vitamins (B1 and B2) and rutin.
Rutin is found in buckwheat grains and plants (but not in other grains).
Buckwheat has become a highly safe and healthy medicinal plant with efficacies
for vascular disorders caused by fragile or permeable capillaries. Buckwheat
flowers are important honey source in Korea and other Asian countries.

Rutin is not found in other grains such as rice, wheat, etc. or beans, but is
contained in great quantity (4-6%) in buckwheat. Rutin strengthens capillaries,
helping people recover from arteriosclerosis (the hardening of the arteries) or
high blood pressure. Rutin belongs to a group of plant compounds called
bioflavonoids that also include the important catechins of green tea and the
polyphenols of red wine. Recent studies have shown that the bioflavonoids are
powerful antioxidants that fight free radicals. Free radicals are said to be
responsible for as much as 90 percent of all the human diseases, such as cancer,
arteriosclerosis, strokes, senility due to aging, etc.
Research

140
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Historically, buckwheat has been a food crop, and recently it is increasingly
receiving attention as an important medicinal herb due to the discovery of
health benefits of buckwheat and its main constituent, rutin.

Research reports citing rutin and buckwheat are provided:

Crit Rev Food Sci Nutr 1983;19(3):213-58 - Buckwheat: structure, composition,


and utilization
Eur J Clin Pharmacol 1996;50(6):443-7 - Leg oedema protection from a buckwheat
herb tea in patients with chronic venous insufficiency: a single-centre,
randomised, double-blind, placebo-controlled clinical trial
J Agric Food Chem 1999 Oct;47(10):4384-7 - Effect of processing on the flavonoid
content in buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) grain
J Clin Pharmacol 2001 May;41(5):492-9 - Pharmacokinetics and bioavailability of
quercetin glycosides in humans
Int J Cancer 2002 Apr 10;98(5):761-9 - Food-derived polyphenols inhibit
pancreatic cancer growth through mitochondrial cytochrome C release and
apoptosis
Biochem Pharmacol 2001 Mar 15;61(6):677-84 - Enhancement of antioxidant and
anti-inflammatory activities of bioflavonoid rutin by complexation with
transition metals
J Bone Miner Res 2000 Nov;15(11):2251-8 - Rutin inhibits ovariectomy-induced
osteopenia in rats
Cell Biol Toxicol 2000;16(2):91-8 - Bioflavonoids as antiradicals, antioxidants
and DNA cleavage protectors
J Ethnopharmacol 2000 Jul;71(1-2):45-53 - Evidence for protective and
antioxidant properties of rutin, a natural flavone, against ethanol induced
gastric lesions
FEBS Lett 2000 May 12;473(2):145-8 - Flavonoids can replace alpha-tocopherol as
an antioxidant

Carcinogenesis 2000 May;21(5):921-7 - Plant phenolics decrease intestinal tumors


in an animal model of familial adenomatous polyposis
BMJ 2002;324:689-690 ( 23 March ) - New treatments for varicose veins
The 6th International Symposium on Buckwheat - Rutin: Current Advances in
Buckwheat Research
Journal of Health Science - Effects of Rutin on Serum and Hepatic Lipid Levels
Farmaco 2001 Sep;56(9):683-7 - Anti-inflammatory properties of plant flavonoids.
Effects of rutin, quercetin and hesperidin on adjuvant arthritis in rat
Biochem Pharmacol 2001 Sep 15;62(6):743-6 - Oxidative stress in rheumatoid
arthritis leukocytes: suppression by rutin and other antioxidants and chelators
Minerva Cardioangiol 2001 Apr;49(2):159-63 - Effectiveness of the combination of
alpha tocopherol, rutin, melilotus, and centella asiatica in the treatment of
patients with chronic venous insufficiency

S
Safrol
Safrol (ook wel Safrool) is een kleurloos of lichtgeel, olieachtig
allylalkoxybenzeen, met chemische formule C10H10O2. Safrol kan gevonden worden
in nootmuskaat, kaneel, foelie, anijs, zwarte peper en basilicum. Het heeft een
typisch snoepwinkel-aroma, daarom werd het vroeger gebruikt in bieren, thees,
zepen en parfums. Het wordt verondersteld genotoxisch en dus kankerverwekkend te
zijn, gebruik ervan is dan ook beperkt.

Salicylzuur / Salicylaten

141
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Salicylzuur is één van de actieve bestanddelen van de moerasspirea. Het heeft
een zachte, geleidelijke en goed te verdragen ontstekingremmende en
pijnstillende werking.
Het actieve bestanddeel van de Wilg, uit de schors, is een zuur, salicine, dat
in 1825 werd geïsoleerd door Dhr. Fontana, en onttrokken in de vorm van
salicinekristallen door PJ Leroux in 1829. In 1835 vond de scheikundige K. Löwig
in de moerasspirea een substantie verwant aan salicine, salicylzuur, ook wel
spireazuur genoemd. Vanaf dit salicylzuur ontdekte de Straatsburgse scheikundige
Charles-Frédéric Gerhardt in 1853 het acetosol, de meest gebruikte medicijn want
het gaat hier om aspirine.

Oorspronkelijk is de werking van salicylzuur als pijnstiller ontdekt doordat het


werd geïdentificeerd als de werkzame stof in wilgenbast. De wetenschappelijke
naam voor de wilg is salix alba, daarom werd salicylzuur in eerste instantie
salicyne genoemd en worden de zouten salicylaten genoemd. Het zuur zelf werd
echter bijzonder slecht door de maag getolereerd (en werd daarom vaak verkocht
als tabletten die omhuld waren door een maagsap-resistent laagje), maar een
acetyl-ester derivaat gaf minder aanleiding tot maagklachten bij vrijwel gelijk
blijvende analgetische effecten. Deze stof wordt in zuivere toestand of als het
iets minder maagprikkelende calciumzout carbasalaatcalcium (Ascal®, Alka Selzer)
op de markt gebracht.

De werking zelf berust erop dat acetylsalicylzuur een onomkeerbare binding met
het enzym cyclo-oxygenase (COX) aangaat, waardoor dit niet meer in staat is om
arachidonzuur om te zetten in prostaglandines; stoffen die de zenuwuiteinden
gevoelig maken voor prikkels. De vermelde maagproblemen ontstaan door de
onomkeerbare binding aan COX-1, een variant van het enzym die een rol speelt bij
bescherming van de maag tegen zijn eigen zure inhoud. Ook is dit COX-1 aanwezig
in bloedplaatjes, waardoor acetylsalicylzuur een trombocytenaggregatieremmende
werking heeft.

Salicylzuur is een kleurloos, kristalachtig organisch zuur dat bij 159°C smelt.
Het is oplosbaar in alcohol, maar lost slecht op in water. Salicylzuur is een
ingrediënt dat in veel drogisterijproducten tegen acne gebruikt wordt.

Fruit en groenten zijn natuurlijke bronnen van salicylzuur. Fruit bevat grote
hoeveelheden salicylaten, vooral bessen. Sommige kruiden en specerijen bevatten
grote hoeveelheden, maar vlees, gevogelte, vis, eieren en zuivelproducten
bevatten weinig tot geen salicylaten. Van de peulvruchten, zaden, noten en
graanproducten bevatten alleen amandelen, waterkastanjes en pinda's een
redelijke hoeveelheid. De tabel hieronder geeft meer voorbeelden van
voedingsmiddelen die salicylaten bevatten:

Salicylaten in voedingsmiddelen (/ 100 gr)

Verwaarloos- Laag (0.1 – 0.25 Matig (0.25 – 0.49 Hoog (0.5 – 1 Erg hoog (>1 mg)
baar mg) mg) mg)
Groenten
Doperwten Verse asperges Asperges uit blik Luzerne
Sperziebonen Bloemkool Chinese groenten Broccoli Groene peper
Selderij Verse Sla Komkommer Olijven
Kool paddestoelen Courgette Tuinbonen Paddestoelen
Linzen Ui Zwarte olijven uit Spinazie Tomaat
blik Zoete aardappel Radijs
Pompoen Witlof
Peultjes

Fruit

142
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Banaan Appel (golden & Grapefruitsap Appel (Granny, Abrikoos
Peer, red delicious) Kiwi Smith) Bramen
geschild Kersen, zuur Lychee Verse avocado Blauwe bessen
Druiven Loquat Kersen Cantaloupe
Verse citroen Verse nectarine Druiven Dadels
Mango Pruim Mandarijn Guava
Passievrucht Watermeloen Tangelo Rozijnen
Tamarillo

Noten en zaden

Cashewnoten Pecannoten Kokosnoot Pijnboompitten Amandelen


Pindakaas Paranoten Macadamia noten Pinda's
Sesamzaad Pistache noten
Hazelnoten
Zonnebloempitten

Kruiden
Knoflook Azijn Venkel Marmite Kaneel
Peterselie Sojasaus Komijn
Bieslook Saffraan Kerriepoeder
Droge dille
Garam masalla
Oregano
Paprika heet
Rosemarijn
Tijm
Mosterd

SALICIN Dukes database


Activities

Analgesic - [411] Antirheumatic - [M11]


Antiaggregant - [411] Pesticide -
Antifeedant - [382] Sedative - [WOI]
Antiinflammatory - [PM56(6):660] Stomachic - [M11]
Antineuralgic - Teratogenic - [CRC]
Antiperiodic - Tonic -
Antipodagric - Uterorelaxant - [WOI]
Antipyretic -

List of plants containing SALICIN

Salix alba L. [Salicaceae] Bark


Viburnum prunifolium L. [Caprifoliaceae] Root, Bark
Filipendula ulmaria (L.) MAXIM. [Rosaceae] Flower
Populus balsamifera L. [Salicaceae] Leaf, Essent. Oil
Populus nigra L. [Salicaceae] Plant
Populus tacamahacca MILL. [Salicaceae] Plant
Salix alba L. [Salicaceae] Leaf
Salix alba L. [Salicaceae] Bark
Salix sp. [Salicaceae] Bark
Viburnum prunifolium L. [Caprifoliaceae] Root
Viburnum prunifolium L. [Caprifoliaceae] Bark

143
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Salidroside
Werking: CNS-Stimulant, vnl aanwezig in Rhodiola rosea (Rozenwortel)
The term salidroside is derived from Salix, the genus name for the willows.
Salidroside was first isolated in 1926 from Salix triandra L. (Salicaceae).Since
then it has been detected in Vaccinium vitis-idaea L. (Ericaceae) and in
Rhododendron (plants not belonging to the genus Rhodiola) in concentrations that
can be higher than levels found in Rhodiola species, including Rhodiola rosea.

Species met salidroside vlgs Duke


Salix alba L. [Salicaceae]
Scutellaria baicalensis GEORGI [Lamiaceae]
Vaccinium vitis-idaea var. minus LODD. [Ericaceae]

Salidroside chemisch
CAS No.: 10338-51-9
Melting Point: 159 - 160 degree C

Pharmacology salidroside:
It can relieve the fatigue, postpone caducity, resist the side effect of anoxia
and microwaveradiation, it also have the ability of promoting the mental energy
and body function etc.

Articles salidroside:
1. Effect of salidroside on cultured myocardial cells anoxia/reoxygenation
injuries
The effects of salidroside (p-hydroxyphenethyl glucoside, Sal, first isolated
and synthesized in China) on reoxygenation damages were studied on cultured
myocytes from neonatal rat hearts. At least 80% of cells in the form of
monolayer contracted spontaneously on cultured 72 h, then the cells were used in
the contractility experiment. After anoxia 3 h and reoxygenation for 1 h the
beating of myocardial cells was slowed down and the lactate dehydrogenase (LDH)
liberated by myocardial cells was increased. Electron microscopy of myocardial
cells revealed localized defects of cell membrane, dilatation of endoplasmic
reticulum, and swelling of mitochondria. One h before anoxia, addition of Sal 10
and 30 micrograms.ml-1 increased the beat rate of myocardial cells, depressed
the release LDH of from myocytes, and the myocardial ultrastructure was normal
during anoxia and reoxygenation. Hence Sal may provide some protective effects
on the anoxia/reoxygenation damages upon myocardium.

2. Separation of salidroside from Rhodiola crenulata by high-speed counter-


current chromatography.
High-speed counter-current chromatography (HSCCC) was used to purify salidroside
from an extract of Rhodiola crenulata with two steps using a two-phase solvent
system composed of ethyl acetate-n-butanol-water (1:4:5, v/v) in the first run
and chloroform-methanol-isopropanol-water (5:6:1:4) in the second run. The
method yielded 21.9 mg of salidroside from 1.216 g of the crude sample at 98%
purity determined by HPLC analyses. Identification was performed by 1H NMR, 13C
NMR, and MS.

3. High yield production of salidroside in the suspension culture of Rhodiola


sachalinensis
Salidroside has been identified as the most potent ingredient of the Chinese
medicine herb, Rhodiola sachalinensis. Since the natural supply of this herb is
rapidly decreasing, we established a compact callus aggregate (CCA) strain and
culturing system for high yield salidroside production. Several callus strains
induced from the explants originated from root, stem, leaf and cotyledon of R.
sachalinensis were established and screened for rapid growth rate, high
salidroside content and easy propagation in suspension culture condition. The
CCA strain was established from a callus strain initiated from the cotyledon.
The kinetics of dry weight accumulation and cellular salidroside content in
various culture conditions for the strain was determined. For high salidroside

144
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
production, the optimal inoculum amount was 10% and the optimal concentration
for 6-benzylaminopurine and indole-3-butyric acid added in the liquid medium was
5 and 2.5 mg l-1, respectively. The acidic culture medium and a faster shaking
speed favored the salidroside accumulation. The addition of 2,4-D, in the liquid
MS medium and the utilization of L-tyrosol for chemical feeding enhanced
salidroside production. Using a proper combination of culture condition and
treatment, salidroside accumulation could reach 57.72 mg g-1 dry weight, that
was 5-10-fold higher than that detected in field-grown plants. The corresponding
salidroside yield was 555.13 mg l-1, a level suitable for cost effective
commercial production to compensate the natural resource shortage of R.
sachalinensis.

Saponinen
De naam saponine is afkomstig van het Latijnse woord sapo en betekent zeep.
De saponinen zijn glycosiden van steroïden, van steroïd alkaloïden of van z.g.
triterpenen.
Saponinen geven in een verdunde oplossing in water een zeepachtig schuim. Bij
sommige saponinen is dit zachter dan van gewone zeep en heeft het een reinigende
werking, die echter aanzienlijk minder is dan die van zeep. In de Tweede
Wereldoorlog werd het bij gebrek aan zeep door de mensen die er weet van hadden
als zodanig gebruikt.
De saponinen worden gekenmerkt door een bittere of scherpe smaak, ze hebben een
oppervlaktespanning verlagende werking, ze werken prikkelend op de slijmvliezen,
ze vernietigen de rode bloedcellen, en ze hebben een antimycotische werking. Met
name dit laatste beschemt de plant, waar de saponinen in voorkomen, tegen
schimmelgroei.

Sommige saponinen zouden een gunstig effect op de menselijke cholesterol


huishouding hebben, doch de meeste zijn na inwendig gebruik giftig en kunnen
leiden tot netelroos. Saponinen komen onder andere voor in de paardenkastanje,
de echte koekoeksbloem, lelies, agaven, zeepkruid en in de vruchten van de
zeepnoten-boom.

SAPONINS: Highs in Dukes database for saponins include the inedible horse
chestnut (to 26%), licorice (to 14%), unedible seneca snakeroot and soapbark (to
10%), rose leaves (to 8.5%), gotu kola (to 8%), ginseng (to 7%), inedible
blackbean and edible desert date (to 7%), beets and chickpea (to 6%) air potato
(to 5.7%), soybean and mungbean( to 5.5%) spinach (at 5%), cornsilk (to 3%),
epazote and violet (to 2.5%), and alfalfa, sarsaparilla and velvetbean (to 2%).
Alfalfa sprouts may attain 8%. The saponins, e.g. in licorice, are such that
they can emulsify active ingredients in other herbs, increasing their
availability an order of magnitude or two.

Saponinen in soja
Vele gezondheidsvoordelen van sojabonen worden toegeschreven aan isoflavonen
maar ook saponinen, die minder onderzocht zijn, kunnen een belangrijke rol
spelen. Tempeh en de meeste sojaproducten bevatten hoge gehaltes van saponinen.
Hele sojabonen bevatten tussen 2 en 5 g saponinen per 100 g. Saponinen zijn
verbindingen van suikers met steroiden, steroide alkaloïde of triterpenen en
komen voor in vele voedingsmiddelen zoals asperges, sojabonen, quinoa, olijven,
druiven en vele kruiden, inclusief zeepkruid dat haar naam ontleend aan haar
schuimende saponinen. Wanneer opgelost in water vormen saponinen een stabiel
zeepachtig schuim. Dit kan gemakkelijk worden waargenomen wanneer stukjes
sojabonen in water worden gemengd. Wegens de aanwezigheid van zowel een
hydrofiel gedeelte (suiker) als hydrofoob (steroïden) gedeelte fungeren zij als
emulgator en schuimmiddel. De sojasaponinen zijn verdeeld in 2 groepen:
saponinen van groep A hebben en ongewenste strenge smaak, typisch voor sommige
sojaproducten, terwijl deze van groep B gezondheidsbevorderende eigenschappen

145
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
bezitten. De sojaboonkiem bevat de meeste groep A saponinen, terwijl de groep B
saponinen zowel in de sojaboonkiem als de zaadlobben wordt gevonden. De
sojaboonpellen, die tijdens de productie van tempeh worden verwijderd, bevatten
slechts weinig saponinen. Sommige planten bevatten giftige saponinen maar deze
die in sojabonen en tempeh worden gevonden zijn eetbaar en bezitten eigenlijk
gezondheidsvoordelen.

Gezondheidheidsvoordelen van de Saponinen


Saponinen kunnen cholesterol verlagen door de galproductie te stimuleren en
kunnen het risico op dikke darmkanker verlagen.

Cholesterolverlaging - In 1979 ontdekt Potter en zijn collega's dat de saponinen


in sojabonen het cholesterol verlagen. Het vermogen van saponinen om in de darm
emulsies te vormen met galzouten verklaart waarschijnlijk hun
cholesterolverlagende activiteit. Door de binding van saponinen met galzouten
wordt de absorptie van cholesterol verminderd. Sommige saponinen vormen
onoplosbare complexen met cholesterol, wat resulteert in een remming van de
absorptie van cholesterol.

Anti-Kanker - Wetenschappelijke studies hebben aangetoond dat de saponinen het


risico op dikke darmkanker kunnen verminderen. De kankercellen hebben voor hun
groei behoefte aan cholesterol nodig maar door binding van saponinen met de
celmembranen van kankercellen wordt de groei beperkt. In 1995 werd een
wetenschappelijke studie van Roa en collega's gepubliceerd in The Journal of
Nutrition met als conclusie dat saponinen kunnen bijdragen tot de verlaging van
het risico op dikke darmkanker.

Remming van HIV - Een Japanse in-vitro studie getiteld "Het Remmend Effect van
Glycosiden zoals Saponinen van Sojabonen op de Besmettelijkheid van HIV" en
gepubliceerd in AIDS in 1989 kwam tot de conclusie dat de saponinen, vooral van
de B1 groep, een remmende activiteit tegen HIV besmetting kunnen hebben. Het is
belangrijk om te beklemtonen dat dit een in-vitro studie betrof met gekweekte
cellen en dat het nog niet aangetoond is dat de consumptie van saponinen HIV kan
genezen.

Serotonine,neurotransmitter
Serotonine is een neurotransmitter met een belangrijke rol in onze hersenchemie.
Als neurotransmitter regelt serotonine stemmingen en gedrag en reguleert het de
activiteiten van vele andere neurotransmitters waaronder noradrenaline,
dopamine, en endorfinen. Diverse pijnverminderende en stemmingsverbeterende
effecten van serotonine worden mogelijk te weeg gebracht doordat serotonine
zorgt voor een verhoogde productie en afgifte van endorfinen.

Begin vorige eeuw hebben Italiaanse wetenschappers in het maag-darmstelsel van


dieren een stof gevonden die van invloed was op de bloeddruk. Uit het bloedserum
geïsoleerd kreeg het de naam serotonine (serum=vloeistof, tonus=druk). Eind 40-
er jaren werd de chemische structuur geanalyseerd en vijf jaar later ontdekte
men dat deze stof ook in de hersenen voorkomt. Serotonine bevindt zich voor 80%
in het maag-darmkanaal en voor 10% in het bloed. Slechts 2% bevindt zich in de
hersenen.
Zo wordt serotonine gevonden in bloedplaatjes. Bij een bloeding wordt er door de
bloedplaatjes serotonine afgegeven ter ondersteuning van het samentrekken van de
bloedvaten. Zo wordt bloedverlies geminimaliseerd.
Maar ook de cellen van het maagdarm-kanaal bevatten zowel serotonine als
serotonine-receptoren. Hier regelt serotonine de afgifte van maagzuur en andere
verteringsvloeistoffen. Tevens stimuleert het hier bepaalde spieren die de
peristaltiek en secretie van de darmen reguleren.
Een andere functie van serotonine is dat het kan dienen als groeifactor voor de
foetus.

146
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Serotonine in de hersenen
De hoeveelheid serotonine in de hersenen heeft grote invloed op vele
hersenactiviteiten zoals: stemmingen, slaap, seksueel gedrag, pijntransmissie en
eetgedrag. Ons denken, voelen en onze gedragingen zijn dus sterk afhankelijk van
de hoeveelheid serotonine. Voldoende serotonine in de hersenen brengt rust,
relaxatie en milde euforie. Een tekort aan serotonine, het "laag serotonine
syndroom", kan leiden tot tegengestelde gevoelens zoals depressiviteit, angst,
onrust en verminderde controle over onze dierlijke impulsen. Dit syndroom komt
in de westerse wereld in sterk toenemende mate voor.

Aanmaak van serotonine


Neurotransmitters in de hersenen, zoals serotonine, worden gemaakt uit eiwitten
die zich in onze voeding bevinden. Deze eiwitten worden afgebroken tot
aminozuren. Tryptofaan is zo'n essentieel aminozuur en dient als grondstof voor
serotonine. Zo dient een ander aminozuur, tyrosine, als grondstof voor
noradrenaline.
Uit tryptofaan wordt 5 HTP gemaakt, dat vervolgens in de lever en hersenen wordt
omgezet in serotonine.

Tryptofaan en 5HTP
Uit tryptofaan, dat in onze voeding voorkomt, produceert het lichaam via
verschillende tussenstappen serotonine. Via het enzym tryptofaan-hydrolase wordt
tryptofaan omgezet in 5 HTP. Tryptofaan kan in de lever echter óók omgezet
worden naar kynurenine. Dit is een spierstimulerende stof. Het lichaam heeft een
bepaalde hoeveelheid kynurenine nodig om goed te functioneren. Als de niveaus te
hoog worden neemt de kans op spierschade toe. Bij langdurig verhoogde niveaus
neemt de kans op de ziekte van Parkinson toe.
Er zijn verschillende factoren bepalend voor de omzetting van tryptofaan naar
kynurenine of naar andere substanties. Zo verhoogt stress de productie van
kynurenine. Stress vermindert namelijk het enzym tryptofaan-hydrolase dat nodig
is voor de omzetting naar 5 HTP. Andere factoren die de omzetting naar 5 HTP
negatief beïnvloeden zijn:
* tekorten aan vitamine B3 en B6
* Laag magnesium niveau
* Insuline intolerantie
* Genetische factoren
Al deze factoren leiden tot een verhoogde activiteit van de enzymen tryptofaan
oxidase en kynurenine formidase die tryptofaan in de lever omzetten naar
kynurenine en een vermindering van het enzym tryptofaan-hydrolase die
verantwoordelijk is voor de omzetting van tryptofaan naar 5 HTP.
Circa 70 procent van 5 HTP wordt vanuit de darmen in het bloed opgenomen.
Belangrijk is ook dat 5 HTP makkelijk de bloed-hersenbarriere passeert. Omdat
het 5 HTP-molecuul vetoplosbaar is, wordt het gemakkelijk in de hersencellen
opgenomen.
Om de omzetting van 5 hydroxytryptofaan (5 HTP) naar serotonine in de hersenen
te stimuleren kunnen bepaalde preparaten worden gebruikt.

Andere neurotransmitters
Serotonine vervult een belangrijke rol bij de productie van melatonine.
Melatonine wordt namelijk geproduceerd uit serotonine. Melatonine is een hormoon
dat aan ons lichaam wordt afgegeven door de epifyse. Het is onder andere
betrokken bij onze slaapfuncties en werkt daarnaast als antioxidant. De meeste
melatonine wordt 's nachts afgegeven. Het serotonine-niveau is overdag hoog en
's nachts laag. Het melatonine-niveau is 's nachts hoog en overdag laag.

Serotonine wordt ook wel het "meester-molecuul" of "politieagent van de


hersenen" genoemd. Hiermee wordt aangegeven dat serotonine mede een uitwerking
heeft op andere neurotransmitters zoals noradrenaline, dopamine en endorfinen.

Dopamine en noradrenaline zijn actieve neurotransmitters met een opwekkende


werking (yang). Cocaïne, amphetamine en in mindere mate caffeïne stimuleren de
werking hiervan.
Hiertegenover staat serotonine, een neurotransmitter met een kalmerende en
rustgevende werking (yin). Yin en Yang dienen met elkaar in evenwicht te zijn.

147
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Het belang van dit evenwicht wordt onderschreven door S.N. Young en de
Nederlander H.M. van Praag. Zij worden gezien als onderzoeksexperts op het
gebied van serotonine en geven aan dat bij de verschillende vormen van depressie
altijd rekening dient te worden gehouden met deze balans. Vooral apatische,
lusteloze patiënten met depressie kunnen dan ook baat hebben bij de toediening
van serotonineverhogende preparaten in combinatie met tyrosine (voorstof van
dopamine en noradrenaline).
Uit onderzoek blijkt eveneens dat een disbalans tussen dopamine / noradrenaline
en serotonine kan leiden tot zelfmoordgedrag, pyromanie, impulsief en dwangmatig
gedrag.

Stress en serotonine
Stress is de meest voorkomende oorzaak van depressie, slaapstoornissen en
vermoeidheid. Vooral een langdurig verhoogd niveau van het stresshormoon
cortisol veroorzaakt weefselafbraak, vooral in de hersenen. In hoge dosis is
cortisol een zwaar "giftig" hormoon dat de hersencellen onherstelbaar
beschadigt. Cortisol ontregelt bovendien het insuline/ glucoseniveau in het
lichaam. Omdat onze hersenen voor wat betreft een constante brandstoftoevoer
(glucose) bijna volledig afhankelijk zijn van een goed insuline / glucoseniveau,
kan ontregeling tot een groot aantal klachten leiden. Een te hoog cortisol
niveau leidt ook tot een sterke ontregeling van neurotransmitters, in het
bijzonder serotonine.

Depressie en serotonine
* Een Laag serotonine niveau is een belangrijke factor bij depressie.
* Veel farmaceutische antidepressiva werken door een verhoging van de
activiteit van serotonine en andere neurotransmitters.
* Er zijn natuurlijke preparaten om het serotonine niveau in de hersenen te
verhogen.
* Onderzoeken laten zien dat 5 HTP even goede, of betere resultaten geeft
dan farmaceutische antidepressiva, echter met beduidend minder bijwerkingen.
* Om klachten die het gevolg zijn van een teveel aan serotonine (het zgn.
"hoog serotonine syndroom") te voorkomen, wordt geadviseerd om natuurlijke
preparaten niet samen te gebruiken met farmaceutische antidepressiva.

Overgewicht en serotonine
* Een laag serotonine niveau in de hersenen bevordert overeten en een
koolhydraatverslaving.
* Verschillende studies laten zien dat 5 HTP de behoefte aan inname van
calorieën drastisch vermindert en op deze manier overgewicht tegengaat.
* Lage serotoninespiegels worden gezien bij Boulimia

Slaapstoornissen en serotonine
De twee meest voorkomende slaapstoornissen zijn het moeilijk in slaap komen en
moeite hebben met doorslapen.
Het lichaam zet serotonine om in melatonine. Het is daarom belangrijk dat
voldoende serotonine beschikbaar is. Serotonine reguleert eveneens het vrijkomen
van melatonine uit de epifyse.
Andere aandoeningen en serotonine
* Pijn: Als serotonine niveaus in de hersenen laag zijn is de pijngrens ook
laag waardoor eerder pijn wordt gevoeld. Eén van de redenen hiervoor is dat een
tekort aan serotonine leidt tot verminderde afgifte van endorfinen.
* Migraine: Door sommige wetenschappers wordt migraine ook wel het "laag
serotonine syndroom" genoemd omdat mensen met migraine en spanningshoofdpijn
lage niveaus van serotonine in hun weefsels hebben. Verhoging van het serotonine
niveau is dan zinvol. Dit heeft weer invloed op het endorfine systeem. 5 HTP
heeft zich in dubbelblinde studies bij patiënten met terugkerende migraine
aanvallen inmiddels duidelijk bewezen.

Belangrijke kruiden ter verhoging van serotonine


- Griffonia extract wordt verkregen uit de Afrikaanse plant Griffonia
Simplicifolia, de plantenfamilie waartoe ook Johannesbroodboom behoort.
Griffonia staat vooral bekend om het hoge gehalte 5 hydroxy tryptofaan (5
HTP), de directe voorloper van serotonine.

148
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
- 5 HTP wordt in de lever en in de hersenen zeer makkelijk omgezet naar
serotonine. Serotonine zélf kan de bloed-hersenbarriere niet passeren.
- Rhodiola extract is afkomstig van de plant Rhodiola Rosea, behorend tot de
plantenfamilie Crassulaceae en voornamelijk voorkomend in Oost-Siberië en
Azië. De belangrijkste werkzame stoffen van Rhodiola zijn de
fenylpropanoïden. Hiertoe behoren o.a. salidroside en rosavine. De
belangrijkste eigenschappen van rhodiola zijn de regulatie van de hormonale
boodschappers bij stress en de verbetering van de werking van
neurotransmitters, in het bijzonder serotonine. Rhodiola verbetert het
transport van 5 HTP naar de hersenen. Verder remt het twee enzymen, te weten
MAO (monoamine oxidase) en COMT (catechol-o-methyltransferase). Deze enzymen
breken serotonine af tot het inactieve 5 Hydroxy indolazijnzuur

SEROTONIN: Mix to taste ground seeds of the following (serotonin levels in


ppms): butternut (398 ppm); black walnut (304), shagbark hickory (143) english
walnut (87), mockernut (67), pecan (29), pignut (25). LRNP (Sep. 1993) mentions
that kiwi fruits have twice the serotonin of tomatoes and 1/3 that of bananas,
enough to interfere with urinalysis for serotonin metabolites.

Silicium / Kiezelzuur
Kiezelzuur is na zuurstof het meest voorkomende element op aarde. Heermoes
(equisetum arvense) behoort tot een van de plantensoorten die zeer rijk is aan
kiezelzuur. Ook brandnetel heeft een hoog siliciumgehalte. Van de granen zijn
gierst en haver het meest kiezelzuurrijk.
Er bestaan ongeveer 90.000 siliciumverbindingen zoals zand, rots, kwarts en
kristal. Kinderen en honden hebben met elkaar gemeen dat ze soms de neiging
vertonen zand te eten. Dit kan duiden op een mineralen en/of spoorelementen
tekort in het bijzonder kiezelzuur.

Silicium is een ondergewaardeerd spoorelement. Van alle siliciumverbindingen


zijn alleen de kleine moleculaire vormen van kiezelzuur biologisch relevant,
omdat alleen deze stoffen biologisch opneembaar zijn. Deze kiezelzuurvormen
komen slechts in lage concentraties voor in de voeding. Brandnetelsoep met
gierst en havervlokken zouden in grote hoeveelheden gegeten worden om effectief
te zijn bij een heupfractuur!
De silicaten uit de voeding worden ten dele gehydrolyseerd tot siliciumzuur,
terwijl een vloeibare suppletie van gestabiliseerd (een klein moleculaire vorm
in een oplossing) siliciumzuur de silicium-bloedspiegel met een factor 3,5
verhoogt ten opzichte van een standaardmaaltijd.

De 3 B’s: bindweefsel, botweefsel en bouwsteen Onderzoeken tonen aan dat


kiezelzuur essentieel is bij de vorming van bindweefsel. Zo blijkt dat in het
menselijk lichaam kiezelzuur o.a. aanwezig is in de glycosaminoglycanen (GAGs).
Dit zijn de macromoleculen in het bindweefsel (hyaluronzuur, chondroitine,
glucosamine maken hier deel van uit) die samen met vezelachtige eiwitten
(collageen, elastine) de stevigheid van het weefsel moeten garanderen.
Hoge concentraties silicium zijn te vinden in bindweefsel en de daarvan
afgeleide weefsels, waaronder bot, kraakbeen, pezen, huid, haar, nagels, de
aorta, grote bloedvaten, lymfevaten, lever, nieren en longen. De baby krijgt
zijn portie via de moedermelk zodat deze belangrijke bouwsteen ingezet kan
worden in de groeifasen. In de wervelkolom bevatten de lendenwervels tweemaal
meer silicium dan de cervicale (hals) wervels.
Plant, dier en mens hebben kiezelzuur nodig Silicium verhoogt de afweer van
planten door activering van het immuunsysteem (toename
van transport door houtvaatstelsel van de plant, K/Na-ratio, enzymactiviteit,
fotosynthese). Bij ratten, kippen, kalveren en paarden tonen meerdere studies
aan dat siliciumtekort oorzaak is van bot- en kraakbeen afwijkingen. Vooral de
aanmaak van collageen is verminderd en de calcificatie neemt af. Paarden worden

149
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
minder blessure gevoelig na siliciumsuppletie. Ook wondgenezing wordt beter door
extra silicium.

Wat doet kiezelzuur precies? In het kort volgt hieronder de werking van
silicium:
* Stimulatie van fibroblasten tot vorming van collageen (silicium is een
structureel component in de dwarsverbindingen van collageenketens).
* Stimulatie van osteoblasten (botvormende cellen) en remming van
osteoclasten (botvretende cellen). Eisenger et al(1993) vonden dat extra gebruik
van silicium bij vrouwen met osteoporose een toename liet zien van
botmineraaldichtheid(=BMD) van het femur (dijbeen).
* Co-factor voor de enzymen die betrokken zijn bij de vorming van het
aminozuur hydroxyproline in het collageen eiwit.
* Toename van glycosaminoglycanen (GAGs)
* Interacties met diverse mineralen. Bijvoorbeeld silicium bevordert een
calciumtoename. Aluminium wordt verlaagd door silicium wat verondersteld wordt
als boosdoener betrokken te zijn bij het ontstaan van de ziekte van Alzheimer.
* De arteriosclerose wordt afgeremd door verschillende werkingsmechanismen
van silicium o.a.: HDL verhogend, LDL en triglyceriden verlagend, versterking
van de vaatwanden (aanmaak GAGs) waardoor er geen vetafzetting kan plaatsvinden.
* Positieve effecten op diverse huidklachten waaronder psoriasis, acne, maar
ook op haren en nagels.
Silicium; kunt u er nog soep van maken? Bij een siliciumtekort is suppletie
raadzaam, maar het is toch goed uw kiezelzuur op peil te houden met
kiezelzuurrijke voedingsmiddelen zoals biologische gierst en haver. Denkt u ook
eens aan een heerlijke brandnetelsoep in het voorjaar. Een goedkopere
kiezelzuurbron bestaat er niet!

Referenties:
- Orthomoleculaire koerier 118 en 119 (2006).
- Barel A, Timchenko A, Vanden Berghe D et al (2005). ‘Effects of oral intake
of choline stabilized orthosilicic acid on skin, nails and hair in women with
photodamaged facial skin”. Arch Dermatol Res; 297(4);147-153.
- Birchall JD, Chappell JS(1988). ‘Chemistry of aluminium and silicon in
relation to Alzheimer’s disease”Clin Chem 34(2):265-267.
- Calomme MR et al (1997). ‘Silicon absorption from stabilized orthosilicic
acid and other supplements in healthy subjects’. Tr El in Man and Animals 10,
ed bij Roussel et al. Plenum 1111-1114.
- Calomme MR et al (1998). ‘Comparitive biovailability study of silicon
supplements in healthy subjects’. J Par Ent Nutrition22(1):12.
- Calomme MR et al (2002). ‘Effects of choline stabilized orthosilicic acid on
bone density in chicks’.Calcif Tissue Int 70;292,2002.
- Edwardson JA Moore PB et al (1993). ‘Effects of silicon on gastrointestinal
absorption of aluminium’. Lancet 342(8865); 211-222.
- Hott M, de Pollak C et al (1993). ‘Short-term effects of organic silicon on
trabecular bone in mature ovarietomized rats’. Calcif Tissue Int 53(3)174-
179.
- Juddaohsingh R et al (2004). ‘Dietary silicon is positively associated with
bone mineral density in men and premenopausal women of the Framinghham
Offspring cohort’. J. Bone Miner res 19(2)297-307.
- Lassus A (1993). ‘Colloidal silicic acid for oral and topical treatment of
aged skin, fragile hair and brittle nails in females’. J.Int Med res.
21(4);209-215.
- Lassus A (1997). ‘Colloidal silicic acid for treatment of psoriatic ksin
lesions, arthropathy and onychopathy’. A pilot study. J Int Med Res.
25(4);206-209.
- McNaughton SA, Bolton-Smith C et al (2005). ‘Dietary silicon intake in post-
menopausal women’. Br J Nutr 94(5);813-817.
- Nielsen FH and Poellot (2004). ‘Dietary silicon affects bone turnover
differently in ovariectomized and sham-operated rats’. J tracé Elem. In Exp.
Med,17(3):137-149.

150
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
SILICA vlgs Duke: Lanning has reported 6.5% in seeds of rarely eaten weed,
Fimbristylis: 3.2 % in rice, 2.6% in johnson grass; 1.4% in oats; 0.8% in wild
rice, 0.7% in barley, 0.05% in millet, 0.03% in sorghum, 0.01% in rye; 0.01% in
wheat (though the bran is 14 times higher), and 0.01% in triticale. Walker
(1970) produced data that I have yet to computerize with only five food plants
attaining more than 0.1% SiO2: horseradish 0.22%, spinach 0.18%, parsnips 0.17%,
dandelion 0.13%, and savoy cabbage 0.10%. My database had shown before these
documents: barley, to 0.90%; hempseed 0.84%; nettle 0.65%; chickweed 0.48%;
brazilnut 0.18%; butternut 0.14%; walnut 0.14%; pistachio 0.14%; parsley 0.14%;
cashew 0.13%; stringbean 0.12%; turnip 0.12% and cucumber, to 0.10%, on a zero-
moisture basis.

Silymarine, flavanoïde in Mariadistel


Description: Silymarin is a polyphenolic flavonoid derived from milk
thistle. Silymarin is consists of three phytochemicals: silybin, silidianin and
silicristin. Silybin is the most active phytochemicals and is largely
responsible for the claimed benefits of silymarin.

Distribution: Silymarin is found in milk thistle.


Action of Silymarin: Silymarin is a antioxidant or free radical scavenger.
Skin care products often contain silymarin because it antioxidant activity may
reduce the risk for skin cancer risk. Silymarin provides protection against
different stages of UVB-induced carcinogenesis. Silymarin protects the liver by
promoting the growth of new liver cells. By inhibiting lipid peroxidation
silymarin helps to reduce or prevent liver damage caused by alcohol, poisonous
mushrooms, drugs and other toxins. Silymarin also helps with the digestion of
fats.
Silymarin is also used against HIV but there’s no evidence that silymarin is
effective.
Studies indicate that silymarin decreasing endogenous insulin overproduction and
the need for exogenous insulin administration. Silymarin has also anti-
atherosclerotic activity, by inhibiting the expression of adhesion molecules.
Pharmacological studies show that silymarin is not toxic.

Silymarine beschermt en herstelt de lever en de nieren


Wetenschappelijk onderzoek dat de laatste 20 jaar is uitgevoerd met silymarine
toont aan dat silymarine inderdaad over lever beschermende en lever herstellende
eigenschappen beschikt. Sonnenbichler en Valenzuela hebben in 1999 aangetoond
dat silymarine ook de nieren beschermt tegen beschadiging door toxines. Volgens
dit onderzoek versnelt silymarine ook het herstellingsproces van de nieren.
Silymarine zou volgens deze onderzoekers daarom ingezet kunnen worden na een
chemotherapie (kankerbehandeling) om op deze wijze lever en nieren beter te
laten herstellen.
Een literatuuronderzoek dat werd uitgevoerd door Skottova en Kreeman en in 1998
werd gepubliceerd geeft aan dat de leverbeschermende werking van silymarine
waarschijnlijk te danken is aan de
* sterke anti-oxidant werking,
* het stabiliserende effect dat silymarine heeft op levercelmembranen (lever
celwanden) en
* het stimulerende effect van silymarine op de groei van levercellen.

Ook komt in dit literatuuronderzoek duidelijk naar voren dat silymarine een
gunstig effect heeft op de productie van cholesterol door de lever. LDL (de
slechte cholesterol) wordt verlaagd en HDL (de goede) wordt verhoogd. Silymarine
kan daarom uitstekend ingezet worden bij hypercholesterolemia, een erfelijke
leverziekte met extreem hoge cholesterolniveaus. Silymarine kan niet gebruikt
worden om te traag verlopende ontgiftingsprocessen te versnellen. Het is eerder
een middel dat de lever beschermt en helpt te herstellen. Silymarine is een
“hersteller” geen “versneller”!! Salmi en Sarna hebben in een dubbel blind

151
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
onderzoek waaraan ruim 100 leverpatiënten (voornamelijk door overmatig alcohol
gebruik) aan meededen aangetoond dat silymarine effectief gebruikt kan worden
voor het herstel van leverbeschadigingen. Dit kon worden aangetoond met behulp
van het standaard leverenzymen onderzoek (SGPT, ALAT).

Onderzoek dat uitgevoerd werd door Hikino toont aan dat silymarine vetoxidatie
vermindert en de verlaging van het glutathionniveau, door overmatig alcohol
gebruik of door een te hoge toxische belasting, voorkomt. Tijdens dit onderzoek
bleek het dat bij de proefpersonen die silymarine toegediend kregen dat het
glutathionniveau 35% hoger was dan bij de proefpersonen in de controle groep die
geen silymarine kregen. Een hoog glutathionniveau verbetert de
immuunsysteemfunctie zodat het ontstaan van kanker beter voorkomen kan worden en
het lichaam beter beschermd is tegen virale infecties.

CVS/ME patiënten met chronische virale infecties kunnen overwegen om maria


distel, samen met andere immuunsysteem versterkende middelen, te gebruiken.

Silymarine werkt herstelend


Silymarine is een “hersteller” geen “versneller”!! Silymarine vertraagt de
werking van het Fase I enzym CYP3A4. Bovendien geven dierproeven aan dat
silymarine de ontgifting van biluribine via het glucoronisatie proces van fase
II (conjugatie) vertraagd. Silymarine kan dus niet zo maar gebruikt worden om
te traag verlopende ontgifting processen te versnellen. Het is eerder een
middel dat de lever beschermt en helpt te herstellen.

Silymarine beschermt tegen de schade veroorzaakt paracetemol


Silymarine beschermt patiënten die, vanwege chronische pijnklachten, (komt veel
voor bij ME en FMS) vaak paracetamol gebruiken tegen de schadelijke bijwerking
van dit middel op de lever en de nieren. De algemeen geaccepteerde lezing is dat
deze schade veroorzaakt wordt doordat acetaminophen, de werkzame stof van
paracetamol, het glutathionniveau in de levercellen laat dalen.
Glutathion moet de lever beschermen tegen de vrije radicalen die ontstaan
tijdens het ontgiftingsproces. Maar helaas is deze lezing niet helemaal juist.
Acetaminophen is namelijk helemaal niet verantwoordelijk voor de daling van het
glutathion niveau in de levercellen. De daling van het glutathionniveau wordt
veroorzaakt door benzoquinone, de stof waarin acetaminophen door de lever (Fase
I) wordt omgezet. Benzoquinone is een gevaarlijke vrije radicaal die
geneutraliseerd wordt door glutathion waardoor het niveau van glutathion snel
daalt. Acetaminophen is in zijn oorspronkelijke vorm eigenlijk een soort van
antioxidant, die dus net als glutathion de schadelijke benzoquinone kan
vernietigen.

WAARSCHUWING
Silymarine is instaat om de afbraak van sommige geneesmiddelen te vertragen,
waardoor het geneesmiddel langer dan normaal en in een hogere concentratie in
het bloed aanwezig blijft. Silymarine verandert hierdoor de werking
(farmakocinetische eigenschappen) van sommige geneesmiddelen, o.a. van
cholesterolverlagende geneesmiddelen.

Enige referenties Mariadistel (silymarine)


1. Altorjay I et al. The effect of silibinin on the free radical scavenger
mechanisms of human erythrocytes in vitro. Acta Physiol Hung 1992;80:375-80.
2. Bindoli A et al. Inhibitory action of silymarine on lipid peroxide
formation in rat liver mitochondria and microsomes. Biochem Pharmacol
1977;26:2405-9.
3. Boigk G et al. Silymarine retards collagen accumulation in early and
advanced biliary fibrosis secondary to complete bile duct obliteration in rats.
Hepatology 1997;26:643-9.
4. Bokemeyer C et al. Silibinin protects against cisplatin-induced
nephrotoxicity without compromising cisplatin or ifosfamide anti-tumor activity.
Br J Cancer 1996;74:2036-41.

152
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
5. Chen H et al. Protective effects of silibinin and tetrandrine on the
outcome of spontaneously hypertensive rats subjected to acute coronary artery
occlusion. Int J Cardiol 1993;41:103-8.
6. Dehmlow C et al. Scavenging of reactive oxygen species and inhibition of
arachidonic acid metabolism by silibinin in human cells. Life Sci 1996;58:1591-
1600.
7. Dehmlow C et al. Inhibition of Kupffer cell functions as an explanation
for the hepatoprotective properties of silibinin. Hepatology 1996;23:749-54.
8. Feher J et al. Effect of silibinin on the activity and expression of
superoxide dismutase in lymphocytes from patients with chronic alcoholic liver
disease. Free Rad Res Commun 1987;3:373-7.
9. Feher J et al. Liver-protective action of silymarine therapy in chronic
alcoholic liver disease. Orv Hetil 1989;130:2723-7.

Pharmacology of Silymarin
from Clinical Drug Investigation [TM]
F. Fraschini, G. Demartini, D. Esposti,
Abstract
The flavonoid silymarin and one of its structural components, silibinin, are
substances with documented hepatoprotective properties. Their mechanisms of
action are still poorly understood. However, the data in the literature indicate
that silymarin and silibinin act in four different ways: (i) as antioxidants,
scavengers and regulators of the intracellular content of glutathione; (ii) as
cell membrane stabilisers and permeability regulators that prevent hepatotoxic
agents from entering hepatocytes; (iii) as promoters of ribosomal RNAsynthesis,
stimulating liver regeneration; and (iv) as inhibitors of the transformation of
stellate hepatocytes into myofibroblasts, the process responsible for the
deposition of collagen fibres leading to cirrhosis. The key mechanism that
ensures hepatoprotection appears to be free radical scavenging. Anti-
inflammatory and anticarcinogenic properties have also been documented.

Silymarin is able to neutralise the hepatotoxicity of several agents, including


Amanita phalloides, ethanol, paracetamol (acetaminophen) and carbon
tetrachloride in animal models. The protection against A. phalloides is
inversely proportional to the time that has elapsed since administration of the
toxin. Silymarin protects against its toxic principle -amanitin by preventing
its uptake through hepatocyte membranes and inhibiting the effects of tumour
necrosis factor- , which exacerbates lipid peroxidation.

Clinical trials have shown that silymarin exerts hepatoprotective effects in


acute viral hepatitis, poisoning by A. phalloides, toxic hepatitis produced by
psychotropic agents and alcohol-related liver disease, including cirrhosis, at
daily doses ranging from 280 to 800mg, equivalent to 400 to 1140mg of
standardised extract. Hepatoprotection has been documented by improvement in
liver function tests; moreover, treatment with silymarin was associated with an
increase in survival in a placebo-controlled clinical trial in alcoholic liver
disease.

Pharmacokinetic studies have shown that silymarin is absorbed by the oral route
and that it distributes into the alimentary tract (liver, stomach, intestine,
pancreas). It is mainly excreted as metabolites in the bile, and is subject to
enterohepatic circulation. Toxicity is very low, the oral 50% lethal dose being
10 000 mg/kg in rats and the maximum tolerated dose being 300 mg/kg in dogs.
Moreover, silymarin is devoid of embryotoxic potential.

In conclusion, silymarin is a well tolerated and effective antidote for use in


hepatotoxicity produced by a number of toxins, including A. phalloides, ethanol
and psychotropic drugs. Numerous experimental studies suggest that it acts as a
free radical scavenger, with other liver-specific properties that make it a
unique hepatoprotective agent.

153
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Sinigrine,glucosinolaat
Zie glucosinolaten

Sinigrin is a glucosinolate* which belongs to the family of glucosides found in


some plants of the Brassica family such as brussels sprouts, broccoli and the
seeds of black mustard (Brassica nigra) to name but a few.
It resembles sinalbin, and consists of a potassium salt of myronic acid.
It is thought[1] that sinalbin may cause pre-cancerous cells to die (apoptosis)
according to work done at Norwich Research Park (NRP)[2], which is based in the
East of England. It has been suggested therefore, that sinalbin may prevent
cancer of the colon if foods containing it are eaten regularly

Metabolism of sinigrin (2-propenyl glucosinolate) by the human colonic


microflora in a dynamic in vitro large-intestinal model
Cyrille Krul1,, Christèle Humblot2, Catherine Philippe2, Martijn Vermeulen1,
Marleen van Nuenen1, Robert Havenaar1 and Sylvie Rabot2

Cruciferous vegetables, such as Brassica, which contain substantial quantities


of glucosinolates, have been suggested to possess anticarcinogenic activity.
Cutting and chewing of cruciferous vegetables releases the thioglucosidase
enzyme myrosinase, which degrades glucosinolates to isothiocyanates and other
minor metabolites. Cooking of cruciferous vegetables inactivates the myrosinase
enzyme, allowing intact glucosinolates to reach the large intestine, where they
can be degraded by the indigenous microflora into isothiocyanates. This local
release of isothiocyanates may explain the protective effect of cruciferous
vegetables on the colon epithelium. However, little is known about the amounts
and identities of glucosinolate metabolites produced by the human microflora.
The production of allyl isothiocyanate from sinigrin was investigated in a
dynamic in vitro large-intestinal model, after inoculation with a complex
microflora of human origin. Sinigrin and allyl isothiocyanate concentrations
were analysed in the lumen and dialysis fluid of the model. Peak levels of allyl
isothiocyanate were observed between 9 and 12 h after the addition of sinigrin.
The model was first set up with a pooled and cultured human microflora, in which
1 and 4% of, respectively, 1 and 15 mM sinigrin, was converted into AITC.
However, the conversion rate was remarkably higher if different individual human
microflora were used. Between 10% and 30% (mean 19%) of the sinigrin was
converted into allyl isothiocyanate. The results of this study suggest that
allyl isothiocyanate is converted further into other, yet unknown, metabolites.

Solanine, giftig glycoalcaloïde


is een glycoalkaloïd van het steroïde alkaloïde solanidine (SGA) met het
trisaccharide solatriose, dat uit glucose, galactose en rhamnose bestaat.
Vergiftigingsverschijnselen treden bij de mens al op bij een inname van 25 mg.
400 mg kan al dodelijk zijn. Solanine veroorzaakt een branderig en scherp gevoel
in de keel, diarree, misselijkheid, versuftheid, angstgevoelens, uitbreken van
zweet, ademnood, bewusteloosheid en krampen.
Solanine komt vooral voor bij planten die tot de Nachtschadefamilie behoren,
zoals bij aardappel en aubergine. Bij onrijpe (groene) tomaten komt het verwante
tomatine voor. 30 tot 80% van de solanine in een aardappelknol zit net onder de
huid en wordt bij het schillen en pitten verwijderd. Als aardappelen aan licht
worden blootgesteld neemt de hoeveelheid solanine snel toe. Dit gebeurt al
direct na het rooien. Groen gekleurde aardappels zijn dus ongezond. Verder wordt
het solanine gehalte bepaald door de groei- en bewaaromstandigheden, zoals
droogte, ziekten, kou, grondsoort, klimaat en bemesting. Van jaar tot jaar
kunnen grote verschillen optreden. Ook tussen de verschillende aardappelrassen
komen grote verschillen in solanine gehalte voor. Consumptieaardappelen hebben
een laag gehalte, maar zetmeelaardappelen kunnen een hoog gehalte hebben. In
Nederland worden de rassen van zetmeelaardappelen ingedeeld in twee groepen:

154
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
* Rassen met een laag gehalte en
* Rassen met een hoog gehalte.

Rassen met een hoog gehalte zijn ongeschikt voor menselijke consumptie. De grens
tussen hoog en laag is 10 mg solanine per 100 gram versgewicht, omdat het
tienjarig gemiddelde van het consumptie ras Ehud hier niet boven komt.

Solanine wordt door koken niet afgebroken. Wel lost een deel van de solanine op
in het kookvocht, dat daarom niet voor verdere voedselbereiding gebruikt moet
worden.

Sulforafaan
Zie ook glucosinolaten, mosterdolieglycosiden

Sulforafaan (1-Isothiocyanat-4-(methylsulphinyl)butan) is een sterke, indirect


werkende antioxidant. Het middel is onder andere effectief tegen Helicobacter
pylori. Momenteel wordt de werking tegen kanker onderzocht. In 1992 is
sulforafaan door Dr. Paul Talalay en collega's van de Johns Hopkins University
in Baltimore geïsoleerd en beschreven. De stof komt vooral voor bij
kruisbloemigen en zit o.a. in de groente broccoli. In de plant komt het gebonden
voor als het glucorafanine glucosinolaat. Sulforafaan wordt bij de beschadiging
van de plantencel door snijden of koken via een enzymatische reactie gevormd uit
glucorafanine.

referenties:
* Gamet-Payrastre L, Li P, Lumeau S, Cassar G, Dupont MA, Chevolleau S,
Gasc N, Tulliez J, TercŽ F. "Sulforaphane, a naturally occurring isothiocyanate,
induces cell cycle arrest and apoptosis in HT29 human colon cancer cells".
Cancer Research 2000;60:1426-33.
* Chung FL, Conaway CC, Rao CV, Reddy BS. "Chemoprevention of colonic
aberrant crypt foci in Fischer rats by major isothiocyanates in watercress and
broccoli" Proceedings of the American Association for Cancer Research
2000;41:660.
* Kohlmeier L, Su L. "Cruciferous vegetable consumption and colorectal
cancer risk: meta-analysis of the epidemiological evidence". FASEB Journal
1997;11(3):A369.
* Zhang Y, Kensler T, Cho CG, Posner GH, Talalay P. "Anticarcinogenic
activities of sulforaphane and structurally related synthetic norbornyl
isothiocyanates" Proceedings of the National Academy of Science USA
1994;91:3147-50.
* Beecher CWW. "Cancer prevention properties of varieties of Brassica
oleracea: a review" Amer J Clin Nutr 1994;59 (suppl):1166S-70S.
* Zhang Y, Talalay P, Cho CG, Posner, GH. "A major inducer of
anticarcinogenic protective enzymes from broccoli: isolation and elucidation of
structure" Proceedings of the National Academy of Science USA 1992;89:2399-2408

Synephrine / Synefrine
Synephrine is a biogenic amine derived from the Citrus aurantium fruit, which is
used for a variety of reasons in Traditional Chinese Medicine. It can be used
both to aid in fat loss and as an appetite suppressant and animal models
indicate that it may aid in alleviating depression. Synephrine is an adrenergic
amine that enhances the metabolic rate, increases fat burning and spares muscle
protein. Derived from Citrus aurantium, it is a natural alternative to
ephedrine, providing maximum weight-loss results without the side effects of
Ephedra.

Synephrine binds with the Beta 3 cell receptors to increase the rate at which
fat is released from body stores (lipolysis), along with increasing the
metabolic rate. It offers all of the advantages of a stimulant, without the

155
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
drawbacks. Weight loss clinics throughout the USA are now reporting improved
rates of weight loss while using Synephrine without the side effects of
ephedrine. Clients have reported up to a 42% reduction in total body fat after
using Synephrine.

Ctrus Aurantium is the herbal name for the Chinese Green orange "Zhi Shi". In
Chinese folk medicine Zhi Shi was commonly used to treat indigestion and relieve
abdominal distension. Recently, the herb has been used in the treatment of
shock, heart conditions and cardiac exhaustion. Citrus Aurantium, also known as
Bitter Orange or as Seville Orange, was known to the early Greeks, and was
probably the first orange grown in Europe (twelfth century). The unripe peel
contains appreciable quantities of neohesperidin (14%), and five adrenergic
amines (synephrine, N-methyltyramine, hordenine, ocdtopamine, and tyramine). In
addition, the extract of Citrus aurantium also contains octopamine. Octopamine
appears to play an important role in insect behavior -- the fruit probably
contains the compound in order to stop insects from eating it. In humans,
octopamine has been called a "false neurotransmitter," which changes brain
function, and causes the pituitary to secrete growth hormone.

Synephrine is the main "active" compound found in the fruit of a plant called
Citrus aurantium. The fruit is also known as zhi shi (in traditional Chinese
medicine), and as green orange, sour orange and bitter orange in other parts of
the world. Synephrine is chemically very similar to the ephedrine and pseudo-
ephedrine found in many OTC cold/allergy medications and in a number of weight
loss and energy supplements which contain Ma Huang. But synephrine differs from
ephedrine in that synephrine is considered a semi-selective sympathomimetic
(because it targets some tissues such as fat, more than it targets others such
as the heart) versus a non-selective sympathomimetic (like ephedra which targets
many tissues equally and thus often causes side effects). For example, although
some high-dose ephedra-containing supplements have been associated with certain
cardiovascular side effects as elevated blood pressure and heart palpitations,
researchers at Mercer University in Atlanta have shown that Citrus aurantium
extract (because it targets fat tissue rather than heart tissue) has no effect
on hemodynamics such as heart rate and blood pressure.

Synephrine is a stimulant, similar to caffeine and ephedrine and it is thought


to have similar effects in terms of providing an energy boost, suppressing
appetite and increasing metabolic rate leading to the burning or more calories.
It is used as a safer alternative to Ma Huang and through its stimulation of
specific adrenergic receptors (beta-3, but not beta-1, beta-2 or alpha-1),
synephrine is theorized to stimulate fat metabolism without the negative
cardiovascular side effects experienced by some people with Ma Huang. Because
synephrine is a mild stimulant similar in some ways to caffeine and ephedrine,
it is thought to have similar effects in terms of providing an energy boost,
suppressing appetite, and increasing metabolic rate and caloric expenditure. In
traditional Chinese medicine, zhi shi is used to help stimulate qi (pronounced
chee, and defined as the body’s vital energy or life force) – but in order to
maximize the metabolic benefits of these extracts, total synephrine intake
should probably be kept to a range of 2-10 mg/day. Although synephrine and
several other compounds found in zhi shi are structurally similar to ephedrine
and are known to act as stimulants (via adrenergic activity), zhi shi does not
appear to have the same negative central nervous effects of ma huang (ephedra).
Through its stimulation of specific adrenergic receptors (beta-3, but not beta-
1, beta-2 or alpha-1), zhi shi is theorized to stimulate fat metabolism without
the negative cardiovascular side effects experienced by some people with Ma
Huang (which stimulates all beta-adrenergic receptors).

The mechanism of action of synephrine is relatively unique among weight loss


aids. Synephrine is an agonist of the alpha(1) adrenoreceptor, which is involved
in many physiological processes. This adrenoreceptor plays a variety of roles in
adipose tissue, such as modulating intracellular Ca2+ and protein kinase C
levels and glycogenolysis and lactate production. Correspondingly, alpha(1)
agonists increase lipolysis in a variety of experimental paradigms, including an
in vivo increase in lipolysis in human white adipose tissue. This effect is

156
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
potentiated by beta receptor stimulation, adenosine antagonism, and elevated
cAMP levels, so ephedrine, caffeine, and forskolin may all be synergistic with
synephrine. The appetite suppression caused by some agents is also known to be
due to alpha(1) agonism, so synephrine can also be expected to aid in a fat loss
plan in this regard.

Chemical Name: 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol


Molecular Formula: C9H13NO2
Molecular Weight: 176.2
CAS No.: 94-07-5

Synefrine is een aan efedrine verwante stof uit de onrijpe zure sinaasappel, de
zhi shi. Chinese kruidengenezers gebruiken het al eeuwen tegen benauwdheid op de
borst en lusteloosheid. Net als efedrine zou synefrine de vetverbranding
bevorderen, maar niet de bijwerkingen van efedrine hebben. Synefrine zou de
hartslag niet opjagen. Het zou zelfs een rustgevend effect hebben.
Onderzoekers maken zich echter zorgen. Synefrine schakelt het P450-enzym CYP3A4
uit waardoor de afbraak van ongeveer de helft van de bekende medicijnen
vermindert. De kans bestaat dat medicijngebruikers die ook synefrine nemen in de
problemen komen.

Synefrine gebruik
Synefrine als nabootser van (nor)adrenaline
Synefrine is een stof die wat uiterlijk en eigenschappen betreft in de
groep van adrenaline en noradrenaline thuishoort. Andere bekende
voorbeelden uit die groep zijn: efedrine, amfetamine, salbutamol
(Ventolin) en clenbuterol, stoffen die normaal niet in het lichaam
voorkomen.

Synefrine als vervanger van efedrine


Het Citrus aurantium extract met synefrine wordt telkens meer gebruikt
als vervanger voor het extract van de Efedra/Ephedra, een plant die
efedrine bevat. Efedra-extracten en efedrine zelf worden gebruikt als
pepmiddel en als afslankmiddel. Combinaties van Efedra, coffeïne (uit
extracten van kolanoot of guarana) en salicylzuur uit wilgenbast (Salix
alba) hebben een langere en sterkere stimulerende en vetverbrandende
of thermogene werking. De thermostaat van het lichaam wordt iets
hoger gezet.
Door de invloed op de hersenen (het centrale zenuwstelsel) en op het
hart en de bloedvaten heeft efedrine te veel bijwerkingen. In Nederland
mogen in navolging van de VS de producten met efedrine niet meer vrij
verkocht worden. Dat is sinds 2004.
Synefrine heeft slechts een deel van de eigenschappen van efedrine,
maar het blijft een stof met een sterke invloed op het lichaam. Toch is
synefrine in 2004 van de dopinglijst voor wielrenners gehaald.

Samenwerkende systemen
Het menselijke lichaam activeert en remt met twee samenwerkende
systemen de organen. Er is een (parasympathisch) systeem dat vooral
met de stof acetylcholine werkt en het verteren en opslag van eten
activeert. En er is een (sympathisch) systeem dat vooral met
(nor)adrenaline werkt en het gebruiken van energie activeert, waardoor
inspanningen mogelijk zijn. Efedrine en synefrine versterken het laatst
genoemde systeem.

Noradrenaline en adrenaline
Vanuit de hersenen komen prikkels om meer adrenaline en
noradrenaline aan het lichaam af te geven. Zij activeren het hart,
verwijden de luchtwegen, vernauwen en/of verwijden bloedvaten,
verhogen de bloeddruk, remmen de speekselproductie en zij hebben
een stimulerende werking op de hersenen. Stoffen uit de groep van

157
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
efedrine en synefrine doen dat ook. De ene stof verwijdt bij voorkeur
de luchtwegen, de andere stof vernauwt alleen de bloedvaten. Elke stof
heeft een eigen voorkeur voor de organen, omdat de voorkeur voor de
aanhechtingsplaatsen (de receptoren) varieert. Die receptoren worden
aangeduid met alfa (bloedvaten) of beta (hart en longen), gevolgd door
een cijfer dat nog een onderverdeling aangeeft.

Wat doet synefrine


Synefrine werkt net als noradrenaline en adrenaline, maar met een
voorkeur voor de beta-3-receptoren. Daarmee wordt de vetverbranding
verhoogd. Andere effecten die wel worden gezien bij producten die
efedrine bevatten, zoals de verschillende stackers, zijn minder duidelijk
bij het Citrus aurantium extract.

Nadelige effecten van Citrus aurantium extract


Synefrine bootst de werking na van (nor)adrenaline, waardoor enkele
van de effecten (van noradrenaline en adrenaline) kunnen voorkomen.
Efedra geeft een gemiddelde bloeddrukstijging door efedrine van
ongeveer 10 mm Hg, synefrine verhoogt de bloeddruk half zo sterk.
In tegenstelling tot efedrine bereikt synefrine nauwelijks de hersenen
waardoor het haast geen slapeloosheid geeft.

Citrus aurantium niet tegelijk met geneesmiddelen gebruiken. De afbraak van de


leverenzymen verandert, waardoor geneesmiddelen langer in het lichaam kunnen
blijven.
Synefrine heeft minder invloed op de organen dan efedrine. Toch zijn uit
voorzorg dezelfde beperkingen van kracht.
Niet gebruiken bij schildklierproblemen, hoge bloeddruk, stress, (een
voorgeschiedenis van) depressie of psychose, glaucoom,
urinewegproblemen, vergrote prostaat, epilepsie, duizeligheid,
hartkloppingen, hevige hoofdpijn en kortademigheid.
Niet combineren met stoffen met gelijke eigenschappen, zoals efedrine
en Efedra.
Niet geschikt voor personen onder de 18 jaar. Buiten het bereik van
kinderen houden.
Niet gebruiken tijdens zwangerschap.
Bij combinaties met coffeïne kan slapeloosheid voorkomen als de
capsules te laat op de dag gebruikt worden.

T
Tanninen / Looistoffen
HERB % TANNIN
Rhatany >20% (VET) Maté 8.4-8.5
Black tea 11.5-33% Maté 7-14 (LRNP Apr 1988)
Bearberry 16.7-22.0 (to 40%, acc to Hawthorn 5.9
LRNP) Raspberry Leaf 5.6
Persimmon 20.0 (Crellin & Philpott) Peppermint 5.0-5.5 (6-12%, BIS)
Woodavens 12-28 (Bisset) Rooibus 4.4-5.4
Betony (Stachys offic.) 15 Bilberry Capsules 5.3
Hammelis Capsules 11.0 Artichoke Capsules 4.3
Eucalyptus Capsules 11.0 Nettle 3.2
Redroot 10.0 (Crellin & Philpott) Lemon Verbena 2.3
St. John's-wort 10.0 (LRNP Aug 1989) Camomile 1.8-2.3
Sage Capsules 8.6 Comfrey 2.3
Sage Tea 3-7 (VET) Fenel 0.6

Honeysuckle contains at least two antiviral compounds over and beyond the
antiviral tannin. You can imagine my surprise when I asked the computer what was
the best source of tannin. The computer said honeysuckle plants, at 800,000 ppms
(that's 80%). Garbage in. Garbage out. In the CRC Handbook of Phytochemicals,

158
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
the number for the honeysuckle entry, before computerization, had an extra 0,
reading 80,0000 where it should have read 80,000 or 8%. Users on the internet
next month will find the right number 80,000 there, putting honeysuckle way back
on page two of also rans in the tannin hit parade on the NetScape. Embarassing;
privet the number two entry had the same mistake, 70,0000 instead of 70,000. (My
computer sometimes adds an extra digit due to my southern drawl at the
keyboard.) That's why I always have to verify exceptional highs in our database.
But we get closer to the truth, eliminating typos as we verify exciting results.
Cainagre was a valid entry at a high of 35%, fruits of Acacia came in second and
third at 32-34%; pomegranate rind at 33.6%, guava bark at 30%, emblic fruit and
geranium root at 28%; tea leaves at 27%; sumach leaves at at 27%, rose flowers
and Mexican bamboo at 24%, peruvian pepperbark at 23%, sorrel root at 22.6%,
bearberry at 20. Yes honeysuckle at her true 8% and privet at 7%. Even St.
John's-wort flowers have 16%.

Polyphenols seem to exert three major medical influences (1)complexation


("chelation") with metals, like aluminum, calcium, copper, iron, manganese,
vanadium etc.(2) complexation with other molecules like proteins and
polysaccharides, and (3) antioxidant and radical scavenging activities. (Haslam,
1996) . Reactive oxidant species have been implicated in aging, arthritis,
atherosclerosis, autoimmune diseases, cancer, inflammation (technicaly and
strictly theoretically making them useful in any ...-itis), multiple sclerosis,
parkinson's disease and senile dementia; tannins and polyphenols, wide ranging
in plants, are less consumed by meatarians than vegetarians. Haslam (1996)
tabulates some radical scavenger's IC50s.

Haslam, E. 1996. Natural polyphenols (vegetable tannins) as drugs: Possible


modes of action. J. Nat. Prod. 59(2):205-215.

Pharmacology TANNIN: Anthelminthic JNP59:205; Anticariogenic JNP59:205;


Antidiarrheic; Antidysenteric; Antihepatotoxic JNP59:205; AntiHIV JNP59:205;
Antihypertensive JNP59:205; Antilipolytic JNP59:205; Antimutagenic; Antiophidic
EMP5:363; Antioxidant IC50=1.44 ug/ml CPB38:1051; Antiradicular 500 mg/kg/day
orl mus CPB38:1049; Antirenitic CPB38:1049; Antitumor JNP59:205; Antiulcer
JNP59:205; Antiviral JNP59:205; Bactericide JE26:74; Cancer-Preventive HG22:14;
Chelator JNP59:205; Cyclooxygenase-Inhibitor JNP59:205; Glucosyl-Transferase-
Inhibitor JNP59:205; Hepatoprotective; Immunosuppressant RWG29; Lipoxygenase-
Inhibitor JNP59:205; MAO-Inhibitor JNP59:205; Ornithine-Decarboxylase-Inhibitor
JNP59:205; Psychotropic CPB38:1049; Viricide JE26:74; Xanthine-Oxidase-Inhibitor
JNP59:205

Tanninen en Thee
Thee is rijk aan polyfenolen. Sommige van deze polyfenolen worden ook wel
tannines genoemd (vrij vertaald met looistoffen). Zij danken deze naamgeving aan
de leerlooierij, waar huiden gelooid worden tot leer door het toevoegen van
tannines. ("Tan" is afgeleid van het Keltische woord voor eik, een belangrijke
bron van looiende bestanddelen.) Deze groep polyfenolen komt in allerlei
plantaardige voedingsmiddelen voor en zijn verantwoordelijk voor het
astringerende (samentrekkend) effect in de mond. Met name sommige rode wijnen
kunnen dit effect hebben. Ook groene en zwarte thee bevatten polyfenolen met
deze eigenschappen. Het looizuur (in het Engels: tannic acid) is één specifieke
verbinding die niet of nauwelijks in thee voorkomt. De hoeveelheid looistoffen
in het theezetsel is afhankelijk van hoe lang men de thee laat trekken. In de
eerste 2 à 3 minuten lossen voornamelijk de geur, smaakstoffen en opwekkende
stoffen op. Daarna gebeurt dit met de looistoffen. Als men de thee langer dan
zo'n 5 à 6 minuten laat trekken, is de hoeveelheid behoorlijk toegenomen. De
thee zorgt dan vaak voor een 'vol' gevoel.

Men schrijft de rustgevende werking van thee op het maag- en darmstelsel toe aan
looistoffen. Bij veel mensen kunnen looistoffen dan ook constipatie veroorzaken.
Een wolkje melk in de thee kan hiervoor een oplossing zijn. Melk bindt de
looistoffen en remt de werking ervan af.

159
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Looizuur of gallotannine is een hydrolyseerbare tannine en komt o.a. voor in de
bast van Sequoia's, in de peul van Caesalpinia spinosa en in galappels. Het
beschermt de boom tegen insectenvraat en aantasting door bacteriën. Ook
beschermt het de boom bij bosbrand.
Looizuur is dus niet hetzelfde als wat onder de verzamelnaam tannine verstaan
wordt, waarschijnlijk komt dit met de verwarring van tannic acid -> looizuur en
tannins -> tanninen. Zwarte thee bevat bijvoorbeeld geen looizuur (tannic acid),
maar wel andere tanninen. Groene thee echter bevat wel looizuur (gallotannine).
De molecuulformule wordt meestal weergegeven als C76H52O46, maar in feite
bestaat het uit een mengsel van verwante stoffen. Het is een polymeer van
moleculen van galluszuur en glucose met meestal 8 moleculen galluszuur. Het is
een geel tot lichtbruin poeder dat zeer goed in water oplosbaar is; 1 gram
looizuur lost op in 0,35 ml water. Het CAS-nummer is 1401-55-4.
Hydrolyseerbare polymeren van galluszuur worden nu vooral voor het leerlooien
gebruikt.

Terpenen
Een terpeen is een koolwaterstofverbinding met de molecuulformule C10H16.
Terpenen komen in veel planten voor. Chemisch kan een terpeen beschouwd worden
als het resultaat van de additie van twee moleculen isopreen. Isopreen is
eigenlijk niet de echte biochemische precursor van de terpenen. De natuur
gebruikt isopentenylpyrofosfaat (IPP). Deze biologische stof wordt gevormd uit
azijnzuur. Azijnzuur ondergaat zo conversies via lanosterol (een triterpeen) tot
de menselijke steroïdhormonen.

Een voorbeeld van een terpeen is myrceen, dat kan geïsoleerd worden uit
laurierbladeren en dat de grondstof is voor de bereiding van verschillende
geurstoffen, o.a. geraniol (dat naar rozen ruikt).
Geraniol, een monoterpeen
Geraniol, een monoterpeen
Veralgemenend zijn "terpenen" alle verbindingen die bestaan uit een aantal
isopreenblokken; zo onderscheidt men:
* hemiterpenen ("halve terpenen", met vijf koolstofatomen, C5);
* monoterpenen (C10);
* sesquiterpenen ("anderhalve terpenen", C15);
* diterpenen (C20);
* triterpenen (C30) (hiertoe behoren de steroïden);
* tetraterpenen (C40), bijv. caroteen;
* polyterpenen (hogere polymeren; bijv. isopreenrubber).
In 2006 werd een terpeen ontdekt die in een plant (Keizerskroon) voorkomt en
waarmee mollen worden afgeschrik. Rupsen van pijlstaartvlinders hebben een
gevorkt staartorgaan (osmaterium) dat bij gevaar snel wordt uitgestoken en
terpenen afscheid, om zo vijanden te verjagen met de stank.

De terpenen zijn een van de meest voorkomende soorten natuurproducten. Terpenen


hebben diverse, zeer uiteenlopende, functies in planten, maar in levensmiddelen
zijn ze vooral van betekenis vanwege de geur. Het aroma van vele planten, zoals
citrusvruchten, kaneel en vele andere kruiden en specerijen, wordt bepaald door
diverse terpenen.

Veel voorkomende terpenen (en terpenoiden) zijn limoneen en citral (beide in


citrusvruchten), camphor (kamfer), pineen (dennengeur), eugenol (kruidnagel),
anethol (anijs, venkel), thymol (tijm, oregano), geraniol (roos) and menthol.

Terpenen zijn een belangrijk onderdeel van de essentiële oliën van planten en
werden derhalve al in het oude Egypte toegepast, oa voor religieuze doeleinden.

160
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Kamfer werd in Europa in de 11 e eeuw door de Arabieren uit het Verre Oosten
geïntroduceerd.
Het proces om essentiële olie te winnen door extractie met vet, was in de
Middeleeuwen al bekend, zowel in het Westen als in China. In de 12 e eeuw
beschreef Arnaud de Villanosa de distillatie van olie uit rozemarijn en salie.
Hij noemde zijn extracten " oleum mirabile ". In 1592 werden in de Neurenbergse
editie van de " Dispensatorium valerii cordi " meer dan 60 essentiële oliën
beschreven.

Scheikundig zijn terpenen een groep van moleculen die zijn opgebouwd uit een
bepaald aantal isopreen-eenheden. Isopreen, methylbuta-1,3-diene, ook wel
hemiterpeen genaamd, is een bouwsteen van 5 koolstofatomen.
De naamgeving en classificatie van terpenen is gebaseerd op het aantal isopreen-
eenheden in het basis molecuulskelet
Mono-, sesqui-, di-, en sesterpenes zijn opgebouwd uit kop-staart gebonden
isopreen eenheden. De triterpenen en carotenoïden (tetraterpenen) bevatten
respectievelijk twee C15 of C20 eenheden die kop-kop met elkaar zijn verbonden.
De basis terpenen zijn koolwaterstoffen en bevatten alleen koolstof en
waterstof. Echter er bestaan vele afgeleide verbindingen met alcohol-, aldehyd-
of ketongroepen. Deze afgeleide verbindingen worden terpenoïden genoemd.
De mono- en sesquiterpenen zijn de voornaamste bestanddelen van essentiële
oliën, terwijl de hogere terpenen vooral gevonden worden in balsam, hars, was en
rubber.

Thymol,een fenol in Tijm


Thymol is een monoterpene fenol, een derivaat van cymeen, C10H13OH, en
isomerisch met carvacrol.
Thymol komt voor in tijmolie. De vloeistof-vloeistof geextraheerde kristallijne
stof heeft een aromatische geur en een sterk antiseptische werking. [1] Verder
komt thymol voor in bergamot, bonenkruid, zwarte bes, dille, grapefruit,
selderijzaad en zoethout.
Thymol kan gebruikt worden voor de bestrijding van de schadelijke varroamijt bij
bijen. [2]
Ook wordt het gebruikt bij boeken die aangetast zijn door schimmel. In een
gesloten zak met thymol kristallen worden de schimmelsporen gedood.
Aan halothaan wordt het toegevoegd als een conserveermiddel.
In een in 1994 door de vijf belangrijkste sigarettenfabrikanten gepubliceerd
rapport blijkt thymol één van de 599 toevoegingen aan sigaretten te zijn. [3]
Het wordt gebruikt voor het verbeteren van de geur.

Molecuulformule C10H14O
SMILES CC1=CC(O)=C(C(C)C)C=C1
IUPAC 5-methyl-2-(1-methylethyl)phenol
Andere namen 3-para- cymenol, alpha- cymophenol, 3- hydroxy-para-cymene, 5-
methyl-2-isopropyl phenol
CAS-nummer 89-83-8
EINECS-nummer [1]
EG-nummer 201-944-8
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
etsend, milieugevaarlijk
Carcinogeen
Hygroscopisch

LD50 (ratten) mg/kg


LD50 (konijnen) mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 0,97 g/cm³
Molmassa 150,22 g/mol
Smeltpunt 48-52 °C

161
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Kookpunt 232 °C
Vlampunt 102,22 °C
Dampdruk 2,5 Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water g/L
Goed oplosbaar in Natronloog, Kaliloog, Ethanol, Ether en Chloroform

THYMOL: Highs for thymol, in Dukes database, include ajwan (to 3.3%), horsemint
(to 2.8%), thyme (to 2.4%), nude mountain mint (to 2.3%), wild bergamot (to
2.1%), winter savory (to 1.4%), mountain dittany (to 1.1%), lemon mint (to
0.83%), basil (to 0.14%), and california bay (to 0.13%), on a calculated zero
moisture basis. (Under Altitude Sickness)
Thymol (2-isopropyl-5-methylphenol) is widely used as a general antiseptic in
the medical practice, agriculture, cosmetics and food industry [1-3]. Due to its
potent fungicide, bactericide and antioxidant properties thymol is applied
primarily in dentistry for treatment of oral infections [4-6]. Thymol was also
shown to have strong antiinflammatory action by decreasing the release of
inflammatory metabolites like prostanoids, interleukins, and leukotrienes [7,8].
Thymol is added as a stabilizer to several therapeutic agents, including
halothane, and the drug was shown to accumulate in the vaporizer during
anesthesia.

Thymol en varroamijt
Thymol is een etherische olie die gewonnen kan worden uit de tijmplant of
synthetisch geproduceerd kan worden. Wanneer thymol verdampt in een bijenkast
worden de mijten die ermee in contact komen vergiftigd. Thymol dringt niet in
het gesloten broed door. Doordat middelen op basis van thymol over een periode
van 4 tot 8 weken gebruikt kunnen worden, is de aanwezigheid van gesloten broed
geen probleem want de mijten worden gedood zodra ze uit het broed komen. De kans
dat de varroamijt resistentie ontwikkelt tegen thymol is klein.

Tryptofaan,essentiel aminozuur
Tryptofaan (Trp) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren.
De algemene formule R-CH(NH2)-COOH waarbij R=-CH2-cyclo(Ph-NH-CH=C).
De stof speelt een rol bij de productie van serotonine
De stof komt onder andere voor in melk, bananen en chocolade. Het menselijk
lichaam maakt vitamine B3, nicotinezuur, aan uit Tryptofaan. Een groot tekort
aan vitamine B3 kan resulteren in een tekort aan Tryptofaan, echter komt dit
niet veel voor aangezien vitamine B3 en vooral tryptofaan voldoende in voeding
voorkomen.
L-Tryptofaan (L=natuurlijke) is ook als aanvulling verkrijgbaar bij sommige
drogisterijen, apotheken en zelfs smartshops. Het kan slaapbevorderend,
angstdempend en als anti-depressiva werken. Ook heeft het een positieve invloed
op de ontwikkeling van de spieren, bij bijvoorbeeld bodybuilders. L-Tryptofaan
werkt nauw samen met vitamine B6 oftewel pyridoxine. In de meeste
tryptofaansupplementen is vitamine B6 toegevoegd.
Het kan ook neveneffecten hebben (bijwerkingen). Wazig zien, duizeligheid,
vermoeidheid en een licht psychisch onwelzijn (men voelt zich heel vreemd/wazig)
kunnen voorkomen. In een aantal landen is L-Tryptofaan verboden of verboden
geweest aangezien het in verband werd gebracht met een aantal ziektegevallen en
sterfgevallen.
Sommige medicatie, vooral anti-depressiva en MAO-remmers, mogen niet tegelijk
met L-Tryptofaan genomen worden.
Warme melk voor het slapen gaan is het meest bekend en veilig. Vooral de
tryptofaan in de melk zorgt voor het slaperige gevoel.

162
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
TRYPTOPHAN: Mix to taste ground seeds of the following (highest reported
tryptophan levels in rounded ppms): evening primrose (9,000 ppm), winged bean
(8,000), white mustard (5,000), pumpkin (4,500), sunflower (4,000), lablab
(4,000), sesame (3,500), chickpea (3,500). The best green source is watercress
(6,000), beansprouts and spinach (4,500), asparagus, chives, jute, mustard
green, mungbean and vine spinach (Basella) sprouts at 4,000, cauliflower,
chicory, cornsalad, pigweed, purslane, and taro leaves at 3,500 ppms on a
calculated dry weight basis. Zello et al (1995) suggest a requirement of 3.5
mg/kg/day tryptophan for adults, based on nitrogen-balance studies, but they
maintain that such estimates are too low.

Tryptofaan wordt vanuit het bloed via de bloedhersenbarrière in de hersenen


opgenomen met behulp van een zogenaamd transporteiwit. Tryptofaan moet dit
transportsysteem delen met andere grote neutrale aminozuren (LNAA), zoals
leucine, isoleucine, fenylalanine, valine en tyrosine, waardoor er een vorm van
competitie ontstaat tussen deze verschillende aminozuren. Dit betekent dat de
beschikbaarheid van tryptofaan in de hersenen wordt bepaald door de verhouding
van tryptofaan tot de andere grote neutrale aminozuren. Een eiwitrijke voeding
bevat in het algemeen slechts relatief kleine hoeveelheden tryptofaan in
vergelijking met de andere aminozuren en zal dan ook eerder de hoeveelheid
tryptofaan in het bloed verlagen. Uit onderzoek blijkt verder dat het juist een
eiwitarme en koolhydraatrijke voeding is die de hoeveelheid tryptofaan in het
bloed en de hersenen kan verhogen. Dit lijkt tegenstrijdig maar kan worden
verklaard vanuit het volgende. Koolhydraten stimuleren de insulinerespons wat
leidt tot de opname van de grote neutrale aminozuren, behalve tryptofaan, in de
(spier)weefsels (9). Tryptofaan ondervindt als gevolg hiervan minder
concurrentie voor het transporteiwit en kan zo in relatief grotere hoeveelheden
in de hersenen worden opgenomen. Van dit procédé mogen echter geen wonderen
worden verwacht want zodra een eiwitarme en koolhydraatrijke maaltijd meer dan 4
% eiwit bevat, is het effect op de tryptofaanopname in de hersenen al quasi
nihil en een evenwichtige voeding bevat nu eenmaal meer eiwitten dan het
serotonineverhogende koolhydraatrijke en eiwitarme dieet. Chocolade bevat
gemiddeld 7 % eiwit waardoor het de opname van tryptofaan eerder zal verlagen
dan verhogen. De "good mood"-werking van chocolade kan dus niet worden verklaard
via een verhoging van de tryptofaanspiegels en de hoeveelheid serotonine in de
hersenen.

Naast het eiwitarme en koolhydraatrijke dieet - een dergelijke voeding kan in de


praktijk echter niet lang worden volgehouden - kan de hoeveelheid tryptofaan ook
worden verhoogd door consumptie van bepaalde voedingsmiddelen die in het
bijzonder rijk zijn aan tryptofaan (bv. brood, kaas, melk, schelpdieren,
slakken, inktvis, noten, pruimen en tropisch fruit) of door gebruik te maken van
specifieke eiwitten met een hoog tryptofaangehalte zoals het melk- en in het
bijzonder het wei-eiwit a-lactalbumine (10).

In het verleden werden tryptofaansupplementen vaak gebruikt als aanvullende


behandeling van patiënten met premenstruele klachten, depressie of
slapeloosheid. In 1989 werden echter alle tryptofaansupplementen van de markt
gehaald omdat men vermoedde dat er een verband bestond tussen het gebruik van
tryptofaan en het eosinofiele myalgie-syndroom (EMS). Of deze relatie inderdaad
bestaat, is nooit helemaal duidelijk geworden. Waarschijnlijk was er sprake van
een vergiftiging als gevolg van een bacteriële verontreiniging van de
tryptofaansupplementen.

V
Valepotriaten in Valeriana species
Valepotriaten zijn instabiele lipofiele stoffen, die met name in tincturen en in
extracten met meer dan 30% alcohol voorkomen. Valepotriaten, waaraan vroeger wel
een sedatieve werking is toegeschreven, hebben in theorie mutagene en

163
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
cytotoxische effecten, maar bij kortdurend gebruik wordt dit klinisch niet
relevant geacht.
valepotriaten:
o vermindering in motorische activiteit
o minder agressie
o spasmolytisch
+ in vitro: inhibitoren van nucleinezursynthese, zeer cytotoxisch, mutageen en
teratogeen, waarschijnlijk geen risico in vivo door afbraak valepotriaten in GI-
tractus

Iridoidester mit Epoxid-Struktur = Valepotriate: Valepotriate sind labile,


nichtflüchtige, lipophile Stoffe, die vorwiegend in Rindenzellen gebildet
werden.[3] Die Valeriana-officinalis-Wurzel enthält je nach Autor 0.5-1.2%[1],
0.5-2%[2] bzw. 1-2%[4] Valepotriate (in anderen Arten mehr!), davon ca. 80%
Valtrate (Valtrat zu Isovaltrat ca. 4:1). Die Zusammensetzung ist je nach
Kleinart sehr verschieden, mengenmäßig herrschen aber Valtrat und Isovaltrat
vor, daneben kommen kleine Mengen Didrovaltrat und IVHD-Valtrat
(Isovaleroxyhydroxydidrovaltrat) und das Glykosid Valerosidat (kein Valepotriat)
vor. Valerosidat ist ein wasserlösliches Iridoidesterglykosid und enthält keinen
Epoxidring. Die Valepotriate stellen Ester eines terpenoiden, dreiwertigen
Alkohols dar, der sich von dem iridoiden Cyclopenta-(c)-pyran ableitet und
zusätzlich einen Epoxidring enthält. An der Veresterung sind Essigsäure,
Isovaleriansäure, Acetoxyisovaleriansäure, Isovaleroxy-hydroxy-isovaleriansäure
und Isocapronsäure beteiligt. Der iridoide Grundkörper kann als Monoen oder als
Dien vorliegen. Entsprechend der Variationsmöglichkeiten der Acylsubstitution
sind bis heute 12 Strukturvarianten der Valepotriate bekannt.
H. Wagner, Pharmazeutische Biologie 2, Drogen und ihre Inhaltsstoffe, 5.
Auflage, Gustav Fischer Verlag, Stuttgart 1993, S.91 ff.

Verbenon
Andere Namen: chem.: 4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on; 2-Pinen-4-on;
engl.: verbenone
CAS-Nr.: [18309-32-5] (1R,5R- bzw. D-Form); [1196-01-6] (1S,5S-Form)
EWG-Nr.: 2421957 bzw. 2012924 [(-)-Verbenon]
Beschreibung, Löslichkeit:
Klare, farblose, ölartige Flüssigkeit mit eigenartigem Geruch, der sich beim
Erwärmen verstärkt (campher- bzw. minzartig). Das Keton ist löslich in Ethanol
und den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, jedoch praktisch nicht
mischbar mit Wasser.
Vorkommen, Gewinnung:
In der Natur kommt Verbenon vor allem in den ätherischen Ölen von Rosmarin
(Rosmarinus officinalis L., hier gibt es verbenonhaltige ,,chemische Rassen")
und Duftverbena (Verbena triphylla L. syn. Lippia citriodora syn. Aloysia
triphylla). Interessant ist die Funktion als Botenstoff für Insekten (z.B. beim
sog. ,,Buchdrucker", dem Borkenkäfer Ips typographus und anderen
Nadelholzschädlingen) im Zusammenspiel mit dem korrespondierenden Alkohol
Verbenol. Der Lockstoff Verbenol bewirkt das "Versammeln" der Käfer, während
Verbenon dafür sorgt, die weiteren Borkenkäfer nach vollständiger Besiedlung
eines Baumes auf andere, bisher unbefallene Bäume umzuleiten.

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:


Molekülmasse: 150,21 g/mol
Summenformel: C10H14O
Strukturformelversionen von Verbenon:
Strukturformelversionen Verbenon
Dichte: d204 0,978 (0,975 1S,5S-Form)
Brechungsindex: 1,4993 (1,497 1S,5S-Form)
Optische Drehung): [a]D18 +249,62° (-142° 1S,5S-Form)
Siedepunkt: 227-228 °C (1S,5S-Form)

164
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Flammpunkt: 85 °C

Identitäts-Farbreaktionen:
Versetzt man verdünnte Kaliumpermanganatlösung mit einem Tropfen Verbenon, so
entfärbt sie sich sofort. Eine Lösung des Ketons in konz. Essigsäure vermag Brom
nicht zu entfärben. Durch Alkalien bleibt Verbenon unverändert.

Verwendung:
Aufgrund des hohen Preises wird Verbenon in der Parfümerie praktisch nicht in
Form der Substanz selbst, sondern als natürlicher Bestandteil der oben genannten
ätherischen Öle eingesetzt.

Verfügbarkeit:
(-)-Verbenon 94% Aldrich 10 g und 50 g, 99+% 1 g und 5 g; (-)-Verbenon >99%
Fluka 5 ml und 25 ml (nur für wissenschaftliche Zwecke)

Vitexine,flavonoïde in Vitex e.a.


Biological Activities vlgs Dukes database
ACE-Inhibitor Dosage: 5 ug/m Antithyroid
Aldose-Reductase-Inhibitor Aphidifuge
Dosage: 5 ug/ml Cancer-Preventive
Antiarrhythmic Goitrogenic
Antibradiquinic Hypotensive
Antidermatitic Thyroid-Peroxidase-Inhibitor
Antihistaminic cAMP-Phosphodiesterase-Inhibitor
Antiinflammatory Dosage: IC50=1.6 mg/ml
Antioxidant
Antiserotoninic
Plant species with highest amount
Camellia sinensis (L.) KUNTZE -- Tea; in Leaf;
Crataegus laevigata (POIR.) DC -- English Hawthorn, Hawthorn, Whitethorn,
Woodland Hawthorn; in Fruit;
Cytisus scoparius (L.) LINK. -- Scotch Broom; in Flower;
Fagopyrum esculentum MOENCH. -- Buckwheat; in Cotyledon;
Glycine max (L.) MERR. -- Soybean; in Root;
Glycyrrhiza glabra L. -- Commom Licorice, Licorice, Licorice-Root, Smooth
Licorice; in Plant;
Jatropha curcas MIERS -- Physic Nut, Purging Nut; in Leaf;
Jatropha gossypifolia L. -- Spanish Physic Nut; in Leaf;
Limonia acidissima L. -- Elephant Apple, Manzana De Elefante, Wood-Apple; in
Leaf MPI;
Linum usitatissimum L. -- Flax, Linseed; in Leaf;
Ludwigia epilobioides -- Fireweed ludwigia; in Plant JSG;
Lythrum salicaria L. -- Purple Loosestrife; in Leaf;
Origanum vulgare L. -- Common Turkish Oregano, European Oregano, Oregano,
Pot Marjoram, Wild Marjoram, Wild Oregano; in Plant PAS;
Passiflora incarnata L. -- Manzana de Mayo, Mayapple, Passionflower; in
Plant;
Rumex acetosa L. -- Garden Sorrel; in Leaf;
Tamarindus indica L. -- Indian Tamarind, Kilytree, Tamarind; in Leaf;
Theobroma cacao L. -- Cacao; in Plant;
Tragopogon porrifolius L. -- Salsify; in Plant;
Trigonella foenum-graecum L. -- Alholva (Sp.), Bockshornklee (Ger.),
Fenugreek, Greek Clover, Greek Hay; in Stem;
Zea mays L. -- Corn; in Silk Stigma Style;

Vitexin 2: Antithyroid effects in vivo and in vitro of vitexin: a C-


glucosylflavone in millet
E Gaitan, RC Cooksey, J Legan and RH Lindsay
University of Mississippi School of Medicine, Jackson, USA.

165
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
Millet diets rich in C-glycosylflavones (C-GF) are goitrogenic, and its three
most abundant C-GF inhibit in vitro thyroid peroxidase, suggesting that these
compounds are the goitrogens in millet. However, proof of a cause and effect
relationship between C-GF and goitrogenesis requires a demonstration of in vivo
antithyroid activity by the purified isolated compounds. Vitexin, one of the
three major C-GF in millet, was used to test this hypothesis. Twenty-four female
Wistar rats, divided into groups of six rats each and fed Purina iodine-rich
diet (12 micrograms I-/day.rat), were administered acutely by gastrointestinal
tube goitrogen-free water (controls), methimazole (0.5 mumol), and vitexin (20
and 80 mumol). 125I (1 microCi) was injected ip 1 h later, and the rats were
killed 2 h after the injection. The thyroid glands were removed and analyzed for
their content of total 125I and 125I-labeled compounds. Rats given vitexin, in
contrast to those receiving methimazole, did not show suppressed thyroid 125I
uptake. However, significant inhibition of the coupling mechanism (high 125I-
labeled monoiodotyrosine plus diiodotyrosine/125T3 plus T4 ratio and low 125T3
and T4 concentrations) did occur with the highest dose of vitexin. These results
provide direct evidence in vivo of C-GF antithyroid activity, strongly
supporting the concept that C-GF are the goitrogens in millet.

Study on the anti-heat effects of antioxidant-vitexin in treatment of the


patients with breast cancer after radiation [Tác dụng thanh nhiệt của chế phẩm
Antioxidant-vitexin đối với bệnh nhân ung thư vú sau xạ trị] / Nguyễn Bội
Hương,Trần Thuý,Trần Lưu Vân Hiền // TC Nghiên cứu y dược học cổ truyền Việt Nam
. -2006. -No 16. -p. 19-23. -(vie)
Key words: Breast cancers; Radiotherapy; Flavonoid vitexin; Antiheat effects;
Vitexin, a product containing the flavonoid vitexin as the main component, is
derived from a plant, Vigna radiate, that has been traditionally used in Vietnam
for detoxification. The previous researches, vitexin is proved to be a potentian
antioxidant. In this research, vitexin is applied for the status "cold-hot" in
traditional medicine of the breast cancer patients after radiotherapy. Plasma
MDA (Malondialdehyde) level in the group treated with vitexin were significantly
lower than those in control (P<0.01). These finding suggested that the
application of vitexin are beneficial for cancer patients after receiving the
radiotherapy at least in balance of the "cold-hot" status in traditional
medicine and the antioxidant status.

W
Withanolides in Ashwaganda (Withania sp.)
Withanolide sind eine Gruppe von mindestens 300 natürlich vorkommenden
chemischen Verbindungen. Sie werden als sekundäre Pflanzenstoffe hauptsächlich
in verschiedenen Gattungen der Nachtschattengewächse gefunden, zum Beispiel bei
der Tomatillo. Chemisch handelt es sich um mit einem Steroidgerüst verbundene
Lactone mit 28 Kohlenstoffatomen bzw. deren Lactole oder Seco-Derivate; sie
entstehen durch Oxidation von Steroiden. Der Nutzen, den Withanolide für die
Pflanze haben, scheint unterschiedlich zu sein; ein Teil der Stoffe jedenfalls
hält Insektenlarven davon ab, die Pflanze zu fressen. Mehrere Withanolide
zeigten im Labor für den Menschen medizinisch interessante Wirkungen.[1]

Inzwischen sind 12 Nachtschatten-Gattungen bekannt, in deren Arten Withanolide


vorkommen, einige davon: Datura, Dunalia, Iochroma, Lycium, Nicandra, Physalis,
Salpichroa, Solanum, Withania.

Beispiele

Withaferin A aus der Schlafbeere (Withania somnifera) war das erste Withanolid,
welches isoliert wurde. Eine entzündungshemmende Wirkung verschiedener
Withanolide der Pflanze konnte im Tierversuch gezeigt werden; mehrere Dutzend

166
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
sind bekannt. Die Pflanze wird in der ajurvedischen Medizin als Ashwaganda
benutzt.[2]
Salpichrolid A, B und G (aus Salpichroa origanifolia) haben wachstumshemmende
Wirkung auf Larven der Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitata). Sie sind
daher für die Landwirtschaft interessant.[3]
Die Nicandrenone aus der Giftbeere (Nicandra physalodes) sind eine weitere
Gruppe von Withanoliden mit insektizider Wirkung. Sie wurden bereits vor 30
Jahren untersucht; im Jahr 2000 gelang die erste Totalsynthese.[4]
Ixocarpalacton A aus der Tomatillo (Physalis philadelphica) ist eine
vielversprechende Substanz zur Verhinderung von Krebs.
1. ↑ http://www.qo.fcen.uba.ar/Grupos/burtongrp-en.htm
2. ↑ Drugs.com: Ashwaganda
3. ↑ S. Bado et al.: Lethal and Sublethal Effects of Withanolides from
Salpichroa origanifolia and Analogues on Ceratitis capitata. J. Agric. Food
Chem, 52/10/2004. S. 2875-8. doi:10.1021/jf035508a
4. ↑ B.M. Stolz, T. Kano und E.J. Corey: Enantioselective Total Synthesis of
Nicandrenones. JACS 122/-/2000. Online-PDF
5. ↑ A.D. Kinghorn et al.: Cancer Chemopreventive Agents Discovered by
Activity-Guided Fractionation: An Update. Current Organic Chemistry. 7/3/2003.
S. 213-226. Abstract

Withanolides (2) are refined extracts from the Indian herbal medicine
Ashwagandha. Ashwagandha is a powder derived from the root of the plant of the
same name. "Withanolide", as a relatively pure fraction of Ashwagandha powder,
is currently being developed. Some of the constituents of Ashwagandha extract
will be excluded. Withanolides are currently being explored for their brain
regenerative properties and the types of withanolide will be chosen so as to
focus on these properties. This webpage will focus on the brain structure
regenerative functions of withanolides.

Medicinal Properties:
* suppresses free radical generation;
* anti-inflammatory;
* suppresses cancer cell proliferation accompanied by apoptosis.
* induces significant regeneration of axons, dendrites, pre-synapses and
post-synapses in the neurons.
* ameliorates neuronal dysfunction in Alzheimer's disease.

Enige Literatuur / Bronnen


- www.chem-online.org
- www.inchem.org
- www.ars.grin.gov/duke
- Phytotherapies.org
- Dictionary of Natural Products John Buckingham, Chapman & Hall/CRC, England
- CRC Press,verkorte versie op CDrom
- Constituents of Medicinal Plants. Steve Blake

- De Marteleire E. – Bioactieve stoffen in de voeding. Elsevier Gezondheidszorg


- Descheemaeker K. – Nutri- § Fytotherapie. Recente ontwikkelingen. Congressen
voor Nutri- en Fytotherapie. Uitgeverij Garant
- Farmacognosie en fytochemie planteninhoudsstoffen. Univ. Brussel
- Franchomme P. , Pénoël – L’Aromathérapie exactement. Jolois 1990.
- Funke H.: De Werkingen van geneeskruiden. Natuurboekerij, Overveen.
- Health Benefits of FOS. A Keaths Good Health Guide 1995.
- Pengelly A. – The Constituents of Medicinal Plants. Allen § Unwin 2004.
- Schauenberg P., F. Paris: Encyclopedie van de medicinale planten.
- Snijder S. Psychofarmaca. Hersenen onder invloed. Natuur&Techniek 1989

167
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi
- Teuscher E.: Pharmazeutische Biologie.
- Van Os: Farmacognosie. Uitg. J. B. Wolters Groningen - 1962.
- VanGenderen e.a. Chemisch - ecologische Flora. KNNV Uitgeverij. Een
inleiding over aard en ecologische betekenis van secundaire plantenstoffen.
- Vlietinck A.J., J. Totté: Geneeskrachtige planten. Nat. Plantentuin, Meise

168
Inhoudstoffen doc. Maurice Godefridi

You might also like